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LOS HIDROCARBUROS

ACTIVIDADES DE APRENDIZAJES A DESARROLLAR  


1-Escribe ejemplos y define los siguientes modelos de: (formulas empírica y
molecular, Semidesarrolladas o condensadas y desarrollas o expandidas.
-La fórmula empírica nos muestra la proporción entre los átomos de un
compuesto químico. A veces puede coincidir con la fórmula molecular del
compuesto. La fórmula empírica se puede usar tanto en compuestos formados
por moléculas como en los que forman cristales y macromoléculas. La fórmula
empírica nos informa únicamente de la proporción de átomos en un
compuesto.
Ejemplo: La molécula de agua está formada por dos átomos de hidrógeno y
uno de oxígeno, por lo que su fórmula molecular es H2O coincidiendo con su
fórmula empírica..
-La fórmula molecular es la fórmula química que indica el número y tipo de
átomos distintos presentes en la molécula. La fórmula molecular es la cantidad
real de átomos que conforman una molécula. Sólo tiene sentido hablar de
fórmula molecular si el elemento o el compuesto están formados por
moléculas; en el caso de que se trate de cristales, se habla de su fórmula
empírica. La fórmula molecular nos informa de los átomos que hay en una
molécula.
Ejemplo: La fórmula molecular de la glucosa, C6H12O6, nos dice que cada
molécula se compone de 6 átomo de C, 12 átomos de hidrógeno y 6 átomos de
oxígeno.
-La fórmula semidesarrollada o condensada es una representación simplificada
de la semidesarrollada. No es necesario escribir los enlaces simples, ni debe
abarcar más de una línea en un texto. La fórmula condensada es una
representación meramente textual de una molécula en la que se omiten los
enlaces. Su finalidad es permitir saber cuál es el ordenamiento de los átomos.
Generalmente las moléculas lineales o ramificadas presentan fórmulas
condensadas, excepto las cíclicas o las que son altamente ramificadas.
Ejemplo: La acetona presenta la particularidad de poseer un grupo carbonilo,
C=O. Por lo tanto, para escribir su fórmula condensada tenemos tres opciones:
(CH3)2CO, CH3C(O)CH3 o CH3(C=O)CH3. De hecho, en moléculas más grandes el
grupo carbonilo suele representarse como (O), teniendo en cuenta que el
átomo de carbono a su izquierda es el que forma el enlace doble con el oxígeno,
C=O.
2-Escribe la principal diferencia entre reacciones homolítica y heterolítica. Da
un ejemplo en cada caso.
Las reacciones homolíticas son aquellas en las que se quitan o se proporcionan
los electrones del par enlazante individualmente, tanto si se rompen enlaces o si
se rompen y forman simultáneamente.
Reacciones heterolíticas son aquellas en las cuales los electrones enlazantes se
quitan o se proporcionan en pares. Tanto si se rompen enlaces.
La química homolítica es, por tanto, la química del electrón impar, mientras que
la química heterolítica es la del par de electrones. Mientras la primera se ocupa
de partículas neutras, conocidas como radicales libes, la segunda tiene que ver
con cargas positivas y negativas, es decir, con cationes y aniones. Las reacciones
homolíticas suelen producirse en la fase gaseosa, o en disolventes cuya función
principal se reduce a proporcionar un medio inerte que permita el movimiento
libre de moléculas reaccionantes. Las reacciones heterolíticas se realizan
generalmente en solución, y los disolventes tienen, como veremos, efectos muy
poderosos; la magnitud de su poder está empezando a conocerse ahora.
Comencemos ahora el estudio de la química heterolítica. La mayor parte de la
química orgánica es heterolítica, siendo ésta la que más trataremos en el resto
del libro. Tal como sucede con la halogenación, la reacción con la que
empezamos es una sustitución, pero de un tipo muy diferente: es heterolítica y
del tipo específico llamado sustitución nucleofílica alifática.
Por consiguiente, las reacciones homolíticas son aquellas en las que se quitan o
se proporcionan los electrones del par enlazante individualmente, tanto si se
rompen enlaces.
Ejemplo reacción heterolítica: (CH3)3CCl  ® (CH3)3C+ + Cl–
Un efecto inductivo “+I” es capaz de estabilizar tanto a radicales libres como a
carbocationes al suministrar parte del déficit electrónico que poseen, bien para
completar el octeto del carbono en el primer caso, bien para compensar la carga
positiva en el segundo. Por ello, la estabilidad de radicales libres y de
carbocationes sigue el siguiente orden: terciario > secundario > primario >
metilo.
3-Ilustra en un mapa la clasificación de los hidrocarburos con 10 componentes.

