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ASIGNATURA: QUÌMICA ORGÁNICA GRADO: UNDECIMO JORNADA: MATINAL

TEMA: Hidrocarburos aromáticos

ESTANDAR: Relaciono la estructura de las moléculas inorgánicas y orgánicas con sus propiedades físicas
y químicas y su capacidad de cambio químico.

DOCENTE: Augusto césar colón ríos.

GUÍA # 7. FECHA DE INICIO: 22/06/2020 - FECHA DE ENTREGA: 26/05/2020

MOTIVACIÓN: Los hidrocarburos aromáticos son aquellos
hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el
núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-
hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los
enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características
intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples
y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica
del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la
cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un
elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus
derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o
más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos
básicos:
Usos La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha
aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se
utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En
la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como
productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético,
pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y
fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas,
como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la
gasolina. El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en
los combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas
de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol y acetona y
para la producción de estireno por pirólisis. También se encuentra en
muchos disolventes comerciales derivados del petróleo, con puntos de
ebullición que oscilan entre 150 y 160 °C. Es un buen disolvente de
grasas y resinas y, por este motivo, se ha utilizado como sustituto del
benceno en muchos de sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra
en muchos aceites esenciales y se puede obtener porhidrogenación de
los terpenos monocíclicos. Es un subproducto del proceso de
fabricación de pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente,
junto con otros disolventes e hidrocarburos aromáticos, como
diluyente de lacas y barnices. La cumarina se utiliza como desodorante
o como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho
y perfumes. También se utiliza en preparados farmacéuticos. El
benceno se ha prohibido como componente de productos destinados
al uso doméstico y en muchos países también se ha prohibido su uso
como disolvente y componente de los líquidos de limpieza en seco. El
benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno,
fenoles, anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos
farmacéuticos y colorantes. También se ha empleado como
combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas y
frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se
utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la
fabricación de perfumes y productos intermedios en la producción de
colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petróleos y en
los destilados del alquitrán de hulla. El pseudocumeno se utiliza en la
fabricación de perfumes y el 1, 3,5-trimetilbenceno y el
pseudocumeno se emplean también como productos intermedios en
la producción de colorantes, aunque el uso industrial más importante
de estas sustancias es como disolventes y diluyentes de pinturas.

LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: Responden al nombre genérico de ARENOS y se caracterizan por tener una estructura cíclica
formada por átomos de carbono con hibridación sp2 , dobles enlaces conjugados y número igual a 2n + 2 (n= 1, 2, 3 ……) de electrones pi
(regla de Huckel).

El representante más importante es el BENCENO (formula molecular C6H6): nombre sistemático: ciclohexa-1, 3,5-Trieno, apenas
utilizado). Algunos de los bencenos sustituidos más corrientes se indican a continuación junto con su nombre común; para enumerar
estos compuestos, los localizadores se aplican de forma secuencial a lo largo del anillo asignando el localizador 1 a un carbono
sustituido.

NOMENCLATURA: para nombrar los compuestos aromáticos, se deben considerar los siguientes casos:
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PRIMER CASO: DERIVADOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS: Nombre del radical o sustituyente seguido de la palabra benceno:
Nomenclatura sistemática (IUPAC). En muchos casos tienen nombre comunes.

Ejemplos:

2.
1.
Etilbenceno Propil benceno.

Etiibenceno

3. Hidroxibenceno.
4. Isopropilbenceno.
FENOL (común)
CUMENO (común)

5..

Metilbenceno.
6.
Benzaldehído
TOLUENO (común)

7.

Clorobenceno.
8.
Ácidobenzoico

9.
Aminobenceno.

ANILINA (común) 10.

Yodobenceno.

11.
Bromobenceno.

SEGUNDO CASO: DERIVADOS AROMATICOS DISUSTITUIDOS:

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a. si los sustituyentes son diferentes, originan tres tipos de isómeros, según la posición de uno con respecto al otro, posiciones
que se designan con los prefijos orto(o) (1-2), meta (m)(1-3), para (p)(1-4). Simbólicamente estas posiciones se representan
así:
b. Nomenclatura sistemática(IUPAC): Se enumera el anillo teniendo en cuenta que a los radicales o sustituyentes les toque el
menor localizador posible(Teniendo en cuenta el orden alfabético)

Y
Y

IUPAC: 1,2 Dimetilbenceno. IUPAC: 1,3 Dimetilbenceno IUPAC: 1,4 Dimetilbenceno

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IUPAC: 1,3 Dihidroxbenceno

TERCER CASO: Cuando existen tres o más sustituyentes (radicales) en el anillo bencénico. Para nómbralos cuando existen varios

sustituyentes sobre un mismo anillo bencénico, el proceso para asignar los

localizadores (números) (y formar el nombre es el mismo que se siguió con los
cicloalcanos, es decir:

a. Se busca la secuencia de localizadores que proporcione la

combinación más baja posible el carbono Nº 1 debe ser uno de los carbonos
sustituidos y
b. Y se forma el nombre empezando por los sustituyentes en orden
alfabético precedidos por sus localizadores y finalizando con la
palabra benceno. Muchos de estos compuestos aromáticos se les
asignan nombres comunes.
Ejemplos:

1.
3.
2.
IUPAC: 1,2 Dihidroxibenceno IUPAC: 1,4 Dihidroxibenceno
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5.
4.

