Hidrocarburos cíclicos

Docente: Nelly Rocío Santana

Licenciada en Química UDFJC
Gimnasio Católico San Nicolás de Bari
Hidrocarburos cíclicos
Las propiedades aromáticas de sustancias como el aceite de clavos,
la vainilla, la canela o las almendras, se relacionan con las
presencia de compuestos orgánicos cuyas moléculas tienen
conformación cíclica,
1. Clasificación
Los hidrocarburos cíclicos puede clasificarse en dos grupos
principales:
Alifáticos cíclicos o Aromáticos
alicíclicos Constituyen un conjunto de compuestos
Son hidrocarburos saturados o definido principalmente por su
comportamiento químico particular. Son
insaturados en los cuales la
derivados del benceno. Existen además
cadena se pliega para formar una ✘ Heterocíclicos
especie de anillo. ✘ Homocíclicos
 Compuestos alicíclicos
Son compuestos semejantes a los alcanos y alquenos de
cadena lineal equivalente, diferenciándose en que los
extremos de la cadena carbonada se unen formando una
anillo o un ciclo.
Formula general: CnH2n
 Conformación y estabilidad
El plegamiento de una molécula en forma cíclica implica alteraciones en el valor
de los ángulos de enlace y esas alteraciones ocasionan una cierta tensión en los
enlaces, haciendo a las moléculas inestables; afirma Adolf von Baeyer.

Ciclobutan Ciclopentano Ciclohexano- forma de

o silla
Ciclohexano- forma de
Nomenclatura

El nombre principal del hidrocarburo cíclico va precedido

del prefijo ciclo con el nombre y la terminación del alcano o
alqueno lineal que tenga el mismo número de carbonos.
Los hidrocarburos cíclicos sustituidos se nombran ordenando
los sustituyentes alfabéticamente y teniendo en cuenta que
reciban el número más bajo posible.

Cl
Propiedades hidrocarburos cíclicos
Físicas Químicas
∞ El punto de fusión no se relaciona con el Los cicloalcanos son propensos a reacciones
número de carbonos, sino con la formula de adición en las cuales a estructura cíclica se
de las moléculas abre.
∞ El punto de ebullición, en cambio,
aumenta progresivamente con el número
de carbonos
Obtención de compuestos cíclicos
Existen varios métodos para la preparación de cicloalcanos, de los cuales
mencionaré dos de los más usuales:

Reacción de Simmons-Smith A partir de alcanos di-

halogenados
 Compuestos aromáticos
Proviene de dos fuentes principales, el
carbón de hulla y el petróleo
 Compuestos aromáticos

Propósito: reconocer las propiedades físico-

químicas de los compuestos aromáticos.

Conectados:
https://www.youtube.com/watch?v=ED_Mok7
54DQ&feature=youtu.be&ab_channel=Espera
nzaAzteca
Delimitación del grupo

Los hidrocarburos aromáticos se diferencian de otros compuestos

orgánicos, principalmente por su comportamiento químico
particular.
Aguste Kekulé: propuso en 1865 que la molécula de benceno debía
ser un anillo de 6 átomos de carbono, insaturada, a la que denomino
1,3,5-ciclohexatrieno.
Nomenclatura de aromáticos
Los compuestos aromáticos se
suelen nombrar bajo un nombre
común:
Pero también como derivados del
benceno, nombrando el
sustituyente unido al anillo seguido
del nombre del hidrocarburo.
En los compuestos aromáticos sí
el sustituyente alquilo tienen seis
átomos de carbono o menos, el
compuesto se nombra como un benceno
con sustituyente alquilo.
si el sustituyente alquilo es mayor que
el anillo (posee más de seis
carbonos),el compuesto se nombra
como un alcano sustituido con un
radical fenilo.
Nomenclatura de aromáticos
Cuando se trata de anillos
bencénicos disustituidos. En este
caso se les asigna nombre usando
uno de los prefijos orto, meta o
para.
Los anillos bencénicos con más de dos
sustituyentes se nombran numerando la
posición de cada sustituyente en el anillo.
Esta numeración debe asignarse de tal
manera que a los carbonos con
sustituyentes les correspondan los
números más bajos posible, numerándolos
en el sentido de las manecillas del reloj.
Propiedades físicas

