QUÍMICA ORGÁNICA I

2014-2015

TEMA 1. ESTRUCTURA Y ESTEREOQUÍMICA DE ALCANOS

1. En la lista de sustancias que se presenta a continuación existen compuestos

carbocíclicos, cíclicos y acíclicos. Asígnele a cada uno la denominación que
considere más adecuada.

2. Ordene según intensidad creciente de fuerzas intermoleculares las siguientes series

de compuestos:

a) Dimetilamina, dimetiléter, propano, etanol

b) Acetonitrilo, acetaldehído, ácido fórmico, propeno

3. Determine en los siguientes pares ¿cuáles deberán tener el punto de ebullición más
alto? Razone la respuesta.

4.
5. Los tres isómeros estructurales posibles para C 5 H 12 presentan los siguientes puntos
de ebullición: 36 ºC, 28 ºC y 9,5 ºC. Asígnelos a los isómeros que proponga y
razónelo.

6. Se conocen dos isómeros del 1,2-dicloroeteno. Uno tiene un momento dipolar de 2.4
D y el otro tiene un momento dipolar cero. Represente los dos isómeros y explique
por qué uno de ellos tiene momento bipolar cero.

7. Ordene los compuestos siguientes por valor creciente de sus puntos de ebullición.
Razone la respuesta:

a) Neopentano; b) n-Hexano; c) 2,3-Dimetilbutano; d) Pentan-1-ol; e) 2-

Metilbutan-2-ol

8. ¿Cuáles de los siguientes compuestos puros pueden formar enlaces de hidrógeno?

¿Cuáles pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua?:

a) Dietilamina; b) Trietilamina; c) n-Propanol; d) di-n-Propiléter; e) n-

Butano; f) But-1-eno; g) Acetona; h) Ácido propanoico; i) Propanal; j)
Tetrahidrofurano; k) Acetamida

9. En cada par de compuestos ¿Cuál de ellos tiene el punto de ebullición más alto?
Razone la respuesta:

a) Octano y 2,2,3-trimetilpentano; b) Nonano y 2-metilheptano; c) 2,2,5-

Trimetilhexano y nonano.

10. El éter dietílico se disuelve en ácido sulfúrico, pero no en agua. ¿Por qué?

11. Represente todos los compuestos cíclicos de fórmula molecular C 6 H 12 .

12. Siendo A un sustituyente cualquiera distinto de hidrógeno pero igual en todos los
casos señale cuáles de los siguientes ciclohexanos responden a una estructura
conformacional, pero están representados de forma distinta.

13. Represente los siguientes compuestos en proyección de Newman, según los ejes
indicados.
14. Represente en proyección de Newman y caballete las posibles conformaciones del
hexafluoroetano.

15. Represente, en perspectiva y en proyección de Newman, la conformación más

estable del isopropilciclohexano.

16. Represente en proyección de Newman:

a) La conformación eclipsada del 2,2,3,3-tetrametilbutano, vista a lo largo

del enlace C 2 -C 3 .
b) La conformación alternada 2,2,3,3-tetrametilbutano, vista a lo largo del
enlace C 2 -C 3 .
c) La conformación alternada del propano, vista a lo largo del enlace C 1 -
C2.
d) La conformación eclipsada del propano, vista a lo largo del enlace C 1 -
C2.

17. Represente el diagrama conformacional de energía para el 1-bromopropano respecto

de la rotación del enlace C 1 -C 2 .

18. Realice un análisis conformacional del ácido 3-cloro-2-metilbutanóico dibujando un

diagrama de energía potencial respecto de una rotación a través del enlace C 2 -C 3 .
Indique cuál es el confórmero más estable.

19. Para cada uno de los pares de estructuras siguientes, identifique la relación que
existe entre ellos (mismo compuesto, isómeros estructurales, confórmeros):
20. ¿Cuál es la conformación más estable en el 2-metilbutano-2,3-diol? Represéntela en
caballete y en proyección de Newman.

21. ¿Cuál es la conformación más estable en el trans-1,3-diclorociclohexano?

Represéntela en proyección de Newman

22. ¿Cuál es la conformación más estable en el cis-1,3-diclorociclohexano?

Represéntela en proyección de Newman

23. Represente en perspectiva y en proyección de Newman el confórmero más estable

en los siguientes casos:

a) trans-1-Cloro-2-metilciclohexano; b) cis-1-cloro-3-metilciclohexano; c)
trans-4-terc-Butil-1-clorociclohexano; d) cis-1-Bromo-2-clorociclohexano.

24. Dibuje en proyección de Newman la decalina (biciclo[4.4.0]) cis y trans.

25. ¿Cuáles de las siguientes estructuras representan el mismo compuesto?¿Cuáles

representan compuestos distintos?

a)

b)

c)
26. Considere el equilibrio entre las conformaciones anti y sesgada del n-butano

a) Calcule el porcentaje de n-butano a 25 ºC

b) Repita el cálculo para 500 ºC
c) ¿Cómo influye la temperatura en el porcentaje de ambas conformaciones cuando
el sistema está en equilibrio?
d) ¿A qué temperatura serán iguales los porcentajes de ambas conformaciones?

27. A 25 ºC la proporción de ciclohexano en conformación de silla, es superior al 99%.

Teniendo en cuenta que la energía libre de dicha conformación es 5 Kcal/mol
menor que la correspondiente a la conformación de bote ¿Cuál es el valor de la
constante de equilibrio para el siguiente proceso?

28. Calcule las energías de enlace H-C 2 y C 1 – C 2 en el 2-metilpropano empleando los

siguientes datos: Dº(H 2 ) = 104.2 Kcal/mol; ΔH f º(2-metilpropano) = -31.4 Kcal/mol;
ΔH f º(metilo) = 34.8 Kcal/mol; ΔH f º(i-propilo) = 19.0 Kcal/mol; ΔH f º(t-butilo) = 9.0
Kcal/mol.