Práctica

Química Orgánica I
Docente: Dra. Vanesa Castro
1. Proporcionar la configuración electrónica de estado fundamental para cada uno de los siguientes
elementos:
a) Carbono f) Aluminio
b) Nitrógeno g) Fosforo
c) Selenio h) Sodio
d) Bromo i) Silicio
e) Arsénico j) Cloro

2. Identificar para cada compuesto, si sus enlaces son covalentes, iónicos o una combinación de
covalentes e iónicos
a) NaCl
b) NaOH
c) CH3Li
d) CH2Cl2
e) NaOCH3
f) HCO2Na
3. Dibujar la estructura de Lewis para cada compuesto. Incluir todos los pares de electrones no
enlazados
a) CH3COCH2CHCHCOOH
b) NCCH2COH2CHO
c) CH2CHCH(OH)CH2COH
4. Tomando en cuenta las electronegatividades, muestre la dirección de los momentos dipolares de
los siguientes enlaces. En cada caso predecir si el momento dipolar es relativamente grande o
pequeño.
a) C – Cl f) C – B
b) C – H g) C – Mg
c) C – N h) N – H
d) C – Li i) O – H
e) C – O j) C – Br
5. Utilizando los valores de electronegatividad para predecir la dirección de polarización de los
siguientes grupos funcionales.

6. Dibujar la estructura de Lewis para el acetonitrilo C2H3N, el cual contiene un enlace triple carbono-
nitrógeno.
a) ¿Cuántos electrones tiene el átomo de nitrógeno en su capa exterior?
b) ¿Cuántos son de enlace y cuántos son de no enlace?
c) ¿Cuál es la hibridación de cada átomo de carbono en el acetonitrilo?
7. ¿Cuáles son los ángulos de enlace que espera para cada una de las siguientes moléculas y qué clase
de hibridación espera para el átomo central en cada una de ellas?

8. ¿Qué clase de hibridación espera para cada átomo de carbono en las siguientes moléculas?

9. Aunque casi todas las especies orgánicas estables tienen átomos de carbono tetravalentes,
también existen algunas con átomos de carbono trivalentes; los carbocationes son una de esa clase
de compuestos.

a) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga positiva?

b) ¿Qué hibridación espera que tenga este átomo de carbono?
c) ¿Cuál es la probable geometría del carbocatión?
10. La mayor parte de los fármacos más comunes que puede adquirir en la farmacia sin receta y
tenerlos en su botiquín son analgésicos suaves como el ibuprofeno (Advil, Motrin), naproxeno
(Aleve), y acetaminofeno (Tylenol).

a) ¿Cuántos carbonos con hibridación sp3 tiene cada molécula?

b) ¿Cuántos carbonos con hibridación sp2 tiene cada molécula?
c) ¿Puede encontrar alguna similitud en sus estructuras?
11. Predecir cuál de los enlaces es más polar en cada uno de los siguientes conjuntos e indique la
dirección de la polaridad del enlace para cada compuesto.

a) H3C – Cl o Cl – Cl

b) H3C – H o H – Cl
` c) HO – CH3 o (CH3)3Si – CH3

d) H3C – Li o Li – OH

12. ¿Cuál de las siguientes moléculas tiene un momento dipolar? Indicar la dirección esperada en cada
una.

13. Calcular las cargas formales en los átomos mostrados en rojo

14. Determinar si los siguientes pares de estructuras son en realidad compuestos distintos o formas
de resonancia de los mismos compuestos

15. Dibujar las estructuras de resonancia importantes para los siguientes compuestos
16. Dibujar las formas de resonancia para mostrar la deslocalización de las cargas en los siguientes
iones

17. ¿Cuáles de los siguientes pares representan estructuras de resonancia?

18. El hidrógeno O – H en el ácido acético es mucho más ácido que cualquiera de los hidrógenos C – H.
Explique este resultado utilizando estructuras resonantes.

19. Clasificar los siguientes compuestos en orden creciente de acidez. ¿Cuál de los cuatro
compuestos es un ácido suficientemente fuerte como para reaccionar casi por completo con
NaOH? El pKa del agua es de 15.74

20. Calcular los valores de Ka a partir de los siguientes pKa:

a) Acetona, pKa = 19.3 b) Ácido fórmico, pKa = 3.75

21. Calcule los valores de pKa a partir de las siguientes Ka’s:

a) Nitrometano, Ka = 5.0x10-11 b) Ácido acrílico, Ka = 5.6x10-5

22. La Ka del ácido fenilacético es 5.2 x 10-5, y el pKa del ácido propiónico es 4.87
 a) Calcular el pKa del ácido fenilacético y la Ka del ácido propiónico.
b) ¿Cuál de éstos es el ácido más fuerte?
c) Predecir si el siguiente equilibrio tenderá hacia los reactivos o hacia los productos.

23. Los siguientes compuestos aparecen en orden de acidez creciente. En cada caso, el protón más
ácido se muestra en rojo.

a) Mostrar la estructura de la base conjugada de cada ácido, incluidas todas las formas de
resonancia.
b) Explicar por qué X es un ácido más fuerte que W.
c) Explicar por qué Y es un ácido más fuerte que X.
d) Explicar por qué Z es un ácido más fuerte que Y.

