ALQUINOS: OBTENCION DE ACETILENO

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALQUINOS OBTENCION DE

ACETILENO
a
María Ramírez*; b Carlos Arias ; c Sandra Montoya
*maria_m91@hotmail.com
Laboratorio de Química Orgánica II
Edwin Flórez
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de
Química
27 Agosto de 2016
RESUMEN

En la práctica anterior se llevó acabo el estudio del enlace triple carbono-carbono usando
como referencia el acetileno, siendo este el alquino más sencillo, inicialmente por medio
de un montaje de laboratorio sencillo se realizó la obtención de acetileno mediante la
hidratación de carburo de calcio, el montaje empleado disponía de una línea a través de la
cual se liberaba el compuesto (gas). El gas obtenido se evaluó con cuatro pruebas para la
confirmación del tipo de enlace, combustión, halogenación (Bromación), oxidación
(reactivo de Bayer) y finalmente con el reactivo de Tollens. Todas las pruebas fueron
positivas para un compuesto alquino. En este caso se confirmó que el producto obtenido
fue acetileno.

PALABRAS CLAVES: Alquinos, Acetileno, Halogenación

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1. INTRODUCCIÓN: orbitales p que quedan en cada uno de

los átomos de carbono. El solapamiento
Los compuestos que presentan triples de estos orbitales forman un cilindro de
enlaces carbono-carbono se denominan densidad electrónica que circunda al
alquinos. Estos responden a la formula enlace ϭ C-C.2
general CnH2n-2 cuando sólo tienen un
triple enlace. Estos Compuestos también
son llamados Acetilenos, siguiendo el
nombre del primer miembro de la serie.1

Imagen 1 Conformación 3D del acetileno3

La estructura de Lewis del acetileno
muestra tres pares de electrones en la Al igual que el Doble enlace, el Triple
región entre los núcleos de carbono.1 enlace puede dar lugares a Reacciones
de Adición. La longitud de enlace C-C en
El acetileno tiene una estructura lineal
el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de
que se explica admitiendo una
los enlaces C-H tiene una distancia de
hibridación sp en cada uno de los átomos
1.06Å. Los dos enlaces tanto el C-C
de carbono. El solapamiento de dos
como el C-H, son más cortos que los
orbitales sp entre sí genera el enlace ϭ
enlaces correspondientes en el eteno y
C-C, por otra parte, el solapamiento del
en el etileno.
orbital sp con el orbital 1s del hidrogeno
forma el enlace ϭ C-H. Los dos enlaces π
se originan por solapamiento de los dos

1

Imagen 2. Distancia de enlaces en los
hidrocarburos más sencillos
El triple enlace es relativamente corto
debido al solapamiento de los tres pares
de electrones y al elevado carácter s de
los orbitales híbridos sp; lo que aproxima
más a los átomos de carbono que forman
el enlace ϭ de acetileno. El triple enlace
C-C puede adicionar dos moles de un
reactivo. Eligiendo convenientemente las
condiciones de reacción, suele ser
posible conseguir que la adición se
detenga en la fase de doble enlace.
Una propiedad muy interesante de los
alquinos terminales es su capacidad para
ceder en forma de protón el átomo de
hidrogeno unido al átomo de carbono del
triple enlace. Los acetilenos
monosustituidos son por ello Ácidos
débiles. En lo que se refiere su carácter
acido en acetileno está entre el amoniaco
y el agua. La síntesis de alquinos puede
implicar uno de dos procesos: La
generación de un triple enlace entre dos
átomos de carbono por reacciones de
eliminación, o bien el aumento del
tamaño de la molécula que ya lo
contiene.
El acetileno es (etino) es sin duda el
alquino más importante. Es un Gas
incoloro, que en estado puro no tiene olor
desagradable (temperatura de
sublimación -83,6 °C, el mal olor del
acetileno se debe a la presencia de
fosfamina) y que por calentamiento, se
descompone en sus elementos con gran
desprendimiento de calor.
C2H2 2C + H2 ΔH = - 226,9 kJ
Su combustión libera una gran cantidad
de energía:
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C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
ΔH = - 2612 kJ.
el acetileno hasta hace pocos años
contaba entre las más importantes
sustancias fundamentales de la industria
química orgánica, en Alemania se
produce la mayor parte de acetileno para
procesos de craqueo, los productos
intermedios de gran volumen de
producción como el acetaldehído,
acetato de vinilo, y disolventes clorados
se obtienen hoy en día a partir de etileno,
por consecuente la pérdida de su
importancia a nivel industrial en procesos
de obtención, no obstante algunos
países africanos y la india aún
conservan industrias de obtención de
productos a partir de acetileno.5
2. OBJETIVOS
- Obtención de acetileno a partir de
la hidratación de carburo de
calcio.
- Evaluación del compuesto
obtenido mediante las pruebas de
combustión, halogenación
(Bromación), oxidación (reactivo
de Bayer) y reacción con el
reactivo de Tollens
- Reconocimiento del triple enlace
carbono-carbono mediante las
reacciones generadas en las
pruebas indicadas en el ítem
anterior.
3. RESULTADOS.
4. ANALISIS DE RESULTADOS.
5. CONCLUSIONES
6. ANEXOS
1. ¿EN QUE CONSISTE LA
SOLDADURA AUTÓGENA?
Es un tipo de soldadura por fusión
conocida como soldadura
oxiacetilénica. En este tipo de
soldadura, la combustión se
realiza mezclando acetileno y
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oxígeno que arden a la salida de acetileno se suministran en

una boquilla o soplete. botellas de acero estirado, a una
presión de 15 kp/cm² para el
acetileno y de 200 kp/cm² para el
oxígeno.

