UNIVERSIDAD DEL CAUCA

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Profesor: Juan Carlos Argoti B.

Materia: QUIMICA ORGANICA GENERAL
Capitulo: I y II
Tema: Generalidades de química orgánica

1. Clasifique los siguientes compuestos como iónicos o cavalentes

a. NaCl i. CH3COCH3
b. LiF j. C6H12
c. CH3OH k. AlCl3
d. CH2Cl2 l. CH3CH2OH
e. CH3CH2O-Na+ ll. CCl4
f. CH3COOH m. NH3
g. C6H6 n.
h. FeCl3

2. Dibuje una estructura de Lewis para cada uno de los compuestos

a. N2 g. C2H6
b. CO2 h. CH3OH
c. H2SO4 i. CH3CH2CH3
d. NH3 j. CH3Br
e. CH4 k. CCl4
f. l.C2H2

3. Para cada estructura determine el número de enlaces sigma (σ), pi (π), y el tipo de
hibridación de cada átomo
a. 3-metiloctano d. 2,4-hexadieno g. CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
b. 1,2-dimetilciclopentano e. tolueno h. ciclopenteno
c. 2-hexino f. p-xileno g. Etanol

4. Complete la siguiente tabla, dibujando la estructura que correspondiente a cada uno de

los siguientes nombres, clasifíquelo como alcano, alqueno, alquino, aromático

Nombre Fórmula Representación de líneas Función química

IUPAC molecular
1-heptino
 C5H10

C6H14

m-xileno

Naftaleno

C6H5CH3
n-heptano

2-metilhexano

n-octano

2-
hidroxitolueno

C4H10
5. Ordene el siguiente grupo de compuestos en orden decreciente de punto de ebullición,
justifique por que
a. 2-metilhexano, b. Heptano, c.3,3-dimetilpentano

6. Plantee las ecuaciones de las siguientes reacciones:

a. Combustión del heptano

b. monobromación del propano
c. Cloración del propano
d. combustión del ciclobutano
e. cloración del ciclopentano

7. Cuáles de los siguientes compuestos pueden presentar cis-trans isomería

a. eteno f. ciclohexeno
b. propeno g. 1-bromo propeno
c. 2-buteno h. 1,3,5-hexatrieno
d. 3-cloropropeno i. ciclobuteno
e. 2-hexeno j. 2-cloropropeno

8. Cuáles son los prefijos que se utilizan en nomenclatura para cada uno de los siguientes
casos

Numero de carbonos Prefijo Numero de carbonos Prefijo

11 21
12 22
13 30
14 40
15 50
16 60
17 7
18 80
19 90
20 100

9. Para las siguientes moléculas clasifíquelas como alcano, alqueno o alquino y nómbrela

A j CH3CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH3

B k
C l

D (CH3)2CHCH2CH2CH3
E ll

f M CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3

g (CH3)3CCH2CH(CH3)2 n CH3CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3
h

i CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 O

10. Consulte la estructura de cada uno de los siguientes grupos sustituyentes cuyos nombres
comunes se aceptan en la nomenclatura:
a. vinilo d. terc-butilo g. toluilo
b. alilo e. sec-butilo
c. isopropilo f. neo-pentilo

11. En cada una de los siguientes situaciones hay algún tipo de error, determínelo y
justifiquelo y corríjalo:

Situación Error Corrección

2-etilpentano
o-metilbenceno

4-isopropilhexano

5-metilhexano

2-dimetilbutano

2-ciclohexilbutano

2,3-dietilciclopentano

3-dimetiloctano

3,3,3-trimetilciclohexano

1,1-dimetilbenceno

1-metilpentano

4-metilhexano

2-etilciclohexano

m-dimetilciclopentano

12. Escriba la fórmula estructural y el nombre del producto que se obtiene cuando cada uno
de los siguientes compuestos reacciona con 1 mol de bromo:
a. 1-penteno f. etino
b. ciclopenteno g. 2-pentino
c. ciclohexeno h 1-butino
d. 2,3-dimetil-l-buteno i. etinilbenceno
e. 2-penteno

13. Escribir una ecuación para la reacción del 2-buteno con cada uno de los siguientes
reactivos:
a. bromo/ tetracloruro de carbono f H2O, H+
b. bromo en agua g. KMnO4, H2O
c. Hidrógeno (catalizador de Pt) h. HBr
d. Ozono, seguido por Zn y H+ i. HBr/ H2O2
e. BH3, seguido por H2O2, OH j. Oxígeno, combustión

