Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo colaborativo en campus 100416_83

WILMER ALEXANDER TROCHEZ

1060869344
MARYELINE VELASCO RIVERA
1061791227

YAIR ALBERTO VIDAL RIVERA

1061537557

WILDER ARNEY VELASCO

1061535437

POPAYÁN, 02 DICIEMBRE DEL 2018

 Introducción

Características del carbono para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o repasar el
mundo de la química orgánica donde el carbono es la figura principal. El carbono (C) está ubicado en la segunda hilera de la tabla
periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho
electrones para completar su envoltura de valencia.
Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno. Cada
uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace.
La mayoría de las propiedades de los aldehídos y las cetonas pueden explicarse por la estructura y las características del grupo
carbonilo. Un grupo carbonilo, -C=O tiene algunas de las características del doble enlace carbono-carbono. En un grupo carbonilo, uno
de los enlaces es un enlace sigma fuerte y el otro es un enlace pi más débil. Los ángulos de enlace alrededor del átomo de carbono del
grupo carbonilo son de 120° aproximadamente.
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo
carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhidridos de
ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos usados en procesos químicos e industriales, que naturalmente provienen de grasas,
aceites vegetales, lácteos, frutos cítricos.
Se caracterizan por estar formados por un conjunto de átomos unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono,
denominado grupo carboxilo, que cuando se unen a otros elementos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, integran una infinidad de
compuestos diferentes.
 Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos

Características
carboxílicos
Fórmula general

siendo el N
de la
izquierda el
que actúa
con estado
de oxidación
n positivo y
el N’ de la
derecha el
que actúa
cómo
negativo, (en
algunos caso
la fórmula
debe
simplificarse
Definición Un epóxido es Los aldehídos so Las cetonas c
un éter cíclico n compuestos onforman la
formado por un Tiol es un orgánicos caracte serie
un átomo de compuesto rizados por homóloga de
oxígeno unido que contiene poseer el grupo compuestos
a dos átomos el grupo funcional –CHO que se
de carbono, funcional (formilo). Un distinguen por
que a su vez formado por grupo formilo es contar con un
están unidos un átomo de el que se obtiene grupo
 entre sí azufre y un separando un funcional
mediante un átomo de átomo de carbonilo
solo enlace hidrógeno (- hidrógeno vinculado a
covalente. Los SH). Siendo el del formaldehído. dos átomos de
epóxidos son, azufre análogo Como tal no tiene carbono.
generalmente, de un grupo existencia libre,
líquidos, hidroxilo (- aunque puede
incoloros, OH), este considerarse que
solubles en grupo todos
alcohol, éter y funcional es los aldehídos pos
benceno llamado een un grupo
grupotiol o terminal formilo.
grupo
sulfhidrilo..
Pregunta Clasifique cada grupo funcional como Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos tienen en
nucleófilo, electrófilo o ninguna de las común el grupo acilo (R-(CO)-). Convierta los
anteriores (NA), según corresponda. Justifique siguientes nombres de la IUPAC en la estructura
su respuesta. correspondiente:
- El grupo funcional Epoxido (R-O-R), es
electrófilo. 1. Etil isopropil cetona

- Los Sulfuros contienen un átomo de azufre

unido a un radical o compuesto, ejemplo: H₂S.
El S tiene valencia -2, que al reaccionar cede
dos electrones, por lo cual es un nucleófilo. 2. Pentanaldehído

- Los Tioles, tienen el grupo funcional Tiol o

sulfhídrico es su estructura (-SH). La
estructura de los Tioles es R-HS, donde R: es 3. Ácido benzoico
una cadena carbonada. Ejemplo: CH₃-CH₂-HS
conocido como Etanodiol. Por tal el grupo
funcional Tiol es electrófilo.

