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LIbro de Organica Con Ejercicios Resueltos

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QUÍMICA ORGÁNICA

LICENCIADO EN BIOTECNOLOGÍA

Ejercicios y Actividades
Curso 2006-2007

2º SEMESTRE

M.A. González Martínez

ETSI AGRÓNOMOS
UNIVERSIDAD POLITÉCNICA DE VALENCIA

ÍNDICE

Introducción. Revisión de conceptos .........................................................1

Tema 1. Bases de la Química del Carbono.................................................9

Tema 2. Estructura y reactividad química.................................................19

Tema 3. Estereoquímica............................................................................25

Tema 4. Hidrocarburos..............................................................................39

Tema 5. Grupos funcionales con enlaces sencillos...................................57

Tema 6. Grupos funcionales con enlaces múltiples..................................67

Tema 7. Aminas y otros compuestos........................................................85

Ejercicios y actividades de autoevaluación...............................................93

INTRODUCCIÓN
REVISIÓN DE CONCEPTOS

Introducción. Revisión de conceptos

1

1.

Representar y nombrar todas las estructuras posibles de los alcanos y cicloalcanos con 4
átomos de carbono.

2.

Representar y nombrar todas las estructuras posibles de hidrocarburos no cíclicos,
saturados e insaturados, con 3 átomos de carbono.

3.

La fórmula molecular general de los alcanos es CnH2n+2. Indicar la fórmula general de
los cicloalcanos de un solo anillo, así como la de los alquenos con un único doble enlace
y la de los alquinos con un único triple enlace.

4.

Representar y nombrar la fórmula estructural de todos los cicloalcanos cuya fórmula
molecular es C5H10. Hacer lo mismo para los alquenos con la misma fórmula molecular.

5.

Un alqueno de formula C6H12 tiene todos los átomos de hidrógeno iguales. Representarlo y
nombrarlo.

6.

Escribir la formula estructural de un alcohol, un aldehído y un ácido derivados del pentano
y del hexano.

7.

Nombrar los siguientes compuestos:

a)
H

3C

CH

CH

2

CH

2

CH

CH

3

OH

OH

b)
H

3C

CH

2

CH

CH

2

CHO

CH

2

CH

3

c)

H

3C

CH

2

C

CH

2

CH

2

CH

3

O

Introducción. Revisión de conceptos

2

d)

NO

2

CH

3

e)

H

2N

COOH

f)

H

3C

CH

CH

CH

2Br

8.

Formular y nombrar tres compuestos que contienen tres átomos de carbono, uno de
oxígeno y suficientes de hidrógeno para que no haya ningún doble enlace.

9.

Escribir las fórmulas estructurales de todos los hidrocarburos con una instauración cuya
masa molecular sea de 56.

10.

Formular y nombrar tres isómeros del 1-hexanol.

11.

Formular y nombrar 3 isómeros de la 3-hexanona.

12.

Dibujar los distintos isómeros cis-trans del 1,2-dicloroetileno y del 2-buteno.

13.

Escribir la fórmula estructural del tolueno, la anilina y el o-xileno.

14.

Escribir la fórmula estructural del acetato de etilo, acetato de propilo, propanoato de
metilo, propanoato de etilo, formiato de butilo y butanoato de metilo, indicando cuales
de todos ellos son isómeros entre sí.

Introducción. Revisión de conceptos

3

15.

Formular y nombrar los productos de oxidación sucesivos del 1-pentanol, del 2-
pentanol y del 3-pentanol.

16.

Indicar cuales de los siguientes compuestos tiene algún carbono asimétrico y señalarlo.

a) H3C-CHOH-CH2-CH2-CHOH-CH3
b) H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CHO
c) H3C-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
d) H3C-CH=CH-CH3
e) H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO
f) H3C-CHOH-C6H5
g) H3C-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CHOH-CH3
h) CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerina)
i) HOOC-CHOH-CHOH-COOH (ácido tartárico)
j) HOOC-CHOH-CHOH-CHOH-COOH

17.

Indicar el número de insaturaciones de los compuestos correspondientes a las siguientes
fórmulas moleculares y representar dos isómeros de cada uno de ellos.
a) C5H8O
b) C7H10O3
c) C5H9ON
d) C11H15O3N

18.

Un hidrocarburo gaseoso tiene un 81,82% de carbono. Sabiendo que un litro de este gas
a 0 ºC y 1 atmósfera de presión tiene una masa de 1,966 g, determinar la fórmula
empírica y molecular del hidrocarburo.
DATOS.- Ar : H 1; C 12

R = 0,082 atm L mol-1

K-1

19.

Una muestra de 116 mg de un compuesto constituido por C, H y O, originó en su
combustión 264 mg de CO2 y 108 mg de H2O. Determinar la fórmula empírica.
DATOS.- Ar : H 1; C 12; O 16

20.

