3.

- PRESENCIA DE LA ACRILAMIDA EN LOS ALIMENTOS

¿Qué es la acrilamida y cómo se produce?
La acrilamida (C3H5NO ) es un compuesto orgánico de tipo amida, de color blanco
inodoro y cristalino, su naturaleza es polar, por lo que es soluble en agua, etanol, éter y
cloroformo, básicamente tiene un uso industrial en la fabricación de poliacrilamida, la
cual se emplea en el tratamiento de agua, producción de colorantes, químicos
orgánicos, como gel de cromatografía, etc.
En cuanto a su composición y formación, se puede afirmar que tal compuesto es
resultado de la reacción de Maillard, la cual se da entre una proteína (fuente principal
de nitrógeno y aminoácidos como la asparagina) y un azúcar simple (glucosa, fructuosa
o lactosa), adicionando a esto una elevada temperatura. A partir de los reactantes
mencionados se forma una base de Schiff, esta base se descarboxila y se rompe
mediante dos posibles reacciones, en una de ellas da lugar directamente a acrilamida y
en la otra a 3-aminopropionamida, que se transforma también en acrilamida (Calvo,
2002).
Principalmente, la formación de la acrilamida dependerá de condiciones como la
temperatura y el tiempo de calentamiento. En síntesis, este compuesto puede
formarse a través de los siguientes mecanismos:
1. Directamente, a partir de aminoácidos
2. A través de acroleína o acido acrílico (de la degradación de lípidos,
carbohidratos o aminoácidos libres)
3. Mediante la deshidratación/descarboxilación de ácidos orgánicos como el ácido
málico, ácido cítrico y láctico
Sin embargo, luego de analizar la formación química de la acrilamida es fundamental
evaluar qué cantidades y en qué tipo de alimentos se produce este compuesto, así
como qué tan expuestos están los seres humanos ante su consumo. Básicamente, su
formación es un fenómeno de superficie, esto quiere decir que se da sobre todo en la
periferia del alimento, que es donde la temperatura afecta primero y con mayor
rapidez, asimismo dependerá también del tiempo de cocción, como ya se recalcó
anteriormente. Esta relación directamente proporcional con la temperatura y tiempo
también se correlaciona con el color tostado o excesivamente dorado del alimento, lo
cual es consecuencia de los niveles de pirazinas formados en la reacción de Maillard.
Por otro lado, y basándonos en el informe resumido de la 64 ª Reunión de la
Organización de Agricultura y la Alimentación de las Naciones Unidas, la Organización
Mundial de la Salud y el Comité de expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA, 2005). Se
obtuvo en su análisis niveles moderados de acrilamida en
Por lo cual el informe resumido de la 64 ª Reunión de la Organización de Agricultura y
la Alimentación de las Naciones Unidas, la Organización Mundial de la Salud y el
Comité de expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA, 2005). Se obtuvo en su análisis
niveles moderados de acrilamida en alimentos proteicos como carne, pescado y
mariscos; ricos en carbohidratos tales como cereales, productos a base remolacha y
una selección de productos comerciales de papa, sobre todo si todos estos son
calentados a altas temperaturas. Y según el proyecto HEATOX (2002-2006), gracias a
diversos estudios realizados, se informó que los alimentos que comúnmente tienen
más contenido de acrilamida son:
1. Las papas fritas y aquellas preparadas al horno
2. Los cereales, pan y otros productos de panadería.
3. El café
Así como otros productos ricos en almidón como el arroz, palomitas, pizzas, aceitunas
negras, jugo de ciruelas, chocolates, polvo de cerveza, etc. Más aún si son alimentos
almacenados con poca humedad. Algo muy importante a resaltar es que las papas
fritas frescas y almacenadas alrededor de 4°C presentan un contenido de acrilamida
que es el doble de los alimentos anteriormente mencionados.
Análisis Toxicológico

Efectos tóxicos NO cancerígenos Efectos tóxicos cancerígenos

 Efectos tóxicos sobre el sistema
nervioso de humanos y animales
(Neuropatía periférica).
 Toxicidad en la reproducción:
a una mayor dosis del
compuesto, se detecta atrofia en Se ha comprobado su efecto cancerígeno
los testículos y problemas de en animales (tumores en tiroides,
fertilidad. testículos, glándulas adranales y
 Daños durante el desarrollo o mamarias), aunque no en seres
crecimiento debido a alteraciones humanos.
genéticas. (Genotóxico)
 Tiene el potencial para inducir
daño hereditario a nivel genético
y cromosómico. (López, 2007)

A pesar de que no se ha comprobado el efecto cancerígeno en seres humanos, el

Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS), la Agencia Internacional para la
Investigación del Cáncer (IARC) y la EPA han concluido que la acrilamida es probablemente
carcinogénica en seres humanos, según suficiente evidencia de cáncer en animales.
4.- REACCIÓN DE MAILLARD

