UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 3 - Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo en campus 100416_20

Liliana Zuleta
43503545

Bogotá, 06 de Noviembre del 2020

 Introducción
En este trabajo desarrollamos ejercicios de apropiación de
conceptos y reconocimiento de grupos funcionales, como
aldehídos epóxidos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
A través del uso de editores de moléculas en línea realizamos las
estructuras químicas de estos grupos, para su mayor
comprensión.
También analizamos la composición de biomoléculas
constituyentes de los seres vivos, glúcidos o carbohidratos,
lípidos, proteínas y ácidos nucleicos
 Guía para consultar las referencias de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas del

libro
Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-698
sulfuros
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Propiedades
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
de los grupos
Ácidos carboxílicos y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
funcionales
sus derivados 844, 846-848
orgánicos
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-698
sulfuros
Aldehídos -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Nomenclatura -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 139
de los grupos Cetonas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
funcionales -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 139-140
orgánicos Ácidos carboxílicos y -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806, 807, 844, 845
sus derivados - Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 141-144
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
 -Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
Reactividad Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-698
de los grupos sulfuros
funcionales Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753,
orgánicos 754
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753,
754
Ácidos carboxílicos y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
 Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 4 - Grupo carbonilo y biomoléculas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y
biomoléculas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

1. Epóxidos, tioles y sulfuros
El grupo funcional epóxido es un éter cíclico, es decir, se caracteriza por la unión de un átomo de (oxígeno)
a dos átomos de carbono formando un (éter cíclico). Por su parte, los tioles y sulfuros presentan en su
estructura química un átomo de (azufre), sin embargo, la posición de este los diferencia. Así, los tioles
tienen el átomo de azufre al final de la cadena carbonada, y unido a un átomo de hidrógeno (R-SH);
mientras que en los sulfuros el átomo de (azufre) está dentro de las cadenas de (carbono). De acuerdo con
la descripción anterior, señalar cuál de las siguientes estructuras químicas es un epóxido, cuál es un sulfuro
y cuál un tiol.

(Epóxido): (Tiol): (Sulfuro):

Referencias:
2. Grupo carbonilo
El grupo carbonilo se caracteriza por presentar un átomo de carbono unido por un doble enlace a un
átomo de oxígeno (-C=O). A continuación, estudiaremos las propiedades de este grupo funcional, el cual
consta de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
2.1. 2.2. Aldehídos y cetonas 2.3. Ácidos carboxílicos y sus derivados
Propiedades
Estructura Los aldehídos se caracterizan por Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la unión
química presentar un grupo llamado de un grupo hidroxilo (-OH) al carbonilo, como se
(formilo), el cual consiste en la unión muestra en la siguiente estructura química:
de un átomo de hidrógeno al grupo Consultar la fórmula general del ácido carboxílico y
carbonilo. Mientras que las cetonas pegarla en este espacio.
tienen a ambos lados grupos
(radicales). Con base en la
descripción anterior, indique cuál es
el aldehído y cuál es la cetona:

(Aldehído):

Ahora bien, se llaman derivados de ácido, porque el

grupo hidroxilo (-OH) se reemplaza por otros grupos
(Cetona): funcionales, formando otras funciones químicas,
como lo muestra la siguiente figura:
Ahora, consulte un ejemplo de un
aldehído y una cetona de
importancia industrial.

Aldehído:

Anhidrido

Amida
 Haluro de ácido

Anhídrido
*Estructura química:
*Nombre: Formaldehido
*Uso: Pinturas, pegantes…..

Cetona:
Éster Amida

*Estructura química:
*Nombre: acetona propanona
*Uso: Disolvente para lacas y resinas
Reacciones Las reacciones más características
características de los aldehídos y las cetonas son las
de adición al grupo carbonilo; y las
reacciones de (reducción) con
reactivos como borohidruro de sodio
(NaBH4), hidruro de litio y aluminio
(LiAlH4), y el catalizador de Raney
Los ácidos carboxílicos pueden formar los derivados
a partir de diferentes reacciones, para conocer
estas, el estudiante debe consultar dichas
reacciones, así como se hizo para la formación del
anhídrido:
• Reacción de formación del anhídrido:
 hidrógeno/níquel (H2/Ni). Con base
en ello, consultar un ejemplo de una
reacción de adición y una de
reducción, ya sea para el aldehído o
Consultar una reacción de formación del éster a
la cetona:
partir del ácido carboxílico.
*Reacción de adición:

Consultar una reacción de formación del haluro de

*Reacción de reducción: ácido a partir del ácido carboxílico.

