MARÍA PILAR DE TORRE

FERNÁNDEZ

Nº Palabras: 3.981
¿QUÉ OCURRE CUANDO
TOMAMOS ASPIRINA?
¿SE HIDROLIZA?

2

RESUMEN
La aspirina es uno de los medicamentos más comunes y de uso frecuente. Sin embargo,
desconocemos qué estamos tomando. El principal activo de este medicamento es el
AAS, que se obtiene a partir de la síntesis de ácido salicílico.
Ante esta curiosidad, el trato con los medicamentos y la química (algo vocacional que
personalmente me fascina) me llevó a centrar mi monografía en el estudio de la
hidrólisis de la aspirina, proceso contrario a su síntesis. De este modo, he seleccionado
tres condiciones en las que limitar mi estudio formulando la siguiente pregunta de
investigación:
Hidrólisis de la aspirina a diferentes temperaturas, en un medio básico o en un medio
ácido similar al estomacal.
Asimismo, el estudio es de carácter comparativo, primeramente he sintetizado aspirina
(denominada mi aspirina). El triple estudio se verá duplicado a fin de comparar los
resultados entre mi aspirina y la comercial.
Dado que detectar la hidrólisis es una labor un tanto confusa para el olfato humano y
reacciones con indicadores, como el ácido salicílico con cloruro de hierro (III), he
realizado pruebas de espectrometría para verificar los resultados.
Finalmente, he llegado a una conclusión un tanto sorprendente:
La aspirina se hidroliza a altas temperaturas, pero no en medio ácido a temperatura
corporal ni a otros valores de pH. Sin embargo, en el estómago se hidroliza por medio
de la acción de las enzimas de los jugos gástricos.


3

ÍNDICE
RESUMEN ................................................................................................................................................................. 2
ÍNDICE ....................................................................................................................................................................... 3
INTRODUCCIÓN ..................................................................................................................................................... 4
INVESTIGACIÓN .................................................................................................................................................... 6
SÍNTESIS DE LA ASPIRINA ........................................................................................................................... 7
ESTUDIO DE LA HIDRÓLISIS EN FUNCIÓN DE LA TEMPERATURA .............................................. 19
ESTUDIO DE LA HIDRÓLISIS DURANTE UNA VALORACIÓN ÁCIDO-BASE ................................ 28
ESTUDIO DE LA HIDRÓLISIS DE LA ASPIRINA EN MEDIO ÁCIDO SIMILAR AL DEL
ESTÓMAGO ............................................................................................................................................................ 35
CONCLUSIÓN FINAL .......................................................................................................................................... 43
BIBLIOGRAFÍA ..................................................................................................................................................... 44
AGRADECIMIENTOS .......................................................................................................................................... 45
APÉNDICE .............................................................................................................................................................. 46
ESPECTRO RNM .............................................................................................................................................. 46
ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA (IR) .................................................................................................... 49
ESTUDIO DE LA SOLUBILIDAD DE LA ASPIRINA ............................................................................ 53
ESTUDIO CUALITATIVO DE LA SOLUBILIDAD DE LA ASPIRINA COMERCIAL .............. 54
ESTUDIO CUANTITATIVO DE LA SOLUBILIDAD DE LA ASPIRINA COMERCIAL ........... 59
ABSORBANCIA ................................................................................................................................................ 65
ABSORBANCIA EN FUNCIÓN DEL Nº DE GOTAS ......................................................................... 65
ABSORBANCIA EN FUNCIÓN DEL TIEMPO DE REPOSO ........................................................... 70
DATOS BRUTOS ABSORBANCIA FRENTE A TIEMPO ...................................................................... 73
PREPARACIÓN DE LA DISOLUCIÓN DE HIDRÓXIDO DE SODIO ................................................ 74
DATOS BRUTOS: VALORACIÓN NaOH .................................................................................................. 75
RECRISTALIZACIÓN DE MI ASPIRINA ................................................................................................... 80
OBSERVACIÓN DE LA HIDRÓLISIS A PARTIR DEL PH ................................................................... 85



4

INTRODUCCIÓN
¿DOLOR DE CABEZA? ¿FIEBRE? ¿DOLORES MUSCULARES? TODOS ESTOS
SÍNTOMAS PUEDEN TRATARSE CON ÁCIDO ACETILSALICÍLICO.
1

Desde un punto de vista químico, la aspirina (AAS) consta de un anillo aromático
central al que están unidos un grupo carboxilo y un grupo éster.
Se obtiene a través de una esterificación en la que el ácido salicílico reacciona con
anhídrido acético, en presencia de ácido fosfórico que actúa como catalizador. Félix
Hoffman en 1879 fue el primero en lograr su síntesis.

C
OH
O
OH
+
H
3
C C
O
O
C H
3
C
O
C
OH
O
O C
O
CH
3
+ H
3
C C
OH
O
H
3
PO
4

Ácido salicílico Anhídrido acético Ácido acetilsalicílico Ácido acético

El proceso es reversible, alcanzándose una situación de equilibrio. Recurriendo a la
teoría, tal situación se puede alcanzar desde cualquier punto inicial, ya sea desde el
ácido salicílico que reacciona con el anhídrido acético o mediante la hidrólisis del ácido
acetilsalicílico.
La hidrólisis ocurre en presencia de agua; aunque también puede que lo haga en
presencia de otras sustancias, como puedan ser medio ácido, básico, neutro, y quizás en
el estómago en presencia de jugos gástricos.
La eficacia terapeútica del AAS como analgésico es conocida desde 1899 gracias al
farmacólogo H. Dreser. Pero, ¿cómo actúa en nuestro organismo? ¿Se puede tener la
certeza de que en el estómago la aspirina se hidroliza?
Para contestar a todos estos interrogantes mi trabajo se centra en el estudio de la
hidrólisis de la aspirina en diferentes condiciones. En base a esto, la pregunta de
investigación es:
Hidrólisis de la aspirina a diferentes temperaturas, en un medio básico o en un medio
ácido similar al estomacal.
El estudio de este tema se tratará en paralelo con aspirina sintetizada y aspirina
comercial (BAYER). Para detectar si se produce hidrólisis en las diferentes

1
Bayer Hispania S.L. ,
<http://www.aspirina.com/scripts/pages/es/acido_acetilsalicilico/indicaciones/index.php>
Grupo carboxilo
Grupo éster Anillo aromático

5

circunstancias establecidas, se recurrirá a métodos de espectrometría y también a
reacciones con el catión hierro (III) que ante el ácido salicílico, a diferencia del
acetilsalicílico, forma un complejo morado, explicado más adelante.




6

INVESTIGACIÓN
Un estudio de la hidrólisis de la aspirina puede desarrollarse en multitud de condiciones.
Sin embargo, para este trabajo hemos seleccionado las que nos parecían más
interesantes y de fácil realización:
Hidrólisis de la aspirina a diferentes temperaturas, en un medio básico o en un medio
ácido similar al estomacal.
A priori, sostenemos que se hidrolizará a mayor temperatura (la energía calorífica ayuda
a la rotura de enlaces) y en un medio ácido como es el del estómago. Ésto es sólo una
hipótesis. ¿Qué pasará realmente?


7

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA
En primer lugar, se sintetiza aspirina en el laboratorio atendiendo la reacción de
esterificación y siguiendo las pautas para su fabricación.
C
OH
O
OH
+
H
3
C C
O
O
C H
3
C
O
C
OH
O
O C
O
CH
3
+ H
3
C C
OH
O
H
3
PO
4

Ácido salicílico Anhídrido acético Ácido acetilsalicílico Ácido acético

MATERIALES

Balanza que aprecia hasta la
centésima de gramo.
5 g Ácido salicílico
10 mL Anhídrido acetic
De 4 a 6 gotas de ácido fosfórico
comercial Panreac del 85% de
riqueza y densidad 1,70 kg/L
40 mL de agua destilada
Matraz Erlenmeyer 100 mL
Pipetas de 5,00±0,05 mL,
10,00±0,10 y 25,00±0,10 mL
Fiola con embudo
Papel de filtro
Baño calor (70-80ºC)
Baño de hielo
Peso
Espátula
Cuentagotas
Tabla 1: Tabla de materiales


8

PROCEDIMIENTO
Para obtener un buen rendimiento se elige una cantidad de ácido salicílico y se añade
anhídrido acético en exceso.
Se decide utilizar 5,00±0,02 g de ácido salicílico. Su masa molar (MM) es 138,12
g/mol. Es decir:
MM
m
n
salicílico ac
= mol
mol g
g
n
salicílico ac
03620 , 0
/ 12 , 138
00 , 5
= =
mol g
m
n
salicílico ac
salicílico ac
/ 12 , 138
A
= A
mol
mol g
g
n
salicílico ac
00014 , 0
/ 12 , 138
02 , 0
= = A
mol n
salicílico ac
00014 , 0 03620 , 0 ± =
Para añadir anhídrido acético en exceso se puede pensar en 0,10 moles
aproximadamente. Se emplea anhídrido acético líquido de densidad 1,08 kg/L de la casa
Panreac. Su masa molar 102,1 g/mol. Hay que hacer una estimación del volumen de
este reaccionante que hay que utilizar.
MM n m
acético anh
*
.
= g mol g mol m
acético anh
21 , 10 / 1 , 102 * 10 , 0
.
= =
d
m
V = mL
mL g
g
V 45 , 9
/ 08 , 1
21 , 10
= =
Con esta estimación y redondeando se decide emplear 10,00 mL Se reahcen los
cálculos en orden inverso.
d V m
acético anh
.
.
= g mL g m
acético anh
80 , 10 / 08 , 1 * 00 , 10
.
= =
d V m
acético anh
.
.
A = A g mL g mL m
acético anh
11 , 0 / 08 , 1 * 10 , 0
.
= = A
g m
acético anh
11 , 0 80 , 10
.
± =
mol
mol g
g
n
acético anh
1058 , 0
/ 1 , 102
80 , 10
.
= =
mol g
m
n
acético anh
acético anh
/ 1 , 102
.
.
A
= A mol
mol g
g
n
acético anh
0011 , 0
/ 1 , 102
11 , 0
.
= = A
mol n
acético anh
0011 , 0 1058 , 0
.
± =


9

En un matraz erlenmeyer se pesan 5,00 ± 0,02 g de ácido salicílico.

Fotografía 1 Frasco Ácido salicílico


Fotografía 2 Apariencia Ácido salicílico

Agregar con una pipeta 10,00 ± 0,10 mL de anhídrido acético seguido de una cantidad
entre 4 y 6 gotas de ácido fosfórico del 85%.

Fotografía 3 Anhídrido acético

10


Fotografía 4 Ácido fosfórico del 85%

Cuidadosamente se agita e introduce en un baño de agua caliente que se encuentra a una
temperatura de 73,5 ºC (La temperatura del baño debe oscilar entre 70-80ºC). Allí se
deja calentar durante 10 minutos sin dejar de agitar.

Fotografía 5 Baño de calor


11

Pasado el tiempo, apartarlo y sin dejar enfriar añadimos gota a gota 2,5 mL de agua
destilada. Durante este proceso se recomienda la máxima precaución ya que el
anhídrido acético reacciona violentamente con el agua pudiendo salpicar. Asimismo tras
cada gota incorporada agitar con la mano.
Tras esas primeras gotas, la reacción se vuelve menos violenta y se puede añadir el resto
de agua destilada (37,5 mL) sin tanta precaución. Al ir añadiendo agua, se observa que
la fuerza de reacción decrece y con ello el número de burbujas hasta apreciarse un
líquido blanquecino.
A continuación se enfría el matraz en un baño de hielo. La baja temperatura va a
generar que el ácido salicílico se precipite hasta cristalizar, para lo que se ha dejado
reposar una media hora.


Fotografía 6 Baño de hielo

Fotografía 7 Cristalización

Finalmente se recoge por filtración a vacío la aspirina formada.

12


Fotografía 7 Filtración a vacío
Para conocer la cantidad de aspirina fabricada, tras el filtrado y reposo durante un día
entero
2
.Se pesa lo obtenido.

Fotografía 9 Aspirina filtrada
El aspecto que presenta es un polvo blanco fino que puede formar aglomerados fáciles
de separar. Tanto la textura visual como táctil son suaves. Tras la preparación se
comprueba cómo es necesaria la presencia de otras sustancias para formar los
comprimidos compactos.

