HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

Maryori Anatolia Pinchao Carpio

Maria Camila Triana Timana
Leyi Valeria Tobar Meza
Alexis Santiago Melo Córdoba
Universidad de Nariño-Programa de Ingeniería Agroindustrial
tobarvales.11@gmail.com

RESUMEN:
En la práctica se realizó 3 procedimientos respectivos con los reactivos preparados con anterioridad
por el docente, el principal objetivo de la práctica fue observar las reacciones que se generaban al
hacer cada una de las mezclas indicadas en la práctica, con el fin de identificar las reacciones.
1° reacción: combustión completa e incompleta, se colocó al mechero con presencia y ausencia de
oxígeno un trozo de porcelana.
2°reacción: en este procedimiento se centró en las reacciones de los alcanos, se hizo reaccionar el
alcano con HNO3, H2SO4, NaOH, KMnO4 y Na2CO3 ,luego en el siguiente procedimiento se mezcló
hexano con Br2 en dos muestras, una expuesta a la luz y la otra en ausencia de luz para identificar
cómo reaccionan donde el tubo que estuvo expuesto a la luz tuvo una reacción, luego de esto se
procedió a realizar la mezcla de 2-metil-2-buteno en diferentes tubos de ensayo con: H2SO4, Br2,
KMnO4 y Na2CO3, así procediendo a la práctica de reacciones con alquenos para determinar
propiedades químicas de estos hidrocarburos insaturados y como etapa final de la práctica se colocó el
compuesto benceno en 3 tubos de ensayo distintos donde a cada uno se le agregó H2SO4, Br2, y
KMnO4 más Na2CO3 con el fin de de comparar entre sí las relaciones de cada punto realizado con
anterioridad en la práctica, también se realizó una mezcla de benceno con cloroformo de aluminio
anhidro, llevado a cabo esto se procedió hacer la reacción del Tolueno junto a la muestra sulfúrica
agregándole hielo machacado lo cual formó un precipitado amarillo lo que indica presencia del
compuesto nitrado.

Palabras claves: hidrocarburos, alcano, combustión, reacciones.

INTRODUCCIÓN:

Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que están formados únicamente por átomos de
carbono (C) e hidrógeno (H) conformando una cadena de carbonos, se pueden encontrar en estado
líquido,sólido o gaseoso.Además los carbonos deben completar 4 enlaces, lo cuales pueden ser
simples,dobles o triples.Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos grupos cómo son los saturados
e insaturados,además de los compuestos aromáticos[1].
Hidrocarburos Saturados: Son aquellos compuestos que poseen enlaces simples de átomos de
hidrógeno-carbono o átomos carbono-carbono y son comúnmente conocidos como alcanos.Estos
hidrocarburos se obtienen a partir de una destilación fraccionada,a partir del petróleo o gas natural.
Además estos siguen la fórmula generalizada, CnH2n+2, en donde “n”, hace referencia al número de
carbonos que forman la molécula.
También existen hidrocarburos saturados cíclicos, en los cuales, todos los átomos de carbono están
como mínimo unidos a dos carbonos. Estos hidrocarburos siguen la fórmula generalizada, CnH2n[2].

REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS[3].

1.Reacción de combustión completa e incompleta.

● Combustión completa: En este tipo de combustión se realiza cuando las reacciones indicada
están desplazadas totalmente a la derecha ,es decir, los componentes se oxida
completamente,formando como resultados dióxido de carbono ( CO2) y agua (H2O). Este
tipo de combustión sigue la fórmula general:
CnH2n+2 + (3n+1/2)O2-----> nCO2+(n+1)H2O
● Combustión incompleta: se considera una combustión incompleta cuando parte del
combustible no reacciona completamente debido a que el oxígeno no es suficiente para llevar
a cabo la reacción,formando como resultados dióxido de carbono ( CO 2) y agua (H2O)pero en
una cantidad diferente a la de la combustión completa.Este tipo de combustión sigue la
fórmula general:

CnH2n+2 + (2n+1/2 )O2 -----> nCO2 + (n+1)H2O

2.Reaccion de sustitucion de alcanos:

Los alcanos,en presencia de las condiciones ideales ,reaccionan con halógenos para dar como
producto compuestos llamándose halogenuros de alquilo. Estos compuestos resultan por la sustitución
de uno o más de un átomo de hidrógeno del hidrocarburo por un elemento halógeno.
La reacción sucede por un mecanismo que sigue la reacción en cadena,donde se ven implicados tanto
radicales libres como intermediarios.

