UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU328

UNIDAD DIDACTICA 07 – ALQUENOS 2020

PROBLEMAS RESUELTOS
1. Proponga el mecanismo de reacción de la parte a.

H2SO4(ac)
OH 
2. Tres alquenos isómeros A, B y C tienen la fórmula global C5H8. Cada uno de ellos absorbe sólo
1 equivalente de Hidrógeno en presencia de un catalizador adecuado conduciendo al mismo
producto saturado. Cuando se trata con HCl, los isómeros A y B conducen a un único producto
D (C5H9Cl). El compuesto C proporciona cuatro productos al tratarlos con HCl, ninguno de los
cuáles es idéntico a D.
a. Proponga estructuras y sus nombres correctos de A, B y C justificando su comportamiento.
b. Proponga el mecanismo de reacción de A o B (uno de los dos) cuando reacciona con el HCl.
3. Ruleta química de los alquenos. Completar los reactivos para efectuar las siguientes conversiones

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

1
 UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU328
UNIDAD DIDACTICA 07 – ALQUENOS 2020

4. Identificar las estructuras y/o condiciones que representan las letras desde la (A) hasta la (G).

1) HBr /CCl 4 (B)

(A 1) (A) = (A1)
2) KOH/ 200oC
(C) OH

(E) 1) D
?
+
OH 2) H 2O / H
Br O
(F)

1) G OH

2) NaBH4

5. Proponga el mecanismo de reacción para la adición del isobutileno con el HCl.

6. Proponga el mecanismo de reacción para la reacción del 3-metil-penteno con HBr.

CH3 CH3
HBr
CH3 CH CH CH2 CH3 C CH2 CH3

Br
7. Discuta la estereoquímica de la reacción entre el 1-buteno y el Br2(CCl4)

8. Discuta la estereoquímica de la reacción entre el Cis-2-buteno y el Br2(CCl4)

CH3 CH3
C C + Br2
CCl4
0oC
H H

9. Explique porque la adición de HBr al 3,3,3-trilfuoro-1-propeno da como producto principal el

1,1,1-trifuoro-3-bromopropano.

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

2
 UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU328
UNIDAD DIDACTICA 07 – ALQUENOS 2020

10. Proponga el mecanismo de reacción para la siguiente conversión.

11. Completa las siguientes conversiones:

CH3 CH3 OH

a) CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH CH3

CH3 CH3
b) CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH2 CH2OH
CH3 CH3
c) CH3 CH CH CH2 CH3 C CH2 CH3
OH

d)

OH CH3
CH3

e) CH3

OH CH3 OH

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

3
 UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU328
UNIDAD DIDACTICA 07 – ALQUENOS 2020

Br

f) CH3 CH3

g) CH3 CH3

Br
CH3
h) CH3
Br

SOLUCIÓN

1. Mecanismo de deshidratación

H2SO4(ac) H+ + SO42-(ac)

+
OH + H
OH2+

+
OH2+

H2O H

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

4
 UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU328
UNIDAD DIDACTICA 07 – ALQUENOS 2020

2. Los compuestos de fórmula C5H8

H2 / Ni
(A)
P/ T

H2 / Ni
(B)
P/ T

H2 / Ni
(C)
P/ T

(A)

HCl (D) Un solo producto

Cl

(B)
Cl

HCl Cl
+ + +
(C) Cl

Cl
Mecanismo de hidrocloración:

(+) (+) +
-
+ H Cl :Cl Cl

3. Solucionario de la ruleta química de los alquenos:

Síntesis
CH3 (1) CH3
KI/acetona
CH3 C CH2 CH3 C CH2
Reflujo
Br Br

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

5
 UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU328
UNIDAD DIDACTICA 07 – ALQUENOS 2020

CH3 (2)
CH3
KOH/200OC
CH3 C CH2 CH3 C CH2

H Br
CH3 (3) CH3
Zn / CH3COOH
CH3 C CH2 CH3 C CH2
Reflujo
Br Br
Reacciones
CH3 CH3
H2(g)/Ni
CH3 C CH2 CH3 CH CH3
P/T
(4)
CH3 CH3
H2SO4(ac)
CH3 C CH2 CH3 C CH3
Calor
(5) OH