Fotografía 10 Aspirina filtrada y reposada

2
Con el fin de eliminar por evaporación posible agua que quedase.

13


Fotografía 11 Pesado aspirina obtenida + masa del filtro
La masa con el filtro es 5,92±0,02 g. El filtro se había pesado previamente y su masa era
0,44±0,02 g. Por lo tanto:
g m
aspirina
48 , 5 44 , 0 92 , 5 = ÷ =
La incertidumbre en esa masa será la de la masa del filtro más la última masa pesada.
g m
aspirina
04 , 0 48 , 5 ± =

Es interesante determinar el rendimiento de esta reacción. Se han empleado 5,00±0,02 g
de ácido salicílico, que, como se ha indicado antes son 0,03620±0,00014 mol. La masa
molar de la aspirina es 180,16 g/mol.
La estequiometria de la reacción indica que de 1 mol de ácido salicílico se obtiene 1 mol
de aspirina. Se deberían haber obtenido 0,03620±0,00014 mol. Se han obtenido:
mol
mol g
g
n
aspirina
0304 , 0
/ 16 , 180
48 , 5
= =
mol g
m
n
aspirina
aspirina
/ 16 , 180
A
= A
mol
mol g
g
n
salicílico ac
0002 , 0
/ 16 , 180
04 , 0
= = A

Cuando se multiplican o dividen cantidades la incertidumbre relativa en el resultado es la suma
de las incertidumbres de las cantidades multiplicadas o divididas.

14

%

El rendimiento es alto.
A diferencia de cualquier comprimido de aspirina de venta en farmacia, la preparada es
sólo ácido acetilsalicílico, carece de excipiente. No obstante, ¿se puede asegurar que lo
sintetizado es AAS?
Para que el estudio resulte limpio y fiable se ha verificado la pureza del compuesto con
el que se va a trabajar mediante una prueba de espectrografía de RNM
3
y otra de IR
llevadas a cabo en las instalaciones del laboratorio del departamento de química de la
Universidad de La Rioja (ver Apéndice). Así, se determinará si verdaderamente lo
obtenido es AAS. De la misma manera se analizará una muestra de una aspirina
comercial disuelta en agua y filtrada (sin excipiente).


Fotografía 12: Aparato espectros IR


3
Para más información acerca de la técnica consultar la siguiente dirección de Web:
http://www.uv.es/jcastell/Espectroscopia.pdf

15

La técnica concreta empleada ha sido un espectro RMN monodimensional de
1
H,
mediante el que se ha obtenido la información del número y tipo de hidrógenos de la
muestra analizada.

Fotografía 13: Aparato espectros RMN
Fotografía 14: Espectro AAS
Atendiendo al espectro del AAS, se pueden observar cinco señales de diferentes
tamaños. La mayor de ellas, cuya integral es 3,000 ± 0,500, corresponde a los tres
hidrógenos del grupo metilo del acetilo característico del AAS. Las otras cuatro
señales, de integral 1,000 ± 0,500 cada una, representan el resto de hidrógenos no
móviles que están unidos al anillo aromático. El hidrógeno del grupo carboxilo, al ser
un hidrógeno móvil, no se aprecia bien en el espectro RMN.
Si se compara este resultado con el de mi aspirina, se observa la similitud de ambos
resultados entre sí, pues cuentan con las mismas señales (o picos), incluida la propia de
este ácido.

16


Fotografía 15: Espectro RMN mi aspirina
Por otra parte, se interpretan los resultados obtenidos del espectro RMN de la aspirina
comercial.

Fotografía 16: Espectro RMN aspirina comercial

Hidrógenos de la
base aromática
Hidrógenos del
grupo metilo del
ester
Hidrógenos del disolvente:
Cloroformo deuterado
(contiene CHCl
3
)
Hidrógenos del disolvente:
Cloroformo deuterado
(contiene CHCl
3
)
Hidrógenos del grupo
metilo del éster
Hidrógenos de la base
aromática

17

Nuevamente aparece la señal característica del AAS que indica la presencia del grupo
éster en la mezcla. Atenduendo al espectro del ácido salicílico, ésta no aparece:

Fotografía 17: RMN Ácido Salicílico
Gracias a las interpretaciones, se puede afirmar que tanto el espectro de mi aspirina
como el de la aspirina extraída han resultado óptimos, revelando la composición de
ambas muestras: AAS.
Asimismo, los resultados de los espectros de infrarrojos revelan lo siguiente:

Fotografía 18: Espectro IR mi aspirina y ácido salicílico.
La imagen muestra los espectros IR del ácido salicílico y de mi aspirina. Tal y como se
observa la zona resaltada, a diferencia del ácido salicílico el espectro de mi aspirina
tiene una absorción característica del grupo éster. Con ello se puede descartar que sea
ácido salicílico y determinar que la esterificación se ha realizado con éxito.

18

Para complementar se ha realizado un IR de la aspirina comercial, mostrado a
continuación junto con el IR de mi aspirina y del ácido salicílico.

Fotografía 19: Espectro IR mi aspirina, aspirina pura y ácido salicílico
Debido a la presencia de excipientes, el espectro de la aspirina comercial varía con
respecto a los otros dos.
Gracias a las dos pruebas de espectrometría se puede asegurar que el compuesto mi
aspirina es, efectivamente, AAS, que coincide con el principio activo de la aspirina
comercial.

19

ESTUDIO DE LA HIDRÓLISIS EN FUNCIÓN DE LA
TEMPERATURA
Antes de comenzar nos hemos preguntado, ¿qué medio debemos escoger para realizar
este estudio?
Tras un estudio cualitativo y otro cuantitativo de la solubilidad de la aspirina (ver
Apéndice), hemos decidido utilizar una disolución 50% agua 50% etanol para analizar la
hidrólisis del compuesto en función de la temperatura.
Según nuestras predicciones basadas en la teoría, el fenómeno de la hidrólisis ocurrirá a
mayor temperatura, ya que las partículas pueden superar más fácilmente la barrera de
activación. La velocidad de reacción aumenta.


20

DISEÑO
El objetivo consiste en determinar si la temperatura es un factor que influye en la
hidrólisis de la aspirina. Para saber si se ha producido hidrólisis, tras perturbar la
temperatura de las muestras, se han añadido unas gotas de cloruro de hierro (III),
utilizado como indicador.

Fotografía 20: Clocuro de hierro (III)
El ácido salicílico forma con los iones de hierro (III) un compuesto quelato morado en
el que el ion Fe
3+
ocupa la posición central.




Sin embargo, el ácido acetilsalicílico (aspirina) no puede formar dicho complejo a causa
del grupo funcional ester. En base a esta reacción se podrá saber si se ha producido
hidrólisis, o no. En otras palabras, si al añadir las gotas torna a morado, se ha
hidrolizado. Para complementar este estudio cualitativo, se ha realizado un estudio de la
absorbancia de las muestras.
Antes de comenzar el estudio es necesario tener en cuenta las variables. De cara al
estudio de la absorbancia, mientras se realizaba la parte cualitativa, se ha hecho
constancia de que el tiempo de exposición de la disolución del cloruro de hierro (III) y
el número de gotas pueden influyen en el color que toma la muestra. Así pues, se han
realizado unas pequeñas pruebas para determinar si influyen o no y en qué medida (ver
Apéndice).


C
O
OH
O
Fe
2+

21

VARIABLE INDEPENDIENTE
Temperatura: Se ha variado la temperatura de cada muestra:
1. 22,80ºC
2. 37,20ºC
3. 46,60ºC
4. 55,10ºC
5. 65,20ºC
6. 76,90ºC
7. 99,15ºC

VARIABLE DEPENDIENTE
Absorbancia: La absorbancia es un índice de la cantidad de luz que absorbe la
muestra. Según la Ley de Beer-Lambert se cumple que:

- I
o
es la intensidad de la luz antes de atravesar la muestra.
- I es la intensidad de la luz después de atravesar la muestra.
- ε coeficiente de absorción
- L espesor de la cubeta en la que está la muestra por la que atraviesa la luz.
- c concentración de la disolución
Se ha elaborado una curva de calibrado con distintas concentraciones de ácido salicílico
y se han medido las absorbancias. Los resultados son los siguientes:
Concentración
Ácido salicício/mol/L
+ 5 gotas de disol FeCl
3

0,1 %
Absorbancia
a 525 nm
1,00*10
-2
2,09
7,50*10
-3
1,57
5,00*10
-3
1,06
2,50*10
-3
0,53
1,25*10
-3
0,26
6,75*10
-4
0,13


22


Fotografía 21: Absrobancia de ácido salicílico con Fe
+3
y = 209,5x
R² = 0,9999
0,00
0,50
1,00
1,50
2,00
2,50
0,00E+00 2,00E-03 4,00E-03 6,00E-03 8,00E-03 1,00E-02 1,20E-02
A
b
s
o
r
b
a
n
a
c
i
a
concentración de AS/(mol/L)
Absorbancia de disolución de ácido salicílico con
Fe
3+

Gráfico 1: Absrobancia de disolución de ácido salicílico con Fe
+3
La ecuación
] . [ 5 , 209 salicílico ac a absorbanci =

Dependiendo de la cantidad de aspirina que se haya hidrolizado la absorbancia será
mayor o menor, ya que el color que adquiere cada muestra tras la reacción es de
diferente tonalidad. Los valores más altos de absorbancia indicarán una mayor
hidrólisis; esto es, el complejo ha adquirido un color más intenso debido a la presencia
de ácido salicílico suponiendo una mayor cantidad de luz absorbida.


23

VARIABLES CONTROLADAS
Gotas añadidas de disolución de Cloruro de hierro (III): El dato ha sido establecido
igual para todas las temperaturas: 5 gotas.
Presión: Ambiental

Disolución Cloruro de Hierro (III): Se ha tomado la misma disolución: 0,1% en masa.
Disolución aspirina:
- Soluto: 1 aspirina: 0,57 ± 0,02 g
- Disolvente:
 Agua destilada: 25 mL
 Etanol: 25mL
Disolución de NaOH: 50mL de disolución 1M valorada anteriormente con ácido
oxálico.
Tiempo que ha permanecido a la temperatura correspondiente: 5 min.


24

MATERIAL
Termómetro
1 aspirina: 0,57 ± 0,02 g
25 mL agua destilada
25mL etanol
Matraz
7 tubos de ensayo
Disolución 0,1% en masa de
cloruro de hierro (III)
Programa Logger Pro y medidor
de la absorbancia
Cuentagotas
Pipeta
Mechero
Baño de calor con termostato
Pinzas de madera

Tabla 2: Tabla de materiales
PROCEDIMIENTO
1. Triturar, pesar, introducir la aspirina en un matraz. Añadir el agua y el etanol y
agitar suavemente. Filtrar.
2. Distribuir equitativamente la disolución en 7 tubos ensayo.
3. Tomar uno por uno cada tubo de ensayo e introducirlo 5 min en el baño de calor
a la temperatura correspondiente. Cubrir el resto con un papel transparente.
4. Añadir 5 gotas de la disolución de FeCl
3
. Observar el color adquirido tras
reaccionar. Esta observación servirá para la comparación cualitativa del
experimento.
5. Tomar una pequeña cantidad en una cubetita y medir la absorbancia de la
muestra.
6. Repetir desde el paso nº 3. Para el último tubo de ensayo, colocar a la llama
durante un tiempo de 5 min.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
25

DATOS
DATOS BRUTOS

Fotografía 22: Muestras hidrólisis en función de la temperatura
A medida que aumenta la temperatura, el color violáceo se hace más presente e intenso
produciendo una gama de color.
Por otra parte, los datos obtenidos del estudio de la absorbancia se han recogido en
tablas mostradas en el apartado Apéndice.



+ Temperatura - Temperatura
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
26

DATOS PROCESADOS

Gráfico 2: Absrobancia frente a la temperatura
El último punto de hidrólisis en función de la temperatura tal vez no tiene mucho
sentido porque al calentar con mechero la temperatura que se alcanza es mayor de 99
o
C
aunque se considere que se llega a ebullición, pero la parte en la que incide la llama
tienen mayor T. El resto de datos siguen una tendencia aunque no sea lineal, (tienen un
ajuste del 95,45% a la línea de tendencia de pendiente positiva: 0,0086 unidades de
absorbancia por cada unidad que varíe la temperatura).
Efectivamente la absorbancia crece de acuerdo con la temperatura.