CÓMO REPRESENTAR UN BENCENO SUSTITUIDO A PARTIR DE SU NOMBRE

SISTEMÁTICO

Para representar la estructura de

un areno sustituido a partir de su
nombre sistemático, el
procedimiento es idéntico al
empleado en cicloalcanos.
1. Dibuja el sistema principal, que podrá ser el anillo aromático o una cadena
abierta, y numéralo.
2. Identifica los sustituyentes y sitúalos sobre los localizadores.
Ejemplos:
a. 1-Amino-3-hidroxi-5-nitrobenceno
b. 1-Etil-3-Isopropil-4-yodobenceno.
c. 1,4-Dimetil-2-Propilbenceno
d. 1-Amino-2-Bromo-6-Isobutil-3-Nitrobenceno

A.
E.

1,4-Dimetil-2-PropilBenceno

B. F.
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1-Sec-Butil-2-Cloro-4-NitroBenceno
C.
G.

D. 1-Hidroxi-2-Nitro-6-PropilBenceno.

H.

HIDROCARBUROS
AROMATICOS
POLICICLICOS
Son hidrocarburos formados
por la unión de varios
anillos bencénicos y se
les conoce también como
polinucleares
O poliaromaticos (PAH),
por sus siglas en ingles),
1-Bromo-3-Etil-4-Metilbenceno.
siendo el más simple el
naftaleno. Existen gran cantidad de hidrocarburos poli cíclicos
aromáticos, algunos son productos de la combustión, algunos están presentes en mantos de carbón, y otros se han
sintetizado en el laboratorio. La determinación de estos compuestos es de gran importancia debido a que muchos
de ellos han sido reportados como Cancerígenos o mutagénicos.
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NOMENCLATURA: Los nombres de estos hidrocarburos terminan en – eno. El más sencillo es NAFTALENO, cuya
estructura corresponde a la fusión de dos bencenos a través de dos carbonos contiguos que pasan a hacer comunes
a los dos anillos existen una gran variedad hidrocarburos con anillos condesados, dependiendo del número y la
naturaleza de los anillos que se condensan y de los cuáles sean los carbones que le son comunes. Veremos el caso
más sencillo.

Tetraceno Pentaceno

NOMENCLATURA: Para formar el nombre de estos compuestos se sigue el procedimiento descrito anteriormente para
bencenos sustituidos, es decir, se escriben primero los nombres de los sustituyentes, por orden alfabético y precedidos por sus
localizadores. Y se finaliza con el nombre del sistema
principal (NAFTALENO, ANTRACENO,
FENANTRENO, AZULENO, TETRACENO). Fíjate se busca la
combinación más baja posible de localizadores, respetando
la numeración sistemática.
EJEMPLOS.
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1.
4-Isopropil-2,10-DimetilAntraceno.

2,3-Dietil-4,5-DimetilNaftaleno.
2.

1, 3, 5,7-TetremetilFenentreno.
3.

4.
3, 5,7-TrimetilTetraceno.

1. ESCRIBE EL NOMBRE SISTEMATICO A(IUPAC) LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:

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2. ESCRIBE LA FORMULA ESTRUCTURAL DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:

a).1, 4,5-Triisopropilbenceno m) 1-(metiletil)-4-(2-metilpropil)benceno

b) p-Dimetilbenceno n) 6-Fenil-3-metilhexa-1,4-dieno
c) 1-Butil-3-etilbenceno o) 1-amio-3-Bromo-5-clorobenceno
d) o-Cloronitrobenceno p) trans-2-Fenil-2-buteno
e) m-Bromoclorobenceno q) 7-Etil-4,5-difenildec-5-en-1-ino
f) p-Diisopropilbenceno r) m-Diciclohexilbenceno
g) 1-tert-Butil-4-metilbenceno s) 1-Butil-2,4-dietilbenceno
h)1, 3,5-trimetilbenceno
i) m-Etilpropilbenceno
j) 2-Etil-1,4-dimetilbenceno
l) 2-Fenil-4-metilhexeno
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3. ESCRIBE LA FORMULA ESTRUCTURAL DE LOS SIGUENTES COMPUESTOS:

A. 9-IsopropPilantraceno
B. 3-Etil-1-Metilnaftaleno
C. 5-Etil-1,7-dimetil-2-Propilnaftaleno
D. 1-Etil-5-Metilnaftaleno
E. 3-Isopropil-7-MetilNaftaleno
F. 3,4,10-TrimetilTetraceno
G. 3-Terc-Butilnaftaleno
H. 1,8-DiIsopropilNaftaleno
4. ESCRIBE EL NOMBRE SISTEMÁTICO(IUPAC), A LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:

1. 2. 3.

5. 6.

4. 4.
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5.

7. 8.

9.
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<

10.

ACTIVIDAD: (hidrocarburo aromático) a partir de su nombre.

Explica ejemplos.
1. Explica que importancia tienen los
5. Para afianzar tus conocimientos sobre esta
hidrocarburos aromáticos.
temática debes ver los siguientes videos:
2. Que son los hidrocarburos aromáticos. 1. Quimiayudas: https://www.youtube.com/watch?
3. Para nombrar los hidrocarburos aromáticos se v=2DquCLskgV8.
deben tener en cuenta tres casos. Explica cada 2. https://www.youtube.com/watch?v=54Xum62T-6E.
3. https://www.youtube.com/watch?v=m_ioYBk-Diw.
uno de ellos. Explica con ejemplos. 4. https://www.youtube.com/watch?v=Qv8gjTCQRaM.
4. Escribe las reglas que hay que tener en cuenta 5. https://www.youtube.com/watch?v=6C82MOd53UU.
para escribir la fórmula de un areno 6. https://www.youtube.com/watch?v=HaYYtCxnNlE.
7. https://www.youtube.com/watch?v=Dm6D254g6gc

EL ESTUDIO ES LABASE DEL ÉXITO: EL FUTURO PERSONAL ESTA EN EL ESTUDIO.

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