Consultar una reacción de formación de la amida a

partir del ácido carboxílico.

Referencias:
3. Biomoléculas
Las biomoléculas son moléculas orgánicas compuestas principalmente de átomos de carbono e hidrógeno,
y también contienen átomos de oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), entre otros elementos.
Se denominan biomoléculas, bio de vida, porque están presentes en los organismos vivos desarrollando un
papel fundamental, por ejemplo, los carbohidratos y lípidos son fuente de energía, las proteínas son
macromoléculas con funciones de transporte, catalizadores naturales de reacciones, entre otras funciones.
A continuación, estudiaremos las principales biomoléculas orgánicas; para ello, se debe completar la
información indicada.
3.1. 3.2. Aminoácidos, péptidos y 3.3. Carbohidratos 3.4. Lípidos y grasas
Propiedades proteínas
Definición y Los aminoácidos se definen como Los carbohidratos se Los lípidos se definen
estructura estructuras que presentan un grupo definen como como moléculas
química (amino) y un grupo ácido carboxílico, (polihidroxialdehidos). insolubles en agua y
como lo muestra la siguiente que pueden ser
estructura química: Los carbohidratos también extraídas de
llamados glúcidos o organismos por
Consultar la estructura química azúcares, se pueden solventes no polares.
general del aminoácido. nombrar de acuerdo con el Se clasifican en grasas
número de átomos de y ceras, como lo
carbonos, como triosa, representa la
(tetrosa), estructura química (A)
pentosa,(hexosa); y y en (no saponificables)
pueden ser (cíclicos) o y otros esteroides,
lineales. Con base en ello, como lo representa la
clasificar las siguientes estructura química (B).
estructuras químicas:
Por su parte, los péptidos son
cadenas de menos de 50
 aminoácidos; que se unen a través Estructura química A
de un enlace peptídico.
Es el que se forma entre un grupo
amino y un aminoácido y un grupo
carboxilo de otro aminoácido (hexosa)
Estructura química B

(pentosa)

Y las proteínas se definen como Las grasas de fuente

(macromoléculas ). animal se diferencian
Estructuralmente se diferencian por de las grasas de fuente
ser de estructura (primaria), vegetal, ya que las
secundaria, (terciaria) y cuaternaria. primeras son de tipo
mantequilla en estado
(sólido); mientras que
las segundas, son de
tipo aceite en estado
(líquido).

Función Los aminoácidos son la principal Los carbohidratos son la Los lípidos tienen
unidad constituyente de las principal fuente (energía) funciones importantes
proteínas. Existen aminoácidos en el organismo. en nuestro organismo
esenciales y no esenciales; los como fuente de energía
esenciales son aquellos (que no y calor, son
 pueden ser sintetizados por el Algunos de los más reguladores, y tienen
hombre) y los no esenciales se conocidos son los azúcares funciones
caracterizan porque se sintetizan simples, como los estructurales, como los
solos en el organismo y son monosacáridos fructosa, fosfolípidos que son
responsables de funciones glucosa y galactosa; o los (saponificables); y
corporales. disacáridos (sacarosa), hacen parte de las
Por su parte, las proteínas tienen que es el azúcar de mesa y membranas
diferentes funciones, estas pueden la (lactosa), que es el (celulares).
ser globulares como por ejemplo azúcar de la leche.
(hemoglobina), y fibrosas como por Los carbohidratos que Además, hacen parte
ejemplo (colágeno). consumimos se estructural de
descomponen por acción hormonas como
de enzimas digestivas, y el (completar texto).
principal monosacárido
que se produce la
(completar texto), se
utiliza como fuente de
energía.

