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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENERÍA QUÍMICA Y METALURGIA


Departamento Académico de Ingeniería Química
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II (QU-243)


PRÁCTICA N°01
REACCIONES DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

PROFESOR DE TEORÍA: Alcira Córdova Miranda


PROFESOR DE PRÁCTICA: Alcira Córdova Miranda
ALUMNOS:
- Juan de Dios Sosa, Nazdy Nhycol
- Padilla Baltazar, Ernesto
- Sulca Martinez, Gredy Joseph
DÍA DE PRÁCTICAS: lunes HORA: 2:00pm – 5:00pm
FECHA DE EJECUCIÓN: 17/08/2020 FECHA DE ENTREGA: 24/08/2020

AYACUCHO – PERÚ
2020
INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las


propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características
intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los
dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición,
como el ciclo hexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición,
sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un
elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son
compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables
del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con
tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos,
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifáticas u otros radicales intermedios3. por condensación de los anillos de benceno.
REACCIONES DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

I. OBJETIVO(S)
 Experimentar las reacciones del benceno, bencenos mono sustituidos y
bencenos di sustituidos.
 Conocer la reacción de algunos compuestos aromáticos.

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA

Las propiedades de los hidrocarburos aromáticos incluyen que sus principales


fuentes son el petróleo y el carbón. Son bien conocidos por sus
excepcionales propiedades físicas y químicas. Los hidrocarburos
poliaromáticos se definen como compuestos aromáticos con más de un
benceno. Cuando se incluyen en la contaminación atmosférica, entonces
se conocen como cancerígenos por naturaleza.
Estructura
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno es la
resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el
anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples.

Tipos

Monosustituidos Disustituidos Polisustituidos

Polinucleares

También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios


anillos bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas
resonantes.
Reacciones del benceno

III. MATERIALES

 6 tubos de ensayo
 Vaso de precipitado
 Cápsula de porcelana
 Mechero de bunsen
 Gradilla
 Gotarios

REACTIVOS QUÍMICOS.

 Benceno  Tolueno
 Etanol  Permanganato de potasio
 Éter etílico  Naftaleno
 Ácido sulfúrico  Antraceno
 Bromo en tetracloruro de  O-toluidina
carbono  p-cloronitrobenceno
 Ácido nítrico  p-cloroanilina
 Clorobenceno  p-nitrofenol
 Nitrobenceno  Ácido salicílico
 Fenol  m-cloroanilina
 Ácido benzoico  m-xileno

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Ensayo Nº 01. Solubilidad de hidrocarburos aromáticos.

Disponer de 4 tubos de ensayo secos, a cada uno echar 1mL de benceno,


luego al primer tubo agregar 1 mL de agua, al segundo 1mL de etanol, al
tercero 1mL éter etílico y al cuarto ácido sulfúrico concentrado. Agitar y
observar. Repetir el ensayo y en lugar de benceno utilizar tolueno.

Ensayo Nº 02. Reacciones del benceno, naftaleno y antraceno.

a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de benceno y agregar 5


gotas de permanganato de potasio al 1%. Agitar y observar. Repetir este
ensayo con: naftaleno y luego antraceno.

b) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de benceno, echar 2 a 3


gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos
minutos, luego añadir hierro en polvo. Repetir este ensayo con naftaleno
y luego antraceno.

c) En un tubo de ensayo mezclar 8 gotas de benceno, 8 gotas de HNO3 y 1


gota de H2SO4. Hervir la mezcla por 5 minutos y luego vaciar la solución
a un vaso de precipitado que contenga hielo picado. La formación de un
líquido aceitoso amarillento de olor aromático indica la formación del
nitrobenceno.

Ensayo Nº 03. Reacciones del benceno mono sustituidos con bromo.

En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 mL de clorobenceno, agregar 2 a


3 gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos
minutos, luego añadir hierro en polvo. Repetir este ensayo con:
nitrobenceno, tolueno, fenol, ácido benzoico.