2. CONSULTE LOS
FUNDAMENTOS DE LA
FOTOSINTESIS Y LA
REACCION DE HILL
 La fotosíntesis comienza
por la absorción de
energía lumínica y la
transformación de la
misma en ATP y NADPH
El procedimiento se basa en la en las membranas
unión de dos piezas metálicas, internas de los
colocándolas una junto a la otra cloroplastos. A través de
en la posición en que se quieren los estomas el CO2 se
soldar; se calienta en el punto de absorbe y en los estromas
la unión rápidamente hasta el de los cloroplastos se da
punto de fusión y por la fusión de lugar a la transformación o
ambos materiales se produce un reducción a triosas
cordón de soldadura. La fusión fosfato. La fotosíntesis se
puede ser rápida y también se puede ver afectada por
puede evitar que el calor se diversos factores, como lo
propague, usando el soplete que puede ser las
tiene una combinación de concentraciones del CO2
oxígeno (comburente) con en el medio, la intensidad
acetileno (combustible) de la luz y el grado de
produciendo una llama delgada apertura de los estomas.
característica de color celeste; se  Reacción de HILL:
debe manipular con precaución Producción fotoquímica
pues a veces la llama se torna de oxígeno en
invisible. Por efecto del calor se cloroplastos aislados.
logra la fundición de los extremos Mediante esta reacción es
al enfriarse y solidificarse posible demostrar y
logrando un enlace homogéneo. caracterizar la relación del
Este tipo de soldadura puede ser transporte de electrones
aplicado en materiales tales con la reacción lumínica
como: acero, cobre, latón, de la fotosíntesis. El
aluminio, magnesio, fundiciones y receptor natural final
sus respectivas aleaciones. +
(NADP ) de la cadena de
También se usa para soldar transporte de electrones,
tuberías y tubos. El oxígeno y el

3

toma 2 electrones y 2
protones es reducido a
NADPH + H+. Dicho
receptor final es sustituido
por los reactivos de Hill
que son: la quinona, el
2,6-diclorofenol-indofenol
(DCPIP), el hexacianato
férrico de potasio III y el
cianuro férrico de potasio.
Dicha reacción se puede
presentar si se emplea
cloroplastos rotos, pues la
membrana es
impermeable para algunos
de estos reactivos.
3. CONSULTE LAS
APLICACIONES DEL METANO,
EL ETILENO Y EL ACETILENO
 Metano: es el principal
componente del gas
natural, está presente en
los gases desprendidos en
la coquización o en la
combustión incompleta de
la hulla, el lignito, la turba
y la madera; empleándose
como gas combustible.
Industrialmente, el metano
con el vapor de agua a
800°C y en presencia de
niquel dan lugar a la
formación de hidrogeno y
monóxido de carbono:
Cuando el metano no ha
reaccionado
completamente, da lugar a
una segunda reacción
donde se mezcla con el
aire y es transformado a
un gas de síntesis.
ALQUINOS: OBTENCION DE ACETILENO
El metano se emplea
como materia prima para
síntesis industriales, tales
como, las de cloruro de
metilo y metileno, metanol,
formaldehido, acetileno,
ácido cianhídrico y
disulfuro de carbono.
La producción de hollín se
basa en la combustión
incompleta de metano
(proviene de gas natural)
o de aceite de antraceno
(del alquitrán de hulla) con
aire o en la disociación
térmica del metano en
hidrogeno y carbono.
 Etileno :
Fue llamado también olefina, ya
que forma con halógenos aceites
insolubles en agua como el 1,2-
dibromoetano (gaz olefiant = gas
formador de aceite). Esta clase
de compuestos esta identificada
según el primer término de la
serie como etilenos.
 Acetileno :
Por ser en tan reactivos, los alquinos
son importantes en la industria química.
Al tratarse de un gas, se manipula en
balas de acero, pero como el acetileno
es muy explosivo en presencia del aire y
se debe eliminar dicho aire. (<2%)
7. BIBLIOGRAFIA
- Wade, L. Jr. Química Orgánica,
volumen1, séptima edición.
Pearson
- CONSTRUMÁTICA Arquitectura,
Ingeniería y Construcción
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Portal, buscador y comunidad

http://www.construmatica.com/co
nstrupedia/Soldadura_Aut
%C3%B3gena
- Manual de prácticas de
fotosíntesis. Rosa Rodes García.
Margarita Collazo Ortega. 1a
edición, 2006. Universidad
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- PRINCIPIOS Y APLICACIONES
DE LA FISIOLOGIA VEGETAL.
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Editorial de la Universidad de
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- Manual de Química Orgánica.
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edición alemana. Editorial
Reverté.