Reportada en 1912 por Louis-Camille

Maillard.
Incluida junto a otras reacciones, como la
caramelizarían y degradación del ácido
ascórbico, dentro del proceso de
parpadeamiento químico; básicamente la
reacción de Maillard se da en alimentos
que contienen azúcares reductores o
lípidos oxidados junto a los grupos amino Laboratorio de Louis Camille Maillard, 1922
de un aminoácido, péptido o proteína
bajo condiciones de calentamiento o
conservación a temperatura ambiente, así como a aw intermedias y diversos Ph. El
aporte de calor debe ser moderado (Badui, 2006).
Como consecuencia de estas reacciones los alimentos sufren modificaciones en cuanto
a olor, color y sabor. El resultado son los denominados productos de la reacción de
Maillard (PRMs) (Baxter, 1995). Uno de los tantos productos finales son las
melanoidinas.
Por lo mencionado anteriormente podemos identificar que la reacción de Maillard
tiene bastantes puntos en común con la presencia de la acrilamida en los alimentos,
esto debido a que esta última es producto de la primera. Asimismo, la reacción de
Maillard se da en alimentos similares como las galletas, caramelos elaborados con
mantequilla y azúcar, pan tostado, cerveza, café, este por su coloración marrón, carne
asada, entre otros. Y si bien todos estos insumos son beneficiosos, desde el punto de
vista organoléptico, consumirlos conlleva una serie de efectos negativos.
Por un lado, disminuye el valor nutritivo de los alimentos ya que el proceso afecta a las
proteínas debido a la destrucción de aminoácidos o disminución de su
biodisponibilidad (Castrillón, 1996) así como la de otros nutrientes como los
carbohidratos. Asimismo, el exceso en la cocción en los alimentos produce un gusto
amargo en el paladar y origina compuestos tóxicos y/o mutagénicos como la ya
mencionada acrilamida (Probable cancerígeno para los humanos). Y como tercer
punto, esta vez nocivo, la ingesta de productos previamente glicosilados favorecen el
desarrollo de la diabetes mellitus tipo 2
Fases de la reacción de Maillard:
1. Etapa inicial: Productos sin color, sin absorción en el UV.
En esta etapa aún no aparece el pardeamiento. Se da inicio con la condensación entre
el grupo carbonilo de un azúcar o lípido oxidado y el grupo amino de un aminoácido,
péptido o proteína; tras la deshidratación se produce una base de Schiff inestable que
a su vez se transforma en glicosilamina N- sustituida. Cabe resaltar que tales
reacciones son reversibles y que el producto será aún más estable si proviene de
aminas aromáticas que se aminoácidos (Finot y Magnenat, 1981).
2. Etapa intermedia:
Se produce la inmediata reorganización irreversible de la glicosilamina N-
sustituida; al partir de esta mediante la transposición de Amadori se genera 1-
amino -1-desoxi -2-cetosa, pero si se parte de una cetosilamina-N-sustituida
mediante la transposición de Heyns se genera 2-amino-2-desoxialdosa. Tanto los
compuestos de Amadori como los de Heyns sufren una serie de descomposiciones
variables dependiendo del pH o de la temperatura del medio, estas etapas de la
reacción de Maillard producen compuestos con color y aroma. A partir de los
compuestos de Amadori pueden seguirse las siguientes rutas:
a. A pH ácido se produce una enolización en posición 1,2, la cual da lugar al
furfural o 5-hidroximetilfuru¿fural (Moye y Krzeminski, 1963), pero si se trata
de un pH básico se produce una enolizacion en posición 2,3 la cual da paso a la
formación de reductonas (Cheftel y Cheftel,1980).
b. Los compuestos Amadori pueden dividirse para dar lugar a productos de fisión
como el acetal o diacetaldehído (Nursten, 1986)
c. La interacción de aminoácidos con los dicarbonilos se conocen como
degradación de Trecker, la cual implica la perdida de aminoácidos del alimento.
Debido a tal degradación se formaran nuevos aldehídos con un carbono menos
que desprenderá CO2 .
3. Etapa avanzada:
Las etapas finales de la reacción de Maillard son bastante complejas y dan lugar a dos
compuestos:
a. Las malanoidinas: Según el Instituto de Ciencia y tecnología de Alimentos y
Nutricion, son estructuras poliméricas constituidas por polisacáridos, proteínas
y productos de la degradación de ácidos fenólicos y producto de la reacción de
Maillard, presentes en el café. Las melanoidinas varían ampliamente en peso
molecular y poseen rasgos distintivos en la región visible del espectro (Richard,
1956)
b. Los compuestos avanzados de la reacción de Maillard : Se forman por la
oxidación o fragmentación de los azucares o sus aductos con proteínas. Estas
reacciones son catalizadas por el oxigeno y peroxinitritos. Uno de los más
conocidos es la carboximetillisina.
Conclusión
Cada punto tratado anteriormente cumple un rol en la alimentación humana, ya sea
con beneficios o perjuicios, por lo que es indispensable que las personas sean
conscientes de lo que consumen. El trabajo realizado tuvo el propósito de analizar una
serie de compuestos que están presentes en los alimentos de consumo común, en
especial de los que son susceptibles al paladar humano. En algunos se han identificado
factores dañinos como es el caso de la presencia de acrilamida en alimentos
excesivamente cocidos; en los productos de la reacción de Maillard; sin embargo,
existen aquellos que producen tanto beneficios como daños si no son usados con las
debidas precauciones, es el caso del óxido nítrico, un gas toxico que a la vez actúa
como regulador de la presión sanguínea). La medida en que la gente se informe sobre
cuánto y cómo debe consumir estos alimentos nos llevará a cambios beneficiosos en
cuanto a salud concierne.