CH3 CH3
Br2/H2O
CH3 C CH2 CH3 C CH2
(6)
OH Br
CH3
CH3
HBr
CH3 C CH2 CH3 C CH3
(7)
Br

CH3 CH3
HBr
CH3 C CH2 CH3 CH CH2
peróxidos
(8)
Br

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

6
 UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU328
UNIDAD DIDACTICA 07 – ALQUENOS 2020

CH3 CH3
KMnO4 /OH-
CH3 C CH2 CH3 C CH2
frio
(11) OH OH
CH3
Br2 / CCl4 CH3
CH3 C CH2 CH3 C CH2
(12)
Br Br

4. Identificando los reactivos y/o productos:

1) BH3.THF
1) HBr /CCl 4 2) H2O2 / OH-

(A1) (A) = (A1) (B) K2Cr2O7

2) KOH/ 200oC
H2SO4 OH
(C)
(E) D
PBr3 1)CH3CH2MgBr

2) H2O / H+
(F) Br OH
O
KOH / 

1) Hg(CH3COO)2/ H2O
OH

2) NaBH4

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

7
 UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU328
UNIDAD DIDACTICA 07 – ALQUENOS 2020

5. Mecanismo de adición del HCl.

Proponga el mecanismo de reacción para el producto principal

CH3 CH3 CH3

HCl
CH3 C CH2 CH3 C CH3 + CH3 CH CH2
metilpropeno
2-metil-1-propeni Cl Cl
isobutileno p.p.
Regla de markovnikov
CH3 CH3
Mecanismo:
CH3 CH CH2
+ + -:Cl CH3 CH CH2
CH3
(+) carbocatión 1o
(-) Cl
CH3 C CH2 + H Cl
CH3 CH3

CH3 C CH3 + -:Cl CH3 C CH3

+ Cl
carbocatión 3o
Mas estable
6. Proponiendo el mecanismo de reacción con trasposición
CH3 CH3
HBr
CH3 CH CH CH2 CH3 C CH2 CH3

Mecanismo Br
CH3 CH3 CH3
(+) (-) +
CH3 CH CH CH2 H Br CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3
-:Br +
H
carbocatión 2o carbocatión 3o
CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH3 + -:Br CH3 C CH2 CH3

Br

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

8
 UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU328
UNIDAD DIDACTICA 07 – ALQUENOS 2020

7. Proponga el mecanismo de adición del Br2 al 1-buteno

Br2
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH2 CH3
CCl4
Mecanismo 0oC Br (-)
Br

(+) (-)
CH3 CH2 CH CH2 + Br Br CH3 CH2 CH
(+)
CH2
polarizable 
ion bromonio asimétrico
regla de markovnoikov
(+)
Br Br

CH3 CH2 CH CH2 + -:Br CH3 CH2 CH CH2

(+) Br
anti
Proponga el mecanismo de reacción para el producto principal
Br
Br2
CH3 CH CH CH3 CH3 CH CH CH3
CCl4
0oC Br
Mecanismo +
Br
(+) (-)
CH3 CH CH CH3 + Br Br CH3 CH CH CH3
polarizable
ion bromonio simétrico
Br Br

CH3 CH CH CH3 + - CH3 CH CH CH3

:Br
(+) (+) Br

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

9
 UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU328
UNIDAD DIDACTICA 07 – ALQUENOS 2020

8. Discuta la estereoquímica de la reacción entre el Cis-2-buteno y el Br2(CCl4)

Mecanismo +
Br
CH3 CH3 (+) (-)
C C + -
C C + Br Br CH3 CH3 :Br

H H H H

Br CH3
S H
C C
CH3 S
Br
H Br
- Mezcla
CH3
C C CH3 + :Br + racémica
(+) (+)
CH3 Br
H H
R
H
C C
R CH3
Br H

9. Explique porque la adición de HBr al 3,3,3-trilfuoro-1-propeno da como producto principal el

1,1,1-trifuoro-3-bromopropano
Solución
(+)
HBr
CF3 CH CH2 CF3 CH CH3 CF3 CH2 CH2

Br Br
1,1,1-trifuoro-2-bromopropano 1,1,1-trifuoro-2-bromopropano
Markovnikov Antimarkovnikov
Explique porque se forma este como pp

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

10
 UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU328
UNIDAD DIDACTICA 07 – ALQUENOS 2020

10. Mecanismo de deshidratación:

+ H+ +
OH +
OH

:OH2
H

11. Completando las reacciones

CH3 CH3 OH
1) Hg(CH3COO)2 /H2O
a) CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH CH3
2) NaBH4
CH3 CH3
1) BH3:THF
b) CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH2 CH2OH
2) H2O2/OH-
CH3 CH3
H2SO4(50 %)
c) CH3 CH CH CH2 CH3 C CH2 CH3
calor
OH

d) H2SO4(85 %)
calor

OH CH3
CH3

e) H2 SO4 (50 %) CH3

calor

OH CH3 OH

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

11
 UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU328
UNIDAD DIDACTICA 07 – ALQUENOS 2020

Br
NBS
f) CH3 CH3
Luz UV

g) HBr
CH3 CH3
RO-OR
Luz UV
Br
CH3
h) CH3 HBr

Br

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

12