24. Los siguientes cuatro compuestos pueden reaccionar como ácidos.

a) Clasificar los 4 compuestos en orden, del ácido más fuerte al más débil.
b) Para cada compuesto mostrar su base conjugada. Si aplica, presentar cualquier forma de
resonancia.
c) Clasificar las bases conjugadas en el orden que predeciría, del más estable al menos estable.

25. Localizar e identificar los grupos funcionales en las siguientes moléculas

26. En cada uno de los siguientes conjuntos, ¿Cuáles estructuras representan el mismo compuesto y
cuales representan compuestos diferentes?

27. Dibujar las estructuras para los siguientes nombres

a) 2-metilheptano b) 4-etil-2,2-dimetilhexano
c) 4-etil-3,4-dimetiloctano d) 2,4,4-trimetilheptano
e) 3,3-dietil-2,5-dimetilnonano f) 4-isopropil-3-metilheptano

28. Dar el nombre IUPAC para los siguientes compuestos:

29. Dibujar y nombrar los cinco isómeros del C6H14

30. El dietil éter y el 1-butanol son isómeros y tiene solubilidades parecidas en agua. Sin embargo, sus
puntos de ebullición son muy diferentes. Explique por qué estos dos compuestos tienen
propiedades de solubilidad parecidas, pero puntos de ebullición demasiado distintos.
31. ¿Cuáles de los siguientes compuestos puros pueden formar enlaces por puente de hidrógeno?
¿Cuáles pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con agua?

32. Predecir cuáles compuestos de cada par tiene el punto de ebullición más alto. Explicar la
predicción
a) CH3CH2OCH3 o CH3CH(OH)CH3
b) CH3CH2CH2CH3 o CH3CH2CH2CH2CH3
c) CH3CH2CH2CH2CH3 o (CH3)2CHCH2CH3
d) CH3CH2CH2CH2CH3 o CH3CH2CH2CH2CH2Cl
33. Considere al 2-metilbutano (isopentano). Mirando a lo largo del enlace C2-C3:
a) Dibuje una proyección de Newman de la conformación más estable.
b) Dibuje una proyección de Newman de la conformación menos estable
c) Dado que una interacción eclipsada CH3↔CH3 cuesta 11 kJ/mol (2.5 kcal/mol), y una
interacción de gauche CH3↔CH3 cuesta 3.8 kJ/mol (0.9 kcal/mol), haga una gráfica cuantitativa
de energía frente a la rotación acerca del eje C2–C3.
34. Dibujar la conformación más estable del 1,4-diclorobutano, utilice enlaces en forma de cuñas y
punteados para representar enlaces que salgan y vayan hacia atrás del papel, respectivamente.
35. Aumentar la sustitución alrededor de un enlace produce un incremento en la tensión; por ejemplo,
tome los cuatro butanos sustituidos enlistados abajo; para cada compuesto, mire a lo largo del eje
C2-C3 y dibuje una proyección de Newman para las conformaciones más estable y menos estable.
Use los datos de la tabla para asignar los valores de la energía de tensión para cada conformación
¿Cuál de las ocho conformaciones es la más tensa? ¿Cuál es la menos tensa?
Tabla Costos de energía para interacciones en los confórmeros de los alcanos
Costo de energía
Interacción Causa
kJ/mol Kcal/mol
H↔H eclipsada Tensión torsional 4.0 1.0
H↔CH3 eclipsada Principalmente tensión torsional 6.0 1.4
CH3↔CH3 eclipsada Tensión torsional y estérica 11 2.6
CH3↔CH3 gauche Tensión estérica 3.8 0.9
a) 2-metilbutano
b) 2,2-dimetilbutano
c) 2,3-dimetilbutano
d) 2,2,3-trimetilbutano
36. El ciclopropano es más reactivo que la mayoría de los demás cicloalcanos.
a) Dibujar la estructura del ciclopropano.
b) Comparar los ángulos de enlace de los átomos de carbono en el ciclopropano con los de un
alcano acíclico (no cíclico).
 c) Explicar por qué el ciclopropano es tan reactivo.
37. Dibujar dos isómeros constitucionales del cis-1,2-dibromociclopentano
38. Dibujar un estereoisómero del trans-1,3-dimetilciclobutano
39. Dibujar las dos conformaciones de silla de cada compuesto y marcar a los sustituyentes como axial
y ecuatorial. En cada caso determinar cuál es la conformación más estable.
a) cis-1-etil-2-isopropilciclohexano
b) trans-1-etil-2-isopropilciclohexano
c) cis-1-etil-3-metilciclohexano
d) trans-1-etil-3-metilciclohexano
e) cis-1-etil-4-metilciclohexano
f) trans-1-etil-4-metilciclohexano
40. ¿Por qué es más estable un ciclohexano disustituido 1,3-cis que su isómero trans?
41. La forma más estable de la glucosa contiene un anillo de seis miembros en la conformación de silla,
con todos los sustituyentes en posiciones ecuatoriales. Dibujar esta conformación más estable de
la glucosa.

42. Dibujar las dos conformaciones de silla del mentol y diga cuál es más estable.
Hay cuatro isómeros cis-trans del mentol, incluyendo el que se muestra. Dibujar los otros tres
isómeros.

Bibliografía
Química orgánica, 8va edición, John McMurry
Química orgánica, 7ma edición, L.G Wade