Un hidrocarburo gaseoso tiene un 82,7% de carbono. Su densidad a 25 ºC y 755 mmHg
es de 2,36 g L-1

. Determinar su fórmula molecular e indicar el número de insaturaciones

que contiene.
DATOS.- Ar : H 1; C 12 R = 0,082 atm L mol-1

K-1

1 atm = 760 mmHg

Introducción. Revisión de conceptos

5

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS PROPUESTOS

1.

CH2

CH2

CH2

CH2

ciclobutano

isobutano
(metilpropano)

H

3C

CH

CH

3

CH

3

butano

H

3C

CH

2

CH

2

CH

3

CH2

CH2

CH

CH

3

metilciclopropano

2.

H3C-CH2-CH3
propano

H3C-CH=CH2
propeno o
propileno

H2C=C=CH2
propadieno

H3C-C≡CH
propino

3. Cicloalcanos monociclo: CnH2n
Alquenos: CnH2n
Alquinos: CnH2n-2

4.

ciclopentano

CH3

metilciclobutano

CH3

H3C

dimetilciclopropano

CH3

etilciclopropano

H3C-CH2-CH2-CH=CH2
1-penteno

H3C-CH=CH-CH2-CH3
2-penteno

H3C-C(CH3)=CH-CH3
2-metil-2-buteno

H3C-CH2-C(CH3)=CH2
2-metil-1-buteno

H3C-CH(CH3)-CH=CH2
3-metil-1-buteno

5. (H3C)2C=C(CH3)2 2,3-dimetil-2-buteno

6. Derivados del pentano: H3C-CH2-CH2-CH2-CH2OH

1-pentanol (p. ej.)

H3C-CH2-CH2-CH2-CHO

pentanal

H3C-CH2-CH2-CH2-COOH

ácido pentanoico

Derivados del hexano: H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2OH 1-hexanol (p. ej.)
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2_CHO hexanal
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH ácido hexanoico

Introducción. Revisión de conceptos

6

7. a) 2,5-hexanodiol
b) 3-etilpentanal
c) 3-hexanona
d) meta-nitrotolueno
e) ácido para-aminobenzoico
f) 1-bromo-2-buteno

8. Tres ejemplos propuestos (hay más posibilidades) son los siguientes:

CH3-CH2-CH2OH 1-propanol
CH3-CHOH-CH3

2-propanol

CH3-CH2-O-CH3

etilmetiléter

9. Fórmula molecular del hidrocarburo: C4H8. Las estructuras posibles son:

H3C-CH2-CH=CH2 1-buteno
H3C-CH=CH-CH3 2-buteno

H2C

H2CCH2

CH2

ciclobutano

H2C

C

CH3

CH3

metilpropeno

10. Tres ejemplos propuestos (hay más posibilidades) son los siguientes:

H3C-CH2-CH2-CH2-CHOH-CH3 2-hexanol
H3C-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 dipropiléter
H3C-CH(CH3)-CH2-CHOH-CH3 4-metil-2-pentanol

11. Tres ejemplos propuestos (hay más posibilidades) son los siguientes:

H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO

hexanal
H3C-CH2-CH2-CH2-O-CH=CH2 butileteniléter
H3C-CH2-CH=CH-CHOH-CH3

3-hexen-2-ol

12.

C

C

Cl

Cl

H

H
cis-1,2-dicloroetileno

C

C

Cl

H

H

Cl
trans-1,2dicloroetileno

C

C

H

3C

CH

3

H

H

cis-2-buteno

C

C

H

3C

H

H

CH

3

trans-2-buteno

Introducción. Revisión de conceptos

7

13.

CH

3

tolueno

NH

2

anilina

CH

3

CH

3

o-xileno

14.

H3C-COO-CH2-CH3
acetato de etilo

H3C-COO-CH2-CH2-CH3
acetato de propilo

H3C-CH2-COO-CH3
propanoato de metilo

H3C-CH2-COO-CH2-CH3
propanoato de etilo

HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3
formiato de butilo

H3C-CH2-CH2-COO-CH3
butanoato de metilo

Son isómeros entre sí:

acetato de etilo y propanoato de metilo

acetato de propilo, propanoato de etilo, formiato de butilo
y butanoato de metilo

15.
1-pentanol H3C-CH2-CH2-CH2-CH2OH → pentanal H3C-CH2-CH2-CH2-CHO
pentanal H3C-CH2-CH2-CH2-CHO → ácido pentanoico H3C-CH2-CH2-CH2-COOH

2-pentanol H3C-CH2-CH2-CHOH-CH3 → 2-pentanona H3C-CH2-CH2-CO-CH3

3-pentanol H3C-CH2-CHOH-CH2-CH3 → 3-pentanona H3C-CH2-CO-CH2-CH3

16. Los carbonos asimétricos se señalan en negrita cursiva y con efecto subrayado:

a) H3C-CHOH-CH2-CH2-CHOH-CH3
b) H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CHO
c) H3C-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
d) H3C-CH=CH-CH3
e) H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO
f) H3C-CHOH-C6H5
g) H3C-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CHOH-CH3
h) CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerina)
i) HOOC-CHOH-CHOH-COOH (ácido tartárico)
j) HOOC-CHOH-CHOH-CHOH-COOH