22.80
37.20
46.60
55.10
65.20
76.90
99.15
y = 0.0086x - 0.0937
R² = 0.9545
0.00
0.10
0.20
0.30
0.40
0.50
0.60
0.70
0.80
0.00 20.00 40.00 60.00 80.00 100.00
A
b
s
r
o
b
a
n
c
i
a

Temperatura / ºC
Absorbancia frente a la temperatura
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
27

CONCLUSIÓN
Tanto por el método cuantitativo como el cualitativo se aprecia cómo la hidrólisis se
produce a mayor temperatura. En el caso cualitativo, el tono violáceo indica que el
ácido salicílico ha reaccionado con el FeCl
3.
Cuanto más oscuro es el color, mayor
cantidad ha reaccionado y por lo tanto la hidrólisis ha sido mayor. Lo mismo ocurre con
la absorbancia: los datos siguen una tendencia positiva. Los valores de absorbancia
comparados con los de la curva de calibrado muestran que las concentraciones de ácido
salicílico están por debajo de 0,003 mol/L.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
28

ESTUDIO DE LA HIDRÓLISIS DURANTE UNA VALORACIÓN
ÁCIDO-BASE
Partimos de que tanto la aspirina como el ácido salicílico tienen el grupo ácido. Se
plantea una valoración con NaOH para poder detectar si a distintos pH se puede
producir hidrólisis. Si no ocurre tal hecho aparecerá un único punto de equivlencia para
el AAS. Si hay hidrólisis, aunque sea en poca proporción, se podrán vislumbrar otros
puntos de equivalencia correspondientes al ácido salicílico y al ácido acético que se
formarían en tal supuesto.
La reacción es:
C
OH
O
O C
O
CH
3
+ NaOH
C
O
-
O
O C
O
CH
3
+
H
2
O + Na
+
ácido 1
base 2 base 1 ácido 2


El punto de equivalencia de esta reacción, tan sólo obtendremos la base conjugada del
AAS; razón por la que la disolución resultará básica. Seguiremos añadiendo NaOH y
obtendremos una disolución fuertemente básica. Nos ayudaremos de un indicador de pH
(fenolftaleína) que nos avisará del punto de equivalencia gracias a un cambio de color.
El estudio lo vamos a realizar tanto de la comercial como de mi aspirina, para después
poder comparar resultados.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
29

VARIABLES
VARIABLE DEPENDIENTE
pH: irá aumentando al ir añadiendo NaOH y ceder el AAS su protón como se ha
indicado en la reacción. Antes de llegar al punto de equivalencia tendremos disolución
reguladora AAS/acetilsalicilato.
VARIABLE INDEPENDIENTE
Volumen de NaOH gastado
VARIABLES CONTROLADAS
Disolución NaOH: Se ha valorado con una disolución 0,1M de NaOH.
Disolución aspirina: Como en el anterior estudio, se ha disuelto la aspirina (0,56 ±
0,01 g) en 50mL de una disolución 50% agua y 50% etanol. Filtrar para eliminar
excipientes.
Temperatura: (Ambiente constante) 23,7 ± 0,1 ºC
Fenolftaleína: 5 gotas de fenolftaleína.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
30

MATERIALES
Bureta de 50 ml
Erlenmeyer de 250 ml
Vaso de precipitados
Matraz aforado
Embudo cónico
Disolución ácida:
Aspirina comercial (0,56 ± 0,01 g)
Mi aspirina (0,56 ± 0,01 g)
25 mL etanol
25 mL agua destilada
Disolución básica: NaOH 0,1M
Fenolftaleína

Tabla 3: Tabla de materials

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
31

PROCEDIMIENTO
1. Preparar la disolución de NaOH 0,1M (ver Apéndice) y rellenar la bureta
previamente homogeneizada.
2. Triturar la aspirina comercial, pesarla y disolver la cantidad en una disolución de
25mL etanol y 25mL de agua destilada. Filtrar las disoluciones para valorar
únicamente el AAS que se ha disuelto. Tomando la misma cantidad de mi
aspirina, preparar otra disolución idéntica.
3. A continuación, a cada una de ellas añadir 5 gotas del indicador fenolftaleína.
4. Introducir el pHmetro y comenzar la valoración de una de ellas.

Fotografía 23: pH metro
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
32

DATOS
DATOS BRUTOS

Los datos se han generado en el programa Logger Pro. De color rosa hemos marcado el
punto de equivalencia correspondiente en la tabla según lo observado (véase Apéndice).


Fotografía 24: color rosa adquirido al llegar al punto de equilibrio

DATOS PROCESADOS


Gráfico 3 Curva de valoración NaOH- mi aspirina

El punto de equivalencia se alcanza a los 32,00 mL de disolución de NaOH y un pH
7,79. Se observa en el punto de inflexión de la curva y el cambio de color de la
fenolftaleína.

0.00
2.00
4.00
6.00
8.00
10.00
12.00
14.00
0.00 10.00 20.00 30.00 40.00 50.00 60.00 70.00 80.00
p
H

VNaOH/mL
Curva de valoración 0,5 g de mi aspirina (25
mL de agua+25 ml de etanol) con NaOH 0,1
mol/L
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
33


Gráfico 4: Valoración NaOH aspirina BAYER
En la aspirina comercial de Bayer el punto de equivalencia se alcanza antes: 12,50 mL y
un pH de 7,07. Se observa en el punto de inflexión de la curva y el cambio de color de
la fenolftaleína. En esta curva se observa un pequeño punto de inflexión antes del
señalado. Es difícil de interpretar puesto que en la primera curva con mi aspirina no se
ha observado ese hecho.

0.00
2.00
4.00
6.00
8.00
10.00
12.00
14.00
0.00 5.00 10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00
p
H

V
NaOH
/mL
Curva de valoración aspirina Bayer disuelta en
50 mL de agua y filtrada con NaOH 0,1 mol/L
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
34

CONCLUSIÓN
A pesar de poder calcular el punto de equivalencia de la valoración, en esta curva no se
observa que haya hidrólisis para ningún pH a temperatura ambiente. Si hubiera
hidrólisis se presentarían varios puntos de equivalencia correspondientes al ácido
salicílico y acetilsalicílico y ácido acético. No se detecta eso.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
35

ESTUDIO DE LA HIDRÓLISIS DE LA ASPIRINA EN MEDIO
ÁCIDO SIMILAR AL DEL ESTÓMAGO
El estómago es un órgano que secreta jugo gástrico. De nuevo el proceso de hidrólisis.
¿Se hidrolizará el AAS en un medio ácido como el del estómago?
De todos los compuestos de la aspirina, principalmente, es el ácido salicílico el que
actúa contra los síntomas. Sin embargo, debemos ingerirlo en forma de AAS (aspirina)
ya que debido a su bajo pH produciría daños en nuestro tubo digestivo. El estómago es
un órgano cuyo tejido está preparado y sometido a condiciones ácidas, donde el AAS se
transforma en ácido salicílico. Digamos que tanto la presencia del excipiente como la
esterificación del ácido salicílico ayudan a proteger nuestro organismo y a prolongar el
efecto de la acción de este medicamento. Si tomáramos directamente el principal activo,
actuaría inmediatamente en el foco del dolor. El excipiente permite dosificar la cantidad
del mismo.
Dado que el estómago no sólo se caracteriza por su medio ácido sino que también
actúan en él algunas proteínas favoreciendo la hidrólisis (y otros procesos de catálisis),
vamos a someter al AAS a dos medios ácidos diferentes: disolución de HCl y jugo
gástrico
4
. De ambos esperamos que se produzca hidrólisis.


4
Proporcionado por el laboratorio de biología del centro
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
36

DISEÑO
Hay que tomar la cantidad normal de aspirina que se ingiere (1 comprimido). Se
utilizará tanto la comercial como mi aspirina. Asimismo cada una de las cantidades será
disuelta en un volumen concreto de HCl y jugo gástrico. Se dejará actuar las cuatro
disoluciones durante el tiempo estimado de la digestión (2-4h) a temperatura corporal
(36-37ºC). Finalmente se medirá el pH, absorbancia en todo momento de la digestión
(con una frecuencia de 20 min) y por último la realización de un espectro de RMN de
cada muestra.







El estudio es meramente cualitativo, ya que con él sólo pretendemos determinar si se
produce hidrólisis o no. No obstante, a la hora de realizarlo se ha tenido en cuenta las
siguientes variables controladas.
- Temperatura: Como ya queda demostrado antes, la temperatura influye en la
hidrólisis de la aspirina. Introduciendo los recipientes en un baño de calor
controlado, se ha conseguido someterlos a una temperatura como la corporal
constante (36,0 ± 1,0 ºC).
- Cantidad aspirina: A pesar de haber tomado dos variedades diferentes de
aspirina (mi aspirina y comercial), la cantidad de cada una de ellas se ha
mantenido constante de acuerdo con la cantidad que (normalmente) se ingiere.
- Disolución HCl:
o Concentración disolución HCl: Una cierta cantidad de aspirina sufrirá
más la acción del ácido en un medio de mayor concentración, y pH más
bajo. Las dos disoluciones de HCl han sido de concentración 0,5M. En el
estómago esta concentración oscila entre el 0,01M y el 0,5M. Para el
experimento se ha escogido el valor máximo.
Mi aspirina Aspirina comercial
AAS
HCl 1M HCl 1M Jugo gástrico
Jugo gástrico




Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
37

o Cantidad de disolución HCl: la cantidad de la disolución ha sido la
misma. Al igual que para la disolución de jugo gástrico.
- Disolución jugo gástrico.
- Tiempo de digestión: La digestión suele durar entre 2 y 4h. Tomando un valor
medio, las disoluciones han permanecido en las condiciones estomacales durante
2h y media.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
38

MATERIAL
Aspirina comercial BAYER:
0,57 ± 0,02 g
0,58 ± 0,02 g
Aspirina fabricada en el laboratorio:
0,057 ± 0,02 g
0,58 ± 0,02 g
Agua destilada
Disolución FeCl
3
0,1% en masa
Disolución HCl 0,5M
Jugo gástrico diluido en agua
Cubetas con tapas
4 matraces
Pipetas
Varillas
Cuentagotas
Termómetros
Baño de calor
pH metro
Programa Logger pro y medidor absorbancia
Tabla 4: Tabla de materiales

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
39

PROCEDIMIENTO
1. Preparar las disoluciones de HCl y jugo gástrico. (ver Apéndice)
2. Triturar 2 aspirinas, introducir cada una en un matraz y pesarlas.
3. Introducir en los otros matraces restantes la misma cantidad de la aspirina
fabricada en el laboratorio.
4. Añadir las disoluciones correspondientes en cada matraz.
5. Introducir los matraces en el baño de calor previamente preparado a 36,2ºC.
Controlar la temperatura.
6. Cada 20 min extraer una pequeña cantidad de cada matraz con un cuentagotas y
añadir 5 gotas de la disolución de cloruro de hierro (III). Observar si se produce
cambio de color e introducir en una cubetita. Medir la absorbancia.
7. Pasado el tiempo de digestión: 2h 30’, retirar los matraces. Medir el pH.
8. Extraer una pequeña muestra de cada disolución y realizar de nuevo espectros
IR.
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
40

DATOS
OBSERVACIONES

Tras añadir las gotas de nuestro indicador (FeCl
3
), poco a poco se han ido observando
los cambios de color propios de la hidrólisis. Al finalizar el tiempo de digestión, éstos
han sido los resultados:


Fotografía 25: Hidrólisis en un medio similar al estómago

Según lo observado, se han tornado violeta aquellas disoluciones de jugo gástrico, y
ligeramente la de mi aspirina en HCl.

DATOS BRUTOS
Durante el proceso se ha ido midiendo la absorbancia cada 20 min. Las tablas con los
datos recogidos se muestran en el apartado Apéndice.