Reactividad Los aminoácidos experimentan Debido a que los Los lípidos, en especial
reacciones ácido-base debido a su carbohidratos presentan los ácidos grasos o
naturaleza anfotérica o zwitteriónica, principalmente los grupos grasas experimentan
es decir, presentan cargas formales funcionales alcoholes (R- reacción de
positivas y negativas sobre átomos OH) y carbonilo (-C=O), saponificación; la cual
diferentes. experimentan consiste en la reacción
principalmente reacciones con (ester), como se
de adición y óxido- observa en la siguiente
reducción. imagen:
 Por ejemplo, la siguiente Consultar la reacción
reacción es de tipo general de
(completar texto), ya que saponificación
los alcoholes reaccionaron Es una hidrolisis de un
Zwitterión
con el anhídrido formando éster en un medio
grupos ésteres. básico
Así, si está en medio ácido (H3O+) se
protona el grupo (Ester).
Cuando se lleva a cabo
esta reacción, se forma
Zwitterión en medio ácido
como productos el
Mientras que la β-D- glicerol y la respectiva
glucopiranosa (forma sal, que se conoce
cíclica) o D-glucosa (forma como (sales sódicas o
ciclica), presenta una potásicas ). Así es como
Y si está en medio básico (OH-), se reacción de (reducción) al
esta reacción tan
desprotona el grupo (ácido reaccionar con NaHB ,
4 sencilla se convierte en
carboxilico) y permanece el ión donde el grupo aldehído se
uno de los procesos
carboxilato. transforma en un alcohol industriales más
(primario). importantes para
Zwitterión en medio básico
producir jabón.

Las proteínas pueden sufrir Ahora bien, cuando

reacciones de desnaturalización, es reacciona con ácido nítrico
decir, (cambian su estructura y acuoso (HNO3/H2O)
pierden su función), como lo ilustra experimenta una reacción
la imagen de abajo; a través de la de (sustitución), donde el
 interacción con medios ácidos, aldehído se transforma en
básicos, solventes orgánicos, (alcohol).
cambios de temperatura, entre
otros.

De forma general se
espera que suceda con la
mayoría de los
carbohidratos que son de
tipo (ácido carboxílico).

Pregunta ¿Cuál es la diferencia entre las ¿Qué son carbohidratos ¿Cuáles son los usos
proteínas simples y las conjugadas? alfa (α) y beta (β)? Dar un del glicerol a nivel
Dar un ejemplo de cada una de ellas ejemplo de cada uno de industrial?
Las proteínas conjugadas o hetero ellos. BIOTRANSFORMACION
proteínas estan compuestas por Cuando su hidroxilo ES DEL GLICEROL
moléculas que presentan una parte anomérico está en posición Uno de las vías más
proteica y una no proteica menor ecuatorial, se dice que son prometedoras para el
llamada grupo prostético. Esto las beta y cuando está en aprovechamiento del
diferencia de las proteínas simples u posición axial son alfa glicerol crudo son los
Holo proteínas. En ejemplo de ello es la procesos de
Las proteínas conjugadas todas son glucosa biotransformación,
globulares y se clasifican en función mediante
de su grupo prostético: fermentaciones
Fosfoproteínas, presentan ácido microbianas. En estos
fosfórico y son de carácter ácido. procesos, diferentes
Enzimas (caseína alfa, pandaman microrganismos
beta y gama). procariotas y
Glucoproteínas desempeñan eucariotas, como
funciones enzimáticas, hormonales, bacterias, hongos o
de coagulación. destacan las microalgas9 , a partir
inmunoglobinas, lipoproteínas, de glicerol como fuente
núcleo proteínas, ácido nucleico más única o
proteína. hay dos tipos los que complementaria de
presentan ácido ribonucleico carbono, son capaces
(ribosomas) o ADN (cromosomas). de sintetizar una serie
Cromoproteínas se caracterizan de productos de alto
porque la fracción no proteica valor añadido, tales
presenta coloración debido a la como: 1,3-propanodiol,
presencia de metales n-butanol, 2,3-
butanodiol, ácido
cítrico, ácidos
docosahexaenoico
(DHA), y
eicosapentaenoico
(EPA), lípidos y
polihidroxialcanoatos
(PHA). Dichas síntesis
pueden ser dirigidas
según se empleen
condiciones aeróbicas,
anaeróbicaso
condiciones de
microaerofilia
(atmósferas con un 5 %
 de oxígeno y entre 5 y
10 % de dióxido de
carbono).
Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.) Raúl Hermosillo 1/33 clasificación de
proteínas conjugadas
1Las figuras fueron adaptadas del libro de McMurry, J. (2016).

