CUESTIONARIO

1. Realizar en detalle los mecanismos de SN1 y SN2 para el éter etílico dado que la
reacción para obtener el dietil éter con ácido sulfúrico permite la obtención de un éter
simétrico.
H2SO4

2CH3CH2OH CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O

140 ¿ t≤ 150OC
2. La reacción para obtener éteres asimétricos se llama Reacción de Williamson.
Interpretar la formulación química para la obtención del etil, metil éter.

Resp.

Metoxietano
También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la
palabra "éter".  

Sitúa los radicales separados por el O característico del grupo éter.

metoxietano
etil metil éter

3. Como se da cuenta que durante la preparación del éter se forma con seguridad SO 2 y a
veces también se nota la presencia de carbono, explicar por qué se forma estos dos
productos además del éter.

Resp.

Porque cuando la temperatura está en los 140°C no se retira el mechero por tanto
sigue aumentando la temperatura, en ese tiempo puede ser que se esté quemando
una cantidad de carbono debido a la elevada temperatura, y como estábamos
trabajando con ácido sulfúrico, puede que este se deshidrate por la elevada
temperatura, formándose así dióxido de azufre SO2 que emana en forma de gas, por
eso se recupera el eter en baño maría frio, porque el dióxido de azufre SO2 es tóxico.

4. ¿Si a la primera molécula se le llama 12-corona-4 que nombre recibirá la segunda?

O
O O
O O

O O O
O
O

12-Corona-4 18-Corona-6
5. De acuerdo a la práctica realizada efectué el cálculo de (a) el Reactivo Limitante; (b)
Cálculo del Rendimiento Teórico y (c) Finalmente el Cálculo del Rendimiento en
Porcentaje del éter etílico obtenido. (No olvidar que el catalizador no cuenta en los
cálculos y también que el éter etílico empezó a formarse en el momento de agregar los
100 ml de éter en proporción directa a la formación del éter).

6. Explique la diferencia entre un éter y un ester, cite ejemplos.

Resp.

El éter etílico, o dietiléter es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo
punto de ebullición, de sabor acre y ardiente.

Es más ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo su vapor es
más denso que el aire (2,56 kg/m3). El éter etílico hierve con el calor de la mano
(34,5 °C), y se solidifica a -116 °C.
Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones
industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos.
En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico
(simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de
uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas
poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como
 un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra
"éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.

Éter ejem:
Se usó para disolver: grasas, azufre, fósforo, etc.
para anestesiar garrapatas

Esteres ejem:
reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un
oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo
El doctor norteamericano M. D. Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que lo
empleó como anestésico general el 30 de marzo de 1842. El éter no se usa mientras
haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para
algunos pacientes.
Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignición, el
éter etílico es considerado como uno de los factores de riesgo de los laboratorios.

7. ¿Si se reemplaza el oxígeno de un éter por azufre, de que grupo funcional estaríamos
hablando? Escriba 5 ejemplos y nómbrelos.
Resp:
Ejemplos:

Grupos que contienen Azufre

Funciones oxigenadas

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo Serie
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
funcional homóloga
 Grupo
Alcohol R-OH hidroxi- -ol
hidroxilo
Grupo
alcoxi (o Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter
ariloxi)

-al
R-
Aldehído oxo-
C(=O)H
-carbaldehído
Grupo
carbonilo
R-
Cetona C(=O)- oxo- -ona
R'

Grupo Ácido
R-COOH carboxi- Ácido -ico
carboxilo carboxílico

Grupo R-COO- -
Éster R-ato de R'-ilo
acilo R' iloxicarbonil-

Grupos que contienen Azufre

Fórmula
Grupo Tipo de
del Prefijo Sufijo
funcional compuesto
compuesto
Grupo Tioéter o
R-S-R' alquil tio-
sulfuro sulfuro
R-SH Tiol tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfóxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
Ácido
_ RSO3H sulfo- ácido -sulfónico
sulfónico

8. ¿De una explicación razonable de por qué se le conoce al éter etílico como un solvente
aprótico polar? Otros solventes apróticos son el C6H6 benceno, CCl4 tetracloruro de
carbono, C6H5CH3 el tolueno, (CH3) C=O acetona etc. (Busque en Internet una lista
completa de solventes aprótícos polares y otro de solventes próticos polares).
 Resp.

Un disolvente aprótico, significa que no forma puentes de hidrógeno, por ejemplo, un

disolvente aprótico no polar es el hexano. Un disolvente aprótico polar es la
dometilformamida.

Disolventes Polares Próticos:

Agua
Alcohol metílico
Alcohol Etílico
Alcohol isopropílico
ácido acético
Disolvente Polares Apróticos:
1,2-dimetoxietano (mono-glima)
Dimetilformamida
Dimetilsulfóxido
Acetonitrilo
Acetato de Etilo
Acetona

Disolventes No Polares Apróticos:

Benceno
ciclohexano
Hexano
Pentano
Cloroformo
Diclorometano

9. Empleando los reactivos que sean necesarios obtener el ciclopentil metil éter (En el
mejor de los casos se obtiene el 74%).
10. Realizar un mecanismo que explique la siguiente reacción global:
O
OH
HBr, H2O
+ CH3CH2Br
Reflujo

Etil fenil eter fenol Bromoetano