Química Orgánica en la Salud

UNIDAD 0
Introducción

Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo Facultad de Química

Campus de Ciencias de la Salud UADY
 Breve Historia de la Química Orgánica
Finales del XVIII
- Jöns Jacob Berzelius hace la diferencia entre
compuestos Inorgánicos y Orgánicos, estos últimos
son sintetizados por los organismos y se le asigna
la fuerza vital.

- Se observa que los compuestos orgánicos están

formados por un número muy limitado de
elementos: C, H, O, N, S, P, Halógenos...
Principios del XIX
- Se intuyen ciertos visos de ordenamiento Berzelius
estructural.

- En 1803 John Dalton establece la ley de

proporciones múltiples: Cuando un elemento se
combina con otro para dar más de un compuesto, las
masas de uno de ellos que se unen a una masa fija
del otro están en relación de números enteros y
sencillos.
John Dalton
 Breve Historia de la Química Orgánica
1820’s
- Friedrich Wölher (1828) sintetizó la urea a partir de compuestos
inorgánicos, lo que tendió un puente entre la Química Inorgánica y Orgánica.
Por otro lado la diferencia entre Química Inorgánica y Orgánica se deben a
variaciones en la composición, el tipo de enlaces y las polaridades
moleculares

- Se mejora la precisión del análisis elemental.

- Se produce una complicación insospechada: la isomería.

Friedrich Wöhler Síntesis de la Urea Urea

 Breve Historia de la Química Orgánica
1830’s
- Los radicales orgánicos como un principio de ordenación.

- El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos.

1830’s-1840’s

- Orden entre los radicales orgánicos: la sustitución.

- Definición de radicales derivados.

1840’s-1850’s

- Ordenación por tipos de compuestos.

- La unificación de radicales y tipos.

 Breve Historia de la Química Orgánica

1850’s
- Estructura interna de los radicales: la
tetravalencia del carbono y su capacidad
para formar cadenas.

1860’s
- Primeras formulaciones modernas.

1870’s
- Estructura tetraédrica del carbono:
isomería óptica.
1880’s
- Estructura hexagonal del benceno.
 Breve Historia de la Química Orgánica

1930’s-1940’s

- Planteamiento de la Teoría de la Resonancia.

- Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X.

- Desarrollo de la Espectrometría de masas.

1950’s
- Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano.

- Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.

 Química Orgánica
La Química es la ciencia que estudia la composición, estructura y propiedades de la
materia, así como los cambios que ésta experimenta durante reacciones químicas.

La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una
clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes
carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos.

Más del 95% de las sustancias Todos los compuestos

químicas conocidas son responsables de la vida
compuestos del carbono y (ácidos nucleicos,
más de la mitad de los proteínas, enzimas,
químicos actuales en el hormonas, azúcares,
mundo se denominan a sí lípidos,  vitaminas, etc.) son
mismos químicos orgánicos. sustancias orgánicas.

La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas,

herbicidas, plásticos, jabones, gasolinas, fibras textiles, etc.)
juega un papel muy importante en la economía mundial e incide
en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.
 Química Orgánica
Propiedades Propiedades de los
del Carbono Compuestos Orgánicos

• Electronegatividad
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita
formar enlaces dobles y triples
• Tetravalencia: s2p2 s1 px1 py1 pz1
hibridación
 Química Orgánica
Astroquímica es la ciencia que se ocupa Bioquímica es la
del estudio de la composición química de ciencia que estudia
los astros y el material difuso encontrado los componentes
en el espacio interestelar químicos de los
seres vivos.

Geoquímica es una
especialidad que
sobre la base de la
geología y de la
química estudia la Química Química física es una
rama de la química
composición y que estudia la materia
dinámica de los
elementos químicos
Orgánica empleando conceptos
físicos.
en la Tierra.

Química computacional es una Química medioambiental es la

rama de la química que utiliza aplicación de la química al
computadores para ayudar a estudio de los problemas y la
resolver problemas químicos. conservación del ambiente
 Hibridación
Configuración electrónica
fundamental del Carbono
C: 1s22s22p2

2p

2da. capa

E 2s

1ra. capa 1s
 Hibridación
Estado electrónico fundamental de átomo de carbono:

2da.
da. capa

2s 2pxx 2pyy 2pzz

Estado electrónico excitado de átomo de carbono:

2da.
da. capa

2s 2px 2py 2pz

Híbridación: La interaccionan entre sí de n orbitales

ocupados por un electrón de similar energía para
formar n nuevos orbitales ocupado por un electrón
 Hibridación
Orbitales sp3

4 orbitales híbridos sp33

4 orbitales

Orbitales híbridos sp3: 4 orbitales ocupados

interaccionan entre sí para formar 4 orbitales híbridos
ocupados por un electrón cada uno. A estos 4 nuevos
orbitales se les llama sp3.
 Hibridación
Orbitales sp2

3 orbitales sp22
3 orbitales

Orbitales híbridos sp2: 3 orbitales ocupados (uno s y

dos p) interaccionan entre sí para formar 3 orbitales
híbridos ocupado por un electrón cada uno. A estos 3
nuevos orbitales se les llama sp2.
 Hibridación
Orbitales sp

