TRABAJO ESCRITO AROMATICOS
PRESENTADO A: ALEX GARCIA
PRESENTADO POR:
DIEGO VASQUEZ
LUIS FERNANDO REY
CARLOS PRIETO
EDGAR LUGO
COLEGIO LOS PORTALES
GRADO 11
VILLAVICENCIO
21 DE OCTUBRE DE 2009
Qu es?
Se define como hidrocarburo aromtico al polmero cclico conjugado que cumple
la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.
Los Hidrocarburos Aromticos pueden ser cancergenos.
Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo
que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den
al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas
cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo".
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos
los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos.
El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH) n.
Nomenclatura
La serie aromtica se construye sobre la estructura del benceno.
Benceno
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a
la palabra benceno.
Etilbenceno nitrobenceno clorobenceno
Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes
Tolueno
anilina
cido benzoico
benzaldehdo
fenol
Los derivados disustitudos del benceno son tres el orto, el meta y el para.
Orto
meta
para
Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.
o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno
Los derivados tri y poli sustitudos del benceno se nombran utilizando nmeros
que indiquen las posiciones relativas de las mismas.
Si los grupos son iguales la secuencia ser la de menor combinacin de nmeros.
1,2,3- trinitrobenceno
Si los grupos son diferentes, se escoge un grupo como 1 y los dems se numeran
respecto a este.
2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitrobenceno
2-clor-4-nitrofenol
REACCION DE AROMATICOS
1.- Sustitucin electroflica aromtica. Constituye la reaccin ms caracterstica del
anillo aromtico. Dependiendo del electrfilo que se incorpora al anillo aromticos
tenemos:
a) Halogenacin.
X
X2
AlX3
HX
X= Cl, Br I)
b) Nitracin.
HNO3
H2SO4
(en este caso el grupo electrfilo que se une al anillo es el grupo NO2)
c) Sulfonacin.
SO3H
H2SO4
SO3
d) Alquilacin de [Link].
CH2 R
AlX3
CH2 X
(X = Cl Br)
Recordar que como la reaccin de alquilacin tiene lugar a travs de
carbocationes se pueden producir transposiciones.
e) Acilacin de Friedel-Crafts.
O
O
+
Cl
1) AlCl3
2) H2O
f) Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientacin).
En las reacciones de los derivados bencnicos la posicin donde reacciona el
electrfilo vendr determinada por el carcter del grupo ya presente en el anillo
aromtico y que resumimos a continuacin:
Carcter activante y orientador orto-para: -R; -OR; -OH; -NR2 y O-.
Carcter desactivante y orientador meta: -NO2; -SO3H; -NR+3 y CO-R.
Carcter desactivante y orientador orto-para: -Cl; -Br; -I.
Adems hay que tener en cuenta el efecto estrico del grupo sobre el anillo
aromtico.
2.- Reacciones de adicin.
a) Cloracin.
Cl
H
P yT
luz
3 Cl2
Cl
H
Cl
H
Cl
Cl
H
Cl
b) Hidrogenacin.
3 H2
P yT
Pt,Pd,Ni, Rh
3 H2
P yT
Pt,Pd,Ni, Rh
c) Reaccin de Birch.
H
Na, NH3
etanol
CH3
CH3
Na, NH3
etanol
4
H
H
CH3
CH3
3.- Reacciones de los alquilbencenos.
a) Oxidacin.
CH2 R
COOH
1) KMnO4, conc. y calor
2) H2O
Recordar que para que la oxidacin se lleve a cabo debe de haber un
hidrgeno sobre el carbono benclico.
b) Halogenacin.
Cl
CH2 R
CH
Cl2
c) Reduccin de acilbencenos a alquilbencenos (Reduccin de Clemmensen).
O
CH2
Zn(Hg)
HCl
acilbenceno
alquilbenceno
4.- Reacciones de los alquenilbencenos. Cuando sobre el anillo aromtico
tenemos una cadena insaturada (doble enlace), hay que tener en cuenta que
entonces tendremos dos centros de reaccin, uno ser el anillo aromtico y otro el
doble enlace. En condiciones normales el primero en reaccionar para las
reacciones de adicin ser el doble enlace ya que la reaccin sobre al anillo
aromtico requiere condiciones ms enrgicas al estar estabilizado por
resonancia. Por ello podemos decir que los alquenilbencenos experimentan
reacciones de sustitucin en el anillo y de adicin en la cadena.
CH
CH2 CH3
CH2 CH3
CH2
H2
H2, Ni
Ni
P T
Cl
CH2 CH3
CH CH3
CH2 CH3
Cl2
Cl2
luz
AlCl3
CH CH2
KOH
EtOH
Cl
Cl
Cl
5.- Sustitucin nuclefilica aromtica. Los nuclefilos desplazan fcilmente a los
iones haluro de los haluros de arilo cuando hay grupos atrayentes de electrones
(desactivantes) en las posiciones orto para con respecto al haluro.
X
Nuc
Y
Y
+
Nuc:
(X = Cl Br)
(Y = grupo que atrae electrones)
Br
OH
NO2
NO2
+
NO2
NaOH
NO2
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Estos hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, lquido de punto de
ebullicin 80 C, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgnicos,
como colorantes, barnices, etctera, y materia prima base de muchas sustancias
de la industria qumica.
Estos hidrocarburos se obtienen a partir del refino y de la transformacin del
petrleo.
Las reacciones tpicas de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en
las que se reemplaza un hidrgeno del ncleo bencnico por un grupo funcional:
Nitracin: se sustituye un hidrgeno por el grupo nitro NO2.
Halogenacin: se sustituye un hidrgeno por un halgeno.
Sulfonacin: se sustituye un hidrgeno por un grupo SO3H.
BIBLIOGRAFIA
Investiguemos 11, Qumica, Santillana
Mc Murry, Qumica Orgnica.
[Link]