Introducción. Revisión de conceptos

8

17.

a) C5H8O, 2 insaturaciones. Dos isómeros propuestos (hay más posibilidades)
son:

H3C-CH=CH-CH2-CHO

y

H2C=CH-CHOH-CH=CH2
b) C7H10O3, 3 insaturaciones. Dos isómeros propuestos (hay más posibilidades)
son:

H3C-CH=CH-CO-CH2-CH2-COOH y H3C-C≡C-CH2-CHOH-CH2-

COOH
c) C5H9ON, 2 insaturaciones. Dos isómeros propuestos (hay más posibilidades)
son:

H3C-CHOH-CH2-CH2-C≡N y

H2C=CH-CH2-NH-CH2-CHO
d) C11H15O3N, 5 insaturaciones. Dos isómeros propuestos (hay más
posibilidades) son:

NH

OCH

2CH
3

H

3CO

OH

CH

3

OH

O

O

NH

2

18. Fórmula empírica = fórmula molecular C3H8

19. Fórmula empírica C3H6O

20. Fórmula molecular C4H10. No tiene insaturaciones.

TEMA 1
BASES DE LA QUÍMICA DEL
CARBONO

Bases de la Química del Carbono

11

1.

Dibujar las estructuras de Lewis del etano H3C-CH3, etileno H2C=CH2, metanol
H3COH, metanal HCHO, propanona H3C-CO-CH3, ácido fórmico HCOOH y
dimetilamina H3C-NH-CH3, dibujando en la medida de lo posible la geometría
molecular. Consultar los números atómicos de los elementos en una tabla periódica.

2.

Utilizando datos de la Tabla Periódica, ordenar los siguientes enlaces en orden
decreciente de polaridad:

a) N-H

b) N-C

c) N-Cl

d) N-O

e) N-N

f) N-S

3.

En los cuatro compuestos representados:

O2 H2O2 (peróxido de hidrógeno)

H2O O3 (ozono)

a) ¿Qué átomos de oxígeno presentan hibridación sp3

?
b) ¿Cuántos pares de electrones no compartidos tienen todos los átomos de
oxígeno?
c) ¿Qué forma tienen el ozono, el agua y el agua oxigenada?
d) ¿Son iguales los dos enlaces de la molécula de ozono?

4.

Indica, utilizando la notación δ+

y δ-

, la polarización de los siguientes enlaces:

a) O-H

b) N-H

c) F-C

d) O-C

e) H-C

5.

Para las estructuras siguientes 1-12:

Cl

Cl

H

3C

CH

3

CH

3

H

3C

Cl

Cl

H

3C

H

3C

Cl

Cl

Br

Br

Br

Br

Br

Br

1

2

3

4

5

6

C

H

3C

O

CH

3

C

Cl

Cl

Cl

Cl

C

H

Cl

Cl

Cl

C

C

Cl

Cl

C

C

Cl

H

O

7

8

9

10

11

12

a) Indicar las que presentan momento dipolar
b) Señalar con una flecha la dirección y el sentido del mismo en aquellas que lo tengan.

Bases de la Química del Carbono

12

6.

Indicar, para todos los átomos de carbono de la siguiente molécula, si se trata de
carbono primario, secundario o terciario.

CH

3

CH

3

CH

2

CH

H

3C

CH

2

C

CH

2

CH

3

H

3C

C

CH

3

H

3C

CH

2

CH

CH

3

7.

Dibujar en cada caso las estructuras de resonancia que contribuyen en mayor grado a la
estructura real:

a) Ión formiato HCOO-

b) Tolueno C6H5-CH3

8.

Indicar si cada uno de los siguientes pares de estructuras son formas resonantes o
especies en equilibrio:
a) CH3-COOH y CH3-COO-

+ H+
b) CH3-CH2-N=O y CH3-CH=N-OH
c)

d) CH3-+

CH-CH=CH2 y CH3-CH=CH-+

CH2

e)

f)

-

O

C

O

H

c)

d)

CH

2

+

OCH

3

CH

3

C

CH

2

-

O

y

O-

CH

2

C

CH

3

y

O-

+

O

CH

3

C

CH

3

O

y

OH

CH

2

C

CH

3

Bases de la Química del Carbono

13

9.

Dadas las siguientes moléculas, indicar cuales de los grupos funcionales o estructuras
que aparecen en la lista están presentes en cada una de ellas:

OH

OCH3

O

O

O

HO

NH

2

CH

3

O

CH

2CH
3

Cl

CH

3

Cl

OH

C

N

O

O

H

3C

CH

3

NH

H3C

O

a) aldehído

b) alqueno cis

c) éster

d) haluro 2º

e) amina

f) fenol

g) amida

h) alquino

i) nitrilo

j) haluro 1º

k) cetona

l) éter

m) alcohol

n) alqueno trans

o) anillo aromático

10.