4- Contesta.
·      ¿Qué son los Hidrocarburos?
Los hidrocarburos son compuestos químicos orgánicos constituidos únicamente
por hidrógeno y carbono. La química orgánica se encarga del estudio de estos
compuestos.
·       ¿Cuáles clases de hidrocarburos hay, explica cada uno de ellos?
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases, dependiendo de la
estructura química: saturados, insaturados, alifáticos y aromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos que contienen uno o más
anillos de benceno, formados por seis átomos de carbono unidos entre sí por
enlaces simples y dobles alternados. Por ejemplo, el benceno C 6H6, el tolueno
C7H8 (metilbenceno), el xileno C8H10, el naftaleno C10H8 y el antraceno C14H10 (tres
anillos bencénicos).
Estos compuestos presentan características especiales debido a la
deslocalización de la densidad electrónica en el anillo que le da una mayor
estabilidad. Recibieron esta designación por su aroma dulzón.
·    ¿Cuáles hidrocarburos son alifáticos saturados? escribe la ilustración de
fórmulas en cada caso.
Los hidrocarburos alifáticos saturados responden a la fórmula general C nH2n+2 ,
donde n es el número de átomos de carbono. Se nombran según el número de
átomos de carbono de la cadena, terminados en -ano.
 CH4 metano CH3?CH3 etano
 CH3?CH2?CH3 propano
Los compuestos, como los de arriba, con el mismo grupo funcional pero distinto
número de átomos de carbono en la cadena, forman una serie homóloga.
Cuando el hidrocarburo pierde un hidrógeno, queda un radical. Éste recibe la
misma denominación que el hidrocarburo del que procede, pero terminado en
-ilo, si se dice el nombre aislado, y en -il, si se dice formando parte de un
compuesto:
 CH3? metilo
 CH3?CH2? etilo
· ¿Cuáles hidrocarburos son alifáticos insaturados? escribe la ilustración de
cinco formulas en cada caso.
Los hidrocarburos alifáticos no saturados son aquellos que presentan enlaces
dobles o triples entre carbonos en su molécula. Cuando hay al menos un doble
enlace, reciben el nombre de alquenos, olefinas o hidrocarburos etilénicos (por
ser el etileno el más importante de la serie). Si existe al menos un triple enlace,
se denominan alquinos o hidrocarburos acetilénicos (por el acetileno, primer
miembro de la serie). Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno
y reciben este nombre porque muchos de ellos tienen un olor intenso y
generalmente agradable.
Estos hidrocarburos responden a la fórmula general CnH2n. Para nombrarlos se
siguen las siguientes normas:
 Se elige como cadena principal la más larga de las que incluyan el doble
enlace, empezando por el extremo más próximo a éste.
 Se nombran los sustituyentes, precedidos del número que indica su
posición y después la cadena principal seguida del número de orden del
primer carbono del doble enlace. Si hay varios dobles enlaces, se
numeran en orden creciente y se anteponen a la terminación -eno los
prefijos di-, tri-, etcétera.
o CH2 = CH2 eteno (etileno)
o CH2 = CH -CH3 propeno
o CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno
o CH2 = CH - CH = CH2 1,3-butadieno
·      ¿Cuál formula se usa para hacer el cálculo de cada uno de los compuestos
derivados de los hidrocarburos alifáticos insaturados?, Realizar el cálculos de
cinco formulas molecular en cada caso.

Estos hidrocarburos responden a la fórmula general CnH2n.


1- buteno, CH3-CH2-CH=CH2
2- buteno, CH3-CH=CH-CH3
3- etileno, CH2=CH2
4- propeno, CH3-CH=CH2
·      ¿Cuáles pasos debemos seguir para nombrar hidrocarburos ramificados?
 Se localiza la cadena continua más larga de átomos de Carbono. Esta
cadena determina el nombre base del alcano.
 Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud se selecciona
como cadena base o principal aquella que tiene un mayor número de
sustituyentes.
 Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más larga como
sustituyentes alquilo.
 Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo
a uno de los sustituyentes. Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia
de los extremos se utiliza el orden alfabético para determinar la
numeración. En una cadena lateral el carbono 1 es siempre el que está
unido a la cadena principal.
 Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes
por orden alfabético precedidos del nº del C al que están unidos y de un
guion, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal.
 En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del
alcano de igual número de átomos de C.
 En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene más
átomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal. Si
el sustituyente tiene igual o menor número de átomos de Carbono
entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario numerar
la posición de aquel.
·      ¿Cuáles compuestos poseen formula molecular o condensada igual, pero
con formula estructural distinta
1- Pentano C5H12
2- Etanol C2H5OH
3- Éter dimetílico C2H6O
4- Butano C4H10
·      ¿Qué isomería se presenta siempre que exista un doble enlace entre dos
átomos de carbono o grupos de átomos iguales?
Isómeros de Cadena son los que, teniendo la misma fórmula molecular, difieren
en la secuencia de los átomos, es decir, en su fórmula estructural. Los alcanos
por presentar sólo enlaces simples entre Carbono y Carbono e Hidrógeno
presentan solamente este tipo de Isomería.
 Si visitas la refinería dominicana de petróleo. ¿Cuáles respuestas darías a las
siguientes interrogantes?
·      ¿De qué se encarga esta industria especifica?
es una empresa de refinación de petróleo e importación y comercialización de
productos derivados del petróleo de la República Dominicana.
·      ¿Cita cinco productos que se procesan y para que se usan en la vida
cotidiana?
Gasolina, Gasoil, Gas Licuado, Gas natural y Keroseno
·      ¿De dónde proviene la materia prima que utiliza y que dificultad ocasiona
al país en no conseguirla a tiempo?
Los datos de la Dirección General de Aduanas (DGA) indican que las compras de
hidrocarburos estadounidenses representaron US$1,448.17 millones, monto
que contrasta con los US$1,347.28 millones que se importaron en los primeros
ocho meses del año pasado, cuando las entregas desde Estados Unidos
representaban 56.3 % del total.
El resto de las importaciones de hidrocarburos provienen de Países Bajos, desde
donde se trae 9.7 % de los hidrocarburos que se despachan a República
Dominicana, mientras que otro 9.1 % llega desde Trinidad y Tobago, que es un
importante exportador de gas a la región. Nigeria, desde donde se importaba
más de una décima parte de los hidrocarburos que llegaron al país, ha perdido
fuerza en el mercado local y ahora se trae solamente un 7.9 % del total.
·      ¿Cómo se forma esa materia prima y porque está relacionada con los
hidrocarburos?
La formación del petróleo es posible gracias a un complejo proceso físico y
químico que tuvo lugar en el interior de la Tierra. Debido a la presión de la
Tierra y a las altas temperaturas, después de millones y millones de años, toda
la materia orgánica llegó a transformarse en lo que hoy conocemos como
petróleo.
La principal materia orgánica que da origen al petróleo proviene de organismos
marinos. Restos de animales que vivían en los mares y océanos del mundo
millones de años atrás, se mezclaron con diversos sedimentos, arena y barro.
Estos depósitos, ricos en materia orgánica, se formaron principalmente del
fitoplancton y el zooplancton, así como por materia de origen vegetal y animal.
Luego de muchos millones de años, se convierten primero en rocas y luego en
petróleo crudo.
El proceso se extiende por millones de años y no se detiene. Los sedimentos que
hoy mismo se depositan en el fondo del mar seguramente darán petróleo como
resultado dentro de millones de años. A medida que los sedimentos van
acumulándose, con el paso del tiempo, la presión de los que van quedando
debajo se multiplica, y la temperatura aumenta. Esto hace que el cieno y la
arena se convierta en esquistos y arenisca.
·      ¿Cuáles son los principales países productores de petróleo del mundo?
Top País Barril por día
01 Estados Unidos 15,300,000
02 Arabia Saudita 12,200,000
03 Rusia 11,480,000
04 Canadá 5,200,000
05 Irak 4,779,000
06 China 4,120,000
07 Emiratos Árabes Unidos 3,085,000
08 Brasil5 2,780,000
09 Kuwait 2,653,000
10 Irán 2,194,000
5- Usando los criterios de la regla de la IUPAC, escribe las fórmulas a los
siguientes compuestos
1-) 2,2,3-1trimetil butano C7H16                     2-) Alcanos CnH2n+2
3-) 4-etil-2-metilhexano C9H20                       4-) Alquino CnH2n-2
6- Clasifica los hidrocarburos de acuerdo con el tipo de enlace escribe fórmulas
de ejemplos en cada caso.
Los alcanos son hidrocarburos enlaces simples carbono-carbono. (Alcanos)
1) Metano CH4 2) Etano C2H6 3) Propano C3H8 4) Butano C4H10
Los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono. (Alquenos)
1)Eteno C2H4 2) Propeno C3H6 3) Buteno C4H8 4) Penteno C5H10
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace. (Alquinos)
1)Etino C2H2 2) Propino C3H4 3) Butino C4H6 4) Pentino C5H8

7- Escribe el nombre de los tipos de enlace y las fórmulas que presentan los
siguientes compuestos.
Propano: enlace simple de carbono (Alcano) C3H8
N-buteno: enlace doble de carbono (Alqueno) C4H8
Propileno: enlace doble de carbono (Alqueno) C3H6
2,3-dimetil Penta dieno: enlace doble de carbono (Alqueno) C7H12
Acetileno: enlace Triple de carbono (Alquino) C2H2
 8 - Clasifica los hidrocarburos atendiendo al grupo funcional de los alifáticos y
los aromáticos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos.
Los alifáticos se pueden clasificar a su vez en alcanos, alquenos y alquinos según
los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas
generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2,
respectivamente.
Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez
se clasifican en:
 Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus
carbonos tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con
hibridación sp3).
 Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un
enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus
enlaces de carbono.
Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que
cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de
hibridación sp2 y que el número de electrones en resonancia sea par no
divisible entre 4).
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado
líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los
que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.
La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad
económica de primera importancia, pues forman parte de los principales
combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos,
ceras y lubricantes.