14 Escriba las ecuaciones que muestren como se puede convertir a en cada uno de los
productos dibujados

15. Cuál es la estructura de los alquenos que por ozonólisis producen:

a. solamente CH3CH2CH=O d. CH2O y (CH3)2CH CH2CH=O

b. (CH3)2CHCH2C=O y CH3CH=O e. O=CHCH2CH2 CH2CH2CH2CH=O
c. benzaldehído y butanona f. Solamente benzaldehído

16. Escriba las ecuaciones para las siguientes reacciones:

a. 2-pentino + H2 (catalizador de Pd)
b. 3-hexino + Cl2 (2 moles)
c. propino + amida de sodio en amoniaco líquido
d. 1-butino + H20 (H+, Hg2SO4 como catalizador)
e. 2-pentino + 2H2 (catalizador de Lindlar)
f. 2-pentino + Na/NH3
g. 2-pentino +2 H2 (catalizador de Pd)
h. 3-hexino + Br2 (2 moles)
i. Propino más sodio

17. Determinar el alquino y las condiciones adecuadas para obtener el ó los siguientes
productos, en caso de no ser posible explique porque:
a. 2,2-diclorobutano e. acetona
b. Heptano f. 2,2-dibromohexano
c. 2-octeno g. benzaldehído
d. 2,2,3,3-tetrabromobutano h. acetofenona

18. A partir del benceno, proponga una posible síntesis para cada uno de los siguientes
compuestos, en caso que no sea posible explique porque:
a. ácido m-clorobencenosulfónico e. acido p-ftálico
b. m-nitrotolueno f. p-nitrotolueno
c. bromuro de p-bencilo g. Acido p-nitrobenzoico
d. bromuro de bencilo h. p-clorotoueno

19. Explique por qué no es posible preparar:

a. m-bromoclorobenceno
b. ácido p-nitrobencenosulfónico.

20. Escriba los productos de las siguientes reacciones:

a. p-dibromobenceno + ácido nítrico (H2SO4 como catalizador)
b. tolueno + cloruro de terc-butilo + A1C13
c. anisol + cloro (Fe, como catalizador)
d. tolueno más bromo y luz
e. nitrobenceno + ácido sulfúrico concentrado (calor)
f. tolueno + bromo (Fe, como catalizador)
g. ácido bencenosulfónico + ácido nítrico concentrado (calor)
h. iodobenceno + cloro (Fe, como catalizador)
i. etilbenceno + ácido nítrico (H2SO4 como catalizador)
j. tolueno + cloruro de acetilo (A1C13 como catalizador)
k. Acetofenona más cloruro de metilo (A1C13 como catalizador)

21. Utilizando benceno o tolueno como único compuesto aromático de partida, desarrolle la
síntesis de los siguientes compuestos (En caso de no ser posible explique por que):
a. m-cloronitrobenceno e. 2-bromo-4-nitrotolueno
b. Ácido p-toluenosulfónico f. p-bromonitrobenceno
c. nitroetilbenceno g. m-bromonitrobenceno
d. 2,6-dicloro-4-nitrotolueno h. p-bromoacetofenona
22. La feromona de un insecto tiene fórmula molecular C 13H24O. En una reacción de
hidrogenación catalítica absorbe 2 moles de H2 y se convierte en 3-etil-7-metil-l-decanol.
Al someter la feromona a una reacción de ozonólisis genera tres productos:
CH3CH2CH2COCH3, CH3CH2COCH2CH2CHO y OHCCH2OH. Proponga una estructura
para esta feromona y nómbrela de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.

23. Cuando el 2-heptino es tratado con H2SO4 acuoso en presencia de HgSO4 se generan 2
compuestos de fórmula molecular C7H14O en cantidades aproximadamente iguales. ¿Cuáles
son las estructuras y los nombres de esos dos compuestos?.

24. Deduzca la fórmula estructural de un compuesto cuya fórmula molecular es C 6H10 y

adiciona 2 moles de H2 para formar 2-metilpentano. Cuando reacciona con
H2O/H2SO4/HgSO4 forma un compuesto carbonílico y no reacciona con NaNH2 ni con
sodio metálico. Cual es la estructura del compuesto?

25. Dos isómeros, A y B, de fórmula molecular C8H14 difieren en que uno agrega una mol
de H2 y el otro 2 moles de H2. La ozonólisis de A da origen a un solo producto
O=CH(CH2)6CH=O, mientras que la ozonólisis de B produce 2 moles de CH2=O y una mol
de O=CH(CH2)4CH=O. Asigne estructuras y nombres a los compuestos A y B de acuerdo
con la información suministrada.

Adicionalmente se recomienda revisar el material incluido en las siguientes direcciones:

http://www.elortegui.org.es/ciencia/joomla/datos/2BACHQUM/ejer/resueltos/Ejercicios%2
0formulacion%20organica%20con%20solucion.pdf

http://www.quimicaorganica.org/