TERPENOS

EICOSANOIDES
EDUARDO MAYORGA
2021
 Aparte de AG hay 2 grupos: posean en composición AG (L. LÍPIDOS
saponificables) o no lo posean ( L. insaponificables ).
1. Lípidos saponificables
A. Simples
 Acilglicéridos
 Céridos
B. Complejos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos esfingo y lipopproteina
2. Lípidos insaponificables
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Eicosanoides (Prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos)
Terpenos
 Sonmoléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones
muy variadas, entre los que se pueden citar:
Esencias vegetales como el mentol, el geraniol,
limoneno, alcanfor, eucaliptol,vainillina.
Vitaminas LIPOSUBLES como la vit.A, vit. E, vit.K.
Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.

2-metil-1,3-butadieno
 Terpenos
 Son hidrocarburos divisibles en unidades de
isopreno (5) y sus multiplos de, 10, 15, 20, 25, 30
y 40 átomos de carbono mientras que los
terpenoides exhiben grupos funcionales presente
en sus moléculas; tales como; hidroxilo,
carbonilos y carboxilos.
 Abundantes en naturaleza
 responsable olor, color y resistencia al ataque de
microorganismos e insectos en la madera de las
plantas superiores lignificadas.

2-metil-1,3-butadieno
Monoterpeno 2 unidades. Limoneno, Mentol Geraniol,

Diterpeno 4 unidades Fitol, Vitaminas E y A

Triterpeno 6 unidades Escualeno

Tetraterpeno 8 unidades Carotenoides: Xantofila, β-

caroteno

Politerpeno Más de 8 Caucho natural.

De los diterpenos,

el fítol, alcohol que forma parte de la

clorofila, y las vitaminas A, E y K.
Existen diversas formas de vitamina E, la principal de ellas el tocoferol alfa; tienen una estructura
derivada del isopreno y, por tanto, son clasificables como lípidos prenoles.
  ESTEROIDES

 Aparte de AG hay 2 grupos: posean en composición AG (L. saponificables) o

no lo posean ( L. insaponificables ).
1. Lípidos saponificables
A. Simples
 Acilglicéridos
 Céridos
B. Complejos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos lipopproteina
2. Lípidos insaponificables
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Eicosanoides (Prostaglandinas PG, tromboxanos TX, leucotrienos LT y lipoxantina LX)
 PLANTAS ßsitosterol, campesterol y estigmasterol.

ANIMALES: COLESTEROL Y DERIVADOS

DBER PARA FICHA: resumen de fitosteroles,
estructuras, composición, características y
diferencias con derivados de colesterol
Esteroides
 Son lípidos que derivan del esterano.
 Dos grandes grupos:
 Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.
 Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas
sexuales.
 Lípidos no hidrolizables, no saponificables, cuatro anillos
condensados, designados por A, B, C, D.
 Funciones Esteroides
 Reguladora: Regulan niveles sal y secreción de bilis
 Estructural: Colesterol parte membrana celular y Regula su fluidez.
 Hormonal: las hormonas esteroides son:
 Corticoides: glucocorticoides (regulan metabolismo y sistema inmune) y
mineralocorticoides (controlan excreción y mantenimiento volumen sangre).
 Hormonas sexuales masculinas: andrógenos como testosterona y sus derivados
y los anabolizantes androgénicos esteroides.
 Hormonas sexuales femeninas.
 Hormonas de muda: ecdysterona
 Vitamina D y sus derivados.
 Las hormonas esteroides tienen en común que:
 Se sintetizan a partir del colesterol.
 Son lipófilas que atraviesan libremente membrana, se unen a receptor
citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de acción en
el ADN, activando genes o modulando trascripción ADN.
Colesterol
 Nombre procede del griego kole (bilis) y stereos (sólido), por
haberse identificado en cálculos de vesícula biliar
 El colesterol forma parte estructural de las membranas a las
que confiere estabilidad.
 Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos
los esteroides.
 Precursor de vitaminas A, D, E, K
 Componente principal de bilis.
 Solo presente en animales.
 No calórico
 Debido a su insolubilidad agua circula exclusivamente
asociado a lipoproteínas.
 Solo presente en animales, nunca en plantas.
 No esencial en vertebrados pero si en crustáceos.
Funciones Colesterol

 Estructural: componente importante de membrana de animales

 Regulando sus propiedades físico-químicas, en particular fluidez.
 Precursor vitamina A, D, E, K.
 Precursor hormonas sexuales: progesterona, estrógenos y
testosterona.
 Precursor hormonas corticoesteroidales: cortisol y aldosterona.
 Precursor sales biliares: esenciales en absorción de algunos
nutrientes lipídicos y vía principal para excreción colesterol
corporal.
Hormonas Sexuales
 Entre las hormonas sexuales se encuentran la progesterona que
prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación y la
testosterona responsable de los caracteres sexuales masculinos
Hormonas Suprarenales

 Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la cortisona, que actúa en el

metabolismo de los glúcidos, regulando la síntesis de glucógeno.
 Aparte de AG hay 2 grupos: posean en composición AG (L. saponificables) o no lo
posean ( L. insaponificables ).
1. Lípidos saponificables
A. Simples
 Acilglicéridos
 Céridos
B. Complejos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos lipopproteina
2. Lípidos insaponificables
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Eicosanoides (Prostaglandinas PG, tromboxanos TX, leucotrienos LT y lipoxantina LX)
 EICOSANOIDES

clasifican en función de las enzimas que intervienen en su síntesis:

Si son productos de la ruta de ciclooxigenasa:
prostaglandinas y
tromboxanos
Si son productos de la ruta de la lipoxigenasa:
leucotrienos
lipoxantinas
Prostaglandinas
 Las prostaglandinas: lípidos cuya molécula básica está constituida por 20 átomos de carbono,
anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.
 Las funciones
 sustancias que regulan la coagulación de la sangre y cierre de las heridas;
 la aparición de la fiebre como defensa de las infecciones;
ARAQUIDONICO
 la reducción de la secreción de jugos gástricos.
 hormonas locales.
1. La producción de las sustancias que regulan la coagulación de la
sangre y el cierre de las heridas;
2. La sensibilización de los receptores del dolor y la iniciación de la
vasodilatación de los capilares, lo que origina la inflamación después
de los golpes, heridas o infecciones;
3. La aparición de fiebre como defensa en las infecciones, la
disminución de la presión sanguínea al favorecer la eliminación de
sustancias en el riñón;
4. La reducción de la secreción de jugos gástricos, facilitando la
curación de las úlceras de estómago,
5. La regulación del aparato reproductor femenino y la iniciación del
parto
LEUCOTRIENOS, PG Y TXA
 • Son inestables a en
condiciones fisiológicas
→ Rápidamente se
RE convierten en productos
inactivos.
c COX1 y COX2
Ciclización
• Ácido araquidónico no se
encuentra libre en la
célula.

Peroxidación
• Está como fosfolípido de
membrana.

• Por esta razón, el paso

inicial es la hidrólisis de
glicerofosfolípido → FC.

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LIPOXIGENASA
5-Lo FLAP