En base al desarrollo hecho en clases teóricas para la molécula de oxígeno O2, dibujar el
diagrama de orbitales moleculares para la molécula de nitrógeno N2 y de flúor F2, sin
tener en cuenta hibridaciones de los orbitales atómicos, e indicando en cada caso
cuantos electrones enlazantes y antienlazantes hay, así como el orden de enlace.
¿Existen electrones desapareados en estas moléculas? Los números atómicos del N y del
F son 7 y 9, respectivamente.

Bases de la Química del Carbono

15

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS PROPUESTOS

1. Cada par de electrones, sean de enlace o no, se representa mediante una línea.

etano

C

C

H

H

H

H

H

H

carbono tetraédrico

etileno

C

C

H

H

H

H

molécula plana, ángulos
120º

metanol

C

O

H

H

H

H

angular en el oxígeno

metanal

C

O

H

H

molécula plana, ángulos
120º

propanona

C

O

C

H

H

H

C

H

H

H

plana en el centro

a. fórmico

C

O

H

H

O

dimetilamina

N

C

H

H

H

C

H

H

H

H

pirámide trigonal en el N

2. N-H > N-O = N-C = N-S > N-Cl = N-N

3.

a) Los de las moléculas de H2O y de H2O2, así como uno de los dos átomos
laterales del ozono.

b) En las moléculas de O2, H2O2 y H2O, los átomos de O tienen dos pares de
electrones no compartidos. En la molécula de O3, el átomo de O central tiene
solamente un par de electrones no compartido, pues el otro está cedido a uno de
los átomos de O laterales, que a su vez tiene sus tres pares de electrones no
compartidos.

c) Ver figura. El ozono tiene forma angular, con ángulo algo menor de 120 º. La
molécula de H2O es también angular, con ángulo algo menor de 109 º, mientras
que la molécula de H2O2 es plana angular (trans).

Bases de la Química del Carbono

16

O

O

H

H

O

O

O

H

O

H

d) Realmente los dos enlaces son iguales, ya que el ozono es un híbrido de
resonancia de dos formas canónicas principales:

O

O

O

O

O

O

4.

a) δ-

O-Hδ+

b) δ-

N-Hδ+

c) δ-

F-Cδ+

d) δ-

O-Cδ+

e) δ+

H-Cδ-

5.

a) Tienen momento dipolar las estructuras 1, 3, 4, 5, 7, 9, 11 y 12.
b) Ver figura.

3

H

3C

H

3C

Cl

Cl

1

Cl

Cl

H

3C

CH

3

4

Br

5

Br

Br

7

C

H

3C

O

CH

3

9

C

H

Cl

Cl

Cl

11

C

C

Cl

H

12

O

6.

CH

3

CH

3

CH

2

CH

H

3C

CH

2

C

CH

2

CH

3

H

3C

C

CH

3

H

3C

CH

2

CH

CH

3

Bases de la Química del Carbono

17

7.

c)

O

O

H

O

H

O

H

O

O

d)

CH

2

CH3

O

CH2

CH3

O

CH2

CH3

O

O

CH3

CH2

O

CH3

CH2

8.

a) Equilibrio (ácido-base)
b) Equilibrio (tautomería nitrosocompuesto - oxima)
c) Formas resonantes
d) Formas resonantes
e) Formas resonantes
f) Equilibrio (tautomería ceto-enólica)

9.

OH

OCH3

O

O

O

HO

NH

2

CH

3

O

CH

2CH
3

Cl

CH

3

Cl

OH

C

N

m,o

k

e,m

k,m

l,o

j,n

g,k

h,j,m

c

i

O

O

H

3C

CH

3

NH

H3C

O

10.

-

O

O

C

H

H

CO

O

-

a)

b)

CH

3

CH

3

N

N

F

F

1s

σ

1s

σ

1s

*

2s

σ

2s

σ

2s

*

π

2p

2p

σ

2p

σ

2p

*

π

2p

*

1s

σ

1s

σ

1s

*

2s

σ

2s

σ

2s

*

π

2p

2p

σ

2p

σ

2p

*

π

2p

*

N

N

F

F

1s

σ

1s

σ

1s

*

2s

σ

2s

σ

2s

*

π

2p

2p

σ

2p

σ

2p

*

π

2p

*

1s

σ

1s

σ

1s

*

2s

σ

2s

σ

2s

*

2s

σ

2s

σ

2s

*

π

2p

2p

σ

2p

σ

2p

*

π

2p

*

π

2p

2p

σ

2p

σ

2p

*

π

2p

*

1s

σ

1s

σ

1s

*

2s

σ

2s

σ

2s

*

2s

σ

2s

σ

2s

*

π

2p

2p

σ

2p

σ

2p

*

π

2p

*

π

2p

2p

σ

2p

σ

2p

*

π

2p

*

TEMA 2
ESTRUCTURA Y
REACTIVIDAD QUÍMICA

Estructura y reactividad química

21

1.

