RESONANCIA

Algunas molculas orgnicas se pueden representar mediante dos o ms estructuras de Lewis, que
difieren entre s nicamente en la distribucin de los electrones, y que se denominan estructuras
resonantes. En estos casos, la molcula tendr caractersticas de ambas estructuras y se dice que
la molcula es un hbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El mtodo de la resonancia
permite saber, de forma cualitativa, la estabilizacin que puede conseguir una molcula por
deslocalizacin electrnica. Cuanto mayor sea el nmero de estructuras resonantes mediante las
que se pueda describir una especie qumica mayor ser su estabilidad.
El concepto de estructuras resonantes se puede aplicar en la descripcin del nitrometano, que se
puede representar mediante las dos estructuras de Lewis que se indican:

En realidad, el nitrometano no es la estructura resonante I ni tampoco la estructura resonante II,

sino la estructura que resultara al mezclar las caractersticas asociadas a la estructura I y a la II, tal
como se indica:

El problema de dibujar los compuestos orgnicos como hbridos de resonancia reside en la

imposibilidad de contar el nmero de electrones sobre algunos tomos. Por ejemplo, en la
estructura de hbrido de resonancia del nitrometano se hace difcil saber el nmero de electrones
sobre el tomo de nitrgeno o sobre los tomos de oxgeno.
La mayor o menor contribucin de las estructuras resonantes a la descripcin de la molcula se
puede relacionar con la mayor o menor estabilidad que tericamente puede atribuirse a cada
estructura. De forma cualitativa se puede evaluar esta mayor o menor estabilidad teniendo en
cuenta los siguientes puntos:
-Una estructura resonante ser tanto ms estable cuanto mayor sea el nmero de enlaces
formales que posea.
-Las estructuras inicas con separacin de cargas son ms inestables que las no cargadas.
-Entre dos estructuras resonantes con separacin de cargas, y en igualdad de otras condiciones,
ser ms estable la estructura con la carga negativa en el tomo ms electronegativo.

-Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los tomos de la segunda fila del
Sistema Peridico son particularmente estables, aunque ello suponga la presencia de una carga
positiva en un tomo electronegativo.
ISOMERA
Concepto
Las molculas que tienen el mismo tipo y nmero de tomos pero ordenamientos diferentes
reciben el nombre de ismeros, trmino que viene del griego (isos, igual, y meros, parte). Los
ismeros estructurales (o constitucionales) son compuestos que tienen la misma frmula
molecular, pero diferentes formas estructurales. Por ejemplo, para la frmula molecular C2H6O,
son posibles dos (y slo dos) frmulas estructurales que cumplan con la valencia de 4 exigida al
carbono, de 2 exigida al oxgeno y de 1exigida al hidrgeno. Dichas frmulas son:

Descripcin Clases Isomera

Constitucionales o
estructurales. (Plana)
Ismeros
Estereoismeros (Espacial)

-De cadena
-De posicin
-De funcin
-Conformacionales o
conformeros.
-Configuracionales

-Enantimeros
-Diasteremeros

Ismeros estructurales o constitucionales

Son aquellos ismeros que se diferencian en su estructura (o constitucin); es decir en la
secuencia de enlaces tomo a tomo.
Isomera de Cadena o Esqueleto.- Los ismeros de este tipo, tienen componentes de la cadena
acomodados en diferentes lugares. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros,
pero los ms conocidos son el isopentano y el neopentano.

Isomera de posicin.- Es aquella en donde, los grupos funcionales de unos compuestos, se unen
de diferentes posiciones. Por eemplo:

Isomera de grupo funcional.- La diferente conectividad de los tomos, pueden generar diferentes
grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma
frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es
un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionizacin, coordinacin, enlace,
geometra y ptica.

Estereoismeros
Son compuestos que teniendo idntica constitucin, se diferencian en la disposicin de sus
tomos en el espacio.
Ismeros conformacionales o confrmeros
Se diferencian en su conformacin, es decir, las distintas posiciones que presentan los tomos de
una molcula, obtenidas nicamente por giro alrededor de uno o ms enlaces sencillos.

Ismeros configuracionales
En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro es necesario romper y formar
enlaces, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos. La barrera energtica que se
requiere superar para la interconversin de estereoismeros configuracionales es grande. Por lo
tanto, son estereoismeros que pueden ser aislados unos de otros a temperatura ambiente o
prxima a ella.
Se diferencian en su configuracin; la configuracin de una molcula es la disposicin de sus
tomos en el espacio, sin tener en cuenta aquellas disposiciones que reculten de la rotacin
alrededor de uno o ms enlaces simples.
Pueden ser de dos tipos: Enantioeros y Diastereomeros, segn sean o no imgenes especulares
(no superponibles) entre s.
Un tipo especial de la diastereoisomera es la isomera Cis-Trans, que se da fundamentalmente en
compuestos ue contienen dobles enlaces, debido a que ste no permite la libe rotacin alrededor
del mismo.

Enantimeros.- Son sustancias que guardan entre s la misma relacin que un objeto y su imagen
especular no superponible (por ejemplo las manos). Se dice que estas sustancias poseen actividad
ptica, es decir, actan sobre el plano e vibracin de la luz polarizada girndolo a la derecha o a la
izquierda. Por ejemplo:

Aplicacin en el Campo Geolgico

BIBLIOGRAFA
BARRIO, Javier; ANTN, Juan L. Fsica y Qumica 1 Bachillerato, Editorial Editex, 2008
pp. 190-193.
CAMPBELL, Neil A.; REECE, Jane B. Biologa, sptima edicin. Editorial Mdica
Panamericana, 2007, pp. 62-65.
KOTZ, John C.; TREICHEL, Paul M; WEAVER, Gabriela C. Qumica y Reactividad Qumica,
sexta edicin, Editorial Cengage Learning Editores, 2005, pp. 422-425.
LABARDINI, T.F. Qumica Orgnica, Editorial Esfinge, Mxico, 1999.
LOYOLA, M.D. Qumica 2, Editorial Progreso, Mxico, 2007.
MACARULLA, Jos M.; MARINO, Ada. Bioqumica Cuantitativa: Cuestiones sobre
biomolculas, Volumen 1, Editorial Reverte, 1994, pp. 27-30.
WEININGER, Stephen J.; STERMITZ, Frank R. Qumica Orgnica, Editorial Reverte, 1998,
pp. 99-102.