Química Orgánica

Ingeniería en Alimentos
GUÍA DE ESTUDIO

ALQUENOS Y ALQUINOS

1) La diferencia de estabilidad entre el cis y trans 2-buteno es de 2.8 kJ/mol a temperatura ambiente.
Explique los factores que la afectan y dibuje los perfiles de energía para las reacciones de
hidrogenación.

2) a) Dibuje, en el espacio, las estructuras de los pentenos señalados.

b) Justifique sus estabilidades relativas.
Alqueno Calor de hidrogenación (H, kcal/mol)

1-penteno -30,1
(Z) ó cis-2-penteno -28,6
(E) ó trans-2-penteno -27,6

3) En la siguiente tabla puede observar los calores de formación de carbocationes en fase gaseosa (sin
solvente). Justifique los calores de formación de los carbocationes.
Catión Sustitución H0f (kcal/mol)
CH2=CH+ Vinilo primario 285
CH3+ Metilo 162,3
CH3-CH2+ Carbocatión primario 215,6
+
CH3-CH -CH2-CH3 Carbocatión secundario 183
(CH3)3C+ Carbocatión terciario 165,8

4) Identifique los siguientes como electrófilos o nucleófilos.

H2C=CH(CH3) CH3CH2O- (CH3)3N:
-
:C≡N. (CH3)3C+ CH3OH
CH(CH3)2Br CH3CH2:- CH3OH

5) a) Comparare la reactividad del propeno y del 2-metilpropeno frente al bromuro de hidrógeno.

b) Señale qué productos se forman si en la reacción anterior están presente peróxidos. Justifique con
el mecanismo de reacción.

6) Escriba el mecanismo de la reacción y la estructura de todos los productos de adición de cloruro de

hidrógeno en el 3-metil-1-buteno en medio ácido.

7) Determine el alcohol que se obtiene, explicando el mecanismo, cuando se somete al 1-metil-

ciclopenteno a los procesos de:
a) Hidroboración - Oxidación.
b) Oximercuración - Desmercuración.

8) Explique la diferencia de estabilidad del 1,4 y 1,3-pentadieno. Represente en un diagrama de

energía, en forma cualitativa, de los calores de hidrogenación.

Dra. Ing. Luz Marina Zapata – Prof. Fabio Quinteros – Lic. Darío Malleret – Biol. Cecilia Cabrera. 1
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9) a) Escriba el mecanismo de reacción de 1,3-butadieno en presencia de bromuro de hidrógeno que
da los productos 3-bromo-1-buteno y 1-bromo-2-buteno.
b) Justifique porqué a -80 °C se forma: 80 % del producto 1,2 y 20 % del producto 1,4; y porqué a 40
°C se forma: 15 % del producto 1,2 y 85 % del producto 1,4.

10) Ordene y justifique la diferencia de acidez del: CH4 (Ka 10-50), (CH3)C≡CH (Ka 10-25) y H2C=CH2
(Ka 10-44).

11) Determine las condiciones que permiten obtener los siguientes compuestos a partir del etileno.

H OH H H
C C C C

HO OH
X OH C C
C C

C C
X X C O
C C

H X
C
C C
C C

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