Universidad Autónoma de Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas

Química Orgánica II

PRÁCTICA 5. Aislamiento del ácido acetilsalicílico

EQUIPO #1
Miguel Ángel Becerril Solano
Adriana Sofía Martínez Crespo
Daniela Esthefanie Rivera García

Dr. Roberto Arredondo Valdés.

Carrera: Químico

Saltillo, Coahuila a 14 de Octubre del 2022

 PRÁCTICA 5.
Aislamiento del ácido acetilsalicílico.

OBJETIVO.
Aislar el principio activo de una tableta de aspirina y compararlo con el sintetizado en el
laboratorio.

ANTECEDENTES.
El 10 de octubre de 1897, Félix Hoffmann informaba
del procedimiento seguido para la obtención del
llamado ácido acetilsalicílico, esta podría ser la fecha
que marca el nacimiento del «remedio milagroso». El
fármaco más conocido y seguramente el más utilizado
en el mundo entero, porque todos hemos tomado
alguna vez una aspirina (C9H8O4), un medicamento
utilizado contra el dolor (analgésico), la fiebre
(antipirético) y la inflamación (antiinflamatorio). En
realidad, este es su nombre comercial, denominándose
de forma correcta ácido acetilsalicílico (AAS),
obtenido a partir del denominado como ácido salicílico (AS).

En concreto, el ácido acetilsalicílico es químicamente un éster acetilado del ácido salicílico.

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido

salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace
que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH →
salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un
subproducto de la reacción.
La aspirina, el ácido acetilsalicílico, es químicamente un éster acetilado del ácido salicílico.
Se trata de un principio activo cuyas primeras indicaciones lo muestran como analgésico,
antipirético y antiinflamatorio, eficaz y bien tolerado.

● En la edad media se descubrió que la corteza de sauce daba alivio a algunas dolencias.
● 1963- Edward Stone reconoció las propiedades del sauce y destacó su efecto
antipirético.
● Se la llamó inicialmente salicina al principio activo.
● 1853- Chartes Fréderic intento la acetilación de la salicina.
● 1859- Herman Kolbe obtuvo la síntesis del ácido salicílico con sabor amargo y daba
irritación estomacal.
● 1897- Felix Hoffmann encontró la variante del ácido acetilsalicílico sin efectos
secundarios.
● 1899- El ácido acetilsalicílico fue patentado con el nombre de ASPIRIN.

¿QUÉ SON LAS ASPIRINAS?

El ácido acetilsalicílico, pertenece al grupo de medicamentos denominados antiagregantes
plaquetarios. Al prevenir dicha agregación, los antiagregantes plaquetarios reducen la
posibilidad de que se produzcan coágulos sanguíneos (trombos).
Su médico le ha recetado para prevenir la formación de trombos y reducir el riesgo de
obstrucción de sus arterias, ya que:
● Usted ha sufrido previamente un infarto de miocardio o una angina de pecho.
● Usted ha sufrido un accidente cerebrovascular no hemorrágico transitorio o
permanente.
● Usted ha sido sometido a una intervención quirúrgica, del tipo angioplastia coronaria
o by-pass coronario.

FUNCIÓN:
Es muy útil para personas con una enfermedad de la arteria coronaria (EAC) o con
antecedentes de accidentes cerebrovasculares puede reducir el riesgo de tener un ataque
cardíaco y un accidente cerebrovascular isquémico.
Sin embargo, utilizar este medicamento por mucho tiempo puede elevar el riesgo de sangrado
estomacal.
Prevenir la formación de coágulos de sangre en las arterias y también reduce el riesgo de
tener un accidente cerebrovascular o un ataque cardíaco.
Ayuda a lograr que haya mayor flujo de sangre a las piernas. Puede usarse para tratar un
ataque cardíaco y prevenir coágulos de sangre cuando usted tenga un ritmo cardíaco anormal.
 REACTIVOS MATERIALES

● 1 pastilla de aspirina ● 1 matraz erlenmeyer de 50 ml

● 15 ml acetona ● 1 tapón para matraz erlenmeyer

● 1 matraz bola unión 24/40 de 50 ml

EQUIPOS ● Embudo de filtración rápida

● Balanza analítica ● Papel filtro

● Fusiómetro ● 1 soporte

● Equipo de recirculación de agua ● 1 mortero con pistilo

● Estufa ● 1 anillo de hiero

● Rotavapor ● 1 pinza de tres dedos

PROPIEDADES FÍSICAS

REACTIVO PESO PUNTO DE PUNTO DE DENSIDAD

MOLECULAR FUSIÓN EBULLICIÓN
Aspirina 180,158 g/mol 138 °C 140 °C 1,40 g/cm³
Acetona 58,08 g/mol -95 °C 56.5 °C 0.7 g/cm³

TOXICIDAD

REACTIVO CL50 CÓDIGO NFPA PRIMEROS AUXILIOS

704

Aspirina Una dosis tóxica de ácido Evitar el contacto con los ojos, la piel o
acetilsalicílico es de 200 a la ropa. Llevar equipo de protección
300 mg/kg (miligramos individual/máscara de protección.
por kilogramo de peso Asegurar una ventilación adecuada.
corporal), y una ingestión Evitar la inhalación y la ingestión.
de 500 mg/kg es
potencialmente mortal.