Hidrocarburo insaturados:

Alquenos: Los alquenos son compuestos que contienen dobles enlaces carbono-carbono. Estos tienen
propiedades físicas similares a las de los alcanos. Son menos densos que el agua y, al ser no
polares,no son solubles en ella,como en los alcanos los compuestos con cuatro o menos de cuatro
carbonos son gases incoloros,mientras que sus homólogos superiores son líquidos volátiles.
Su fórmula general es:CnH2n[4].

Alquinos: Los alquinos son compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono,estos son
similares a los alquenos en sus propiedades físicas y en su comportamiento químico.
su fórmula general es:CnH2n-2[5].

REACCIONES DE LOS ALQUENOS[6].

Algunas de las reacciones de los alquenos son:
● Adición de HX
 Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protón actúa como
electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar
como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
● Hidrogenación de alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos.
El paladio se emplea en forma de polvo adsorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como
PtO2 (Catalizador de Adams).
● Adición electrófila
La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace.La primera
etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo, para formar el carbocatión. En
la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el nucleófilo.
Reacciones de alquinos[7].
Algunas de las reacciones que se presentan en los alquinos son:
● Halogenación
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetra haloalcanos.El triple enlace adiciona
dos moléculas de halógeno,aunque es posible parar la reacción en el alquenos añadiendo un solo
equivalente del halógeno.
● Oxidación
La oxidación de alquinos causa una ruptura en el triple enlace y la formación de ácidos .Al
oxidarlo se usa permanganato de potasio obteniendo como productos ácido etanoico y
metanóico,bióxido de manganeso(precipitado) ,hidróxido de potasio y agua.

Hidrocarburos aromáticos
Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor
estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.Además son hidrocarburos, que están
conformados únicamente por átomos de hidrógeno y carbono, que forman un compuesto cíclico y con
dobles enlaces resonantes que están asociados. Poseen una fórmula molecular CnHn[8].

● Nitración del benceno

El benceno reacciona con la mezcla sulfonítrica adicionando grupos nitro. El electrófilo de
esta reacción es el catión NO 2+,las concentraciones de este catión en el ácido nítrico son muy
bajas para nitrar el benceno,por ello es necesario añadir ácido sulfúrico[9].

PROCEDIMIENTO:

1. Combustión completa e incompleta:

Para este procedimiento se tomó un trozo de porcelana y se la colocó a la llama de un mechero
regulando así la entrada y salida del aire con el fin de poder hacer una observación y un análisis de las
diferentes reacciones.
Se pone al mechero con mucho cuidado y con ayuda de unas pinzas el trozo de porcelana que se va a
utilizar, sometiendo primero a la llama azul luego de ello se repetio el mismo suceso pero con la
llama amarilla, al finalizar se realizó las anotaciones respectivas de dicha práctica.

2. Propiedades quimicas de hidrocarburos

a) Para este procedimiento se utilizó un alcano siendo este el hexano y cuatro tubos de ensayo, se
agregó este compuesto a los mismos y en estos lo siguiente:
 ● Tubo 1 se adiciono 0,5 ml de HNO3
● Tubo 2 se agregó 0,5 ml de H2SO4,
● Tubo 3 se agregó 0,5 ml de NaOH al 25%
● Tubo 4 se agregó 0,5 ml de KMnO4 más 0,5 de solución Na2CO3

A estos tubos de ensayo se rótulo, agito y se realizó las respectivas observaciones

b) Se utilizó 1 ml de hexano, dos tubos de ensayo y 0,5 ml de Br2 al 1% y se realizó lo siguiente:

● Tubo 1 y 2 se agrego el hexano y el compuesto Br2, se tapó y se mezcló vigorosamente, tubo

1 quedó en un sitio oscuro mientras que el otro quedó expuesto a la luz se hizo observaciones
por 10 minutos, al final la prueba se colocó papel indicador sobre el tubo 2.

c) Se situó en 3 tubos de ensayo 1 ml de 2 metil-2 buteno y se virtio en ellos lo siguiente:

● Tubo 1 se añadió 0,5 ml de H2SO4

● Tubo 2 se añadió 0,5 ml de Br2
● Tubo 3 se añadió 0,5 ml de KMnO4 más 0,5 de solución de Na2CO3
Se movió a los dos tubos por 2 minutos, se realizó observaciones en la temperatura. el color y
formación de precipitados.