4. Ejemplo de una GRUPO FUNCIONAL TIOLES Oxidación de Baeyer-Villiger (Ácidos carboxílicos):

reacción para obtener o
sintetizar el grupo Síntesis de tioles
funcional

Los métodos usados para sintetizar tioles son

análogos a los usados para sintetizar alcoholes
y éteres. Las reacciones se llevan a cabo con
mayor facilidad y con rendimientos más altos
ya que los aniones de azufre son mejores
nucleófilos que los átomos de oxígeno.
Los tioles se forman a partir de halogenuros de
alquilo se tratan con una solución de
hidrosulfuro de sodio

Se octendria el tiol CH3-CH2-SH (etanotiol)

5. Ejemplo de una
reacción que experimenta
el grupo funcional
 Amidas Ester Haluros Aminoácidos Péptidos Proteínas
Características
de ácido
1.Fórmula general

2. Definición Una amida es Un haluro Un aminoácido El enlace Son

un compuesto Los ésteres son c de ácido es una molécula peptídico es un moléculas
que se forma ompuestos es un orgánica con un enlace, formadas por
conceptual o orgánicos derivad compuesto grupo amino y covalente entre aminoácidos
químicament os derivado un grupo el grupo amino que están
e por el de petróleo o inor de un carboxilo. Los (–NH2) de un unidos por un
reemplazo gánicos oxigenad ácido al aminoácidos aminoácido y tipo de
del hidroxilo os en los cuales sustituir el más frecuentes el grupo enlaces
de un uno o grupo y de mayor carboxilo (– conocidos
oxácido por más protones son hidroxilo interés son COOH) de como enlaces
un sustituidos por un aquellos que otro peptídicos. El
sustituyente por grupos halógeno. forman parte de aminoácido. orden y la
amino. En orgánicos Si el ácido las proteínas, Los péptidos y disposición
química alquilo (simboliza es un juegan en casi las proteínas de los
orgánica, se dos por R'). ácido todos los están formados aminoácidos
le denomina carboxílic procesos por la unión de dependen del
por o, el biológicos un aminoácidos código
antonomasia compuesto papel clave. Los mediante genético de
como contiene aminoácidos son enlaces cada persona.
"amida" a las un grupo la base de las peptídicos. Todas las
amidas de los funcional - proteínas. proteínas
ácidos COX. están
carboxílicos. compuestas
por: carbono,
Hidrogeno,
oxigeno.
3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido comparten
la propiedad común de de formar ácidos
carboxílicos por hidrólisis. Determine la
reactividad de los grupos funcionales en
reacciones de adición nucleofílica, de mayor a
menor y justifique su respuesta.
Haluros de ácido  Esteres  Amidas
Las amidas, son las menos resctivas de los
derivados de ácidos carboxílicos, debido a que
la electrofilia del carbono esta muy disminuida
debido a que ha cedido electrones al el
nitrógeno.
Clasifique los compuestos de acuerdo con el peso
molecular de mayor tamaño a menor tamaño y
justifique su respuesta.
proteínas  péptidos  aminoácidos
Los polímeros de aminoácidos se diferencian
según su peso molecular las moléculas con peso
molecular que van de varios miles hasta varios
millones se les denomina polipéptidos aquellas
con peso moleculares bajos que constan de menos
de 50 aminoácidos se les denomina péptidos y
aquellas con contenido de más de 50 aminoácidos
se les denomina proteínas

Esteres, Son reactivos debido a la electrofinia

del carbono y tiene una gran capacidad de
estabilizar aniones en posición alfa.

Los Haluros, Son los mas reactivos de los

derivados de los áxidos carboxílicos, debido a
que tienen una contribución resonante con la
carga del grupo del halógeno.

4. Ejemplo de una reacción para GRUPO FUNCIONAL HALURO DE ACIDO

obtener o sintetizar el grupo
funcional

en esta reacción se emplea el reactivo

tribromuro de fosforo sobre el ácido carboxílico
para obtener un haluro de ácido con bromo
 Carbohidratos Lípidos Grasas
Características
Fórmula general CH3 (CH2)n COOH CH3 (CH2)n COOH
(CH2O) n