Reacción de bencenos Reacción de bencenos


monosustitidos con el monosustitidos con el
bromo en tetracloruro bromo en
de carbono
tetracloruro de carbono
más el fierrro en polvo
Ensayo Nº 04. Reacciones del benceno disustituidos con bromo.

En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 mL de o-toluidina, agregar 2 a 3


gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos
minutos, luego añadir hierro en polvo. Repetir el ensayo con: p-
cloronitrobenceno, p-cloroanilina, p-nitrofenol, ácido salicílico, m-
cloroanilina, m-xileno.

Reacción de bencenos di sustituidos con el bromo en tetracloruro


de carbono más el fierro en polvo.

Ensayo Nº 05. Combustión de los compuestos aromáticos.

En una cápsula de porcelana, echar 2 a 3 gotas de benceno, acercar la llama


del mechero de bunsen y observar. Si el compuesto es sólido, poner una
pequeña cantidad en la punta de una espátula y acercar al mechero de bunsen.
Repetir este ensayo con otros 3 compuestos aromáticos.

V. OBSERVACIONES Y RESULTADOS
Ensayo Nº 01. Solubilidad de hidrocarburos aromáticos.

Tabla 1
Solubilidad del benceno y tolueno
SOLUBILIDAD

COMPUESTO AGUA ETANOL ÉTER ETÍLICO H2SO4

No Soluble Soluble Soluble


BENCENO soluble

poco
TOLUENO soluble soluble soluble soluble
Reacciones
compuesto BENCENO TOLUENO
AGUA

ETANOL
ÉTER
ETÍLICO

H2SO4

Datos obtenidos
TUBO N° 1
BENCENO MÁS AGUA
El agua es muy polar y el benceno, por ser totalmente simétrico, tiene
polaridad cero. No hay, por otra parte, funciones químicas afines, por lo que,
si el agua es algo soluble en benceno, como lo es, se debe solamente a su
pequeño tamaño.

TUBO N° 2
BENCENO MÁS ETANOL
Solubilidad del etanol en benceno, cuya estructura colocaremos en forma
desarrollada

El etanol es polar, pero menos que el agua y que el metanol, tiene una función
oxhidrilo que no tiene el benceno, pero es de pequeño tamaño y posee el resto
de la molécula con la característica de un hidrocarburo como el benceno
La resultante es que el etanol es soluble (miscible) en benceno, aunque se hace
inmiscible si se disminuye suficientemente la temperatura
TUBO N° 3
BENCENO MÁS ÉTER ETÍLICO
Los éteres como el éter di etílico son buenos disolventes para una amplia gama
de compuestos orgánicos polares y apolares los compuestos no polares
generalmente son más solubles en éter di etílico que en alcoholes como el
etanol por que los éteres no tienen una red de enlaces de hidrógeno que tendría
que romperse para disolver el soluto.

TUBO N° 4
BENCENO MAS ÁCIDO SULFÚRICO

Sí, el benceno es soluble en soluciones de ácido sulfúrico.