Disolución aspirina + FeCl3 antes
de la digestión
Disolución aspirina + FeCl3
después de la digestión
1 2 3 4


1 2 3 4
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
41

DATOS PROCESADOS


Gráfico 5: Absorbancia frente al tiempo en el proceso de digestión
El gráfico aporta bastantes resultados que se deben interpretar:
- Los resultados son claros y con buen ajuste de los datos.
- Hay hidrólisis en las disoluciones de jugo gástrico y, en menor medida, en mi
aspirina diluida en HCl. La aspirina comercial en HCl no se hidroliza.
- La hidrólisis aumenta con el paso del tiempo, ya que la absorbancia cada vez es
mayor (la pendiente es positiva).
Cabe destacar las posibles anomalías del proceso. En el caso del jugo gástrico, la
presencia de enzimas genera una disolución con tendencia coloidal, frente a la
verdadera del HCl. Por este motivo, ya desde un primer instante se han recogido datos
de absorbancia. No obstante, no se ha observado cambio de color hasta el minuto 40 en
las disoluciones de jugo gástrico, y a partir de los 80 min la disolución de mi aspirina en
HCl comenzaba a presentar un ligero tono violáceo.
Para resolver estas posibles anomalías, se ha realizado un espectro de IR de aquellas
muestras que se han hidrolizado. En todas ellas los resultados indican que existe ácido
salicílico, algo más confuso de interpretar en el caso de la disolución de HCl.

y = 0,0011x - 0,0291
R² = 0,9442
y = 0.0031x + 0.005
R² = 0.991
y = 0
y = 0.0024x + 0.2818
R² = 0.9182
-0.10000
0.00000
0.10000
0.20000
0.30000
0.40000
0.50000
0.60000
0.70000
0 20 40 60 80 100 120 140
A
b
s
o
r
b
a
n
c
i
a

Tiempo / min
Absorbancia frente a tiempo en el proceso
de digestión
Aspirina BAYER HCl Aspirina BAYERJugo Gástrico Mi aspirina HCl Mi aspirina Jugo Gástrico
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
42

CONCLUSIÓN
Tal y como se predecía, se ha producido hidrólisis. Contrariamente a lo que se podía
pensar, no es el medio ácido del estómago quien favorece la hidrólisis del compuesto,
sino la acción de las enzimas de los jugos gástricos. Ante este resultado, se concluye
que la aspirina no se hidroliza en un medio ácido, pero sí lo hace en el estómago gracias
a la intervención de las enzimas.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
43

CONCLUSIÓN FINAL
La realización por separado de los tres estudios de la hidrólisis de la aspirina ha
permitido hallar la respuesta a nuestra pregunta de investigación. Las condiciones a las
que es sometida la aspirina favorecen o no su hidrolización:
- Las altas temperaturas estimulan la rotura de los enlaces formados en la síntesis
de la aspirina obteniéndose ácido salicílico.
- A distintos valores de pH no se ha observado hidrólisis, tal y como se ha
corroborado con la curva de valoración.
- Por último, a diferencia de lo que se sostenía al comienzo del trabajo, en un
medio ácido, la aspirina no se hidroliza. No obstante, en el estómago tiene lugar
la hidrólisis. Las enzimas de los jugos gástricos se ocupan de ello. El tiempo
depende de la cantidad de excipiente y formato en que es ingerido el
medicamento. Así pues, la novedosa aspirina granulado (Bayer) se hidroliza más
rápidamente permitiendo actuar inmediatamente sobre el foco del dolor.
A pesar de los resultados obtenidos, la conclusión queda abierta a nuevas
investigaciones a un nivel más cuantitativo.
El estudio se podía haber mejorado de la siguiente manera:
- Realizando más espectros RMN en cada estudio para verificar la hidrólisis.
- Ampliando el estudio de la hidrólisis en condiciones estomacales llevando a
cabo métodos para identificar la hidrólisis del excipiente (almidón en glucosa)
como por ejemplo: utilizando un aparato para medir glucosa en sangre o la
espectroscopía.
En cuanto a principales anomalías, no hemos encontrado ninguna, salvo ligeras
desviaciones en las curvas de valoración.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
44

BIBLIOGRAFÍA
100 preguntas sobre Aspirina. Química Farmaceútica Bayer S. A. [s. l.]: 1999.
Absorbancia [En línea] wikia: [Consulta 28 de febrero de 2012] Disponible en:
<http://es.quimica.wikia.com/wiki/Absorbancia>
Aspirina.[En línea] Bayer Hispania S. L.: 2011 [Consulta 5 de diciembre de 2011]
Disponible en: <http://www.aspirina.com/scripts/pages/es/index.php>
Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear. [En línea] [s.l.]: [Consulta 28 de febrero
de 2012] Disponible en: <http://www.uv.es/jcastell/Espectroscopia.pdf>
FONT, María (Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica UNAV) La espectroscopía de
infrarrojo. [Archivo pdf] Universidad de Navarra. [Consulta: 25 de febrero de 2012]
Disponible en: <www.unav.es/organica/docencia/espectroscopia_d/.../Infrarrojo.pd>
La Enseñanza de las ciencias en Europa. GRAÓ. Barcelona: Abril 2002.
SALGADO, A. (Dr.). Historia de Aspirina, un fármaco para la eternidad. Química
Farmaceútica Bayer, S. A. Calabria, Barcelona: 1994.
Búsqueda de información: <www.wikipedia.com>

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
45

AGRADECIMIENTOS
Para la realización de este trabajo he contado con la ayuda de:
- Don Ángel Sáenz de la Torre, responsable del departamento de Física y Química
del Instituto “P. M. Sagasta”, quien me ha dirigido la Monografía.
- Don Luis Otaño, jefe de Departamento de Laboratorio de Química de la
Universidad de La Rioja, quien me ha ayudado y facilitado el acceso a las
instalaciones de los laboratorios de la Universidad de La Rioja (donde he podido
realizar los espectros).
Y un especial agradecimiento a mi madre, Dña. Cristina Fernández Martínez de
Pisón (licenciada en Farmacia), quien me ha facilitado documentación, bibliografía,
conocimientos y su apoyo personal. Por último, tanto a la Universidad de La Rioja
como al Instituto “P. M. Sagasta” por permitirme el uso de sus laboratorios donde
poder realizar los experimentos necesarios para la elaboración de este estudio.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
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APÉNDICE
ESPECTRO RNM
FUNDAMENTOS FÍSICOS DE LA ESPECTROSCOPÍA DE RNM
La espectroscopia de RMN se desarrolló a finales de los años cuarenta para estudiar los
núcleos atómicos. En 1951, los químicos descubrieron que esta técnica se podía utilizar
para determinar las estructuras de los compuestos orgánicos. No obstante, sólo sirve
para estudiar núcleos atómicos con un número impar de protones, neutrones o de
ambos: H
1
, C
13
, F
19
y P
31
.
Todos estos núcleos comparten ser magnéticamente activos; en otras palabras, poseen
espín, igual que los electrones, ya que los núcleos poseen carga positiva y cuentan con
un movimiento de rotación sobre un eje, que produce un comportamiento similar al de
un imán.
EL ESPECTRÓMETRO DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR
El equipo con el que obtener un espectro RNM consta de los siguientes componentes:
1. Un imán estable, con un controlador que produce un campo magnético
preciso.
2. Un transmisor de radiofrecuencias, capaz de emitir frecuencias precisas.
3. Un detector para medir la absorción de energía de radiofrecuencia de la
muestra.
4. Un ordenador y un registrador para realizar las gráficas que constituyen el
espectro de RMN.

Fotografía 26: Espectrómetro de RNM
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
47

El procedimiento para obtener un espectro de RMN sigue los siguientes pasos:
1. Colocar una pequeña cantidad del compuesto disuelto en 0,5mL de disolvente
(cloroformo deuterado) en un tubo de vidrio largo. No es necesaria una gran
cantidad de la muestra, ya que un espectro de FT-RMN puede ser registrado en
2segundos utilizando menos de 5 mg de muestra.
2. A continuación, colocar dicho tubo dentro del campo magnético del aparato.
3. El tubo que contiene nuestra muestra se hace girar alrededor de su eje vertical.
Al hacerlo girar, los protones absorben individualmente la cantidad de radiación
de frecuencia necesaria para cambiar de estado de espín. Conforme los núcleos
retornan a la posición inicial, emiten una radiación de frecuencia igual a la
diferencia de energía entre estados de espín. Durante el proceso, la intensidad de
la frecuencia emitida va disminuyendo con el tiempo, pues los núcleos van
volviendo a su estado inicial.
4. El ordenador recoge la intensidad respecto al tiempo. No obstante, mediante una
transformada de Fourier (FT-RMN), estos datos son convertidos y mostrados en
unos ejes intensidad-frecuencia.
El siguiente gráfico corresponde al RMN del ácido salicílico:

Fotografía 27: Espectro RMN Ácido salicílico
La intensidad relativa de una señal en la espectroscopia de RMN protón es proporcional
al número de protones que contribuyen a la señal. La curva de color rojo superpuesta a
las señales del espectro, es la llamada curva de integración. A partir de la altura del
escalón podemos calcular el número de átomos de hidrógeno que dan origen a cada
señal.
Tal y como hemos explicado anteriormente, un protón en un espectro RMN está sujeto
al campo magnético externo y el inducido por los electrones que lo rodean. Asimismo,
si en su entorno hay protones, por mínimos que sean, afectarán a la frecuencia de
absorción del protón observado.
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
48


A continuación se explica la interpretación del espectro apoyándose en el RMN de mi
aspirina.
Atendiendo a la imagen, se observan cinco señales de diferentes tamaños. La mayor de
ellas, cuya integral es 3,000 ± 0,500, corresponde a los tres hidrógenos del grupo ester
característico del AAS. Las otras cuatro señales, de integral 1,000 ± 0,500 cada una,
representan el resto de hidrógenos no móviles que están unidos al anillo aromático. El
hidrógeno del grupo carboxilo, al ser un hidrógeno móvil, no se aprecia bien en el
espectro RMN.
Siguiendo estas pequeñas y generales explicaciones se puede interpretar un espectro
RMN para identificar el compuesto de nuestra muestra. No obstante, para una
explicación más técnica y profesional podemos acceder a la siguiente dirección web:
http://www.uv.es/jcastell/Espectroscopia.pdf

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
49

ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA (IR)
La espectroscopía infrarroja consiste en la absorción de la radiación IR por las
moléculas en vibración.
FUNDAMENTOS FÍSICOS DE LA ESPECTROSCOPÍA DE IR
Para comprender los fundamentos físicos en los que se basa esta prueba de
espectroscopía, hay que considerar cada molécula como dos masas unidas por un
muelle.
En base a la Ley de Hooke (nnn), cuando la frecuencia del haz coincide con la de la
vibración (como se ha explicado antes), se produce un desplazamiento donde varía la
energía potencial del sistema (y) y la constante de fuerza del enlace (K):



Una frecuencia natural de vibración para un sistema se puede expresar de la siguiente
manera:

Donde
-

- K es la fuerza del enlace
- m1 y m2 son las masas de los átomos
- nm es la frecuencia de un modo de vibración natural
Para que se dé la absorción,

tiene que ser igual que la frecuencia del haz incidente.
Desde el punto de vista de la mecánica cuántica y siguiendo el modelo SHO aplicado a
las moléculas (MQ) se puede añadir que:

1. La energía vibracional de una molécula está cuantizada


V= 0,1,2,3,......

2. Las transiciones permitidas suponen ∆V = ± 1

3. Por ello, por cada vibración fundamental solo hay una frecuencia simple (única) de
absorción (∆E = h nm)

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
50

Sin embargo, este modelo propuesto ignora tanto los efectos de las repulsiones tipo
Coulomb como los de la disociación de enlaces. Otro modelo propuesto es el modelo
AHO. Grosso modo lo podemos explicar con los siguientes puntos:
1. Para niveles de energía bajos se obtienen resultados similares
2. ∆E decrece a valores altos de v
3. ∆E = ± 2,3 (sobretonos)
Como ya se ha explicado, para que una molécula absorba la energía de un haz de luz
infrarroja, esta energía incidente ha de ser igual a la necesaria para que tenga lugar una
transición vibracional de la molécula. En otras palabras, la molécula empieza a vibrar
(de una determinada manera) gracias a la energía que se le suministra mediante luz
infrarroja. Se distinguen dos tipos de vibraciones básicas: de tensión (cambios en la
distancia interatómica) y de flexión (cambios en el ángulo que forman dos enlaces).
En general, una cada molécula presenta su huella dactilar propia en la espectroscopía
infrarroja. A excepción de posibles enantiómeros, no hay dos moléculas que posean el
mismo espectro IR, cada compuesto tiene un comportamiento único frente al haz de
infrarojos. Esto se debe a la activación de las vibraciones, provocando la absorción de
una determinada longitud de onda en la zona del espectro electromagnético
correspondiente al infrarrojo. Por ejemplo, se observa que:

- Un enlace polar es generalmente activo para el IR.
- Un enlace no polar, en una molécula simétrica tendrá poca o ninguna eficacia
absortiva.
- Una molécula homonuclear diatómica (como O
2
y Br
2
) no será activa en el IR.
En un análisis de IR, se mide la intensidad inicial del haz (I
0
) y la final (I);
posteriormente expresado en función de la frecuencia de luz incidente ωI.
De esta forma, analizando cuáles son las longitudes de onda que absorbe una sustancia
en la zona del infrarrojo, se obtiene información acerca de las moléculas que componen
la muestra.

