Hidrocarburos

Alicíclicos y
Aromáticos.

Contextualización:
¿Qué importancia tienen estos para la industria y la humanidad?
Pues es un recurso para la fabricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida
más fácil, y es fuente importante de generación de energía.

Experiencia
1. ¿Que son los hidrocarburos cíclicos?
Los hidrocarburos cíclicos son compuestos orgánicos que constan de átomos de carbono e
hidrógeno que se enlazan para originar anillos o estructuras cíclicas. Los hay principalmente de tres
tipos: alicíclicos, aromáticos y policíclicos.
2. ¿a qué tipos de compuestos se les llama alicíclicos?
Un compuesto alicíclico es un compuesto orgánico que es tanto alifático como cíclico. Contienen
uno o más anillos de carbono que pueden ser tanto saturados e insaturados, pero no tienen carácter
aromático.
3. ¿En qué se diferencia los cicloalcanos, los cicloalquenos y los cicloalquinos?

Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

Son hidrocarburos saturados,
cuyo esqueleto es formado
únicamente por átomos de
carbono unidos entre ellos con
enlaces simples en forma de
anillo.
Su fórmula genérica esCnH2n.
Por fórmula son isómeros del
os alquenos. También existen
Contienen un doble enlace
dentro del anillo de carbonos.
Para nombrarlos debemos
tener como referencia los
carbonos del enlace múltiple
que deben tener el menor
número de posición
Contienen un triple enlace
dentro del anillo de carbonos.
Para nombrarlos debemos
tener como referencia los
carbonos del enlace múltiple
que deben tener el menor
número de posición
 4. ¿De qué forma se nombra los cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos?
Cicloalcanos: se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del alcano lineal con el
mismo número de átomos de carbono.
Cicloalquenos: Para nombrar los cicloalquenos se asignan los localizadores 1 y 2 a los
carbonos del doble enlace. La dirección de numeración se elige de manera de dar los
menores localizadores a los sustituyentes del anillo. Para indicar la posición de
ramificaciones u otros enlaces dobles se escoge el sentido de numeración que conduzca
a la numeración más pequeña.
Cicloalquinos: para nombrar a los cicloalquinos debe aplicarse las mismas normas regidas
por la IUPAC que para los cicloalcanos y cicloalquenos. La única diferencia reside en el
sufijo – ino al final del nombre del compuesto orgánico.

5. ¿Qué son los compuestos aromáticos?

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales
asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno
unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.
6. ¿A que hace referencia en los aromáticos el ser monosustituido, disustituido y
polisustituido?
Monosustituido: Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos
hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales, Cuando se trata de los compuestos
monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Se nombra el
sustituyente antes de la palabra benceno.
Disustituido: Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones
relativas se indican mediante números o prefijos.
Polisustituido: Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben
indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición.

7. ¿Qué diferencia a los compuestos aliclicos de los aromáticos?

Los hidrocarburos alicíclicos contienen una cadena carbonada cerrada. Los hidrocarburos
alicíclicos y sus radicales se nombran como los abiertos, anteponiendo el prefijo ciclo.
Los hidrocarburos aromáticos contienen al menos un anillo bencénico, con tres dobles enlaces
conjugados estabilizados por resonancia. La mayor parte de los hidrocarburos aromáticos y sus
radicales tienen nombres consagrados por el uso.

Reflexión
A. . Al observar la imagen que puedes deducir de ella, que mensaje trasmite el sueño de
Kekulé.
Pues que al soñar con una serpiente comiéndose la cola, lo dirijio a que de esta forma podría ser la
estructura del benceno.
B. Investiga que fue lo que en realidad soñó Kekulé y que implicaciones trajo su
descubrimiento.
uno de los sueños más famosos de la historia de la ciencia. En esta ocasión, Kekulé ya no vivía en
Londres sino en Gante, Bélgica, en cuya universidad fue profesor. Sentado en su estudio a oscuras,
frente a la chimenea, seguía pensando en la estructura del benceno, aún irresoluta.

Se durmió y vio de nuevo a los átomos bailando ente sus ojos, largas filas de átomos moviéndose
como serpientes. De pronto vio cómo una de aquellas serpientes se mordía su propia cola, el famoso
símbolo de la alquimia conocido como ouroboros, la serpiente que muerde su propia cola,
resolviendo así, en un sueño, el misterio de la estructura del anillo del benceno.

Acción:
1. Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos cíclicos.

A. 1-etil-3-metilciclohexano.

B. 1,4-dimetilciclopentano.

C.1,3-ciclohexadieno.
D. 3-metil-1-propilciclopenteno.

E. 5-metil-1,3-cicloheptadieno.

G. Ciclooctino.

H. 4-metil-2-propilcicloheptino.

I.1,3,5 trifluorbenceno
 J. 1-bromo-3-clorobenceno.

K. 1-propilbenceno

2. Nombre los siguientes compuestos cíclicos.

1-cloro, 2-metil, 4-propilciclopentano 1- metil, 2-

propilciclohexano

2,5-dimetil, 1,3ciclohexano
1, 2,3- trimetil-5-ciclohexeno.

2-etil-1,4-dimetil- 5-propilbenceno. Ciclooctino

3-bromo-5-metil-1-ciclopentino. 1,4- dimetilbenceno

1,2-
dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno