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UNIVERSIDAD RAFAEL LANDIVAR

FACULTAD DE INGENIERIA
DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2
S1-2021
DRA. LUCIA NITSCH

Hoja de trabajo No. 3

Compuestos carbonílicos
Ejercicios tomados de Wade, 7a. Ed.; Bailey & Bailey, 5a. Ed.; Morrison &
Boyd, first Ed.; Gould, 1959; entre otras fuentes

Métodos de preparación de aldehídos y

cetonas
• Escriba ecuaciones de reacción que ilustren la preparación de los
compuestos siguientes:
a) Fenilbutilcetona por una reacción de Friedel-Crafts
b) 2-pentanone a partir de un alquino
c) 3-metilcilopentanona por oxidación de un alcohol
d) Decanal por oxidación de un alcohol

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Complete las reacciones siguientes, las cuales

ilustran algunos métodos de preparación de
aldehídos y cetonas

a)

b)

Escriba ecuaciones que ilustren la reacción de los

el benzaldehído, con cada uno de los reactivos que
se indican
a) Reactivo de Tollens
b) Reactivo de Benedict
c) HCN
d) LiAlH4, luego H2O, H+
e) KMnO4, frío diluído
f) KMnO4, H+, calor

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Proponga la síntesis los siguientes alcoholes

utilizando la síntesis de Grignard
a) N-butanol
b) Isopropanol

Formación de acetales:
• Cuando se calienta con methanol en condiciones ácidas, el 4-
hidroxipentanal da un acetal cíclico en el cual se consume solo un mol
de methanol. Dibuje el material de partida y el acetal.

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Tautomería ceto-enol
• Dibuje las formas ceto y enólica de las moléculas siguientes:
a) 3-pentanone
b) Ciclopentanona
c) etanal

Acidez de hidrógenos alfa

• Hay tre tipos distintos de hidrógenos en la molécula siguiente.
Dispóngalos en orden de acidez creciente. Explique el orden.

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Equilibrio ceto-enol
El fenilglioxal, C6H5COCHO, es convertido por hidróxido de sodio acuoso
en mandelato de sodio, C5H5CHOHCOONa. Sugiera un mecanismo
apropiado para esta conversión.

Sugiera mecanismos para las siguiente conversión.

¿El producto es aromático? (deje evidencia de su
procedimiento)

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Análisis cualitativo orgánico

• Describa cómo distinguiría químicamente entre los compuestos
siguientes. Describa brevemente el procedimiento y cómo se
observaría un resultado positivo.
a) Propanal y propanone
b) 2-propanol y propanone
c) Butanol, butanal y butanona

Análisis cualitativo orgánico

• Un compuesto desconocido tiene la formula C5H10. La ozonólisis (O3,
Zn/H2O) da dos sustancias, las cuales reaccionan con 2,4-
dinitrofenilhidracina para dar un deriado sólido. Uno de los
productos de ozonólisis da un resultado positive en la prueba de
Tollens, mientras que el otro no. ¿Cuál es la estructura del
compuesto desconocido?

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Química de carbohidratos
• La siguiente es la estructura de la lactosa (5% de la leche de vaca).
Identifique los enlaces de acetal o hemiacetal, indique si los hidroxilos
son axiales o equatoriales, ¿es esta la conformación más estable de la
lactosa? ¿por qué?

Identificación de compuestos desconocidos

(esta parte la pueden presentar en parejas pero no
en tríos, se espera que las propuestas varíen entre
las parejas)
• Se cree que un compuesto desconocido es uno de los siguientes, los cuales
ebullen con difrentes grados de diferencia entre cada uno. Describa (un
diagrama de flujo sería apropiado) cómo discriminaría entre los compuestos
posibles para definer cuál compuesto es. Donde sea posible utilice pruebas
químicas simples, donde sea necesario use métodos más elaborados tales como
hidrogenación cuantitativa, nequivalentes de neutralización, equivalentes de
saponificación, etc (no incluir pruebas de espectrometría). Enliste los recursos
bibliográficos / e-gráficos y programas utilizados.
a) Phenilacetaldehído
b) M-tolualdehído
c) o-tolualdehído
d) Acetofenona
e) P-tolualdehido