Esta reacción es lenta

REPETIMOS EN ENSAYO 1 USANDO EN TOLUENO EN VES DEL


BENCENO CON LOS MISMOS REACTIVOS: AGUA, ETANOL,
ETER ETÍLICO, ÁCIDO SULFÚRICO

TOLUENO MAS AGUA


El tolueno es un hidrocarburo líquido, volátil e insoluble al agua, es empleado
en la elaboración de gasolinas de alto octanaje y como disolvente. Está
constituido por un anillo bencénico y un grupo metilo. Cuya fórmula C7H8,
se puede presentar en la naturaleza (por naturaleza de los hidrocarburos)
contenido en el petróleo crudo.
Se puede emplear para elaborar benceno, y es un agente utilizado en la
elaboración de polímeros. Se obtiene de la misma manera que todos los
hidrocarburos, durante el proceso de refinación del petróleo crudo, este se
obtiene en la fracción junto con el benceno y xileno.
TOLUENO MAS ETANOL
El etanol es un solvente versátil miscible con agua y con muchos solventes
orgánicos incluyendo ácido acético, acetona, benceno, tetracloruro de
carbono, éterdietilico, etilenglicol, glicerol, nitro metano, piridina, tolueno.
TOLUENO MAS ETER ETILICO
Los éteres como el éter di etílico son buenos disolventes para una amplia gama
de compuestos orgánicos polares y apolares los compuestos no polares
generalmente son más solubles en éter di etílico que en alcoholes como el
etanol por que los éteres no tienen una red de enlaces de hidrógeno que tendría
que romperse para disolver el soluto.

TOLUENO MAS ACIDO SULFURICO


Aunque el tolueno no es soluble en agua, es soluble en ácido sulfúrico
debido a su p ka más bajo.

Ensayo Nº 02. Reacciones del benceno, naftaleno y antraceno.

a)
Tabla 2
Reacciones de compuesto aromáticos con KMnO4
REACCIÓN CON KMnO4
COMPUESTO OBSERVACIÓN

BENCENO

NAFTALENO

ANTRACENO

OBSERVACIÓN: Los compuestos aromáticos (benceno, naftaleno y


antraceno) no reaccionan con el KMnO4.

b)
Tabla 3
Reacciones de compuestos aromáticos con bromo
COMPUESTO REACCIÓN CON Br2/CCl4 con Fe
OBSERVACIÓN
Br2. Fe Br
BENCENO
+ HBr

Br2. Fe Br
NAFTALENO

+ HBr

ANTRACENO
Br2. Fe Br
+ HBr

c)
Formación del nitrobenceno
REACCIÓN CON HNO3/ H2SO4
COMPUESTO

BENCENO HNO3

H2SO3

Ensayo Nº 03. Reacciones del benceno mono sustituidos con bromo.

CLOROBENCENO

NITROBENCENO

TOLUENO
FENOL

ÁCIDO
BENZOICO

Ensayo Nº 04. Reacciones del benceno disustituidos con bromo.

Tabla 4
Reacciones de bencenos mono sustituidos y disustituidos con bromo
COMPUESTO REACCIÓN CON Br2/CCl4
OBSEVACIÓN
Clorobenceno

Nitrobenceno

Tolueno

Fenol

Ácido benzoico
o-Toluidina

p- Br
Cl Cl
Cloronitrobenceno Cl
Br2 +
Br
CCl4

O 2N
O 2N O 2N
p-Nitrofenol OH
OH
Br2
Br + HBr
CCl4

O 2N O 2N
Ácido salicílico NO 2
O O
O
C OH C OH
C OH
Br2 Br OH
OH OH
+
CCl4

Br
m-Xileno Br
CH3 CH3 CH3

Br2
CCl4 +

CH3 CH3 Br CH3

Ensayo Nº 05. Combustión de los compuestos aromáticos.


Compuesto COMBUSTIÓN

+ 15 O 2 6 CO2 + 3 H2O

BENCENO Observación
La reacción de combustión que se ve al realizar el
ensayo será incompleta, asimismo deja abundante
residuo carbonos, en otras palabras, el benceno arde
con gran facilidad.
NO2

+15 O2 6CO2 + 3H2O + NO2

NITROBENCENO Observación
El nitrobenceno es inflamable y arde con llama
oscurecida, cabe recalcar que esta llama que se da
en combustión del nitrobenceno también se debe a
la existencia de alta cantidad de carbonos, por otro
lado se observó que al echar liquido amarillento y
viscoso del nitrobenceno, empieza a desprenderse
humo negro la cual indica la presencia de dióxido
de carbono.
OH

+29 O2 24CO2 + 10H2O + 2CL2


CLOROBENCENO

CH3

TOLUENO + O2 C6H5CHO + H2O

VI. CONCLUSIONES Y RECOMEDACIONES


 Conocimos las reacciones del benceno, benceno mono sustituidos y
bencenos di sustituidos.
 Conocimos la reacción de algunos compuestos aromáticos.
RECOMENDACIONES
 Usar el guardapolvo.
 Tener los aparatos, equipos y material de trabajo siempre limpios.
 Ser cuidadoso al trabajar con material caliente, ácidos fuertes, así como
también material inflamable.
 No usar más reactivo de lo que se indica; un exceso de estos puede
ocasionar que obtenga resultados negativos.