Ordenar los siguientes intermedios en orden creciente de estabilidad:

a) Carbocationes:

1) +

CH3

2)

+

3)

H

3C

C

CH

3

H

+

4) H2C+

-CH=CH2

b) Carbaniones:

1) -

CH3

2)

C

CH

3

CH

3

CH

3

-

3)

CH

2

-

4)

-

c) Radicales libres:

1) ·CH3

2)

3)

·

4)

·

O

2.
Clasificar las siguientes especies químicas como nucleófilos o electrófilos:

N≡C-

H2C=CH2

Hg2+

H-

Ag+

NH3

H2O

H3C-CH2-O-

H+

H3C-COO-

Br2

BF3

3.

Justificar, en base al fenómeno de resonancia, las siguientes observaciones sobre acidez
y basicidad de los compuestos orgánicos.
a) Los ácidos carboxílicos R-COOH tienen un carácter ácido mucho más acusado que el
de los alcoholes R-OH, si bien en ambos casos la reacción de acidez consiste en la
ruptura de un enlace O-H.
b) Las aminas aromáticas, por ejemplo la anilina C6H5-NH2, son mucho menos básicas
que las aminas alifáticas, por ejemplo la metilamina H3C-NH2.

Estructura y reactividad química

22

4.

La figura siguiente muestra dos diagramas de Energía potencial vs. coordenada de
reacción para dos reacciones químicas distintas: A+B → D+E y M+N → P+Q. Indicar
si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:

a) La reacción A+B → D+E es exotérmica
b) La reacción M+N → P+Q es concertada
c) La reacción M+N → P+Q se lleva a cabo en dos etapas, siendo la primera de mayor
energía de activación
d) La energía de activación de la etapa C → D+E tiene un valor de 50 Kj/mol
e) Las especies AB#

y MN#

son carbaniones, carbocationes o radicales libres

f) La reacción M+N → P+Q tiene un ∆H de -30 Kj/mol
g) En la reacción A+B → D+E, la etapa primera es la limitante de la velocidad
h) A la vista de los diagramas, se puede deducir que la reacción A+B → D+E es
espontánea, pero la reacción M+N → P+Q no lo es
i) El proceso elemental directo A+B → C tiene una energía de activación mayor que el
mismo proceso en sentido inverso
j) La reacción D+E → A+B tiene un valor de ∆H de 30 Kj/mol

Coordenada reacción

Ep (Kj/m

ol)

20

40

60

80

100

120

140

A+B

AB#

C

C#

D+E

Coordenada reacción

Ep (Kj/m

ol)

20

40

60

80

100

120

140

M+N

MN#

O

O#

P+Q

Estructura y reactividad química

23

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS PROPUESTOS

1.
a) Carbocationes: (2 1,3,5-cicloheptatrienilo) > (4 alilo) > (3 isopropilo) > (1 metilo)

b) Carbaniones: (4 1,3-ciclopentadienilo) > (3 bencilo) > (1 metilo) > (2 ter-butilo)

c) Radicales: (2 tritilo) > (3 1,3-ciclopentadienilo) > (4 tetrahidrofuranilo) > (1 metilo)

2.

N≡C-

Nu-

H2C=CH2 Nu:

Hg2+

E+

H-

Nu-

Ag+

E+

NH3 Nu:

H2O Nu:

H3C-CH2-O-

Nu-

Nu:

H+

E+

H3C-COO-

Nu-

Br2 Nu:

BF3 E

3.
En el caso de la acidez relativa de los ácidos carboxílicos y los alcoholes, la especie
desprotonada (ión carboxilato e ión alcóxido, respectivamente) resulta mucho más
estable en el caso del ácido carboxílico puesto que la carga negativa se reparte entre los
dos átomos de oxígeno, puesto que en el ión carboxilato coexisten las dos formas
resonantes que se muestran en la figura. En el caso de las aminas, la basicidad de la
amina se debe a la existencia del par de electrones no enlazante del N; en aminas
aromáticas, éste está deslocalizado por el anillo en virtud de la resonancia (ver figura),
por lo que está menos disponible que en el caso de aminas aromáticas.

R

C

O

O-

R

C

O

O-

NH2

NH2

NH2

4.

a) V

b) F

c) V

d) V

e) F

f) F

g) F

h) F

i) V

j) V

TEMA 3
ESTEREOQUÍMICA

Estereoquímica

27

1.

Dibujar la estructura de dos isómeros de cadena, dos isómeros de posición y dos
isómeros de grupo funcional del 3-hidroxihexanal.

2.

Indicar cuales de los siguientes alquenos presenta isomería geométrica, dibujando y
nombrando los isómeros geométricos correspondientes:

a)

H

3C

CH

2

C

C

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

b)

H

2C

C

Cl

CH

3

c)

H

3C

CH

2

CH

CH

CH

2I

d)
H3C-CH=CH-CH=CH2

e)
H3C-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3

f)
H3C-CH=CH-CH=CH-CH3

3.

