UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 3 - Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo en campus 100416_Número

Marlin Velasquez Prada

1006 408 487

Fortul, 23 de Nov del 2020

 Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entregar, donde
se relacionan los temas del trabajo, su contenido y se
responden preguntas como ¿cuál es la finalidad del trabajo y
por qué se desarrolla?)
 Guía para consultar las referencias de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas del

libro
Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-
sulfuros 698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Propiedades
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
de los grupos
Ácidos carboxílicos y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
funcionales
sus derivados 844, 846-848
orgánicos
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
Nomenclatur Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-
a de los sulfuros 698
grupos Aldehídos -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
funcionales -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 139
orgánicos Cetonas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
-Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 139-140
Ácidos carboxílicos y -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806, 807, 844, 845
sus derivados - Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura 141-144
química.
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
 -Recio del Bosque, F. H. (2009). Química
orgánica (3a. ed.) 147-152, 164-175
Reactividad Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-
de los grupos sulfuros 698
funcionales Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753,
orgánicos 754
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753,
754
Ácidos carboxílicos y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
 Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 4 - Grupo carbonilo y biomoléculas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y
biomoléculas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

1. Epóxidos, tioles y sulfuros

El grupo funcional epóxido es un éter cíclico, es decir, se caracteriza por la unión de un átomo de (Oxigeno) a dos
átomos de carbono formando un (enlace covalente). Por su parte, los tioles y sulfuros presentan en su estructura
química un átomo de (azufre), sin embargo, la posición de este los diferencia. Así, los tioles tienen el átomo de
azufre al final de la cadena carbonada, y unido a un átomo de hidrógeno (R-SH); mientras que en los sulfuros el
átomo de (azufre) está dentro de las cadenas de (carbono). De acuerdo con la descripción anterior, señalar cuál
de las siguientes estructuras químicas es un epóxido, cuál es un sulfuro y cuál un tiol.

(Epóxido): (Tiol): (Sulfuro):

Referencias:
2. Grupo carbonilo
El grupo carbonilo se caracteriza por presentar un átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de
oxígeno (-C=O). A continuación, estudiaremos las propiedades de este grupo funcional, el cual consta de
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
2.1. 2.2. Aldehídos y cetonas 2.3. Ácidos carboxílicos y sus derivados
Propiedades
Estructura Los aldehídos se caracterizan por Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la unión de un
química presentar un grupo llamado (acilo),
el cual consiste en la unión de un
átomo de hidrógeno al grupo
carbonilo. Mientras que las cetonas
tienen a ambos lados grupos
(cadenas de carbono). Con base en
la descripción anterior, indique cuál
es el aldehído y cuál es la cetona:
(Aldehído):
(Cetona):
Ahora, consulte un ejemplo de un
aldehído y una cetona de
importancia industrial.
Aldehído:
*Estructura química:
grupo hidroxilo (-OH) al carbonilo, como se muestra en la
siguiente estructura química:
Consultar la fórmula general del ácido carboxílico y pegarla
en este espacio.
Se puede representar como -COOH o -CO2H.
Ahora bien, se llaman derivados de ácido, porque el grupo
hidroxilo (-OH) se reemplaza por otros grupos funcionales,
formando otras funciones químicas, como lo muestra la
siguiente figura:
Completar con las estructuras químicas y nombres de los
derivados que faltan.
Cloruro de acido
Anhídrido
Éster Cloruro de acetilo
 *Nombre: Vainilla
*Uso: Es un aromatizante
sofisticado, que aporta una
fragancia muy especial a los platos.

Cetona:
*Estructura química:

*Nombre: beta-ionona
*Uso: Se emplean principalmente
en la fabricación de perfumes
Reacciones Las reacciones más características
característica de los aldehídos y las cetonas son
s las de adición al grupo carbonilo; y
las reacciones de (Reducción y
adición) con reactivos como
Los ácidos carboxílicos pueden formar los derivados a partir
de diferentes reacciones, para conocer estas, el estudiante
debe consultar dichas reacciones, así como se hizo para la
formación del anhídrido:
 Reacción de formación del anhídrido:
borohidruro de sodio (NaBH4),
hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4), y
el catalizador de Raney
hidrógeno/níquel (H2/Ni). Con base
Consultar una reacción de formación del éster a partir del
en ello, consultar un ejemplo de una
ácido carboxílico.
reacción de adición y una de
reducción, ya sea para el aldehído o
la cetona:

*Reacción de adición:

Consultar una reacción de formación del haluro de ácido a

partir del ácido carboxílico.

