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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FAC. INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL


PERIODO 2017-1

QUIMICA ORGÁNICA I QU324 A


EXAMEN PARCIAL
No utilizar lapicero rojo, no manipular teléfono. Tiempo 110 minutos.

P1) Dar explicación completa dobre la diferencia de reactividad y selectividad de la cloración y


bromacion del propano. (justificar con fenómenos energéticos, velocidad y estabilidad de especies
químicas) (4 ptos)

P2) Para el ciclohexano disustituido (dimetil) 1,3-cis, es mas estable que su isómero trans ; pero para el
caso del dimetil 1,2, ocurre lo contrario. Dar explicación. (3 Ptos)

P3) Establecer la relación estereoisomerica de las estructuras (a) con (b), (a) con (c) y (b) con (d).

CH3

H3C
CH3 CH3
(a) (b)

CH3

CH3

H3C CH3
(c) (d) ( 4 ptos)

P4) Para la reacción general


R-X + Nu → R-Un + X-

Ordenar de menor a mayor (según velocidad de reacción r ) si la reacción se da en igualdad de


condiciones (concentración, temperatura, etc.) para los siguientes casos:
a) Para diferentes sustratos:
Cloruro de etilo (r1), yoduro de etilo (r2), fluoruro de etilo (r3) .
b) Con diferentes nucleofilos
OH- (r1), agua (r2), metanol (r3) .

c) Con diferentes sustratos


Cloruro de isopropilo (r1), cloruro de metilo (r2), cloruro de neopentilo (r3) . (3 Ptos)

P5) Describa en que consiste la estereoselectividad y estereoespecificidad. (3 Ptos)

P6) Calcular el calor de reacción en cada etapa de la bromacion de propano para obtener bromuro de
isopropilo, dibujar la energía según avance de reacción.
NOTA puede hacer uso del libro únicamente para tomar información de valores numéricos para esta
pregunta

ELPROFESOR
16 -05-2017
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA
FAC. INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL
PERIODO 2017-1

QUIMICA ORGÁNICA II QU334 A


EXAMEN FINAL
No utilizar lapicero rojo, no manipular teléfono. Tiempo 110 minutos.

P 1) Escriba una composición sobre los principios en que se establece la síntesis química, incluir la
aplicación de la técnica de “protección”. (4 Ptos)

P2) ¿ En que consiste el etanol de segunda generación? Explicar su origen y aplicación. (3 Ptos)

P3) Explicar porque el 1,3-butadieno al reaccionar con bromuro de hidrogeno da como producto distintas
proporciones de los productos al aplicar distintas condiciones de temperatura. ( -40 o 40 ºC).

P4) Explicar los siguientes términos (3Ptos)


a) Desplazamiento quimico.
b) Acoplamiento.

P5) Una industria de síntesis química tiene en sus almacenes metano, propano y etano.Le solicitan
sintetizar 1-pentanol, escriba todas las reacciones que puedan conducir a la síntesis. Los reactivos
inorgánicos necesarios los puede conseguir. (4Ptos)

P6) Se presentan las siguientes reacciones; tal como están escritas , para cada una, debe sumirse son los
productos principales o únicos. Diga si las reacciones son correctas o incorrectas, justificar el fenómeno
implicado. (3Ptos)
CH3 CH3 Cl
a) H3C CH CH CH2 + HCl H3C CH CH CH3

CH3 CH3 OH
b) H3C CH CH CH2 + Cl2 (ac) H3C CH CH CH2 Cl

c) + Br2 (CCl 4 )
H H

Br Br

CH2

d) + HC
CHO
CHO

H
_
C(CH 3) 3
e) Cl + OH

C(CH 3 ) 3 CH3
CH3
CH CH(CH 3) 2
HC CH2
CH(CH 3) 2
f) + HC CN
HC CH(CH 3 ) 2 CN
CH CH(CH 3 ) 2

P7) Explicar la importancia de conocer la reacción de oxidación de los éteres y el tratamiento de los
productos de oxidación. (3Ptos)

EL PROFESOR
11 -07 -2017
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA
FAC. INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL
PERIODO 2017-1

QUIMICA ORGÁNICA II QU324 A


EXAMEN SUSTITUTORIO
No utilizar lapicero rojo, no manipular teléfono. Tiempo 110 minutos.

P 1) Escriba una composición sobre los principios en que se establece la síntesis química, incluir la
aplicación de la técnica de “protección”. (3 Ptos)

P2) ¿ En que consiste el etanol de segunda generación? Explicar su origen y aplicación. (3 Ptos)

P3)). Las parejas estereoisomericas cis y trans de 1,3-dimietilciclohexano y la 1,2-dimietilciclohexano


tienen diferente estado energético. Para cada pareja identificar el de menor energía y justificar. (2 Ptos)

P4) Como explica que el cis -1,2-dimietilciclohexano, teniendo 2 centros quirales, es ópticamente
inactivo. (2 Ptos)

P5) Describa en que consiste la estereoselectividad y estereoespecificidad (2Ptos)

P6) Una industria de síntesis química tiene en sus almacenes metano, propano y etano. Le solicitan
sintetizar 1-pentanol, escriba todas las reacciones que puedan conducir a la síntesis. Los reactivos
inorgánicos necesarios los puede conseguir. (4Ptos)

P7) Una Institución supervisora sobre medio ambiente, toma muestras de las emisiones de una planta
industrial y de los resultados la notifica que está contaminando la atmosfera, para lo cual justifica con los
espectros de masa y 1H-RMN . El EM se borró parcialmente por un accidente, pero al menos se observa
el ion molecular y unas señales de menor m/z .
(4 Ptos)
a) Identificar la formula molecular.
b) Bosquejar la estructura, justificar las señales.
c) Identificar la especie química que genera la señal m/z 51 en EM.
d) ¿Es verdadera la acusación?, justificar porque.

80

60

40

20
15

20 30 40 60 80 100 120 140 160


500 400 300 200 100 0 Hz

8 7 6 5 4 3 2 1 0
ppm

EL PROFESOR
25 -07 -2017