FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

E.A.P. MEDICINA HUMANA

QUÍMICA; GRUPO DE PRACTICA 68

Alumnos:
TORRES PAUCAR, Jostyn Piero
LÓPEZ VEGA, Deivid Anderson
VILLALOBOS ROMERO, Esthefany Alexandra
ERAZO PEÑA, Faraid Aharon
Ciclo: Tercero-Segundo
Sección: MD3N5
Docente (s):
ROBERT VEGA BARRANTES

Fecha de realización y de entrega de la práctica:

23/05/23 - 27/05/23
 PRACTICA N° 09
OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL CICLOHEXENO (REACCIONES DE
ELIMINACIÓN NUCLEOFILICA)

9.1 MARCO TEORICO

Uno de los métodos de síntesis de alquenos más conocido y de gran utilidad es la

deshidratación de los alcoholes, una reacción de eliminación en la que el alcohol es
sometido al ataque de un ácido fuerte (sulfúrico o fosfórico preferentemente) y en
presencia de calor. Por cada mcl de alcohol se forma un mal de agua y se genera un
doble enlace C=C.

Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los
alcanos. La reacción más importante que experimentan es la adición electrofílica.

Los alquenos pueden participar en diversas reacciones de adición electrofilica: con

ácidos, con halógenos y en la hidratación con agua acidificada. También se pueden
oxidar con agentes oxidantes fuertes.

9.2. COMPETENCIA

El alumno estará en capacidad de preparar un alqueno por el método o el

mecanismo de deshidratación de alcoholes.

Realizar la identificación del alqueno sintetizado con reacciones específicas

9.3. MATERIALES YEQUIPOS

Materiales Reactivos
-Balón dedestilación125ml -Ciclohexanol
-Condensador(refrigerante) - Ácido sulfúrico conc.H2SO4
-Erlemeyer100ml - Sulfato de sodio anhidro: Na2SO4
-Termómetro - Bromo en tetracloruro
-Adaptador de vidrio - Permanganato de potasio: KMnO4
-Recipiente para baño hielo
-Tapones horadados
-Mechero
-Embudo de separación-Luna de reloj
 -Probeta de vidrio graduada de 25 mL.
-Vidrio en trozos
-Pipeta con agua destilada
-Tubos de ensayo
-Goteros

9.4. PROCEDIMIENTO

PREPARACION

DELCICLOHEXENO

En un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con precaución

añadir 3mL de ácido sulfurico concentrado 5mL de ácido fosfórico al 85%, colocar en el
balón unos núcleos de ebullición (trozos de capilares).

Armar una unidad de destilación simple con un adaptador al final del extremo libre del
refrigerante. Calentar el balón en baño- maría y recibir el destilado en un Erlenmeyer, si
el alcohol es puro el desprendimiento del ciclohexeno demorará entre 20 minutos.

Finalmente, el destilado se debe colocar en un embudo de separación y Iavar con 25

mL de agua fría, después de separar la fracción de alqueno se le debe secar con de
sulfato de sodio anhidro. Decantar el hidrocarburo y anotar sus características.

PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO

En 4 tubos de ensayo pequeños colocar en c/u 10 gotas del alqueno y por separado
añadir en tubos diferentes: agua destilada, ácido sulfúrico (en zona), bromo en
tetracloruro, y al cuarto tubo solución de KMnO4 observe y anote los resultados.

En una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de un fósforo.

8.5. RESULTADOS

 Muestre el mecanismo de dicha reacción, escriba las reacciones de

identificación del doble enlace.

 Se realizo la obtención del ciclohexeno a partir del ciclohexanol por medio de

la técnica de deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos de destilación
fraccionada.

 La reacción se realizó en el matraz, al contener ciclohexanol e ir agregando

ácido sulfúrico (que conforme se agregaba el ciclohexanol que era
transparente se iba tornando de un color amarillento) y al agitar este iba
reaccionando al protonarse, ionizarse y formar el enlace del ciclohexeno, la
reacción siguió un mecanismo de eliminación unimolecular.

 El método que se hizo con permanganato de potasio fue para atrapar el ácido
que se iba vaporizando poco a poco porque el permanganato es un oxidante.
Se calentó para destilar el ciclohexeno y se recibió una temperatura de 38ºC
con un tiempo de unos 20 a 30 minutos y en el residuo del matraz el ácido
sulfúrico y materia orgánica degradada de presentaba un color negro.

 En la fase acuosa se tenia el ciclohexeno de modo impuro y húmedo, que se

seco con sulfato de sodio anhidrido, se decantó y se destilo por medio de la
técnica de destilación simple a baño maría para obtener el ciclohexeno puro.
  Por último se realizó una prueba de insaturación con permanganato de
potasio acuoso que es un oxidante que al reaccionar con un alqueno produce
un producto en el cual se adicionan dos grupos oxidrilos al doble enlace
formando dioles (di-alcoholes), que en este caso la reacción nos dio como
producto: Ciclohexanol -1,2; se observó en precipitado de color café oscuro.

9.6.-CUESTIONARIO

1) ¿Si la mezcla alcohol ácido sulfúrico no se calienta qué se puede formar?

Se puede observar la reacción del ácido sulfúrico (H2SO2), este mismo quita el grupo hidroxilo del
alcohol, generando el doble enlace y agua.

2) ¿Qué papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtención del alqueno?

El sulfato de sodio anhidrido (Na2SO4), tiene una gran capacidad deshidratante (forma una sal
heptahidratada) y su vez es económico, pero lento. Por encima de los 30º el heptahridatado se
rompe y su capacidad para secar se reduce considerablemente a la mitad. Presenta la ventaja, en
primer lugar, de que al ser granular se puede decantar y no hace falta filtrar; en segundo lugar,
por su aspecto se puede saber la cantidad que se ha de añadir (tiene tendencia a aglomerarse en
el fondo del recipiente cuando hay un exceso agua).