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos 2. Isómero 1 3. Isómero 2 4. Isómero 3

funciona (función) (cadena) (posición)
les

1
McMurry, J. (2016). Chapter 25. Organic Chemistry. Editorial Cengage Learning, ninth edition. Pp. 832
Aldehídos y
cetonas
Fórmula
molecular:

Dodecanal 4-dodecanona 6-dodecanona

Nombre del
editor
utilizado
Ácidos
carboxílicos y
ésteres
Fórmula
molecular:
Ácidodecanoico Octanato de propiilo Hexanoato de pentilo

Nombre del
editor
utilizado
Amida
Fórmula
molecular:
NA*

NA* decanamida N metildecanamida

Nombre del https://www.mn-
editor am.com/online_demos/corin
utilizado a_demo_interactive
Respuestas a las preguntas
Pregunta 1. ¿Qué tipo de isómeros se Para aldehído solo de cadena, porque el hidrogeno no se puede
pueden formar con la fórmula molecular dada mover de posición, siempre debe estar en el extremo, en cambio
para los aldehídos y cetonas; isómeros de para la cetona la podemos colocar en diferentes posiciones
posición, cadena o función? ¿Por qué?
Pregunta 2. ¿Qué tipo de isómeros se Solo puedo formar isómeros de posición con el éster, porque el
pueden formar con la fórmula molecular dada alcohol del ácido carboxílico debe estar siempre en el extremo
para los ácidos carboxílicos y los ésteres;
isómeros de posición, cadena o función? ¿Por
qué?
Pregunta 3. ¿Qué tipo de isómeros se Solo de cadena y de posición, porque el grupo funcional no lo puedo
pueden formar con la fórmula molecular dada cambiar
para las amidas; isómeros de posición,
cadena o función? ¿Por qué?
-
Haluro de ácido

Ácido carboxílico

Amida
carbohidrato

Ácido carboxílico
Epóxido Aminoácido

Tiol

Aldehído

Cetona

carbohidrato
Epóxido

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3.

 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
1. Tipo de reacción 2. Pregunta 3. Respuesta
Los aldehídos y cetonas
experimentan una reacción
(oxido reducción), formando un
alcohol primario y secundario,
respectivamente.

• Reacción del aldehído

Pregunta a.
Óxido-reducción

• Reacción de la cetona

Referencias:
En esta reacción hay una especie
con un par de nucleófilos sin
Reacción de adición compartir, que reaccionan con un
Pregunta b.
nucleofílica carbono deficiente en electrones,
un grupo saliente es sustituido
´por el nucleófilo
Referencias:
¿Qué es una reacción reversible?
En la que los productos pueden
reaccionar para regresar a su
estado inicial es decir ocurre en
dos sentidos.

Reacciones de Reacción de esterificación o

Pregunta c.
hidrólisis amidación.
Es la condensación de un alcohol
y un acido carboxílico, catalizada
poa ácidos, produce un éster y
agua
 Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.) Raúl Hermosillo
1/33 clasificación de proteínas
Pruebas para identificar los
aminoácidos triptófano y L-
arginina.
Prueba de la ninhidrina (Hidrato de
tricetohidrindeno)
Todas aquellas sustancias que
presentan al menos un grupo
amino y uno carboxilo libre,
reaccionaran con la ninhidrina. La
positividad se manifiesta por la
aparición de un color violáceo o
amarillo. Debido a que las proteínas
y los aminoácidos, poseen esta
característica, la reacción sirve para
identificarlos.
Respuesta al análisis de la leche.
Para identificar los aminoácidos y
Identificación de proteínas que contiene cada
Pregunta d.
biomoléculas muestra de leche, en el
laboratorio colocamos en una
gradilla los tubos de ensayo,
debemos para toar esta muestra
tener un patrón positivo que
puede ser albumina de huevo y
un patrón negativo que sepamos
que no tiene proteína puede ser
agua destilada, es necesario para
tener el punto de comparación.
Tomamos 2 mL de hidróxido de
sodio y la agregamos tanto al
patrón positivo como al patrón
negativo. y observamos que
toma una coloración violeta para
el positivo. Luego tomamos 2ml
de leche en tubo de ensayo y con
una pipeta agregamos dos gotas
de hidróxido de sodio y con otra
pipeta agregamos el sulfato de
 cobre y observamos que la leche
toma una coloración violeta
pálido, esto es un indicador de
positivo para proteína.albumina
Referencias: scielo.sid.cu pdf ind indo9114