Dibujar las fórmulas estructurales de todos los isómeros del penteno, incluyendo los
estereoisómeros. Nombrar todos los compuestos dibujados.

4.

Disponer los siguientes grupos en orden de prioridad decreciente, de acuerdo con las
reglas de Cahn, Ingold y Prelog.

(a) -C6H5 (fenilo) (b) -CH=CH2

(c) -C≡N

(d) -CH2I

(e) -CHO

(f) -COOH

(g) -CH2-NH2

(h) -CO-NH2

(i) -CO-CH3

5.

Asignar configuración E o Z a los siguientes isómeros geométricos:

a)

NH2

CH3

HO

F

b)

C

C

H3C

H3C-CH2

H

OH

c)

C

C

Cl

HO

CHO

CH2OH

d)

CHO

OH

H3C-CH2

H2C=CH

e)

C

C

C

CH

CH3

CH3

CCH

HC

f)

C

C

H2N-CH2

HN=CH

CO-NH2

CN

g)

C

C

H3C-CH

CH3

H2C=CH

CH2CHO

CH2OH

Estereoquímica

28

6.

Indicar cuales de las siguientes estructuras son quirales y cuales no. Señalar la razón de
la quiralidad

a)

H

HO

H

OH

CH

3

H

b)

N

H

H

3C

CH

2CH
3

CH

2CH

2CH
3

+

c)

Br

D

HOH

d)

CH3

CH2CH3

e)

H2N

CH3

H

O

OH

f)

Cl

g)

C

C

C

CH3

H

HCH3

h)

H

OH

HO

H

i)

HOH

O

j)

HOH

O

k)

Cl

H

H

Cl

CH

2Cl

H

3C

l)

N

H

H

3C

CH

2CH
3

··

7.

Indicar cuales de estos compuestos pueden presentar simultáneamente isomería
geométrica y óptica, dibujando su antípoda correspondiente en los casos en que haya
isomería óptica.

a)

Cl

H

H

Cl

b)

Cl

H

H

Cl

c)

Cl

H

H

Cl

d)

Cl

H

H

Cl

e)

H

Cl

H

Cl

f)

H

Cl

Cl

H

g)

H

Cl

Cl

H

h)

H

Cl

H

Cl

i)

Cl

H

Cl

H

j)

Cl

H

H

Cl

k)

Cl

H

Cl

H

l)

Cl

H

H

Cl

m)

Cl

H

Cl

H

n)

Cl

H

H

Cl

Estereoquímica

29

8.

Señalar los carbonos asimétricos de las siguientes moléculas (recuérdese que muchos
átomos de hidrógeno no se dibujan para simplificar):

Ácido clavulánico

N

O

H

O

COOH

C

H

CH2OH

5-α-dihidrotestosterona

O

CH3

OH

CH3

Piretrina

CH3

H3C

H3C

CH3

O

O

O

CH2

CH3

Licorina

O

O

N

HO

OH

9.

Dibujar las proyecciones de Fischer de todos los estereoisómeros de las siguientes
moléculas e indicar cuales son ópticamente activas y cuales meso. Asignar
configuraciones R y S para cada C asimétrico:

a) 2,3-dibromobutano

b) 4-cloro-2,3-pentanodiol

10.

Dibujar cada una de las siguientes proyecciones de Fischer en forma comparable con los
dos grupos metilo en el extremo. ¿Son las mismas, enantiómeros o diasterómeros?

OH

NH2

CH3

H

CH3

H

H

H

NH2

H3C

OH

H3C

11.

Se disuelven 1,5 g de un enantiómero en etanol, dando lugar a 50 mL de disolución.
a) Determinar la rotación específica a 20 ºC para la línea D del Na si la disolución tiene
una rotación observada de +2,79 º en un tubo polarimétrico de 10 cm.
b) Calcular la rotación que se observará si se emplea un tubo de 5 cm.
c) Calcular la rotación medida si la disolución se diluye de 50 a 150 mL y se emplea un
tubo polarimétrico de longitud 10 cm.

Estereoquímica

30

12.

Indicar las designaciones R o S de los siguientes compuestos:

a)

CH3

CH2CH3

CH=CH2

Br

b)

H

CH=CH2

F

CH(CH3)2

c)

H

C

H3C

CH(CH3)2

CH

d)

CHO

CH2OH

OH

H3C

e)

NH2

CH2OH

H

H3C

f)

CH=CH2

Cl

CH3

H

g)

CHO

CO-CH3

COOH

HO

h)

Cl

OH

NH2

i)

CH3

CH2CH3

H

13.