Fotografía 28: Aparato espectro IR
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
51

El procedimiento, al igual que en el otro espectro, es sencillo:
1. Tomar una pequeña cantidad de nuestra muestra y mezclarla con una sustancia
ólea para formar una pasta.

Fotografía 29: Disolvente y muestra
2. A continuación, extender esta pasta sobre el soporte (una ventana de plástico
transparente prensada por dos imanes sobre la celda).

Fotografía 30: Soporte
3. Antes de realizar el espectro, hace falta efectuar una prueba estando vacío.
Seguidamente, se coloca la muestra y se realiza el espectro de la muestra.
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
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El programa instalado en el ordenador se encargará de tomar los datos y
representarlos en una gráfica como esta:

Fotografía 31: Pantalla del ordenador

Fotografía 32: Espectro IR mi aspirina y ácido salicílico.
Como se observa en la imagen, son muchas las regiones en el IR. En nuestro caso, sólo
vamos a prestar atención a la marcada en la imagen. El modo de identificar el
compuesto del que se trata será por medio de una comparación con el espectro IR de
ácido salicílico y AAS.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
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3. ESTUDIO DE LA SOLUBILIDAD DE LA ASPIRINA
En este estudio se ha trabajado con la solubilidad de la aspirina tanto de manera
cualitativa como cuantitativa.
La solubilidad de un soluto en un disolvente se define como la concentración, en mol/L,
que tiene el soluto dentro del disolvente cuando la disolución está saturada, medida a
una temperatura determinada. Es, por tanto, la concentración máxima que se puede
disolver a esa temperatura.
OBJETIVO
Con este estudio se quiere tanto conocer una propiedad más del AAS como observar las
respuestas de esta sustancia frente a los diferentes disolventes a los que será sometida,
de cara a realizar los experimentos sobre la hidrólisis.
Asimismo, este estudio permitirá establecer diferencias, referentes al excipiente, entre
las dos aspirinas de las que disponemos.
Mediante el estudio cualitativo se conocerá el comportamiento de la aspirina en
diferentes sustancias determinando; si se disuelve o no y de qué manera.
Por otra parte, en el estudio cuantitativo no sólo se aprecia el modo en que se
manifiesta la solubilidad sino que, a través de datos y valores se determinará qué
cantidad de aspirina se disuelve en cada una de las sustancias estudiadas.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
54

3.1. ESTUDIO CUALITATIVO DE LA SOLUBILIDAD DE LA ASPIRINA COMERCIAL
VARIABLES
DEPENDIENTE
Solubilidad: Masa de la muestra (aspirina) que se disuelve.
INDEPENDIENTE
Disolvente: Se disolve la aspirina en diferentes disoluciones para estudiar su
comportamiento y solubilidad.
Temperatura: Como la solubilidad de una sustancia depende del factor de la
temperatura, en aquellos medios donde la disolución no era muy buena, se ha
aumentado la temperatura para observar lo que pasa.
CONTROLADAS
Proporciones:
- Dos aspirinas repartidas equitativamente
- 10 cm
3
de cada disolvente
Las cantidades utilizadas en cada una de las muestras eran iguales en cuanto a la
masa de aspirina y volumen del disolvente.
Temperatura: Las muestras han sido observadas a temperatura ambiente
(23,7ºC) y a temperatura del baño caliente del agua (49,6ºC).
Como excepción, en la muestra del agua se observó ante una temperatura más: a
ebullición (91,15ºC)
5
.


5
Temperatura ebullición: El valor de esta temperatura se ha conocido gracias a un ebullómetro y
para alcanzarla se ha expuesto la muestra a la llama.
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
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MATERIALES
2 Aspirinas BAYER
Disolventes:
Agua
Eter de petróleo
Etanol
100 mL Disolución NaOH 1M
Mortero
8 Tubos de ensayo
Baño de agua caliente
Mechero
Tabla 5: Tabla de materiales

PROCEDIMIENTO
1. Triturar las dos aspirinas con el mortero.

Fotografía 34: Aspirina triturada

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
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2. Una vez trituradas pesarlas: 1,18 ± 0,02 g y distribuir la cantidad
equitativamente en los tubos de ensayo.
3. A continuación, en cada tubo de ensayo añadir los 10cm
3
de cada disolvente
correspondiente:
- 4 tubos de agua
- 2 tubos de etanol
- 2 tubos de éter de petróleo
4. Agitar cuidadosamente y observar la solubilidad.

Fotografía 35: Aspirina disuelta en agua y etanol, respectivamente.

Fotografía 36: Disoluciones de la aspirina

Disolvente: agua Disolvente: etanol
Agua
NaOH
Etanol
Eter de
petróleo
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
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5. Retirar un tubo de ensayo de cada disolvente e introducir en el baño de agua
para que alcance la temperatura (49,6ºC). Seguidamente sacar y observar la
solubilidad.

Fotografía 37: Disolución agua al baño de calor
Uno de los tubos de ensayo de agua que sobraban lo hemos expuesto a la llama para
observar la respuesta de la solubilidad ante esta temperatura.

Fotografía 38: Muestra de agua a la llama
Por último, al tubo de ensayo de agua restante se han añadido unas gotas de la
disolución de NaOH anteriormente preparada:
1. Añadir 10 gotas
2. Añadir 10 gotas más
3. Añadir las 10 últimas gotas
6. Recopilar todos los tubos de ensayo y comparamos las solubilidades de la
aspirina en cada una de ellas.
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
58

Temperatura Disolvente
AGUA ÉTER DE PETRÓLEO ETANOL AGUA + NaOH 1M PH 10
23,7ºC
Baja solubilidad.
La aspirina se queda en la
parte superior del tubo de
ensayo.
Mala disolución.
Baja solubilidad.
Se disuelve aunque
malamente.
10 gotas: Se disuelve algo.
20 gotas: Al agitarlo cae al
fondo la aspirina por
diferencia de densidad.
Se disuelve. Presenta
posos en el fondo.
Color:
translúcido
blanquecino.
49,6ºC
Mejora la solubilidad aunque
quedan posos en el fondo.
El éter alcanza la temperatura
de ebullición. Respecto a la
solubilidad, no se aprecian
variaciones.
Aunque se ha aumentado
la temperatura, la
solubilidad no muestra
variaciones.

91,15ºC
Se consigue disolver.
Sin embargo, puede que se
halla hidrolizado ya que al
enfriarse se vuelve a
cristalizar.
Tabla 6: Observaciones solubilidad (Datos brutos cualitativos)
Tras las observaciones realizadas, se intuye que influye la densidad en la solubilidad. Asimismo, tanto en el éter
como en el etanol no se aprecian variaciones al variar la temperatura, al contrario de como ocurre en el agua,
donde la temperatura es una variable directa de la solubilidad: a mayor temperatura, mejor se disuelve la aspirina
en el agua.
En cuanto a la muestra de las gotas de NaOH, cualitativamente no se aprecia una mejora de la solubilidad de la
aspirina. No obstante, la solubilidad de la aspirina en la disolución de pH 10 es buena aunque no se disuelva
completamente.
Como conclusión final, la aspirina se disuelve mejor en etanol, después en pH 10, agua y finalmente en el éter, manteniendo la temperatura como
variable controlada y comparando las muestras de la temperatura ambiente (23,7ºC).
Agua Eter Etanol NaOH
Tª: 23,7ªC
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
59

3.2. ESTUDIO CUANTITATIVO DE LA SOLUBILIDAD DE LA ASPIRINA COMERCIAL
VARIABLES
DEPENDIENTE
Solubilidad: Masa (g) de la muestra (aspirina) que se disuelve.
INDEPENDIENTE
Disolvente: Nuevamente se ha perturbado el medio donde ha sido disuelta la
aspirina.
VARIABLES CONTROLADAS
Proporciones:
- 1 aspirina por cada muestra
- 25 cm
3
de cada disolvente
Las cantidades utilizadas en cada una de las muestras eran iguales en cuanto a la
cantidad de aspirina y volumen del disolvente.
Temperatura: Todas las muestras han sido tratadas a temperatura ambiente
(23,7ºC)
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
60

MATERIALES
- 4 Aspirinas BAYER (1 por cada disolvente)
- Disolventes:
o Agua
o Eter de petróleo
o Etanol
- 100 mL Disolución NaOH 1M
- Disolución pH 10
- Mortero
- Filtrado al vacío:
o Papel de filtro
o Fiola
o Embudo
- Varios matraces de Erlenmeyer
Tabla 7: Tabla de materiales
PROCEDIMIENTO
1. Triturar las aspirinas con el mortero, pesarlas para conocer su masa y
distribuirlas en los diferentes matraces:
i. Aspirina 1 = 0,55 ± 0,02g
ii. Aspirina 2 = 0,56 ± 0,02g
iii. Aspirina 3 = 0,55 ± 0,02g
iv. Aspirina 4 = 0,57 ± 0,02g
v. Aspirina 5 = 0,58 ± 0,02g
2. Tomamos 25 cm
3
de cada disolvente vertiéndolos en cada uno de los matraces.
3. Antes de nada, confirmar los resultados del estudio cualitativo anteriormente
realizado observando de nuevo cada muestra.
4. Preparar el filtrado a vacío ya que se pretende conocer qué masa de la aspirina
no se ha disuelto. Para ello, recortar un trozo de papel de filtro que se amolde al
filtro, pesar y colocar en la fiola para proceder al filtrado de cada uno de las
muestras.
5. Una vez filtrado, lo hemos dejado reposar durante 24h para que se evapore el
máximo disolvente posible.
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
61

Pasado el tiempo, pesar de nuevo el filtro con la cantidad de aspirina
correspondiente que no se ha disuelto. Mediante cálculos conocemos la cantidad
de aspirina que no se ha disuelto estableciendo un porcentaje para finalmente
determinar y comparar los porcentajes en masa que reflejan las distintas
solubilidades.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
62

DATOS

El estudio cuantitativo de la solubilidad de basa en los datos y cifras de cada magnitud
del estudio. De este modo, los valores de las pesadas se han recogido en una tabla.

DATOS BRUTOS

Disolvente
Masa filtro / g
± 0,01
Masa filtro + excipiente /
g
± 0,01
ETANOL 0,47 0,56
ETER 0,44 0,78
AGUA 0,46 0,93
NaOH 0,46 0,76
PH 10 0,48 0,65
Tabla 8 Datos brutos estudio cuantitativo de la solubilidad

DATOS PROCESADOS

Con los datos brutos se ha calculado la masa (g) del excipiente
6
restando los valores de
la masa del filtro + excipiente y la masa del filtro. De este modo las siguientes
cantidades se corresponden a la masa de la aspirina que no ha sido disuelta en las
respectivas disoluciones:

Disolvente
Masa excipiente / g
± 0,02
ETANOL 0,09
ETER 0,34
AGUA 0,47
NaOH 0,30
PH 10 0,16

Tabla 9 Datos procesados masa excipiente

Al contar con la masa de aspirina disuelta en cada caso y la masa de ella que no se ha
disuelto, se ha calculado el porcentaje de ella que se ha disuelto.








6
Parte de la aspirina BAYER que no ha sido disuelta y ha quedado en el filtro.
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
63


Los resultados del cálculo con tres cifras significativas han sido recogidos en una tabla
junto con las incertidumbres de medida ya calculadas:

Disolvente
Masa aspirina disuelta / g
± 0,03
% en masa
Δ% en
masa
ETANOL 0,46 83,64 6,98
ETER 0,22 39,29 6,06
AGUA 0,08 14,55 5,72
NaOH 0,27 47,37 6,09
PH 10 0,41 70,69 6,39
Tabla 10 Datos procesados % masa disuelta.