Definición Son biomoléculas de valor Son compuestos

energético y estructural más son biomoléculas orgánicos formados
abundante en la naturaleza. orgánicas formadas por carbono,
Compuestos formados por básicamente por hidrógeno y oxígeno.
carbono, hidrogeno y oxigeno carbono e hidrógeno Su función principal es
aunque a veces se puede encontrar y generalmente, en energética,
átomos como nitrógeno, azufre y menor proporción, Están compuestas por
fósforo. también oxígeno. moléculas de
Un hidrocarburo no es Además triglicéridos a su vez
hidrolizable en unidades más ocasionalmente formados por los
simples, denominada pueden contener ácidos grasos. Los
monosacáridos, entre los más también fósforo, ácidos grasos se
comunes tenemos: nitrógeno y azufre . clasifican en función
Son solubles en de la presencia de
disolventes dobles enlaces en su
orgánicos, como molécula, dando lugar
éter, cloroformo, a distintos tipos de
benceno, etc. grasas:

Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre una ¿Qué es una ¿Cómo se obtienen los
cetosa y una aldosa?. Mencione un lipoproteína? jabones a partir de
ejemplo de cada una. Se Una lipoproteína es grasas?. Indique la
diferencian en que La aldosa tiene un ensamblaje bioquí reacción
un grupo aldehído COH mico cuyo propósito correspondiente.
mientras que la cetona tiene un es
grupo aldehido C=O el carbono y transportar molécula
el oxígeno están unidos por un s hidrofóbicas
doble enlace de lípidos (también
ejemplo aldosa: conocidas
 Gliseraldehido
Las triosas son monosacáridos
formados por una cadena de tres
átomos de carbono. Su fórmula
empírica es (CH2O)
ejemplo de cetona: propanona
Es la cetona más
sencilla, constituida por el
grupo carbonilo acompañado de
dos radicales Metil
4. Ejemplo de una reacción para obtener o
sintetizar el grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción que experimenta el
grupo funcional
como grasas) en el
agua, como en la
sangre o el fluido La saponificación es
extracelular. Tienen un proceso por el cual
una cubierta externa un cuerpo graso, unido
de fosfolípido y cole a un álcali y agua, da
sterol de una sola como resultado jabón
capa, con y glicerina. Se llama
las partes hidrófilas o jabones a las sales
rientadas hacia el sódicas y potásicas
agua circundante derivadas de los ácidos
y porciones lipofílica grasos
sde cada molécula
orientada hacia
dentro hacia las
moléculas de lípidos
dentro de las
partículas.
GRUPO
FUNCIONAL
LIPIDOS
Esta es una reacción
de Oxidación de los
lípidos tiene como
consecuencia la
alteración del aroma
y sabor y perdida de
 determinados
nutrientes, en la
oxidación ocurre una
reacción de
propagación en
cadena de radicales
libres en la que a
partir de ácidos
grasos y oxigeno

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica
1.
2. MARYELINE VELASCO *Epóxido – 1. Fórmula general
RIVERA *Tiol – 2. Definición
*Sulfuro – . 3 pregunta
*Aldehído– 5. 2 definición
*Cetona– 1. Fórmula general
*Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Amida – 2. Definición
*Ester – 1. Fórmula general
*Haluros de ácido – 2 Definición.
*Aminoácido – 3. Definición
*Péptido– 2. Definición
*Proteína– 3. Fórmula general
*Carbohidrato – 5. Reacción que experimenta
*Lípido - 1. Formula general
 *Grasa– 3. Pregunta
3. YAIR ALBERTO VIDAL *Epóxido – 2. Definición
RIVERA *Tiol – 1. Pregunta
*Sulfuro – 3. Fórmula general
*Aldehído– 1. Reacción para obtener el grupo funcional
*Cetona– 2. Fórmula general
*Ácido carboxílico- 1. Reacción que experimenta
*Amida – 1. Fórmula general
*Ester – 2. Definición
*Haluros de ácido – 3. Pregunta
*Aminoácido – 1. Definición
*Péptido– 2. Reacción para obtener el grupo funcional
*Proteína– 1. Fórmula general
*Carbohidrato – 3. Pregunta
*Lípido - 3. Pregunta
*Grasa– 3. Reacción que experimenta
4.
WILDER ARNEY VELASCO *Epóxido – 2. pregunta
*Tiol – 1. Formula general
*Sulfuro – 3. Pregunta
*Aldehído– 1. Fórmula general
*Cetona– 2. Definición
*Ácido carboxílico- 1. Fórmula general – 4. Ejemplo de una reacción para obtener o
sintetizar el grupo funcional
*Amida – 1. Fórmula general - 4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el
grupo funcional
*Ester – 2. Definición
*Haluros de ácido – 3. Pregunta
*Aminoácido – 1. Fórmula general
*Péptido– 2. Definición
*Proteína– 1. Fórmula general
*Carbohidrato – 3. Pregunta
*Lípido - 3. Pregunta
*Grasa– 3. Pregunta
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
nomenclatura Aldehído Cetona Ácidos Derivados de Biomoléculas
carboxílicos ácido carboxílico
Fórmula molecular dada
C8H16O C6H12O C8H16O2 C6H11OCl C6H13NO2
por el tutor
WILMER
ALEXANDER
TROCHEZ