3. Hidrocarburos aromáticos:

a) Se dispuso de tres tubos de ensayo y de 1 ml de benceno, se llevó a cabo el proceso:

● Tubo 1 se incorporo 0,5 ml de H2SO4

● Tubo 2 se incorporo 0,5 ml de Br2
● Tubo 3 se incorporo 0,5 ml de KMnO4 más 0,5 ml de Na2CO3

Se analizó lo que paso con cada uno de ellos

b) Se mezcló en un tubo de ensayo 1 ml de benceno y de cloroformo he inmediatamente se adiciono

0,5 gramos de cloruro de aluminio anhidro, se agitó y estudio lo sucedido

c) En un tubo de ensayo se ubicó 1 ml de tolueno mas 3 ml de mezcla sulfonítrica, se combinó

lentamente, se ejecutó un calentamiento por 5 minutos, a esto se sumó una cantidad de hielo
machacado y se examinó las reacciones presentes.

RESULTADOS:

1.En el primer procedimiento de sobre combustión completa e incompleta se observó que al encender
la llama del mechero y regular la entrada y salida de aire:
 ● Al abrir completamente la llave del mechero, la llama que se observó fue de un color azul
intenso(figura 1.1), y al colocar el trozo de porcelana no se formó hollín, a lo cual se concluye
que es una combustión completa debido al enriquecimiento de oxígeno en la reacción.

Figura 1.1
● Al cerrar la llave del mechero se forma una combustión directa en la parte superior lo que
crea una llama de color amarillo(figura 1.2), lo cual produce hollín en el trozo de porcelana
que estuvo en contacto con la llama, con esto se concluye que es una combustión incompleta
pues no hubo suficiente oxígeno para realizar la reacción.

Figura 1.2
Para analizar las observaciones y/o resultados obtenidos se debe tener en cuenta que :
● Combustión del propano:
El gas propano es un compuesto químico de la familia de los hidrocarburos alifáticos,que se
caracteriza por ser incoloro y también inodoro,cuya fórmula química es C3H8. Además una
de las características de este gas es que su llama al igual que los demás gases
combustibles,debe ser completamente azul,debido a que si se presenta una llama de color
amarillo,anaranjado o rojizo denotará un mala combustión[10].

Combustión completa del gas propano:

C3H8 + 5O2----> 3CO2 + 4H2O
Combustión incompleta del gas propano:
C3H8 + 7/2O2----->3CO2 + 4H2O

2.Propiedades químicas de hidrocarburos (ver figura 1.3):

● Tubo 1 : CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + HNO3 ----> NO REACCIONA

● Tubo 2: CH3CH2CH2CH2CH3CH3 + H2SO4----> NO REACCIONA
● Tubo 3: CH3CH2CH2CH2CH3CH3 + NaOH----> NO REACCIONA
 ● Tubo 4 : CH3CH2CH2CH2CH3CH3 + KMnO4 + Na2CO3 ---> NO REACCIONA

Figura 1.3
Interpretación:
Los alcanos tienen enlaces sencillos,covalentes y no polares ,de ahí que sean relativamente
inertes.Estos hidrocarburos,generalmente,no reaccionan con la mayoría de ácidos comunes ,ni con
bases,ni con agentes oxidantes o reductores.Debido a esta inercia,los alcanos pueden utilizarse como
disolventes para extracción o cristalización o bien para que se realicen reacciones químicas de otras
sustancias. Sin embargo,los alcanos reaccionan con algunos reactivos como el oxígeno y otros
halógenos[11].

Ahora bien en los tubos de ensayo 1,2,3,4 se observa que como reactivos se tiene un alcano, este
caso Hexano mas HNO3,H2SO4,NaOH, KMnO4 respectivamente, ninguno de estos dos tubos de
ensayo logró reaccionar correctamente,todo esto se debe a lo que se ha mencionando anteriormente
respecto a la reactividad de los alcano pues en los dos primero tubos se tienen dos ácidos,nítrico y
sulfúrico; En el tubo 3 tiene una base o hidróxido de sodio y por último se tiene un agente oxidante
como es el permanganato de potasio.

3. Hidrocarburos aromáticos. ( ver figura 1.4)

● Tubo 1 :

+ H2SO4 ----> NO REACCIONA

● Tubo 2:

+ Br2 ----> NO REACCIONA

● Tubo 3:
 + Na2CO3 ----> NO REACCIONA

figura 1.4
En estas mezclas no hubo reacciones ya que para esto se necesita de catalizadores, electrófilos como
en el caso de la sulfonación una reacción de gran importancia industrial, para que haya reacción el
benceno debe ser sulfonado con ácido sulfúrico fumante, o sea, una mezcla de ácido sulfúrico y
anhídrido sulfúrico SO3, y así obtener una reaccion mas rapida y en la práctica solo se utilizo el ácido
sulfúrico por eso no se llevó a cabo la reacción. En el caso de la halogenación es necesario las
catalizadores de lewis para que forme un complejo electrofílico que ataca al anillo del benceno y así
obtener la reacción. pero cómo se utilizó bromo en agua no se obtuvo la reacción. y en el caso del 3
tubo tampoco hubo reacción ya que no estuvo expuesto a ninguna temperatura ya que este es un
oxidante muy fuerte de oxidar, sin embargo esta reacción es muy lenta sobre todo en ausencia de luz.

Comparación entre la reactividad química del benceno y la de los alquenos.

La especial estructura electrónica del benceno no sólo comporta una elevada estabilidad
termodinámica, puesta de manifiesto en la comparación de los calores de hidrogenación, sino también
una particular reactividad química. El alqueno decolora al permanganato de potasio formando un
glicol y MnO2. Sin embargo, cuando se agrega permanganato al benceno no ocurre ninguna reacción.
La mayor parte de los alquenos decoloran las disoluciones de bromo molecular en tetracloruro de
carbono porque el bromo se agrega al doble enlace formando compuestos trans-dibromados incoloros.
Cuando se agrega bromo al benceno no tiene lugar ninguna reacción y el color rojo del bromo
permanece. Para que el bromo reaccione con el benceno es necesaria la adición de una cantidad
catalítica de un ácido de Lewis, como el bromuro férrico (FeBr 3). Sin embargo, el producto de la
reacción no es el producto de adición de los dos átomos de bromo, sino un compuesto en el que se ha
sustituido un átomo de hidrógeno por un átomo de bromo, formándose además HBr como
subproducto[12].

Nitración del tolueno

El benceno y el tolueno son insolubles en ácido sulfúrico, mientras que los ácidos sulfónicos son muy
solubles. La desaparición de la capa de hidrocarburo indica que se ha completado la reacción. Al ser
agitado a temperatura ambiente con ácido sulfúrico fumante, el benceno reacciona completamente
entre 20 y 30 minutos, mientras que el tolueno lo hace entre uno y dos minutos.

El estudio de la nitración, halogenación y alquilación de Friedel-Crafts da resultados análogos. De

alguna manera, el grupo alquilo hace más reactivo al anillo bencénico y que el benceno no sustituido,
y dirige el reactivo ataque a las posiciones anulares orto y para.

Por otra parte, y para considerar un ejemplo diferente, se ha encontrado que el nitrobenceno se
sutituye de forma más lenta que el benceno, y que produce principalmente el isómero meta. [13]

CONCLUSIONES:

● Se puede concluir que la práctica es de gran importancia porque en esta se recalca la

reactividad de los hidrocarburos como son los alcanos de igual manera la de los compuestos
aromáticos en cada uno de los disolventes que se utilizaron como son: H2SO4, Br2, KMnO4,
estos son algunos.

● La obtención de los hidrocarburos es un tanto complicada ya que hay que ser muy eficientes
a la hora de agregar cada uno de los disolventes a utilizar, se logró reconocerlos por las
reacciones que se establecio, aunque no en todos los casos fue exitoso el proceso.

● La combustión del gas propano resulta beneficiosa cuando es de tipo completa,puesto que así
se aprovecha más este gas,además de que no deja residuos y no es tan perjudicial para la
salud.

REFERENCIAS:
[1] Fernández,G.Tipos de hidrocarburos.[En
línea].Disponible:https://www.quimicaorganica.org/alcanos/61-tipos-de-hidrocarburos.html[Ultimo
acceso:03/11/2019]
[2] Méndez,A..Hidrocarburos saturados e insaturados,2018[En línea].Disponible:
https://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/hidrocarburos-saturados [Ultimo acceso:
11/11/2019]
[3] Dr. Marambio G.Reacciones de hidrocarburos saturados e insaturados.2009[En
línea].Disponible:https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2013/e1-hidrocarburos-saturados-e-
insaturados[Último acceso:10/11/2019]
[4]Muhye,A.Hidrocarburos insaturados[En línea].Disponible:https://www.lifeder.com/hidrocarburos-
insaturados/[Último acceso:11/11/2019]
[5]Fernández,G. Alquinos[En linea].Disponible:
https://www.quimicaorganica.org/alquinos.html[Ultimo acceso:08/11/2019]
[6]Madai,C.Reacciones de los alquenos[En línea].
Disponible:https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad-iv-hidrocarburos-
insaturados/4-3-reacciones-de-los-alquenos[Último acceso:11/11/2019]
[7]Madai,C.Reacciones de los alquinos[En
línea].Disponible:https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad-iv-
hidrocarburos-insaturados/4-10-principales-reacciones-de-alquinos[Último acceso:11/11/2019]
[8] Khan Academy.Compuestos aromáticos[En línea].
Disponible:https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/aromatic-compounds [Último
acceso:03/11/2019]
[9] Fernández,G.Nitración del Benceno[En línea]
Disponible:http://www.quimicaorganica.net/benceno-nitracion.html [Último acceso:09/11/2019]
[10]Gómez.A.Combustión del propano[En línea].
Disponible:https://prezi.com/m/oidsuahiwl6w/combustion-del-propano/ [Último acceso:11/11/2019]
[11] Universidad Autónoma de Nariño.Reactividad de alcanos[En línea].
Disponible:http://www.qorganica.es/QOT/T2/reactividad_alcanos_exported/index.html [Último
acceso:09/11/2019].
[12]Hernandez‐Izquierdo, V. M., & Krochta, J. M. (2008). Thermoplastic processing of proteins for
film formation—a review. Journal of food science, 73(2), R30-R39.
[13] Sustitución electrofílica aromática - Organica 1 (en linea) Disponible en:
http://organica1.org/qo1/Mo-cap14.htm#_Toc485961681

TRABAJO COMPLEMENTARIO

6.1. ¿Si tuviera en dos recipientes sin marcar el producto natural limoneno y el 1,1,3-
trimetilciclopentano como los identificaría empleando las pruebas químicas cualitativas realizadas en
esta práctica? Presente reacciones químicas.

R// Una manera fácil para la identificación entre estos dos compuestos es con su punto de ebullición
puesto que el 1,1,3-trimetilciclopentano posee mayor volatilidad con respecto al limoneno; mediante
una prueba olfativa también se puede obtener un resultado con facilidad, ya que el limoneno cuenta
con un olor cítrico característico[1-2-3].

6.2. Para alquenos consulte el mecanismo de reacción para la oxidación con permanganato de potasio
R// El permanganato de potasio (KMnO4), es un poderoso agente oxidante y tiene muchos usos en la
química orgánica. De todos los agentes oxidantes vistos en los libros de química orgánica, el
permanganato de potasio (KMnO4) es probablemente el más común, y también el más versátil con
respecto a sus usos, puede utilizarse para oxidar una amplia gama de moléculas orgánicas. Los
productos que se obtienen pueden variar según las condiciones, pero debido a que KMnO 4 es un
agente oxidante tan fuerte, los productos finales a menudo son ácidos carboxílicos[7].
La oxidación exhaustiva de moléculas orgánicas por KMnO 4 continuará hasta la formación de ácidos
carboxílicos. Por lo tanto, los alcoholes se oxidan a carbonilos (aldehídos y cetonas), y los aldehídos
(y algunas cetonas) se oxidan a ácidos carboxílicos. [5]
La reacción solo funciona si hay al menos un hidrógeno unido al carbono. Sin embargo, si hay al
menos un hidrógeno, la oxidación continúa hasta el ácido carboxílico[6].

en el ejemplo 2, los carbonos adicionales se esconden para dar el mismo producto que en el ejemplo
1. Y en el ejemplo 3, se forman dos ácidos benzoicos. Finalmente, cuando no hay hidrógenos
presentes en el carbono bencílico, no ocurre reacción (ejemplo 4).