El cálculo de la incertidumbre del porcentaje se ha realizado a partir de la siguiente
fórmula:



)


Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
64

Para una mejor comparación de los datos procesados, se ha confeccionado un gráfico
mostrando los porcentajes de la solubilidad:



Gráfico 6 Porcentaje de masa de aspirina disuelta

El gráfico muestra los porcentajes de masa de aspirina que se han disuelto en cada
disolvente. Se aprecia cómo el orden de solubilidad de la aspirina es el siguiente:

Etanol > pH 10 > NaOH > Agua > Eter de petróleo

Por tanto, tanto en el estudio cualitativo como en el cuantitativo se deduce que el mejor
disolvente de los utilizados con la aspirina es el etanol. De esta manera el medio en el
que se desarrollará el experimento será una disolución de etanol diluida en agua.


0.00
20.00
40.00
60.00
80.00
100.00
P
o
r
c
e
n
t
a
j
e

/

%

Tipo de disolvente
Porcentaje de masa disuelta / %
ETANOL ETER AGUA NaOH PH 10
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
65

ABSORBANCIA
Como ya se ha explicado, por el momento se desconoce cómo actúa el indicador FeCl
3
,
esto es si el número de gotas y el tiempo expuesto al aire hay que considerarlos factores
que afecten a la absorbancia o no.

ABSORBANCIA EN FUNCIÓN DEL Nº DE GOTAS
Primeramente se va a estudiar el efecto que produce sobre la muestra el número de
gotas añadidas de cloruro de hiero (III).

VARIABLE INDEPENDIENTE

Nº de gotas de cloruro de hierro (III)

VARIABLE DEPENDIENTE

Absorbancia

VARIABLES CONTROLADAS

Temperatura: 23,7ºC

Presión: Ambiental

Disolución Cloruro de Hierro (III): Se ha tomado la misma disolución: 0,1%
en masa.

Disolución aspirina:

- Soluto: 1 aspirina: 0,57 ± 0,02 g
- Disolvente:
 Agua destilada: 25 mL
 Etanol: 25mL
Tiempo de reposo: Ninguno. Tan pronto como se han añadido las gotas
correspondientes se ha medido la absorbancia.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
66

MATERIAL
1 aspirina: 0,57 ± 0,02 g
25 mL agua destilada
25mL etanol
Matraz
Disolución 0,1% en masa de cloruro de hierro (III)
Programa Logger Pro y medidor de la absorbancia
Cuentagotas
Pipeta
Tabla 11: Tabla de materiales
PROCEDIMIENTO
1. Triturar, pesar e introducir la aspirina en el matraz. Añadir el disolvente (50%
agua 50% etanol) y agitar suavemente.
2. Añadir las gotas de cloruro de hierro (III) de una en una. Cada vez que añadimos
una gota, medir la absorbancia durante 30 segundos. Registrar el dato y añadir la
siguiente gota. Repetir hasta 15 gotas.
3. Crear una tabla que recoja los datos. Hallar la media de ellos y confeccionar una
gráfica.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
67

DATOS
DATOS BRUTOS
Tiempo /s 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
0 0,00000 0,08290 0,15522 0,22144 0,28980 0,40565 0,46790 0,50901 0,53876 0,61675 0,62948 0,66133 0,69570 0,67231 0,70449 0,73363
1 0,00000 0,09202 0,16520 0,21368 0,28990 0,39137 0,45844 0,48583 0,54437 0,61182 0,62149 0,66325 0,67877 0,68439 0,69487 0,72379
2 0,00000 0,09381 0,17052 0,21382 0,31097 0,40100 0,48185 0,48151 0,53189 0,62889 0,62243 0,68452 0,63678 0,69007 0,67811 0,72173
3 0,00000 0,08526 0,16613 0,22283 0,29148 0,39130 0,45225 0,49322 0,54321 0,63162 0,61114 0,67310 0,64309 0,69226 0,74261 0,72335
4 0,00000 0,08350 0,17558 0,21601 0,30022 0,38356 0,45996 0,51353 0,56729 0,61767 0,65993 0,68668 0,66415 0,67665 0,72616 0,72027
5 0,00000 0,08280 0,16475 0,22070 0,29372 0,38721 0,44950 0,51910 0,54652 0,65387 0,65286 0,67061 0,66222 0,68398 0,72497 0,74215
6 0,00000 0,07738 0,16715 0,21816 0,29569 0,38966 0,45860 0,49037 0,54780 0,62477 0,66802 0,67022 0,66031 0,67349 0,69322 0,72868
7 0,00000 0,08975 0,16430 0,20920 0,31057 0,38857 0,46667 0,49374 0,54908 0,61388 0,64407 0,62865 0,65525 0,71750 0,69171 0,71910
8 0,00000 0,08259 0,16933 0,20987 0,30886 0,39598 0,46157 0,50268 0,53799 0,63079 0,63449 0,67665 0,68371 0,69226 0,70774 0,70014
9 0,00000 0,09502 0,16568 0,22381 0,28035 0,38001 0,47044 0,48694 0,54340 0,60820 0,63521 0,66505 0,67022 0,68790 0,71188 0,70774
10 0,00000 0,10049 0,17346 0,21706 0,29454 0,38154 0,46488 0,49653 0,53943 0,60561 0,62948 0,66440 0,69048 0,69473 0,69295 0,74943
11 0,00000 0,09051 0,16540 0,22512 0,29503 0,38857 0,46383 0,48269 0,56147 0,62818 0,62114 0,67389 0,65224 0,67244 0,72453 0,75100
12 0,00000 0,09147 0,17180 0,21236 0,29088 0,37648 0,46189 0,49557 0,53141 0,63629 0,65149 0,67970 0,68077 0,65174 0,69736 0,74153
13 0,00000 0,09495 0,17040 0,22897 0,30173 0,38925 0,44669 0,49452 0,54001 0,63103 0,65174 0,66672 0,66672 0,69253 0,68912 0,73317
14 0,00000 0,09742 0,16236 0,22112 0,29219 0,39144 0,45684 0,49504 0,56015 0,64752 0,67101 0,64962 0,64690 0,71576 0,69391 0,70604
15 0,00000 0,09544 0,16268 0,22395 0,29083 0,39384 0,45059 0,51444 0,53579 0,61365 0,62441 0,66556 0,67441 0,67140 0,69653 0,71721
16 0,00000 0,09742 0,17412 0,21227 0,31325 0,36673 0,44997 0,49089 0,54555 0,59355 0,64285 0,64285 0,70392 0,69212 0,70646 0,73680
17 0,00000 0,08523 0,17267 0,20677 0,29110 0,38714 0,46480 0,48261 0,54525 0,63377 0,65638 0,68170 0,65942 0,71591 0,69240 0,71925
18 0,00000 0,09492 0,16556 0,21637 0,29547 0,39981 0,45637 0,49688 0,55324 0,63641 0,63871 0,66646 0,65500 0,69130 0,69391 0,74678
19 0,00000 0,09274 0,17118 0,21812 0,29410 0,37089 0,46456 0,50082 0,52456 0,64739 0,64938 0,65374 0,67153 0,69062 0,69736 0,70477
20 0,00000 0,09447 0,17922 0,21359 0,29164 0,38154 0,44684 0,50065 0,54977 0,65286 0,63690 0,65676 0,68291 0,70126 0,72159 0,75006
21 0,00000 0,09571 0,16552 0,21441 0,29110 0,37141 0,46700 0,49089 0,55016 0,66069 0,62453 0,69694 0,67705 0,70477 0,70774 0,78136
22 0,00000 0,08931 0,15793 0,21505 0,28532 0,40310 0,47449 0,49374 0,54428 0,64041 0,64150 0,66376 0,66363 0,72645 0,71736 0,69199
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
68

23 0,00000 0,09603 0,17993 0,21386 0,29132 0,38491 0,45964 0,49801 0,58170 0,63859 0,64089 0,67231 0,69487 0,69117 0,73680 0,74446
24 0,00000 0,08641 0,16532 0,21637 0,29619 0,39014 0,44832 0,50038 0,54428 0,63629 0,62606 0,69736 0,68994 0,70070 0,70689 0,71302
25 0,00000 0,09305 0,17296 0,21766 0,29143 0,39460 0,44443 0,50100 0,54701 0,63401 0,63377 0,66492 0,64065 0,70632 0,68210 0,73847
26 0,00000 0,09416 0,16139 0,22116 0,29344 0,38639 0,46995 0,48329 0,55145 0,62877 0,62383 0,69021 0,69611 0,67467 0,70196 0,74803
27 0,00000 0,08723 0,16589 0,21757 0,29652 0,39301 0,46310 0,49626 0,54214 0,62806 0,60014 0,67944 0,67179 0,72056 0,71823 0,70014
28 0,00000 0,08186 0,17683 0,21496 0,29208 0,39130 0,44910 0,49063 0,52802 0,62289 0,63150 0,66415 0,65891 0,71002 0,70252 0,72497
29 0,00000 0,08411 0,16223 0,20767 0,29339 0,37615 0,45557 0,48977 0,56718 0,63258 0,64016 0,68465 0,66698 0,70760 0,67984 0,71360
30 0,00000 0,08209 0,17587 0,22107 0,29498 0,38605 0,46708 0,48994 0,54408 0,62045 0,64346 0,63210 0,65967 0,70126 0,70056 0,72616
MEDIA 0,00000 0,09000 0,16828 0,21694 0,29510 0,38770 0,45978 0,49550 0,54636 0,62927 0,63737 0,66862 0,66949 0,69368 0,70438 0,72770
Tabla 12: Absorbancia frente al nº de gotas
Como muestra la tabla hemos calculado la media de los valores de absorbancia, que serán los que se utilicen para confeccionar el gráfico.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
69

DATOS PROCESADOS

Gráfico 8: Absorbancia frente al nº de gotas
Tal y como muestra el gráfico, la pendiente de la línea de tendencia es positiva (0,0488)
por lo que conforme aumenta el número de gotas, la absorbancia es mayor. Cabe
destacar que el ritmo al que va creciendo es mayor en las primeras gotas y se va
estabilizando. Se podría afirmar que llegado un nº determinado de gotas (15-16), la
absorbancia no varía, por lo que se podría llegar a descartar la acción de esta variable
como factor influyente.
Sin embargo, en las primeras gotas sí afecta por lo que se ha concluido que el número
de gotas influye en la absorbancia. Por lo tanto, en el experimento habrá que considerar
el número de gotas una variable controlada.

y = 0.0488x + 0.096
R² = 0.9332
0.00000
0.10000
0.20000
0.30000
0.40000
0.50000
0.60000
0.70000
0.80000
0.90000
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
A
b
s
r
o
b
a
n
c
i
a

Nº gotas NaOH / gota
Absorbancia frente al nº de gotas de NaOH
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
70

ABSORBANCIA EN FUNCIÓN DEL TIEMPO DE REPOSO
De la misma manera, pasado un tiempo se ha observado cómo la disolución de cloruro
de hierro (III) aumenta de concentración. Esto puede producirse por la pequeña
evaporación del agua ya que el recipiente que la contiene se encuentra descubierto. Al
igual que se ha realizado con el número de gotas, para salir de dudas hemos medido la
absorbancia en función del tiempo de reposo de la disolución. Para que este factor sea
una variable controlada, en la gráfica final la absorbancia ha de crecer a medida que el
tiempo de reposo sea mayor, ya que la disolución se va haciendo más concentrada y el
tono amarillento cada vez es más oscuro.
VARIABLES
VARIABLE DEPENDIENTE
Abosrbancia
VARIABLE INDEPENDIENTE
Tiempo en reposo: la frecuencia de medida ha de tener unos intervalos amplios,
pues el cambio de color no es notorio en unos minutos si no al cabo de varias
horas.
VARIABLES CONTROLADAS
Nº de gotas de cloruro de hierro (III): se han añadido 5 gotas de la disolución.
Temperatura: 23,7ºC

Presión: Ambiental

Disolución Cloruro de Hierro (III): Se ha tomado la misma disolución: 0,1%
en masa.