 9 -Escribe las fórmulas y nombres de cinco compuestos de cadenas cerradas


Benceno C6H6; Ciclopropano C3H6; Ciclobutano C4H8; Ciclopentano C5H10 y
Ciclo heptano C7H14
 10 -) Usan la formula general (CnH2n+2) Encontrar las cantidades de carbono
e hidrógenos necesario para formar los siguientes compuestos derivados de
loa alcanos:
a.       Metano CH4
b.       Propano C3H8
c.       Hexano C6H14
d.       Etano C2H6
e.       Decano C₁₀H₂₂
11 -Escribe las fórmulas estos compuestos.
     1-) N-pentano C5H12    2-) Iso-pentano C5H12     3-) ter-pentano C5H12  
4-) ciclo hexano C6H12    5-) 3,3-dimetilpentano C7H16
12 -Explica y representa ejemplos de las siguientes reacciones de los
hidrocarburos:
a.       Oxidación
Se denomina reacción de reducción-oxidación, óxido-reducción, o simplemente
como reacción rédox, a toda reacción química en la que uno o más electrones
se transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en sus estados de
oxidación. Para que exista una reacción de reducción-oxidación, en el sistema
debe haber un elemento que ceda electrones, y otro que los acepte:
El agente oxidante es aquel elemento químico que tiende a captar esos
electrones, quedando con un estado de oxidación inferior al que tenía, es decir,
siendo reducido.
El agente reductor es aquel elemento químico que suministra electrones de su
estructura química al medio, aumentando su estado de oxidación, es decir,
siendo oxidado.
b.       Adición
Una reacción de adición, en química orgánica, es una reacción donde una o más
especies químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace
múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la
formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad
de enlace.
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que
contengan enlaces múltiples:
 Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono
 Moléculas con enlace múltiple carbono-heteroátomo como C=O, C=N o
C≡N
Existen tres tipos de reacciones de adición:
Adiciones electrófilas (o eletrofílicas): se pierde un enlace pi para formar dos
nuevos enlaces sigma:
 Síntesis de Haloalcanos: CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br
 Síntesis de Alcanos: CH2=CH2 + H-H → CH3-CH3
 Síntesis de Dihaloalcanos: CH2=CH2 + Br-Br → CH3-CH2Br
c.       Sustitución
Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un
compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo.
Son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su
estructura, para dar origen a otras sustancias. El cambio es más fácil entre
sustancias líquidas o gaseosas, o en disolución, debido a que se hallan más
separadas y permiten un contacto más íntimo entre los cuerpos reaccionantes.
 Reacciones de simple sustitución
Cuando una sustancia simple reacciona con otra compuesta, reemplazando a
uno de sus componentes. Cu + AgNO3= Cu (NO3)2 + Ag
 Reacciones de doble sustitución:
Se denominan de doble desplazamiento o metátesis y ocurren cuando hay
intercambio de elementos entre dos compuestos diferentes y de esta manera
originan nuevas sustancias. * Se presentan cuando las sustancias reaccionantes
están en estado iónico por encontrarse en solución, combinándose entre sí sus
iones con mucha facilidad, para formar sustancias que permanecen estables en
el medio reaccionante: BaO2 + H2SO4 = BaSO4 + H2O2
13 - Escribe las fórmulas a estas moléculas.
  a-) Ciclo propano C3H6   b-) ciclo hexano C6H12     
  c-) Ciclo octano C8H16     d-) Ciclo pentano C5H10
14 -Explica la regla de Markovnikov.
La definición de la regla de Markovnikov es, cuando la adición de ácido prótico
con la fórmula de HX (donde X = halógeno) o H2O (considerado como H-OH) a
un alqueno, el hidrógeno se une al carbono de doble enlace con la mayor
cantidad de hidrógeno átomos, mientras que el halógeno (X) se une al otro
carbono. Por lo tanto, esta regla a menudo se interpreta como "los ricos se
hacen más ricos". La regla puede ilustrarse usando la reacción de propeno con
ácido bromhídrico (HBr) de la siguiente manera.
15 -Realiza un ejercicio de la reacción de Markovnikov
enlace pi no simétrico:
CH2 = CH - CH2 - CH3 + HBr = CH3 - CHBr - CH2 - CH3
1-buteno ácido bromhídrico 2-bromobutano

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