1. De el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes alcanos:
2. Dibuje la proyeccin de Newman entre el enlace C2-C3 para:
a) la conformacin ms estable del 2,2-dimetilbutano b) las dos conformaciones ms estables del 2-metilbutano 3. Una de las conformaciones alternadas del 2-metilbutano (problema 2, inciso b) es ms estable que la otra. Cul es ms estable y por qu? 4. Para el 2-metilbutano escriba un diagrama de energa de las diferentes conformaciones. 5. Cul es el confrmero ms estable del cis-1,3-dimetilciclobutano, A o B?
6. Determine cul de las dos estructuras de los siguientes pares representa
ismeros constitucionales, conformaciones diferentes del mismo compuestos, o estereoismeros que no pueden interconvertirse por rotacin alrededor del enlace sencillo. 7. Escriba la conformacin ms estable de: a) 2,2,5,5-tetrametilhexano (proyeccin de Newman de la conformacin entre el enlace C-3 y C-4) b) cis-1-isopropil-3-metilciclohexano c) trans-1-isopropil-3-metilciclohexano d) cis-1-ter-butil-4-etilciclohexano e)
8. Identifique el estereoismero ms estable en cada uno de los siguientes
pares, y de la razn de su eleccin: a) cis- o trans-1-isopropil-2-metilciclohexano b) cis- o trans-1-isopropil-3-metilciclohexano c) cis- o trans-1-isopropil-4-metilciclohexano d)
e)
9. Las siguientes son representaciones de dos formas de glucosa. El anillo de
seis miembros se conoce que existe en una conformacin de silla. Dibuje representaciones claras de la conformacin ms estable de cada una. Son dos conformaciones diferentes de la misma molcula o son estereoismeros que no pueden interconvertirse por rotacin entre enlaces sencillos?
10. El esqueleto de un esteroide se muestra abajo. Especifique en cada caso
como pondra el sustituyente designado (axial o ecuatorial): a) en C-1 para que cumpla estar cis a los grupos metilo b) en C-4 para que cumpla estar cis a los grupos metilo c) en C-7 para que cumpla estar trans a los grupos metilo d) en C-11 para que cumpla estar trans a los grupos metilo e) en C-12 para que cumpla estar cis a los grupos metilo
11. Repita el problema anterior con es esteroide estereoisomrico cuyo
esqueleto tiene la fusin de anillos cis en los dos primeros anillos.
12. Cules de los siguientes compuestos tienen centros asimtricos?
Selelo
13. Se dice que la tetraciclina es un antibitico de amplio espectro porque acta
contra una gran variedad de bacterias Cuntos centros asimtricos tiene la tetraciclina?
14. Trace enantimeros de cada uno de los sig. compuestos
15. Indique la configuracin en cada uno de los siguientes compuestos
16. Indique la configuracin en cada uno de los siguientes compuestos
17. Las molculas siguientes representan molculas idnticas o pares de
enantimeros?. Para los enantimeros, asigne la configuracin que le corresponda R o S.
18. Trace frmulas en perspectiva de los siguientes compuestos
a. (S)-clorobutano b. (R)-1,2-dibromobutano 19. Asigne prioridades relativas a los grupos o tomos en cada uno de los siguientes conjuntos
20. La rotacin observada de 2.0 g de un compuesto en 50 ml de disolucin, en
un tubo de polarmetro de 20 cm de longitud es +13.4 Cul es la rotacin especfica del compuesto? 21. El cido (+)-mandlico tiene una rotacin especfica igual a +158. Cul es la rotacin especfica de cada una de las mezclas siguientes? a. 25% de cido (-)-mandlico y 75% de cido (+)-mandlico b. 50% de cido (-)-mandlico y 50% de cido (+)-mandlico c. 75% de cido (-)-mandlico y 25% de cido (+)-mandlico 22. El naproxeno, medicamenato antiinflamatorio no esteroideo e ingrediente activo de Aleve, tiene una rotacin especfica igual a +66. Una preparacin comercial indica que se trata de una mezcla con 97% de exceso enantiomrico. a. Qu configuracin R o S tiene el naproxeno o no se puede asignar con esta informacin? b. Qu porcentaje de cada enantimero se puede obtener de la preparacin comercial? 23. Cul de los siguientes compuestos tiene un estereoismero que sea meso, dibjelo? (OJO: debe haber dos o ms centros asimtricos y, si tiene dos centros asimtricos, cada uno tiene los mismos cuatro sustituyentes unidos a ellos). Para el caso de los cclicos debe definir si es para el ismero cis, trans o ambos. a. 2,4-dibromohexano b. 2,4-dibromopentano c. 2,4-dimetilpentano d. 1,3-diclorociclohexano e. 1,4-diclorociclohexano f. 1,2-diclorociclobutano 24. Dibuje todos los estereoismeros de cada uno de los siguientes compuestos. Asigne la configuracin R, S para cada estereoismero: a. 1-bromo-2-metilbutano e. 2,4-dicloroheptano b. 2-metil-1-propanol f. 1,3-diclorociclohexano c. 3-cloro-3-metilpentano g. 1-bromo-2-clorociclobutano d. 3,4-diclorohexano 25. Dibuje la frmula del: a. (S)-3-cloro-1-pentanol b. (2S,3R)-3-metil-2-pentanol 26. Dibuje todos los estereoismeros posible para los siguientes compuestos e indique la configuracin en cada centro quiral.
27. Asigne los siguientes compuestos como D- o L-
28. Una de las siguientes molculas corresponde a la D-glucosa y la otra a la L-
glucosa Cul corresponde a cul?
29. a. Dibuje el 2,3-dibromopentano, eritro y treo