Disolución aspirina:
- Soluto: 1 aspirina: 0,57 ± 0,02 g
- Disolvente:
 Agua destilada: 25 mL
 Etanol: 25mL
Los MATERIALES y PROCEDIMIENTO a seguir son similares al apartado anterior:
Absorbancia en función del número de gotas.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
71

DATOS
DATOS BRUTOS
Los datos han sido recogidos en una tabla como la anterior:

Hora 1 Hora 2 Hora 3 Hora 4 Hora 5
10:30 12:04 12:34 13:08 13:59
0 0,348283 0,461006 0,431692 0,396606 0,368803
1 0,310852 0,440273 0,419240 0,401909 0,381208
2 0,339135 0,443120 0,421732 0,385176 0,379405
3 0,313707 0,453510 0,412139 0,394186 0,379672
4 0,332263 0,446452 0,431993 0,383692 0,385920
5 0,311421 0,432972 0,420045 0,404515 0,393979
6 0,322038 0,452957 0,436151 0,414084 0,348842
7 0,325734 0,438360 0,431542 0,398622 0,361513
8 0,320406 0,438665 0,426981 0,399459 0,375027
9 0,314223 0,431542 0,438207 0,406355 0,372002
10 0,319476 0,439200 0,440426 0,406568 0,366079
11 0,324734 0,453668 0,426312 0,391025 0,382549
12 0,326559 0,459480 0,420631 0,375754 0,360810
13 0,312963 0,446919 0,420558 0,403105 0,350398
14 0,316121 0,451380 0,426832 0,391778 0,359089
15 0,315660 0,453826 0,431016 0,396260 0,348469
16 0,313994 0,447776 0,425718 0,394738 0,350024
17 0,331009 0,435165 0,424237 0,405717 0,361322
18 0,324381 0,457401 0,412354 0,403034 0,366403
19 0,329105 0,447620 0,442580 0,386123 0,354156
20 0,344269 0,450202 0,418583 0,396537 0,354974
21 0,321746 0,434256 0,427427 0,391710 0,368348
22 0,326382 0,434256 0,415820 0,391710 0,379538
23 0,325028 0,441578 0,452089 0,383827 0,357692
24 0,318084 0,448401 0,442580 0,411564 0,370563
25 0,309885 0,440963 0,432068 0,370367 0,354848
26 0,315315 0,446607 0,441271 0,392946 0,380206
27 0,329699 0,441117 0,403739 0,382952 0,367050
28 0,338952 0,443583 0,435013 0,389521 0,376614
29 0,319476 0,444047 0,434862 0,375952 0,373775
30 0,335504 0,444744 0,424237 0,398552 0,370367
MEDIA 0,323755 0,445195 0,428002 0,394334 0,367731
Tabla 13: Absorbancia frente al tiempo
Nuevamente se ha calculado la media, directamente en la hoja de cálculo de Microsoft
Excel.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
72

DATOS PROCESADOS
De la misma manera se ha confeccionado otro gráfico representando los promedios. La
variable independiente, el tiempo de reposo, tiene como unidad los minutos. Se ha
tomado como momento de referencia el instante en el que se ha realizado la disolución
(10:30h).

Gráfico 9 Absorbancia frente al tiempo
El dato aumenta pasados los 90 min, pero a partir de entonces comienza a disminuir la
absorbancia. Debido a esta inestabilidad y variación, el tiempo de reposo también lo
hemos considerado variable controlada de nuestro experimento.

0.000000
0.050000
0.100000
0.150000
0.200000
0.250000
0.300000
0.350000
0.400000
0.450000
0.500000
0 50 100 150 200
A
b
s
o
r
b
a
n
c
i
a

Tiempo / min
Absorbacia frente al tiempo
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
73

DATOS BRUTOS ABSORBANCIA FRENTE A TIEMPO

T 1 / ºC
± 0,10
T2/ ºC
± 0,10
T3/ ºC
± 0,10
T4/ ºC
± 0,10
T5/ ºC
± 0,10
T6/ ºC
± 0,10
T7/ ºC
± 0,01
22,80 37,20 46,60 55,10 65,20 76,90 99,15
0 0,037740 0,228071 0,377343 0,438054 0,481512 0,499768 0,761313
1 0,036770 0,240091 0,358708 0,427725 0,473657 0,486175 0,761956
2 0,047036 0,214090 0,384973 0,417418 0,459961 0,493568 0,763244
3 0,044347 0,230855 0,377742 0,445674 0,457641 0,517083 0,736498
4 0,039718 0,246131 0,371217 0,406426 0,481091 0,518366 0,759070
5 0,048714 0,245249 0,367439 0,413290 0,458599 0,489856 0,764052
6 0,030785 0,241787 0,360172 0,410202 0,477567 0,518642 0,735589
7 0,050680 0,233182 0,372789 0,418000 0,479745 0,504099 0,751781
8 0,043577 0,230855 0,377410 0,437140 0,491320 0,507130 0,763244
9 0,041123 0,244906 0,361705 0,407562 0,461731 0,503301 0,768274
10 0,043146 0,242371 0,367893 0,419021 0,484389 0,502061 0,768438
11 0,038074 0,248343 0,364788 0,418875 0,457561 0,490458 0,760992
12 0,032911 0,245347 0,370106 0,415965 0,485494 0,492875 0,744768
13 0,039383 0,236383 0,355920 0,416255 0,463911 0,476482 0,778680
14 0,042532 0,247900 0,366403 0,428247 0,455094 0,512802 0,747093
15 0,033542 0,234755 0,357629 0,409201 0,474154 0,500913 0,806108
16 0,052654 0,230429 0,366079 0,429068 0,466674 0,490975 0,806642
17 0,038378 0,238884 0,358263 0,417709 0,462941 0,493308 0,767133
18 0,042594 0,230808 0,359280 0,429667 0,476899 0,481175 0,758910
19 0,040389 0,237487 0,368348 0,429966 0,452720 0,485324 0,767296
20 0,039687 0,227506 0,350897 0,421291 0,468798 0,484898 0,719686
21 0,044193 0,235138 0,367893 0,415675 0,483625 0,507130 0,735589
22 0,047222 0,239173 0,359917 0,424903 0,463022 0,499680 0,765023
23 0,051118 0,234851 0,361450 0,436911 0,461247 0,490630 0,766971
24 0,041062 0,213407 0,371086 0,416037 0,479241 0,496352 0,770894
25 0,037801 0,228588 0,367115 0,415313 0,473077 0,498363 0,781027
26 0,044408 0,226286 0,367439 0,425718 0,490803 0,517633 0,724234
27 0,042164 0,233515 0,375159 0,422320 0,482694 0,491320 0,744922
28 0,045828 0,224976 0,361258 0,429293 0,463183 0,494697 0,745386
29 0,045427 0,229107 0,365885 0,433727 0,468880 0,518183 0,747404
30 0,047315 0,238884 0,362602 0,428770 0,487370 0,513710 0,756045
MEDIA 0,042268 0,234818 0,366287 0,422756 0,471761 0,499257 0,758976
Tabla 14: Absorbancia frente a temperatura

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
74

PREPARACIÓN DE LA DISOLUCIÓN DE HIDRÓXIDO DE SODIO
Se preparan 250 cm
3
de disolución de hidróxido de sodio 0,1 mol/L a partir de
hidróxido de sodio sólido purísimo (PANREAC) en lentejas.

disolución
s
V
n
M = n
s
= M * V
disolución

n
hidróxido de sodioo
= 0,1 mol/L * 0,250 L = 0,025 moles
m = n * MM m
hidróxido de sodio
= 0,025 moles* 40 g/mol = 1,00 g

Incertidumbre en el valor de la molaridad del hidróxido de sodio.
Para medir los 1,00 g de hidróxido de sodio se utiliza una balanza que aprecia hasta la
centésima de gramo. Tomando como incertidumbre en la balanza ±0,01 g, pero teniendo
en cuenta que hay que tarar la balanza a cero y después hay que pesar la masa calculada,
se tomará como incertidumbre ±0,02 g, La masa de hidróxido de sodio será 1,00 ±0,02
g.
La disolución se prepara en un matraz aforado de 250,00±0,25 cm
3
.
La molaridad según lo expresado se expresaría:
L
L
mol g
g
M / mol 1000 , 0
250 , 0
/ 40
00 , 1
= =
Aplicando el criterio de que cuando se multiplican o dividen cantidades la
incertidumbre relativa en el resultado es la suma de las incertidumbres relativas en las
cantidades que se han multiplicado o se han dividido, se puede calcular la incertidumbre
en la molaridad.
|
|
.
|

\
|
A
+
A
=
A
disolución
disolución
sodio de hidróxido
sodio de hidróxido
V
V
m
m
M
M
de donde

M
V
V
m
m
M
disolución
disolución
sodio de hidróxido
sodio de hidróxid
|
|
.
|

\
|
A
+
A
= A

L
mol
L
mol
cm
cm
g
g
M 001 , 0 100 , 0
250
25 , 0
00 , 1
02 , 0
3
3
=
|
|
.
|

\
|
+ = A
Por lo tanto la molaridad de esta disolución es: 0,100 ± 0,002 mol/L
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
75

DATOS BRUTOS: VALORACIÓN NAOH
MI ASPIRINA
VNaOH/mL
±0,1
VaNaOH
total/mL
±0,1
Vtotal/mL
±0,1
pH
0,00 0,00 50,00 3,33
0,50 0,50 50,50 3,68
0,50 1,00 51,00 3,79
0,50 1,50 51,50 3,94
0,50 2,00 52,00 4,04
0,50 2,50 52,50 4,13
0,50 3,00 53,00 4,19
0,50 3,50 53,50 4,24
1,00 4,50 54,50 4,32
1,00 5,50 55,50 4,40
1,00 6,50 56,50 4,47
1,00 7,50 57,50 4,52
1,00 8,50 58,50 4,56
1,00 9,50 59,50 4,60
1,00 10,50 60,50 4,65
2,00 12,50 62,50 4,72
2,00 14,50 64,50 4,78
2,00 16,50 66,50 4,86
2,00 18,50 68,50 4,93
2,00 20,50 70,50 5,01
1,00 21,50 71,50 5,06
1,00 22,50 72,50 5,11
1,00 23,50 73,50 5,16
1,00 24,50 74,50 5,23
1,00 25,50 75,50 5,29
1,00 26,50 76,50 5,39
0,50 27,00 77,00 5,43
0,50 27,50 77,50 5,51
0,20 27,70 77,70 5,52
0,20 27,90 77,90 5,55
0,20 28,10 78,10 5,57
0,10 28,20 78,20 5,58
0,10 28,30 78,30 5,59
0,10 28,40 78,40 5,61
0,10 28,50 78,50 5,63
0,10 28,60 78,60 5,64
0,10 28,70 78,70 5,65
0,10 28,80 78,80 5,66
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
76

0,10 28,90 78,90 5,68
0,10 29,00 79,00 5,70
0,10 29,10 79,10 5,72
0,10 29,20 79,20 5,74
0,10 29,30 79,30 5,75
0,10 29,40 79,40 5,77
0,10 29,50 79,50 5,79
0,10 29,60 79,60 5,81
0,10 29,70 79,70 5,83
0,10 29,80 79,80 5,86
0,10 29,90 79,90 5,89
0,10 30,00 80,00 5,93
0,10 30,10 80,10 5,96
0,10 30,20 80,20 5,98
0,10 30,30 80,30 6,01
0,10 30,40 80,40 6,03
0,10 30,50 80,50 6,06
0,10 30,60 80,60 6,10
0,10 30,70 80,70 6,14
0,10 30,80 80,80 6,18
0,10 30,90 80,90 6,23
0,10 31,00 81,00 6,27
0,10 31,10 81,10 6,34
0,10 31,20 81,20 6,41
0,10 31,30 81,30 6,46
0,10 31,40 81,40 6,57
0,10 31,50 81,50 6,66
0,10 31,60 81,60 6,75
0,10 31,70 81,70 6,89
0,10 31,80 81,80 7,05
0,10 31,90 81,90 7,29
0,10 32,00 82,00 7,79
0,10 32,10 82,10 8,18
0,10 32,20 82,20 8,80
0,10 32,30 82,30 9,35
0,10 32,40 82,40 9,83
0,10 32,50 82,50 10,41
0,10 32,60 82,60 10,71
0,10 32,70 82,70 10,94
0,10 32,80 82,80 11,12
0,10 32,90 82,90 11,23
0,10 33,00 83,00 11,29
0,10 33,10 83,10 11,35
0,10 33,20 83,20 11,43
0,10 33,30 83,30 11,46
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
77