Indicar la configuración R o S de los carbonos asimétricos de las siguientes moléculas
(recuérdese que muchos átomos de hidrógeno no se dibujan para simplificar):

a)

O

H3C

CH3

O

Br

CH3

OCH3

Br

H

b)

O

Cl

Cl

H

H

c)

N

H

O

H2N

OH

H

H

COOH

d)

HO

H

O

HO

H

HO

H

H

OH

e)

CH=CH

2

CH

3

F

H

NH-CH

3

H

f)

H3C

COOH

OH

OH

CH3

HOOC

g)

OH

H

CHO

H

CH3

HOOC

h)

COOH

CH3

NH2

H

OH

H

i)

H3C

OH

COOH

CHO

Cl

H

j)

CH3

C6H5

OCH3

H

CN

H2N

Estereoquímica

31

14.

Identificar la relación entre los pares de moléculas representadas a continuación como
enantiómeros, diaestereoisómeros, isómeros geométricos, isómeros estructurales o
idéntica molécula:

a)

CH3

Cl

Br

H

CH3

Br

Cl

H

y

b)

CH3

Cl

Br

H

CH3

Br

H

Cl

y

c)

CH3

Br

H

CH3

Cl

H

CH3

Cl

H

Br

H

CH3

y

d)

CH3

Br

H

CH3

Cl

H

Cl

CH3

H

Br

H

CH3

y

e)

CH3

Br

H

CH3

Cl

H

Cl

CH3

H

CH3

H

Br

y

f)

CH3

CH3

Cl

H

CH3

CH2Cl

H

H

y

g)

CH3

CH3

Cl

H

CH3

CH3

H

Cl

y

h)

H

CH3

H3C

H

y

H

H3C

H

CH3

i)

H

CH3

HO

Cl

OH

H

Cl

OH

H

CH3

H

HO

y

j)

y

H

OH

Cl

H

CH3

HO

H

CH3

HO

Cl

OH

H

k)

OH

H

HO

H

y

H

OH

H

HO

l)

H

Cl

Cl

H

y

Cl

H

H

Cl

m)

H

Cl

Cl

H

y

Cl

H

H

Cl

n)

H3C

H

OH

H

OH

Cl

y

H

OH

Cl

HO

H

CH3

Estereoquímica

32

15.

Dibujar, utilizando las proyecciones de Newman sobre el enlace que se menciona, los
confórmeros más estables de las siguientes moléculas:
a) Butano (enlace C2-C3)
b) 2-Clorobutano (enlace C2-C3)
c) 2-Cloro-3-metilbutano (enlace C2-C3)

16.

Nombrar los compuestos que se muestran en proyecciones de Newman.
a)

H

CH3

H3C

CH3

H

H

b)

CH3

CH3

H3C

H

H

H

c)

CH

3

H

H

CH

3

CH

3

H

d)

H

H

H2C

CH3

H

e)

H

HCH3

H

H

H

H

CH3

H

HCH3

H

H

H

H

CH3

f)

H

HH

Cl

H

H3C

H

CH3

CH

2

17.

Ordenar los siguientes confórmeros del 1,2-dicloroetano por su estabilidad relativa:
a)

Cl

H

H

Cl

H

H

b)

Cl

H

H

Cl

H

H

c)

H

Cl

H

Cl

H

H

d)

Cl

H

H

H

Cl

H

18.

Señalar, de entre cada par, el confórmero más estable.
a)

Cl

H

H

CH3

C(CH3)2

H

Cl

H

H

H

CH3

(CH3)2C

(1)

(2)

b)

H

Br

Br

Cl

H

H

Cl

H

H

H

Br

Br

(2)

(1)

c)

(2)

(1)

CH3

CH3

H

H

CH3

H3C

CH3

CH3

H

CH3

CH3

H

d)

CH3

I

H

H

Cl

H(2)

(1)

H3C

I

H

H

Cl

H

Estereoquímica

33

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS PROPUESTOS

1. Ejemplos propuestos son los siguientes:
a) Isómeros de cadena:

H

3C

CH

CH

CH

2

CHO

CH3

OH

CH3

OH

H

3C

CH

C

CH

2

CHO

b) Isómeros de posición:
H3C-CH2-CHOH-CH2-CH2-CHO

H3C-CH2-CH2-CH2-CHOH-CHO

c) Isómeros de grupo funcional:
H3C-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CHO

H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

2. a) y b) no presentan isomería geométrica.

c)

Z-1-yodo-2-penteno

C

C

H

CH2I

H

H3C-CH2

E-1-yodo-2-penteno

C

C

CH2I

H

H

H3C-CH2

d)

Z-1,3-pentadieno

C

C

H

CH3

H

H2C=CH

E-1,3-pentadieno

C

C

CH3

H

H

H2C=CH

e)

Z,E-2,4-heptadieno

C

C

H

H

H3C

C

C

H

CH2CH3

H

E,E-2,4-heptadieno

C

C

H

H3C

H

C

C

H

CH2CH3

H

Z,Z-2,4-heptadieno

C

C

H

H

H3C

C

C

CH2CH3

H

H

E,Z-2,4-heptadieno

C

C

H

H3C

H

C

C

CH2CH3

H

H

Estereoquímica

34

f)
E,Z-2,4-hexadieno (= Z,E)

C

C

H

H3C

H

C

C

CH3

H

H

Z,Z-2,4-hexadieno

C

C

H

H

H3C

C

C

CH3

H

H

E,E-2,4-hexadieno

C

C

H

H3C

H

C

C

CH3

H

H

3.

