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AYACUCHO – PERÚ
2020
INTRODUCCIÓN
I. OBJETIVO(S)
Experimentar las reacciones del benceno, bencenos mono sustituidos y
bencenos di sustituidos.
Conocer la reacción de algunos compuestos aromáticos.
Tipos
Polinucleares
III. MATERIALES
6 tubos de ensayo
Vaso de precipitado
Cápsula de porcelana
Mechero de bunsen
Gradilla
Gotarios
REACTIVOS QUÍMICOS.
Benceno Tolueno
Etanol Permanganato de potasio
Éter etílico Naftaleno
Ácido sulfúrico Antraceno
Bromo en tetracloruro de O-toluidina
carbono p-cloronitrobenceno
Ácido nítrico p-cloroanilina
Clorobenceno p-nitrofenol
Nitrobenceno Ácido salicílico
Fenol m-cloroanilina
Ácido benzoico m-xileno
V. OBSERVACIONES Y RESULTADOS
Ensayo Nº 01. Solubilidad de hidrocarburos aromáticos.
Tabla 1
Solubilidad del benceno y tolueno
SOLUBILIDAD
poco
TOLUENO soluble soluble soluble soluble
Reacciones
compuesto BENCENO TOLUENO
AGUA
ETANOL
ÉTER
ETÍLICO
H2SO4
Datos obtenidos
TUBO N° 1
BENCENO MÁS AGUA
El agua es muy polar y el benceno, por ser totalmente simétrico, tiene
polaridad cero. No hay, por otra parte, funciones químicas afines, por lo que,
si el agua es algo soluble en benceno, como lo es, se debe solamente a su
pequeño tamaño.
TUBO N° 2
BENCENO MÁS ETANOL
Solubilidad del etanol en benceno, cuya estructura colocaremos en forma
desarrollada
El etanol es polar, pero menos que el agua y que el metanol, tiene una función
oxhidrilo que no tiene el benceno, pero es de pequeño tamaño y posee el resto
de la molécula con la característica de un hidrocarburo como el benceno
La resultante es que el etanol es soluble (miscible) en benceno, aunque se hace
inmiscible si se disminuye suficientemente la temperatura
TUBO N° 3
BENCENO MÁS ÉTER ETÍLICO
Los éteres como el éter di etílico son buenos disolventes para una amplia gama
de compuestos orgánicos polares y apolares los compuestos no polares
generalmente son más solubles en éter di etílico que en alcoholes como el
etanol por que los éteres no tienen una red de enlaces de hidrógeno que tendría
que romperse para disolver el soluto.
TUBO N° 4
BENCENO MAS ÁCIDO SULFÚRICO
a)
Tabla 2
Reacciones de compuesto aromáticos con KMnO4
REACCIÓN CON KMnO4
COMPUESTO OBSERVACIÓN
BENCENO
NAFTALENO
ANTRACENO
b)
Tabla 3
Reacciones de compuestos aromáticos con bromo
COMPUESTO REACCIÓN CON Br2/CCl4 con Fe
OBSERVACIÓN
Br2. Fe Br
BENCENO
+ HBr
Br2. Fe Br
NAFTALENO
+ HBr
ANTRACENO
Br2. Fe Br
+ HBr
c)
Formación del nitrobenceno
REACCIÓN CON HNO3/ H2SO4
COMPUESTO
BENCENO HNO3
H2SO3
CLOROBENCENO
NITROBENCENO
TOLUENO
FENOL
ÁCIDO
BENZOICO
Tabla 4
Reacciones de bencenos mono sustituidos y disustituidos con bromo
COMPUESTO REACCIÓN CON Br2/CCl4
OBSEVACIÓN
Clorobenceno
Nitrobenceno
Tolueno
Fenol
Ácido benzoico
o-Toluidina
p- Br
Cl Cl
Cloronitrobenceno Cl
Br2 +
Br
CCl4
O 2N
O 2N O 2N
p-Nitrofenol OH
OH
Br2
Br + HBr
CCl4
O 2N O 2N
Ácido salicílico NO 2
O O
O
C OH C OH
C OH
Br2 Br OH
OH OH
+
CCl4
Br
m-Xileno Br
CH3 CH3 CH3
Br2
CCl4 +
+ 15 O 2 6 CO2 + 3 H2O
BENCENO Observación
La reacción de combustión que se ve al realizar el
ensayo será incompleta, asimismo deja abundante
residuo carbonos, en otras palabras, el benceno arde
con gran facilidad.
NO2
NITROBENCENO Observación
El nitrobenceno es inflamable y arde con llama
oscurecida, cabe recalcar que esta llama que se da
en combustión del nitrobenceno también se debe a
la existencia de alta cantidad de carbonos, por otro
lado se observó que al echar liquido amarillento y
viscoso del nitrobenceno, empieza a desprenderse
humo negro la cual indica la presencia de dióxido
de carbono.
OH
CH3
VII. CUESTIONARIO
1. ¿Qué diferencia hay entre hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos
aromáticos?
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay
seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de
un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias. Así, aunque el benceno puede reaccionar para
formar productos de adición, la reacción característica del benceno es por
sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto.
Asimismo, son compuestos orgánicos que contienen un anillo de átomos
insaturado plano, que se estabiliza por una interacción de los enlaces que
forman el anillo.
Por otra parte, los compuestos alifáticos son compuestos orgánicos cuyos
átomos de carbono se unen entre sí en cadenas abiertas, ya sea lineales o
ramificadas, en lugar de contener un anillo de benceno. Por lo tanto, la
diferencia clave entre aromáticos y alifáticos es que los compuestos
alifáticos tienen estructuras rectas, ramificadas o cíclicas, mientras que
los compuestos aromáticos contienen una estructura cíclica. Además,
todos los compuestos aromáticos tienen un olor dulce y agradable, pero
la mayoría de los compuestos alifáticos son inodoros, cabe recalcar que
aquí están los alcanos, alquenos, alquino y los cíclicos.
VIDEO 2
Identificación de hidrocarburos aromáticos “Test de Friedel-Crafts”
Reactivos:
fenol + cloroformo AlCl3 Reacción positiva (amarilla)
VIDEO 4
En el video visualizado se hace la reacción de fenol y del Cloruro Férrico.
Observaciones:
• Al instante de echar el FeCl3 al fenol, esta cambiará de un incoloro a
un azul, la cual nos indica la presencia del fenol.
• Asimismo, el color obtenido después de esta mezcla también nos indica
la presencia de un complejo, mediante la coloración de azul.
Cabe recalcar que fenol contiene un anillo bencénico es gracias a esta
que tiene la capacidad de estabilizarse y actuar como agente se captura
de radicales.
El cambio que se da se debe al ataque producido por el ion cloruro al
hidrogeno del grupo hidroxilo provocando la ruptura del enlace y la
unión de fenóxido al hierro
VIII. BIBLIOGRAFÍA