0,10 33,40 83,40 11,48
0,20 33,60 83,60 11,53
0,20 33,80 83,80 11,58
0,20 34,00 84,00 11,63
0,50 34,50 84,50 11,79
0,50 35,00 85,00 11,92
0,50 35,50 85,50 11,98
0,50 36,00 86,00 12,03
1,00 37,00 87,00 12,15
1,00 38,00 88,00 12,22
1,00 39,00 89,00 12,29
1,00 40,00 90,00 12,34
2,00 42,00 92,00 12,44
2,00 44,00 94,00 12,49
2,00 46,00 96,00 12,53
2,00 48,00 98,00 12,56
2,00 50,00 100,00 12,57
3,00 53,00 103,00 12,59
3,00 56,00 106,00 12,61
3,00 59,00 109,00 12,64
3,00 62,00 112,00 12,68
3,00 65,00 115,00 12,69
5,00 70,00 120,00 12,71
Tabla 15: Valoración mi aspirina

ASPIRINA BAYER
VNaOH/mL
±0,1
VaNaOH total/mL
±0,1
Vtotal/mL
±0,1
pH
0,00 0,00 50,00 2,88
0,50 0,50 50,50 2,96
0,50 1,00 51,00 3,05
0,50 1,50 51,50 3,15
0,50 2,00 52,00 3,20
0,50 2,50 52,50 3,30
0,50 3,00 53,00 3,39
0,50 3,50 53,50 3,46
0,50 4,00 54,00 3,52
1,00 5,00 55,00 3,66
1,00 6,00 56,00 3,81
1,00 7,00 57,00 3,96
0,50 7,50 57,50 4,07
0,50 8,00 58,00 4,16
0,30 8,30 58,30 4,25
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
78

0,20 8,50 58,50 4,29
0,20 8,70 58,70 4,35
0,20 8,90 58,90 4,40
0,20 9,10 59,10 4,47
0,20 9,30 59,30 4,53
0,20 9,50 59,50 4,60
0,20 9,70 59,70 4,68
0,20 9,90 59,90 4,77
0,20 10,10 60,10 4,88
0,20 10,30 60,30 5,01
0,20 10,50 60,50 5,14
0,10 10,60 60,60 5,28
0,10 10,70 60,70 5,38
0,10 10,80 60,80 5,48
0,10 10,90 60,90 5,59
0,10 11,00 61,00 5,68
0,10 11,10 61,10 5,77
0,10 11,20 61,20 5,89
0,10 11,30 61,30 6,00
0,10 11,40 61,40 6,10
0,10 11,50 61,50 6,17
0,10 11,60 61,60 6,23
0,10 11,70 61,70 6,31
0,10 11,80 61,80 6,39
0,10 11,90 61,90 6,49
0,10 12,00 62,00 6,57
0,10 12,10 62,10 6,65
0,10 12,20 62,20 6,75
0,10 12,30 62,30 6,81
0,10 12,40 62,40 6,95
0,10 12,50 62,50 7,07
0,10 12,60 62,60 7,27
0,10 12,70 62,70 7,58
0,10 12,80 62,80 8,01
0,10 12,90 62,90 8,46
0,10 13,00 63,00 9,03
0,10 13,10 63,10 9,20
0,10 13,20 63,20 9,37
0,10 13,30 63,30 9,49
0,10 13,40 63,40 9,59
0,10 13,50 63,50 9,68
0,10 13,60 63,60 9,74
0,20 13,80 63,80 9,85
0,20 14,00 64,00 9,96
0,20 14,20 64,20 10,04
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
79

0,20 14,40 64,40 10,09
0,20 14,60 64,60 10,16
0,40 15,00 65,00 10,23
0,50 15,50 65,50 10,37
0,60 16,10 66,10 10,47
0,50 16,60 66,60 10,57
0,50 17,10 67,10 10,63
0,50 17,60 67,60 10,70
0,50 18,10 68,10 10,77
0,50 18,60 68,60 10,83
0,50 19,10 69,10 10,87
0,50 19,60 69,60 10,93
0,50 20,10 70,10 10,97
1,00 21,10 71,10 11,06
1,00 22,10 72,10 11,14
1,00 23,10 73,10 11,21
1,00 24,10 74,10 11,28
1,00 25,10 75,10 11,33
1,00 26,10 76,10 11,38
1,00 27,10 77,10 11,42
1,00 28,10 78,10 11,46
1,00 29,10 79,10 11,50
1,00 30,10 80,10 11,52
Tabla 16: Valoración Aspirina BAYER

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
80

RECRISTALIZACIÓN DE MI ASPIRINA
Tras la síntesis de la aspirina, se ha llevado a cabo en el laboratorio un primer intento de
recristalización o hidrólisis. Este experimento se ha reproducido de manera casera, sin
atender demasiado a los factores como el pH del medio o la temperatura, objeto de la
monografía. El motivo por el que está incorporado en el Apéndice, se debe a los
curiosos resultados que obtenimos.
El objetivo no es otro que hidrolizar la aspirina sintetizada (mi aspirina). El método
escogido ha sido por medio de diferentes prácticas, sometiendo el compuesto a
condiciones distintas.
MATERIAL
2,5 g AAS
Erlenmeyer 100mL (x2)
20 mL de etanol
Baño de hielo
Agua destilada
Calentador eléctrico
Tabla 17: Tabla de materiales
PROCEDIMIENTO
1. Disolver los 2,5g de AAS (mi aspirina) primeramente en 10mL de etanol.
Añadir los 10mL de etanol restantes.

Observación: la mezcla se disuelve completamente (ver apartado solubilidad)

2. Preparar el baño de hielo e introducir el Erlenmeyer que contiene la mezcla.


Fotografía 39: Baño de hielo

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
81

Pasadas 24h se observa que la mezcla no ha cristalizado.

3. Extraer 5mL de los 20mL iniciales y añadir 20mL de agua destilada en otro
Erlenmeyer.

4. El Erlenmeyer que contiene la disolución de etanol (el primero) se introduce en
un baño de agua a 50,9 ± 0,1 ºC.
Se pretende evaporar el disolvente con el fin de evaporar el soluto. Sin embargo
los resultados obtenidos no son los esperados: la mezcla ni cristaliza ni se
evapora.

5. Por otra parte, colocar el otro Erlenmeyer (disolución 20% etanol 80% agua) en
un calentador eléctrico.
Observación: Ya no huele a etanol sino que el olor que desprende es
característico del acetato de etilo.

A partir de esta observación se ha elaborado la siguiente hipótesis:

Si tras disolver el AAS en una disolución etanol+agua el resultado es la hidrólisis de la
aspirina obteniendo ácido salicílico y acetato de etilo a partir de la siguiente reacción:

C
OH
O
OH
+
H
3
C C
O
O
C H
3
C
O
C
OH
O
O C
O
CH
3
+ H
3
C C
OH
O
H
3
PO
4

C
OH
O
OH
+
H
3
C C
O
O
C H
3
C
O
C
OH
O
O C
O
CH
3
+ H
3
C C
OH
O
H
3
PO
4

Ácido acetilsalicílico Etanol Ácido salicílico Acetato de etilo


En términos termoquímicos esta reacción es endotérmica ya que el aumento de
temperatura ayuda a superar la E
a
. Por tanto la velocidad de reacción es mayor cuanto
mayor es la temperatura, ya que en frío es más lenta.

Para corroborar nuestra hipótesis se ha realizado un espectro RMN al compuesto
obtenido para, una vez más, conocer la estructura química del mismo.
Los resultados obtenidos de la muestra son los mostrados a continuación.
+

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
82

Fotografía 40: Espectro RMN muestra recristalización

A continuación se comparan e interpretan los resultados del espectro con el espectro del
ácido salicílico. De esta manera si se produjo la reacción, el número de hidrógenos
reflejados en los espectros han de ser los mismos.


Fotografía 41 Espectro RMN Ácido Salicílico

Podemos observar cuatro señales, correspondientes a los cuatro hidrógenos no móviles
del ácido salicílico:
Hidrógenos del disolvente:
Cloroformo deuterado
(contiene CHCl
3
)
Hidrógenos del grupo ester
Hidrógenos de la base
acromática
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
83



En nuestro espectro de RNM, aunque aparecen los cuatro picos de los cuatro
hidrógenos, en torno al número 2 aparece otro pico. Si se compara este espectro con el
del ácido salicílico, no son iguales por lo que el compuesto analizado no era ácido
salicílico. Si la reacción no se ha producido quiere decir que la sustancia sigue siendo
AAS. A continuación se ha comparado el espectro con el del AAS:

Fotografía 42: Espectro AAS
A diferencia del caso anterior, el espectro RNM del AAS y el de la muestra son muy
similares. Efectivamente, ambos presentan los cuatro picos de los hidrógenos (cuya
integral es 1) y el pico en torno al número 2 (cuya integral es 3), ya que se trata de 3
hidrógenos.

Hidrógeno móvil
Hidrógeno móvil
Hidrógenos del
RNM
Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
84



Por tanto, sacamos la siguiente conclusión acerca de nuestra hipótesis:
La muestra analizada mediante espectros de RMN determina que se trata de AAS. Sin
embargo, se puede afirmar que una mínima parte de la muestra se hidrolizó, aunque
mayoritariamente el compuesto sintetizado no sufrió cambio alguno en su estructura.
Esta pequeña hidrólisis que tuvo lugar nos hace darnos cuenta de que nuestro olfato
humano es un buen detector, ya que percibimos el olor a acetato de etilo de lo que se
intuye la posibilidad de hidrólisis en la muestra.
De un modo u otro el AAS fabricado no ha podido ser recristalizado al 100%.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
85

OBSERVACIÓN DE LA HIDRÓLISIS A PARTIR DEL PH

El pH puede ser otro factor que indique la hidrólisis. Como ya indicaba la tabla
cualitativa del apartado de la solubilidad, si se disuelve la aspirina en agua y se lleva a
ebullición la solubilidad aumenta cualitativamente.
En este apartado se va a observar la hidrólisis a partir de la variación de pH. Se sabe
que el ácido salicílico cuenta con un pH más ácido que el AAS, motivo por el cual el
principio activo de la aspirina es el AAS en lugar de ser el ácido salicílico.

Sustancia pH
AAS
3,50
Ácido salicílico
2,98
Ácido acético
4,76
Tabla 18: valores de pH

El objetivo será observar si se produce variación de pH al llevar a ebullición una
aspirina disuelta en agua. A priori se ha determinado que si el pH de la disolución
llevada a ebullición es más ácido que el de la de temperatura ambiente (el pHmetro
revela un valor más pequeño), entonces el AAS se ha convertido en ácido salicílico
produciéndose una hidrólisis.

VARIABLES
VARIABLE DEPENDIENTE

pH

VARIABLE INDEPENDIENTE

Temperatura de la disolución: Temperatura ambiente (23,7ºC) y ebullición (95,15ºC).

VARIABLES CONTROLADAS

Disolución: La disolución medida tiene la misma cantidad de soluto (1 aspirina) y
disolvente (100mL agua destilada).

pHmetro: el instrumento utilizado es el mismo, calibrado anteriormente.


Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
86

MATERIAL

Aspirina comercial de BAYER:
Aspirina: 0,56 ± 0,02 g
Aspirina ebullición: 0,57 ± 0,02 g
100mL de agua destilada para cada disolución
2 matraces
Pipeta
pHmetro
Mechero
Tabla 19: Tabla de materiales
PROCEDIMIENTO
1. Triturar las aspirinas por separado, pesarlas e introducirlas en los matraces.
2. Añadir 100mL de agua y agitar.
3. Calibrar el pHmetro. Para ello medir el pH de una disolución del laboratorio
indicadora de pH. A continuación medir el pH de la disolución número 1.
4. Llevar a ebullición la otra disolución durante unos 3 minutos. Para obtener
resultados comparables hay que sustituir el agua evaporada por el mismo
volumen de agua destilada y a continuación calcular el pH con el pHmetro.

Anexo Monografía
Candidato: 00424-047
87

DATOS
Los datos mostrados en la pantalla del ordenador han sido los siguientes:
Muestra pH
Disolución 1: tª ambiente
(23,7ºC)
2,86
Disolución 2: tª
ebullición (95,15ºC)
2,67
Tabla 20: Datos brutos pH
La solución saturada en frío tiene un pH de 2,86 mientras que la que se ha llevado a
ebullición es de 2,67. A pesar de que los datos no son como los teóricos muestran una
acidificación de la solución al llevarla a ebullición. Por lo tanto, al calentar la disolución
se produce una hidrólisis ya que es más ácida a causa de la presencia de enlaces
hidrógeno intramoleculares en el ácido salicílico. Asimismo, aparentemente la aspirina
no es estable ya que los productos de la reacción poseen una acidez mayor.


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