REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA.

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SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA A PARTIR DE SALES DE DIAZONIO. -
SÍNTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO. - SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-
(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}- 3 –HIDROXI-1-
NAFTALENSULFÓNICO

INTRODUCCION:
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es
R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X−
habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen
aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas, más estables,
se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de colorantes. Las aminas
primarias aromáticas con ácido nitroso forman sales de diazonio relativamente estables, estas
pueden actuar como electrófilos débiles y
reaccionar con anillos aromáticos activados, produciendo reacciones de sustituciónelectrofílica
aromática. Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las
sales de diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos que pueden ser
usados como colorantes.
Es la reacción, propuesta por Peters Griess en 1858, característica de las aminas primarias
aromáticas con el NANO2 en exceso en presencia de HCL O H2SO4para la formación de una
sal de diazonio. Experimentalmente SE trabajó con la anilina para formar su respectiva sal.
COMPETENCIAS
:1)Comprende e interpreta las reacciones de sustitución electrofílica aromáticavía sal de
diazonio.2)Comprende e interpreta las reacciones de sustitución nucleofílica aromáticavía sal de
diazonio
MATERIALES:
Materiales reactivos
Balanza analíticaTubos de ensayoPipetasHieloCarbonato de sodioNitrato de
sodioDimetilanilinaMetanolHCLH2O

PROCEDIMIENTO:1.SÍNTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO

2.SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO) BENZIL ]AZO}- 3 –
HIDROXI-1- NAFTALENSULFÓNICO.

 
RESULTADOS:
1)Se realizó la síntesis del ácido 4-{[4-(dimetilamino) benzil]azo}- 3 –hidroxi-
1-naftalensulfónico a partir de reacciones de sustitución electrofílica
aromáticavía sal de diazonio y se identificó el producto por CCF.2)Se
realizó la síntesis del ácido 1,2 –dihidroxi-1-naftalensulfónico a partir
dereacciones de sustitución nucleofílica aromática vía sal de diazonio y
seidentificó el producto por CCF
CUESTIONARIO:1.Desarrolle el mecanismo de reacción del
experimento realizado.