*Reacción de reducción:

Consultar una reacción de formación de la amida a partir del

ácido carboxílico.
Referencias: https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/430-sintesis-de-amidas-a-partir-
de-acidos-carboxilicos.html#:~:text=Las%20amidas%20se%20forman%20por,amoniaco%2C
%20aminas%20primarias%20y%20secundarias.&text=A%20temperaturas%20bajas%20las
%20aminas,bases%20y%20no%20como%20nucle%C3%B3filos.
3. Biomoléculas
Las biomoléculas son moléculas orgánicas compuestas principalmente de átomos de carbono e hidrógeno, y
también contienen átomos de oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), entre otros elementos. Se
denominan biomoléculas, bio de vida, porque están presentes en los organismos vivos desarrollando un papel
fundamental, por ejemplo, los carbohidratos y lípidos son fuente de energía, las proteínas son macromoléculas con
funciones de transporte, catalizadores naturales de reacciones, entre otras funciones.
A continuación, estudiaremos las principales biomoléculas orgánicas; para ello, se debe completar la información
indicada.
3.1. 3.2. Aminoácidos, péptidos y 3.3. Carbohidratos 3.4. Lípidos y grasas
Propiedades proteínas
Definición y Los aminoácidos se definen como Los carbohidratos se definen Los lípidos se definen como
estructura estructuras que presentan un grupo como (compuesto orgánico). moléculas insolubles en agua
química (amino) y un grupo ácido y que pueden ser extraídas
carboxílico, como lo muestra la Los carbohidratos también de organismos por solventes
siguiente estructura química: llamados glúcidos o no polares. Se clasifican en
azúcares, se pueden grasas y ceras, como lo
Consultar la estructura química nombrar de acuerdo con el representa la estructura
general del aminoácido. número de átomos de química (A) y en (B) y otros
carbonos, como triosa, esteroides, como lo
(tetrosas), pentosa, representa la estructura
 (hexosas); y pueden ser química (B).
(ciclica) o lineales. Con base
en ello, clasificar las
siguientes estructuras
químicas:
Estructura química A
Estructura química B

Por su parte, los péptidos son

cadenas de menos de 50 (pentosas)
aminoácidos; que se unen a través
de un enlace peptídico. Las grasas de fuente animal
Consultar sobre el enlace peptídico se diferencian de las grasas
y señalarlo con un cuadro rojo en el (cíclicas) de fuente vegetal, ya que las
siguiente péptido. primeras son de tipo
mantequilla en estado
(saturado); mientras que las
segundas, son de tipo aceite
en estado (insaturado).

Y las proteínas se definen como

(aminoácidos). Estructuralmente se
diferencian por ser de estructura
(primarias), secundaria, (terciarias)
y cuaternaria.

Función Los aminoácidos son la principal Los carbohidratos son la Los lípidos tienen funciones
 unidad constituyente de las principal fuente (energía) en importantes en nuestro
proteínas. Existen aminoácidos el organismo. organismo como fuente de
esenciales y no esenciales; los energía y calor, son
esenciales son aquellos (que el Algunos de los más reguladores, y tienen
propio organismo no puede conocidos son los azúcares funciones estructurales,
sintetizar por sí mismo.) y los no simples, como los como los fosfolípidos que son
esenciales se caracterizan porque se monosacáridos fructosa, (anfipaticos); y hacen parte
sintetizan solos en el organismo y glucosa y galactosa; o los de las membranas (celular).
son responsables de funciones disacáridos (sacarosa), que
corporales. es el azúcar de mesa y la Además, hacen parte
Por su parte, las proteínas tienen (lactosa), que es el azúcar estructural de hormonas
diferentes funciones, estas pueden de la leche. como (esteroides y
ser globulares como por ejemplo Los carbohidratos que adrenocorticales).
(polipeptídicas), y fibrosas como por consumimos se
ejemplo (completar texto). descomponen por acción de
enzimas digestivas, y el
principal monosacárido que
se produce la (digestión) se
utiliza como fuente de
energía.