VII. CUESTIONARIO
1. ¿Qué diferencia hay entre hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos
aromáticos?
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay
seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de
un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias. Así, aunque el benceno puede reaccionar para
formar productos de adición, la reacción característica del benceno es por
sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto.
Asimismo, son compuestos orgánicos que contienen un anillo de átomos
insaturado plano, que se estabiliza por una interacción de los enlaces que
forman el anillo.
Por otra parte, los compuestos alifáticos son compuestos orgánicos cuyos
átomos de carbono se unen entre sí en cadenas abiertas, ya sea lineales o
ramificadas, en lugar de contener un anillo de benceno. Por lo tanto, la
diferencia clave entre aromáticos y alifáticos es que los compuestos
alifáticos tienen estructuras rectas, ramificadas o cíclicas, mientras que
los compuestos aromáticos contienen una estructura cíclica. Además,
todos los compuestos aromáticos tienen un olor dulce y agradable, pero
la mayoría de los compuestos alifáticos son inodoros, cabe recalcar que
aquí están los alcanos, alquenos, alquino y los cíclicos.

2. Ponga 10 ejemplos de compuestos aromáticos y describa los usos que


tienen en la industria o como solvente o, en síntesis.
Los principales usos de los hidrocarburos aromáticos puros son:
• Estireno: síntesis química de plásticos
• Naftaleno: control de polillas y parásitos del ganado, y reactivo de
partida para síntesis de insecticidas
• Benceno: se ha empleado como disolvente en formulaciones y para
extracciones de sustancias partiendo de semillas y frutos secos. También
se ha usado en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico,
detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes, y como
combustible. Actualmente está prohibido su uso en las formulaciones de
productos para uso doméstico y en muchos países también está prohibido
su uso como disolvente y componente de los disolventes para limpieza
en seco.