El benceno es:
∞ Líquido, incoloro, móvil, menos denso
que el agua.
∞ Presenta olor fuerte pero no es
desagradable.
∞ Tiene un punto de ebullición de 80,|°C
y es el más volátil de los hidrocarburos
aromáticos.
∞ Su punto de fusión es de 5,4°C.
∞ Es insoluble en agua, pero soluble en
disolvente orgánicos.
∞ Son bastante inflamables, deben ser
manejados con precaución.
Propiedades químicas

La mayoría de las reacciones químicas sobre el anillo

aromático se producen por el mecanismos de sustitución.
Orientadores

La presencia de
agentes
orientadores
determina una
tendencia a la
formación de uno
de los isómeros
posibles.
Reacciones químicas
Presentan dos características especiales
que las diferencian de las inorgánicas:
*Se desarrollan a muy baja velocidad.
*En la mayoría de los casos, solamente
el grupo funcional interviene en la
reacción.
 Reacciones orgánicas

Mecanismos de ruptura Sitios reactivos

● Ruptura homolítica ● Nucleofílico:
Regiones de la
molécula con alta
densidad electrónica.
● Ruptura heterolítica

● Electrofílico: zonas de
la molécula capaz de
adquirir electrones.
 Clases de reacciones

Reacciones de sustitución
Se presentan cuando un átomo, o un conjunto de átomos, es liberado desde
uno de los compuestos que está reaccionando, denominado substrato, y en su
lugar, se sitúa, por sustitución, un átomo o grupo de átomos provenientes del
otro compuesto, denominado reactivo.

Ej:
 Clases de reacciones

Reacciones de adición
En este tipo de reacciones se lleva a cabo un proceso de combinación de dos
moléculas para dar lugar a una sola. La adición ocurre frecuentemente en un
doble o triple enlace y en algunas ocasiones en anillos pequeños.

Ej:
 Clases de reacciones

Reacciones de eliminación
Se trata de reacciones inversas a las de adición, en las cuales hay remoción de
átomos o grupos de átomos de una molécula.

Ej:
 Taller
Se organizan en trios y desarrollan el siguiente taller:
1. Indique si es falso o verdadero las siguientes afirmaciones expuestas.
a. El punto de fusión de los cicloalcanos se relaciona directamente con el número de carbonos. ____
b. Los cicloalcanos se obtienen a partir de alcanos di-alcalinos. ____
c. El benceno es un sólido, que en solución es más denso que el agua. ____
d. El punto de ebullición de los compuestos cíclicos aumenta progresivamente con el número de carbonos.
____
e. Algunas de las principales reacciones en los bencenos son: halogenación, nitración y sulfonación. ____
2. Complete las siguientes frases:
a. Los hidrocarburos cíclicos se clasifican en __________ y _____________.
b. La principal fuente natural de compuestos aromáticos es el ___________________.
c. Los __________________ son compuestos que formas figuras _______________.
3. Teniendo en cuenta la nomenclatura de hidrocarburos cíclicos y aromáticos, escriba el nombre de las
siguientes estructuras:
 Taller
4. Clasifica las siguientes reacciones según corresponda:

5. Relaciona la información que se presenta a

continuación y establece:
a. Sustancias producidas del cuadro 1.
b. Compuesto necesario para reaccionar con la
sustancia 2 y producir la sustancia 7.
c. Reactivos requeridos para producir la
sustancia del cuadro 5.
d. Producto obtenido en la reacción del cuadro
9.
e. Catalizador utilizado para deshidratar
alcoholes.
f. Reacciones que presenta la sustancia de la
casilla 7.