2 orbitales sp

2 orbitales

Orbitales híbridos sp: 2 orbitales ocupados (uno s y

uno p) interaccionan entre sí para formar 2 orbitales
híbridos ocupado por un electrón cada uno. A estos 2
nuevos orbitales se les llama sp.
 Hibridación
Estado electrónico fundamental del átomo de carbono:

2da.
da. capa

2s 2pxx 2pyy 2pzz

Estado electrónico excitado del átomo de carbono:

2da.
da. capa

2s 2pxx 2pyy 2pzz

Estado electrónico del átomo de carbono con:

- Hibridación sp3: 4 sp33

- Hibridación sp2: 3 sp22 2pzz

-Hibridación sp: 2 sp 2pyy 2pzz

 Geometría Molecular
Estado electrónico del átomo de carbono con:

- Hibridación sp3: 4 sp33

- Hibridación sp2: 3 sp22 2pzz

-Hibridación sp: 2 sp 2pyy 2pzz

Hibridación sp3 Geometria tetrahédrica: Metano

 Geometría Molecular
Estado electrónico del átomo de carbono con:

- Hibridación sp3: 4 sp33

- Hibridación sp2: 3 sp22 2pzz

-Hibridación sp: 2 sp 2pyy 2pzz

 Geometría Molecular
Estado electrónico del átomo de carbono con:

- Hibridación sp3: 4 sp33

- Hibridación sp2: 3 sp22 2pzz

-Hibridación sp: 2 sp 2pyy 2pzz

Geometria piramidal plana: Eteno

Hibridación sp2
 Geometría Molecular
Estado electrónico del átomo de carbono con:

- Hibridación sp3: 4 sp33

- Hibridación sp2: 3 sp22 2pzz

-Hibridación sp: 2 sp 2pyy 2pzz

Hibridación sp2 Geometria lineal: Etino

 Geometría Molecular
Estado electrónico del átomo de carbono con:

- Hibridación sp3: 4 sp33

- Hibridación sp2: 3 sp22 2pzz

-Hibridación sp: 2 sp 2pyy 2pzz

Representación Gráfica de las moléculas orgánicas

Tipos de Fórmulas

Fórmulas Moleculares Formulas

Estructurales

Condensadas Semicondensadas

Fórmula Fórmula
Desarrollada
Esqueletal

3D 2D
Representación Gráfica de las moléculas orgánicas

Fórmulas Moleculares Condensadas Fórmulas Moleculares SemiCondensadas

o Empírica

Metano: CH4 Metano: CH4

Etano: C2H6 Etano: CH3CH3
Propano: C3H8 Propano: CH3CH2CH3
Butano: C4H10 Butano: CH3CH2CH2CH3

Fórmulas Estructural Desarrollada en 2D

H H H H H H
Metano: H C H Etano: H C C H Propano: H C C C H
H H H H H H

H H H H
Butano: H C C C C H
H H H H
Representación Gráfica de las moléculas orgánicas
Fórmulas Estructural Desarrollada en 2D

H H H H H H
Metano: H C H Etano: H C C H Propano: H C C C H
H H H H H H

Fórmulas Estructural Desarrollada en 2D: Estructuras de Lewis

Son una representación gráfica para comprender donde están los electrones en un
átomo, colocando los electrones de valencia como puntos alrededor del símbolo del
elemento:
Representación Gráfica de las moléculas orgánicas
Fórmulas Estructural Desarrollada en 2D

H H H H H H
Metano: H C H Etano: H C C H Propano: H C C C H
H H H H H H

Fórmulas Estructural Desarrollada en 2D: Estructuras de Lewis

Son una representación gráfica para comprender donde están los electrones en un
átomo, colocando los electrones de valencia como puntos alrededor del símbolo del
elemento:

4xH H
Metano: + H C H
C H
Representación Gráfica de las moléculas orgánicas

Fórmulas Estructural Desarrollada en 3D

H H
H C C H
Etano:
H H
2D
Representación Gráfica de las moléculas orgánicas

Fórmula Estructural Desarrollada en 3D

Proyecciones de Newman
H H
Etano: H C C H
H H
Eclipsada
2D
H H H
H

H H H H H
H H
H

H
H H
Sesgada
H H
H
Representación Gráfica de las moléculas orgánicas
Fórmula Estructural Desarrollada en 3D
Proyecciones de Fisher
H H
Etano: H C C H
H H
2D

H H
H CH3 H CH3
H H
Representación Gráfica de las moléculas orgánicas
Fórmula Estructural Equeletal 2D
La fórmula esquelética (también llamada estructura lineoangular , barras, cuña o caballete) es una forma
breve de representar los compuestos orgánicos. Los enlaces entre los átomos de carbono están
representados por líneas. Los átomos de carbono vienen dados por el punto del principio o final de la línea y
por los puntos de encuentro de las líneas. Los átomos de nitrógeno, de oxígeno y los halógenos se escriben
con su símbolo, pero los átomos de hidrógeno no se simbolizan a no ser que vayan unidos a elementos que
se han simbolizado.

Nombre Fórmula Fórmula Esqueletal

Representación Gráfica de las moléculas orgánicas
Fórmula Estructural Equeletal 3D
Fórmula Esqueletal 2D

Fórmula Esqueletal 3D

(S) (R)

OH OH
(S)-Hexan-3-ol (R)-Hexan-3-ol
Representación Gráfica de las moléculas orgánicas
Fórmula Estructural Equeletal 3D

Ejemplo