MARYELINE
VELASCO RIVERA

YAIR ALBERTO
VIDAL RIVERA

Estudiante 4
WILDER ARNEY
VELASCO

Isómero seleccionado Estudiante 5 Estudiante 2 Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 1

Nomenclatura del octanal Cyclohexanol Acido 2- clorocyclohexanol leucina
isómero seleccionado etilhexanoico
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación
a. Escriba y esplique la ecuación general para la reacción que se produce entre
los compuestos de la formula general de la casilla 10 ()haluro de calcio y el
alcohol de la casilla 6
Justificación:
alcoholisis (conversión esteres). Los haluros de ácido reaccionan con
alcoholes para dar esteres.

1 Wilmer Trochez

+ + HCL

b. que compuesto se obtiene al hacer reaccionar el compuesto de formula

general de la casilla 8 con el reactivo del casilla nueve.
justificación:
los aldehídos reaccionan con el reactivo(hidróxido cúprico en medio básico)
para dar luagr a acido carboxílicos

+ 2Cu(OH)2+OH- +Cu2 O
2 Maryeline Velasco Rivera c. Qué tipo de compuestos se obtienen por reacción de las casillas: 5 y 7.

Carboxilato

d. Dar un ejemplo para la reacción que se obtiene al hacer reaccionar el

compuesto de fórmula general de la casilla 8 con el reactivo de la casilla 9. Es
decir, no será válido el uso de las estructuras de las casillas.
3 e. Consulte y explique cómo se obtiene el compuesto de la casilla 13.
La benzamida usualmente es sintetizada por la reacción del cloruro de benzoílo
con el amoníaco.

4
5 i. La obtención del ácido de la casilla de 10, se obtiene mediante la reacción del
WILDER ARNEY ácido carboxílico de la casilla 1 con el cloruro de tionilo, dando la obtención
de haluro de ácido, como se muestra a continuación:
 j. Mediante esta reacción se obtiene el ácido propanoico.

CH3CH2CH2OH + KMnO4 → CH3CH2COOH

KMnO4

Propanol ácido propanoico

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre del estudiante Color Grupos funcionales identificados
1 Wilmer Trochez verde TIOLES, ALURO DE ÁCIDO, CETONA, PÉPTIDO,SULFURO,
ALDEHÍDO, EPÓXIDO,AMINA, AMINOÁCIDO, ESTER
2Maryeline Velasco Rivera azul
 Epóxido tiol sulfuro amida

Ester Acido carboxílico amida

Aldehído haluro de accido péptido aminoácido

Monosacáridos cetona
3 YAIR ALBERTO VIDAL amarillo Ester Tioles, Aluro De Ácido, Epóxido Cetona, Éptido, Sulfuro,
Aldehído, Epóxido,Amina, Aminoácido, Ester
4
5 WILDER ARNEY Rojo Epóxido, sulfuro, haluro de ácido, cetona, Tioles, Ácido
Carboxilico, Monosacárido, Aminoácidos, Péptidos
 CV

CV
 Bibliografía

• Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp.658-660, 695-
698). Recuperado de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10747892&ppg=695

• Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp.713-720, 723,
737, 753-754). Recuperado de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=3214359&ppg=749

• Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. México, D.F., MX: Instituto
Politécnico Nacional. (pp. 145, 165). Recuperado
dehttp://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10436714&ppg=166

• Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. México, D.F., MX: Instituto
Politécnico Nacional. (pp. 103) Recuperado
dehttp://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10436714&ppg=104

• https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive