Cátedra de Química Orgánica I

Departamento de Química – Facultad de Ingeniería

Universidad Nacional del Comahue

GUÍA DE PROBLEMAS N° 7: ALQUINOS

1. Nombre los siguientes compuestos:

2. Escriba la estructura de esqueleto de los siguientes hidrocarburos:

a. 1-butino d. 5,5-dimetil-1,3-hexadiino
b. 3-tert-butilheptino-1 e. 6-isopropil-4-nonino
c. 3-metil-3-penten-1-ino f. 4-secbutil-3-octen-1-ino
3. ¿Por qué la distancia carbono-carbono de los alquinos (1.24 Å) es menor que la distancia
carbono-carbono de los alquenos (1.32 Å) y a su vez ésta que la de los alcanos (1.53 Å)?
4. Justifique estructuralmente y mediante la utilización de los libros de texto, el hecho de que
los alquinos terminales presenten características de ácido débil.
5. Escriba y nombre las estructuras de esqueleto de los siete alquinos isómeros de fórmula
C6H10. Indique cuáles de ellos reaccionan con sales de plata y escriba las ecuaciones
correspondientes.
6. ¿Qué reacción se produce cuando se hace pasar acetileno por una solución de ioduro de
metilo en amoníaco líquido, en el que se ha disuelto Na° anteriormente? Escriba todas las
reacciones. Indique el tipo de reacción en cada caso.
7. Escriba e indique el tipo de reacciones que se producen cuando el propino reacciona
primero con amiduro de sodio (NaNH2) y luego con los siguientes sustratos:
a. ioduro de propilo
b. ioduro de isopropilo
c. ioduro de ter-butilo
8. Escriba las ecuaciones de obtención de los compuestos solicitados a partir a partir de la
sustancia indicada y demás reactivos orgánicos e inorgánicos necesarios. En cada caso mencione si
se crean o destruyen estereocentros e indíquelos.
d. acetileno a partir de etano.
e. 4-octino de 1-pentino
f. Propino a partir de propanol.
g. acetileno a partir de 1,1,2,2-tetrabromoetano.
h. 2-hexino a partir de propeno
i. 5-metil hexino-1 a partir de 1-cloro-3-metilbutano y etino.
9. Un proceso industrial de gran importancia es la adición de agua al acetileno para formar
acetaldehído.
a. Escriba la ecuación química y el mecanismo que representan esta síntesis.
b. ¿Cómo clasificaría el mecanismo operante?
10. ¿Se oxidan los alquinos? Proponga al menos dos reactivos y escriba las ecuaciones
químicas correspondientes para el butino-1 y para el butino-2.

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11. Señale cuáles de las siguientes afirmaciones acerca de los alquinos son verdaderas o falsas.
Si son terminales presentan características ácidas
Dan reacciones de adición electrofílica

Sus sales se comportan como nucleófilos. Esta propiedad permite crear enlaces C-C y
aumentar la cadena carbonada

Son difícilmente oxidables

Los alquinos no terminales pueden formar sales cuando reaccionan con nitrato de Plata en
medio amoniacal.

12. Sugiera reacciones sencillas, rápidas (unos 5-10 minutos) que formen precipitados,
desprendan gases u originen cambios de color que permitan diferenciar entre los siguientes pares
de compuestos:
a. ciclohexano y ciclohexeno e. 1-butino y 2-pentino
b. ciclopentano y hexino-1 f. ciclohexano y 2-buteno
c. 1,3-pentadieno y 1-pentino g. 3-hexino y hexano
d. 2-metilbutano y 2-penteno
13. A partir de propino y compuestos de hasta tres átomos de carbono, sintetiza los compuestos
siguientes
a. 2,3-pentanodiol d. Ácido propanoico
b. cis-3-hexeno e. 3-hexanona
c. 3-bromopentanol-2 f. 3-hexanol
14. Escribir las ecuaciones químicas para obtención de los siguientes compuestos a partir de un
alquino:
a. 3-bromo-2-butanona
b. 2,2-dibromopentano
c. 3,3,4,4-tetrabromohexano
d. Ácido 2,3-dimetilbutanoico y ácido2-metilpropanoico
e. 2,5-dimetil-3,4-hexanodiona
f. Ácido etanodioico y dióxido de carbono
15. Asuma que necesitamos preparar 4-metil-2-pentino y descubrimos que los únicos alquinos que
disponemos son el acetileno y el propino. Además tenemos yoduro de metilo, bromuro de
isopropilo y 1,1-dicloro-3-metilbutano. ¿Cuáles de estos compuestos deberíamos elegir para llevar
a cabo la síntesis, y cómo llevarla a cabo? Justifique.

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