• Cumeno: es un buen disolvente de grasas y resinas, lo que ha llevado a


usarlo en la industria como sustituyente del benceno. Se emplea como
disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como componente de alto
octanaje para combustibles de aviones y como materia prima (obtención
de fenol y acetona, obtención de estireno por pirolisis).
• Tolueno: disolvente de aceites, resinas, caucho, alquitrán de hulla,
asfalto, brea y acetilcelulosas. Se emplea como disolvente y diluyente en
pinturas, barnices de celulosa en tintas de fotograbado. Mezclado con
agua forma una mezcla azeotrópica con efecto deslustrante. Se emplea
en la formulación de productos de limpieza para determinadas industrias
y artesanía
• Cumarina: se utiliza como desodorante o como potenciador del olor
en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes. También se utiliza
en preparados farmacéuticos
• Ácido benzoico: se utiliza como como desinfectante y conservador de
alimentos
• Benzaldehído: se usa como saborizante aceite de almendras
• Ácido acetilsalicílico: aspirina y analgésico
• Antraceno: se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril
de agente climatológicos y del ataque de insectos, asimismo se usa en las
producciones de tintas y colorantes.
3. ¿Cuál es la fuente del benceno y de los hidrocarburos aromáticos?
Fuente del benceno
El benceno y otros compuestos aromáticos se obtienen del petróleo, al
momento de realizar la destilación fraccionada del petróleo se obtiene
una mezcla de benceno, tolueno y xileno. Estas mezclas en la mayoría de
las refinerías se pueden obtener por medio de procesos de cracking y
reformado catalítico. Aunque también se puede obtener por medio de
síntesis del benceno, se aplica calor a un ciclohexano en presencia de
catalizadores como selenio o paladio y con eso se deshidrogeniza el ciclo
alcano hasta el benceno. El benceno es la base de producción de
ciclohexano, de la industria del nylon, pesticidas, medicamentos, caucho,
lubricantes, entre otras sustancias más.
Proceso de la obtención
El benceno también conocido como benzol es un hidrocarburo aromático
su obtención se puede encontrar principalmente en el petróleo que está
formado principalmente por hidrocarburos que son compuestos de
carbono e hidrogeno en su mayoría parafinas naftenos y aromáticos la
refinería es el proceso donde el petróleo crudo se somete a un proceso de
destilación o separación física y luego a procesos químicos que permite
extrae buena parte de la variedad de componentes que lo contiene hay
distintos tipos de refinería las hay para procesar petróleo suaves ,
pesados o mezclas de ambas por lo que los productos que se obtienen
varían de una a otra el petróleo tiene una gran variedad de compuestos a
punto de obtener por encima de los 2000 productos los productos que se
saca de las refinerías se llaman derivados y hay dos tipos los
combustibles como la gasolina etc. y los petroquímicos tales como
polietileno, benceno etc.
¿Fuentes de hidrocarburos aromáticos?
Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el
alquitrán de la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia
de aire se descompone dando tres productos principales que son: gas de
coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas de coquerías está
constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%) se
purifica haciéndolo pasar a través de unas columnas y luego se utiliza
como combustible doméstico e industrial. El coque que es carbono casi
puro, se emplea en la reducción del mineral de hierro en los altos hornos.
El alquitrán de hulla se somete a un proceso de destilación fraccionada y
a procesos de separación química con el fin de recuperar los
constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene.
De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtienen una
primera fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla
BTX (Benceno, Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En las
siguientes fracciones y por extracción con NaOH se obtiene fenoles y un
residuo. Finalmente, en las siguientes fracciones y por procesos de
cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.
La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El
propio petróleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos
en cantidades variables, aunque en algunos yacimientos este contenido
es bastante considerable. Los principales compuestos aromáticos que se
obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor
medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que
se producen en las refinerías se suelen obtener por los procesos de
reformado catalítico y craqueo al vapor fundamentalmente.
4. Comentar los videos que se indican
VIDEO 1
Propiedades físicas de los hidrocarburos
Solubilidad y la densidad de los componentes del petróleo: nafta,
gasoil y aceite lubricante en agua
Para que una sustancia se disuelva en otra debe existir semejanza en las
polaridades de sus moléculas. Por ejemplo, el agua es compuesto polar,
por ello se disuelve con facilidad a las sustancias polares, como lo son
ácidos, hidróxidos, sales inorgánicas y compuestos orgánicos polares. En
general, Solvente polar disuelve solutos polares. Solvente no polar
disuelve compuestos no polares y viceversa. Una sustancia se considera
insoluble cuando la solubilidad es menor a 0,1 mg de soluto por cada 100
g de disolvente
El aceite y la mayoría de los componentes del petróleo son sustancias
no polares Los combustibles de petróleo están compuestos por
hidrocarburos. Quiere decir que los componentes contienen carbono e
hidrógeno, al igual que los aceites lubricantes normales. La diferencia
estriba en que las cadenas de hidrocarburos en los lubricantes son
mayores. De ahí su alta viscosidad. Las gasolinas son livianas y volátiles
porque sus hidrocarburos son de cadenas pequeñas. El diésel- Gasoil es
más viscoso que la gasolina, porque sus cadenas de hidrocarburos son
intermedias. En conclusión, todos ellos son hidrocarburos la densidad es
mucho menor que del agua no se disuelven en el Soluble.
Componentes del solubilidad
petróleo