1-penteno

H3C-CH2-CH2-CH=CH2

3-metil-1-buteno

H3C-CH(CH3)-CH=CH2

2-metil-2-buteno

H3C-CH=C(CH3)2

2-metil-1-buteno

H2C=C(CH3)-CH2-CH3

E-2-penteno

C

C

H

CH2CH3

H3C

H

Z-2-penteno

C

C

H

CH2CH3

H

H3C

4. (d) > (f) > (h) > (i) > (e) > (c) > (g) > (a) > (b)

5.

(a) E

(b) Z

(c) Z

(d) Z

(e) Z

(f) E

(g) Z

6.
(a) quiral (C asimétrico)

(b) quiral (N asimétrico)

(c) quiral (C asimétrico)

(d) no quiral

(e) quiral (C asimétrico)

(f) quiral (C asimétrico)

(g) quiral (aleno)

(h) no quiral

(i) no quiral

(j) quiral (C asimétrico)

(k) no quiral

(l) no quiral

7. Presentan simultáneamente los dos tipos de isomería los compuestos: (a), (f), (g), (j)
y (l). Los antípodas son:

(a)

Cl

H

H

Cl

(f)

H

Cl

Cl

H

(g)

H

Cl

Cl

H

(j)

Cl

HH

Cl

(l)

Cl

H

H

Cl

Estereoquímica

35

8.

Ácido clavulánico

N

O

H

O

COOH

C

H

CH2OH

*

*

5-α-dihidrotestosterona

O

CH3

OH

CH3

*

*

*

*

*

*

*

Piretrina

CH3

H3C

H3C

CH3

O

O

O

CH2

CH3

*

*

*

Licorina

O

O

N

HO

OH

*

*

*

*

9.

a) 2,3-dibromobutano
R,S = S,R, forma meso

H

H

Br

H3C

Br

H3C

R,R, ópticamente activo

H

H

CH3

Br

Br

H3C

S,S, ópticamente activo

H

H

CH3

Br

Br

H3C

b) 4-cloro-2,3-pentanodiol, 8 isómeros todos ópticamente activos
R,S,R

H

H

OH

OH

CH3

H3C

H

Cl

R,S,S

H

H

OH

OH

Cl

H3C

H

H3C

R,R,R

H

H

OH

H

CH3

H3C

HO

Cl

R,R,S

H

H

OH

H

Cl

H3C

HO

H3C

S,S,R

H

H

CH3

OH

CH3

HO

H

Cl

S,S,S

H

H

CH3

OH

Cl

HO

H

H3C

S,R,R

H

H

CH3

H

CH3

HO

HO

Cl

S,R,S

H

H

CH3

H

Cl

HO

HO

H3C

Estereoquímica

36

10. Son enantiómeros

CH3

CH3

NH2

H

OH

H

CH3

CH3

H

HO

H

H2N

11. El resultado es:
a) +93 º
b) +1,39 º
c) +0,93 º

12.

a) R

b) S

c) R

d) R

e) S

f) S

g) R

h) R

i) R

13.

a)

O

H3C

CH3

O

Br

CH3

OCH3

Br

H

R

R

R

R

R

S

S

b)

O

Cl

Cl

H

H

R

S

c)

N

H

O

H2N

OH

H

H

COOH

S

S

S

S

d)

HO

H

O

HO

H

HO

H

H

OH

R

S

S

e)

CH=CH2

CH3

F

H

NH-CH3

H

S

R

f)

H3C

COOH

OH

OH

CH3

HOOC

R

S

g)

OH

H

CHO

H

CH3

HOOC

S

S

h)

COOH

CH3

NH2

H

OH

H

R

R

i)

H3C

OH

COOH

CHO

Cl

H

S

S

j)

CH3

C6H5

OCH3

H

CN

H2N

R

R

Estereoquímica

37

14.

a) enantiómeros

b) misma molécula

c) enantiómeros

d) diasterómeros

e) misma molécula

f) i. estructurales

g) misma molécula

h) i. geométricos cis-trans i) misma molécula

j) enantiómeros

k) misma molécula

l) enantiómeros

m) misma molécula

n) enantiómeros

15.

a) Butano C2-C3

CH3

H

H

H

CH3

H

b) 2-Clorobutano C2-C3

CH3

Cl

H

H

CH3

H

c) 2-Cloro-3-metilbutano
C2-C3

CH3

Cl

H

H

CH3

H3C

16.

a) metilbutano o isopentano

b) dimetilpropano o neopentano

c) metilbutano o isopentano

d) metilciclopropano

e) 1,1-dimetilciclobutano

f) 1-cloro-2,3-dimetilciclopentano

17. b) > d) > c) > a)

18. a) (1)

b) (2)

c) (2)

d) (2)

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