Universidad de Guanajuato

D-C-N-E

Laboratorio de Química Orgánica

Abraham Hernández Castillo

Investigación #10

Tema:
Síntesis de sales de Diazonio

26/10/2021
Investigación Previa

Las sales de diazonio son compuestos orgánicos en los que existen interacciones iónicas entre
el grupo azo y un anión, su fórmula química general es RN2+X–, y en esta la cadena lateral
R puede bien ser un grupo alifático o un grupo arilo; es decir, un anillo aromático. Sabemos
que las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctica Por
otro lado las sales de diazonio aromáticas poseen utilidades tales como ser intermediarias en
la síntesis de los colorantes y otras reacciones, aunque su principal campo de acción son los
colorantes y pigmentos.

Estas sales contienen nitrógeno y como sabemos los compuestos que presentan nitrógeno en
su estructura son llamados aminas, cuya estructura general es R-NH, Y estas aminas se
pueden clasificar en primarias cuando solamente existe un enlace C-N, secundarias cuando
existen 2 enlaces, terciarias al existir 3 y cuaternarias
cuando tenemos cuatro enlaces y además un hidrógeno
con carga positiva. las féminas son compuestos
derivados del amoníaco en donde un grupo alquilo
sustituye a uno de los hidrógenos del amoniaco.

Para esta práctica es necesario englobar la siguiente afirmación “cuando una mina linfática
primaria reacciona con ácido nitroso en una reacción de diazotacion, Obtenemos un
intermedio de reacción al cual denominamos sal de diazonio.”

Existen varios métodos para la preparación de sales del

diazonio, pero el más destacado es el tratamiento de
aminas primarias Por un proceso denominado
Diazotación: La diazotación es una reacción que
convierte un grupo -NH2 conectado a un anillo de
fenilo con una sal de diazonio. Las reacciones de
diazotación son extremadamente útiles en síntesis
orgánica. El ácido nitroso proporciona NO+ que
sustituye a un átomo de hidrógeno en el grupo NH-3+
para producir -NH2NO+ y agua, un agua que se
elimina para producir el grupo N-2+.
La sal de diazonio es un compuesto estable a bajas temperaturas aproximadamente a los 0°
Celsius esto debido a la estabilización de la sal a causa de la resonancia sobre el anillo
aromático, recalcando que a bajas temperaturas la sal de diazonio aromática reacciona en un
proceso denominado copulación con compuestos aromáticos activos, generando los llamados
colorantes azoicos.

Anaranjado de Metilo

El anaranjado de metilo es un colorante a su derivado con cambio de tonalidad roja a naranja

o incluso puede llegar al color amarillo posee un pH que
oscila entre el 3.1 y 4.4, Esta es una sal sódica de fórmula
C14H14N3NaO3S, y de peso molecular aproximado de
327. 34 g/mol.

Colorante naranja II

El colorante naranja II es un colorante azoico específicamente mono azoico copulan te con

sales de diazonio, este colorante es utilizado para teñir lana papel y cuero, pero es incapaz de
tener algodón se obtiene a partir de ácido sulfonílico, Mediante la formación de una sal de
diazonio que actúa como electrófilo, después se realiza una reacción de copulación de un
compuesto aromático con un anillo activado para dar un compuesto azo en 2 etapas, el color
lo debemos aquí es un compuesto cromo Ford en el cual el anillo aromático forma parte de
un sistema conjugado

Bibliografía

• SO3H, N. N., & SO3H, N. REACCIONES DE AMINAS EXPERIMENTO No. 3 FORMACIÓN

Y ACOPLAMIENTO DE SALES DE DIAZONIO. OBTENCIÓN DE ANARANJADO DE
METILO Y NARANJA II 1. OBJETIVOS. MANUAL DE EXPERIMENTOS, 10.
• Fabiola, C. J., Nely, H. G. R., Heriberto, E. B., Isela, S. A. D., & Guadalupe, C. C. A.
SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE MATERIALES MESOPOROSOS Y TiO2 PARA
FOTODEGRADACIÓN DE NARANJA DE METILO. PUBLICADA POR LA ACADEMIA
TAMAULIPECA DE INVESTIGACIÓN CIENTÍFICA Y TECNOLÓGICA AC, 73.
• Saucedo Turriate, C. L. M., & Trigoso Grandez, A. (2013). Identificación de colorantes
azoicos en bebidas refrescantes expendidas en mercados Mayorista y Hermelinda de la
ciudad de Trujillo, mayo–junio de 2013.