Nafta-Gasolina + H2O No son soluble forman dos fases

Gasoil-Diésel C12H26 + No son solubles forman dos fases


H2O

Aceite de lubricante +H2O No son solubles forman dos fases

Inflamabilidad de los componentes del petróleo


El punto de inflamación es una característica descriptiva que se utiliza
para determinar el riesgo de incendio de líquidos, y permite distinguir
líquidos inflamables de líquidos combustibles. Los líquidos que tienen
un punto de inflamación inferior a 37,8 o 60,5 ° C (100,0 o 140,9 ° F),
dependiendo de la norma que se utilice, se llaman inflamables, mientras
que los líquidos que tienen un punto de inflamación por encima de esa
temperatura se llaman combustibles.
Vemos que la Nafta-Gasolina es muy inflamable debido a que es muy
volátil (se evapora rápidamente) libera vapor y se mezcla con el aire
suficiente para crear una explosión a diferencia del aceite lubricante que
no es inflamable.
Inflamabilidad
Temperatura de inflamabilidad de algunas sustancias.
Combustible temperatura
Nafta - Gasolina -2 °C / 28.4 °F
Gasóleo 65 °C / 149 °F
Aceite lubricante 100 °C/212 °F

Concluimos que los componentes del petróleo como la Nafta-Gasolina,


Gasoil-Diésel, Aceite Lubricante son insolubles en agua debido a
diferentes polaridades ya que son hidrosolubles en consecuencia también
las inflamabilidades de los componentes del petróleo son muy volátiles a
excepción del aceite lubricante que tiene por punto de inflamabilidad
muy alta varia 100 °C dependiendo del tipo de aceite

VIDEO 2
Identificación de hidrocarburos aromáticos “Test de Friedel-Crafts”
Reactivos:
fenol + cloroformo AlCl3 Reacción positiva (amarilla)

naftaleno + cloroformo AlCl3 Reacción positiva (azul)

tolueno + cloroformo AlCl3 Reacción positiva (naranja)

Observación: La reacción del fenol, naftaleno y tolueno con el


cloroformo y tricloruro de aluminio es positiva, debido a que la energía
de los carbocationes producidos por estos compuestos es demasiado alta
para que puedan formarse en las condiciones de Friedel - Crafts
VIDEO 3
Combustión de hidrocarburos

gasolina + calor  combustión alta

diésel + calor  no hubo combustión


Observación: La gasolina tubo una combustión alta debido a la cantidad
de carbonos menores y libera una mayor cantidad de energía a los del
diésel.

VIDEO 4
En el video visualizado se hace la reacción de fenol y del Cloruro Férrico.

Observaciones:
• Al instante de echar el FeCl3 al fenol, esta cambiará de un incoloro a
un azul, la cual nos indica la presencia del fenol.
• Asimismo, el color obtenido después de esta mezcla también nos indica
la presencia de un complejo, mediante la coloración de azul.
Cabe recalcar que fenol contiene un anillo bencénico es gracias a esta
que tiene la capacidad de estabilizarse y actuar como agente se captura
de radicales.
El cambio que se da se debe al ataque producido por el ion cloruro al
hidrogeno del grupo hidroxilo provocando la ruptura del enlace y la
unión de fenóxido al hierro

VIII. BIBLIOGRAFÍA

- McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericano (1993).


- Wade, L.G. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall (1993).
- Wade, L.G. Química Orgánica. 2ª Edición. Editorial Prentice-Hall (1993)
- Martinez, M. J. (23 de agosto de 2020). Compuestos aromaticos. Obtenido
de slideshare:
https://es.slideshare.net/MARIAJOSEHERNANDEZAM/qumica-aromticos
- Klein, David. 2014. Química Orgánica. Médica Panamericana. 1° Edición.
Páginas 1350.
- Fieser, Mary, Fieser, Louis F. 1985. Química Orgánica fundamental. Editorial
Reverté. España.

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