Reactividad Los aminoácidos experimentan Debido a que los Los lípidos, en especial los
reacciones ácido-base debido a su carbohidratos presentan ácidos grasos o grasas
naturaleza anfotérica o principalmente los grupos experimentan reacción de
zwitteriónica, es decir, presentan funcionales alcoholes (R-OH) saponificación; la cual
cargas formales positivas y y carbonilo (-C=O), consiste en la reacción con
negativas sobre átomos diferentes. experimentan (completar texto), como se
principalmente reacciones observa en la siguiente
de adición y óxido- imagen:
 reducción.
Por ejemplo, la siguiente Consultar la reacción general
reacción es de tipo (adición), de saponificación
ya que los alcoholes
Zwitterión
reaccionaron con el
anhídrido formando grupos
Así, si está en medio ácido (H 3O+)
ésteres.
se protona el grupo (básico).

Zwitterión en medio ácido

Cuando se lleva a cabo esta
Mientras que la β-D- reacción, se forma como
glucopiranosa (forma cíclica) productos el glicerol y la
o D-glucosa (forma abierta) respectiva sal, que se conoce
Y si está en medio básico (OH -), se presenta una reacción de
como (cloruro de sodio). Así
desprotona el grupo (acido) y (oxido reducción) al es como esta reacción tan
permanece el ión carboxilato. reaccionar con NaHB4, donde sencilla se convierte en uno
el grupo aldehído se de los procesos industriales
Zwitterión en medio básico transforma en un alcohol más importantes para
(primario). producir jabón.

Las proteínas pueden sufrir

reacciones de desnaturalización, es
decir, (conformación), como lo Ahora bien, cuando
ilustra la imagen de abajo; a través reacciona con ácido nítrico
de la interacción con medios ácidos, acuoso (HNO3/H2O)
básicos, solventes orgánicos, experimenta una reacción de
 cambios de temperatura, entre (adición) donde el aldehído
otros. se transforma en (ácido
carboxílico).

De forma general se espera

que suceda con la mayoría
de los carbohidratos que son
de tipo (aldehído).

Pregunta ¿Cuál es la diferencia entre las ¿Qué son carbohidratos alfa ¿Cuáles son los usos del
proteínas simples y las conjugadas? (α) y beta (β)? Dar un glicerol a nivel industrial?
Dar un ejemplo de cada una de ejemplo de cada uno de
ellas. ellos. la Glicerina, también
conocida como Glicerol, es un
Las proteínas conjugadas consisten alcohol en cuya composición
Las formas alfa y beta de la
en combinación con algún están presentes tres
glucosa
componente no proteico. hidroxilos.
son diastereoisómeros, de
Las proteínas simples constan sólo modo que tienen En el proceso de obtención
de aminoácidos o de sus derivados. propiedades físicas de biodiesel desde aceite
vegetal puro se obtienen
diferentes.
Ejemplo: varios subproductos, entre
El colágeno es una proteína simple. Cuando la D-glucosa se los que está principalmente
El citocromo es conjugadas. cristaliza a partir de etanol, la Glicerina.
sufre un proceso de ciclación
dando lugar a α-D-
 La glicerina se puede usar
glucopiranosa. Si
para la obtención de
cristalizamos D-glucosa a
productos de alto valor
partir de una mezcla de
añadido, como son:
etanol-agua, esta se cicla
1. Fibas sintéticas
dando β-D-glucopiranosa.
2. Cosméticos
A pesar de su fácil 3. Surfactantes
interconversión en 4. Lubricantes 
disolución, las formas alfa y 5. Productos de
beta de los carbohidratos alimentación y bebidas
son capaces de existir de 6. Pinturas
forma independiente,
pudiendo ser aisladas
muchas como sólidos
cristalinos en forma pura.

Referencias: https://elibro-net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/73784?page=13
https://proteinas.org.es/s/prote%C3%ADnas+simples+y+conjugadas
https://es.wikipedia.org/wiki/Mutarrotaci%C3%B3n
https://quimicoglobal.mx/glicerina-usos-y-aplicaciones-en-la-industria/
1
Las figuras fueron adaptadas del libro de McMurry, J. (2016).