6.3. Consulte el mecanismo de la reacción de alquilación de compuestos aromáticos

R// Cuando un haluro de alquilo se trata con un ácido de Lewis en presencia de un anillo aromático, el
grupo alquilo se puede agregar al anillo (formando C-C) con la pérdida de un enlace C-H. Esta
reacción de sustitución aromática electrofílica se conoce como la reacción de alquilación de Friedel-
Crafts.
Generalmente, no se produce reacción en ausencia de ácido de Lewis. Una opción común para el
ácido de Lewis es el cloruro de aluminio (AlCl 3) pero se pueden usar muchos otros, como FeCl 3 entre
otros. [9-10]
Se deben usar haluros de alquilo (típicamente cloruros, bromuros y yoduros), ya que la reacción falla
por completo para haluros de alquenilo y alquinilo.[11]

R-X Debe ser un haluro de alquilo (típicamente cloruros de alquilo, bromuros y yoduros).El ácido de
Lewis a menudo es AlCl3 pero puede variar, (ej: TiCl4, ZrCl4) [12]

[13]
Como los sustituyentes alquilo activan el sustrato de areno, puede producirse poli alquilación.[10]
Una valiosa alternativa de dos pasos es la Acilación Friedel-Crafts

REFERENCIAS

6.1 [1] 1,1,3-Trimethylcyclopentane - Royal Society of Chemistry 2019

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.19413.html
[2]COMPOUND SUMMARY 1,1,3-Trimethylcyclopentane - Centro Nacional de Información
Biotecnológica
8600 Rockville Pike, Bethesda, MD, 20894 EE.UU [Disponible en]
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/20615#section=Structures
[3]Información Técnica y Comercial del Limoneno (d-limoneno, terpenos de naranja) - cosmos.mx
https://www.cosmos.com.mx/wiki/limoneno-d-limoneno-terpenos-de-naranja-44tm.html

6.2 [4]Mechanism of the oxidation of alcohols with KMnO4 - Chemistry Stack Exchange
https://chemistry.stackexchange.com/questions/49542/mechanism-of-the-oxidation-of-alcohols-with-
kmno4
[5]Potassium Permanganate - J. Sedelmeier, S. V. Ley, I. R. Baxendale, M. Baumann, Org. Lett.,
2010, 12, 3618-3621. -
Science of synthesis. https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/potassium-
permanganate.shtm
[6]Can. J. Chem - The oxydation of hidrocarbons by manganese
https://www.nrcresearchpress.com/doi/pdf/10.1139/v78-211
[7]Oxidation of Organic Molecules by KMnO4 - Department of Education Open Textbook Pilot
Project, the UC Davis Office of the Provost, the UC Davis Library, the California State University
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chem
istry)/Reactions/Oxidation_and_Reduction_Reactions/Oxidation_of_Organic_Molecules_by_KMnO4
[8]Reacciones de Oxidación Reducción en Síntesis Orgánica - Wilbert Rivera Muñoz.
https://www.monografias.com/trabajos91/reacciones-oxidacion-reduccion-sintesis-
organica/reacciones-oxidacion-reduccion-sintesis-organica.shtml

6.3
[9]ALQUILACIÓN DE AROMÁTICOS por David Ever Rojas Veizaga.
https://es.scribd.com/doc/90871913/ALQUILACION-DE-AROMATICOS
[10] Friedel‐Crafts Alkylation Reaction - Houghton Mifflin Harco https://www.cliffsnotes.com/study-
guides/chemistry/organic-chemistry-ii/reactions-of-aromatic-compounds/friedelcrafts-alkylation-
reaction
[11]Alquilación de Friedel-Crafts del Benceno por Germán Fernández
http://www.quimicaorganica.net/benceno-alquilacion-friedel
-crafts.html
[12]Friedel-Crafts Alkylation - organic chemistry organization https://www.organic-
chemistry.org/namedreactions/friedel-crafts-alkylation.shtm
[13]Reactions of Aromatic Molecules By James Ashenhurs (2018)
https://www.masterorganicchemistry.com/2018/05/17/friedel-crafts-alkylation-acylation/#two