Acetona CL 50 de Inhalación: En caso de: a) Inhalación: Transferir al

50,100 mg/ m3 en ratas. afectado a un lugar ventilado, si es
Investigado como necesario dar respiración artificial. b)
tumorígeno y mutagénico. Ingestión: el vómito se inducirá solo, no
inducir el vómito si este no aparece.
c) Contacto con piel y ojos: Lavar con
abundante agua durante 15 min. mínimo.
En cualquiera de los casos es necesario
recibir atención médica.
DIAGRAMA DE FLUJO

REACCIÓN QUÍMICA

OBSERVACIONES
Se trituraron las pastillas para aumentar el área de contacto superficial con el disolvente y
acelerar el proceso de extracción Se conectó un condensador de aire al matraz para minimizar
las posibles pérdidas del disolvente cuando este se caliente. Se calentó el matraz con
agitación constante y después de un tiempo, la acetona hirvió y se condensó en el
condensador de reflujo. Después de los 15 minutos, se filtra la solución, la cual era bastante
traslúcida para eliminar las impurezas. El residuo sólido se lavó con 25 mL de acetona para
aumentar el rendimiento del proceso. Al final, solo quedó eliminar el disolvente calentando
la solución hasta el punto de ebullición de la acetona. Quedó un polvo blanquecino el cual
puede cristalizarse en una solución acuosa de acético.

DISCUSIÓN
La finalidad del aislamiento del ácido acetilsalicílico corresponde a obtener 2 grandes
reactivos después de su descomposición: anhídrido acético y ácido salicílico.
Al añadir la acetona al matraz, el disolvente ayuda a extraer con mayor facilidad y eliminar el
grupo acetil que no se necesita del ácido acetilsalicílico.

CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el nombre de la IUPAC por el ácido acetilsalicílico?
R= Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico

2. Mencionar en una tabla los nombres registrados para la comercialización de este

compuesto y especificar las diferencias en sus formulaciones.

Variantes del ácido acetilsalicílico Diferencias

Bioelectro Paracetamol / Ácido Acetilsalicílico

Cafiaspirina Ácido Acetilsalicílico / Cafeína

Cafiaspirina Ácido Acetil Salicílico / Fenilefrina /Clorfenamin

Alka Seltzer Bicarbonato De Sodio / Ácido Cítrico / Ácido

Acetilsalicílico

Aspirin Ácido acetilsalicílico

3. Describa la historia de este medicamento.

En el siglo IV a.C, Hipócrates observó como el polvo de la corteza del sauce que contenía
salicilatos y tenía propiedades analgésicas y antipiréticas, se administraba a los enfermos de
aquella época. Galeno usaba extractos de plantas que contenían salicilatos para el tratamiento
de algunas enfermedades. En el siglo XVIII se utilizó el extracto de corteza de sauce para
aliviar la fiebre, el dolor y la inflamación. En 1834, el farmacéutico Johann Pagenstecher
descubrió el ácido salicílico obtenido a partir de la Spinae ulmaria, que servía para disminuir
el dolor. En 1884, el químico Félix Hoffman mientras investigaba para el laboratorio Bayer
quiso crear un compuesto con los ácidos salicílicos y acéticos, y obtuvo el ácido
acetilsalicílico. En 1899 se le puso el nombre de aspirina y fue comercializada en muchos
países, pero con la llegada del ibuprofeno y el paracetamol se disminuyó su producción.

4. ¿Cuál es su mecanismo de acción terapéutica?

Su absorción es rápida y completa después de su administración por vía oral.
Subiotransformación es principalmente por hidrólisis en tracto gastrointestinal, en hígado y
en sangre,siendo finalmente metabolizado en el hígado y eliminado por vía renal. En 15 a 20
minutos es hidrolizado a salicilato y su vida media depende de la dosis y del pH urinario. Es
un salicilato acetilado. Los efectos analgésicos, antipiréticos y antiinflamatorios del ácido
acetilsalicílico se deben a las asociaciones de las porciones acetilo y salicilato de la molécula
intacta, así como a la acción del metabolito activo salicilato. El efecto inhibidor irreversible
de la agregación plaquetaria implica específicamente a su capacidad para actuar como
donante de acetilo a la membrana de la plaqueta.

5. ¿Cuáles son los posibles efectos adversos?

Trastornos Frecuentes (>1/100 a < 1/10)):

Gastrointestinales Úlcera gástrica, úlcera duodenal hemorragia

gastrointestinal, dolor abdominal, dispepsia, náuseas,
vómitos

Respiratorio Espasmo bronquial paroxístico, disnea grave, rinitis,

congestión nasal

Piel y tejido subcutáneo Espasmo bronquial paroxístico, disnea grave, rinitis,

congestión nasal

Sangre y sistema linfático Hipoprotrombinemia (con dosis altas)

6. ¿Cómo puede determinarse la pureza del compuesto aislado?

La estimación de la pureza se basa en la determinación de la temperatura de fusión de la
muestra y del cambio en el punto de fusión provocado por la presencia de impurezas. Este
método analítico puede realizarse rápidamente y con gran precisión. Tenemos dos lotes
diferentes, A y B, de ácido acetilsalicílico. Para el análisis de la fusión, hay que preparar
capilares individuales para el punto de fusión con las muestras correspondientes del lote A
puro, el lote B puro y una mezcla 50/50 % por peso de los lotes A y B. Si las temperaturas de
fusión de las tres muestras son las mismas, los lotes A y B son idénticos y tienen la misma
pureza. Si el punto de fusión del lote mezclado se encuentra entre el punto de fusión superior
del lote A y el lote B inferior, se puede concluir que ambos lotes son ácido salicílico y que el
lote B contiene una porción superior de impurezas que el lote A.

CONCLUSIÓN
Se logró aislar el principio activo de una tableta de aspirina. La cantidad de ácido
acetilsalicílico obtenida fue de 8.94 g, lo que representa un rendimiento de 89.4%. El
producto era un polvo blanco.

BIBLIOGRAFÍA
● Aspirina. (s. f.). Orbitales moleculares. Recuperado 30 de septiembre de 2022, de
https://www.orbitalesmoleculares.com/del-sauce-a-la-aspirina/