1
McMurry, J. (2016). Chapter 25. Organic Chemistry. Editorial Cengage Learning, ninth edition. Pp. 832
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos funcionales 2. Isómero 1 3. Isómero 2 4. Isómero 3

(función) (cadena) (posición)
Aldehídos y cetonas Espacio para la estructura Espacio para la Espacio para la estructura
Fórmula molecular: química del isómero del estructura química del química de otro isómero
C10H20O aldehído. isómero de la cetona. de la cetona.
Espacio para el nombre del Espacio para el nombre Espacio para el nombre
isómero de acuerdo con las del isómero de acuerdo del isómero de acuerdo
reglas IUPAC. con las reglas IUPAC. con las reglas IUPAC.
Nombre del editor
utilizado
Ácidos carboxílicos y Espacio para la estructura Espacio para la Espacio para la estructura
ésteres química del isómero del estructura química del química de otro isómero
Fórmula molecular: ácido carboxílico. isómero del éster. del éster.
C10H20O2 Espacio para el nombre del Espacio para el nombre Espacio para el nombre
isómero de acuerdo con las del isómero de acuerdo del isómero de acuerdo
reglas IUPAC. con las reglas IUPAC. con las reglas IUPAC.
Nombre del editor
utilizado
Amida Espacio para la Espacio para la estructura
Fórmula molecular: NA* estructura química del química de otro isómero
isómero de amida. de amida.
C10H21NO NA* Espacio para el nombre Espacio para el nombre
 del isómero de acuerdo del isómero de acuerdo
con las reglas IUPAC. con las reglas IUPAC.
Nombre del editor NA*
utilizado
Respuestas a las preguntas
Pregunta 1. ¿Qué tipo de isómeros se Espacio para dar la respuesta a la pregunta 1
pueden formar con la fórmula molecular
dada para los aldehídos y cetonas;
isómeros de posición, cadena o función?
¿Por qué?
Pregunta 2. ¿Qué tipo de isómeros se Espacio para dar la respuesta a la pregunta 2
pueden formar con la fórmula molecular
dada para los ácidos carboxílicos y los
ésteres; isómeros de posición, cadena o
función? ¿Por qué?
Pregunta 3. ¿Qué tipo de isómeros se Espacio para dar la respuesta a la pregunta 3
pueden formar con la fórmula molecular
dada para las amidas; isómeros de
posición, cadena o función? ¿Por qué?
*NA: No aplica
 Ácido
carboxílico
Tiol

Monosacáridos

Haluro de
acido

Ester Epóxidos

sulfuro

Cetona

Aldehído

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3.

 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

1. Tipo de
2. Pregunta 3. Respuesta
reacción
Los aldehídos y cetonas
experimentan una reacción de
(reducción), formando un alcohol
primario y secundario,
respectivamente.

 Reacción del aldehído

Pregunta a.
Óxido-reducción

 Reacción de la cetona

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a.

ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp. 658-660,
695-698, 713-720, 723, 737, 753-754, 805-814, 820, 823, 834-
836, 843-848, 851, 854, 858-860, 884-887, 1039, 1081, 1122).
Recuperado de https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?
page=695

Reacción de adición
Pregunta b. Respuesta a la pregunta.
nucleofílica
Referencias:
Reacciones de Pregunta c.  ¿Qué es una reacción
hidrólisis reversible?

los reactivos forman productos 
que, a su vez, reaccionan entre
sí para dar los reactivos hacia
atrás.
 Reacción de esterificación
o amidación.
Referencias:
 Pruebas para identificar los
aminoácidos triptófano y L-
arginina.

Espacio para la consulta.

Identificación de
Pregunta d.
biomoléculas
 Respuesta al análisis de la
leche.

Espacio para la respuesta.

Referencias:
 Referencias

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F.,

MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp. 658-660, 695-698,
713-720, 723, 737, 753-754, 805-814, 820, 823, 834-836,
843-848, 851, 854, 858-860, 884-887, 1039, 1081, 1122).
Recuperado de https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?
page=695
Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a.
ed.). México D.F, México: McGraw-Hill Interamericana. (pp.4-
6, 147-152, 164-175) Recuperado de https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/73784?
page=13
Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. México D.F,
México: Grupo Editorial Patria. (pp. 139-144) Recuperado
de https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/39457?
page=150
OVI - Isómeros estructurales grupo carbonilo.Méndez, P. A.
(2020). Isómeros estructurales grupo carbonilo. Recuperado
de: https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35281