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informe aspirina

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PREPARACION DE LA ASPIRINA (ACIDO ACETILSALICILICO

)
Rojas Rincón, Leidy Solanyi
Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia, Facultad de Ciencias de la Educación,
Licenciatura en Ciencias Naturales y Educación Ambiental.

ABSTRAC
The aspirin is at the moment the medication of more consumption for the society,
because he/she has analgesic great action, antipirética and anti-inflammatory on the
organism. It is thought that the aspirin acts interfering with the prostaglandinas synthesis,
implied in the inflammatory processes and in the fever. It also possesses anticoagulant
effects. The main component of the aspirin is the sour acetilsalicílico, which is extracted of
several plants as the sallow; used, among other, for the old ones Greek and the
indigenous American towns to combat the fever and the pain. However, the sour salicílico
is bitter and it irritates the stomach. During the development of the practice they were
carried out the steps for the extraction of the sour acetilsalicílico with the purpose of
averaging out their yield percentage and of observing their recristianización
transformations until their obtaining pulverulenta.
KEY WORDS: sour acetilsalicilico, sour salicílico, analgesic, antiinflamantorio, acetic
anhydride, sulfuric acid.

INTRODUCCION
El hombre siempre ha tratado de dar con
el remedio para sus dolores. En la
antigüedad, el remedio lo encontraba en
la propia naturaleza. En concreto, el
extracto de la corteza del sauce blanco
(Salix alba), cuyo principio activo es la
base sustancial de la Aspirina, poseía unas
cualidades terapéuticas tales como calmar
la fiebre y aliviar el dolor. Con el tiempo,
los remedios naturales abrieron paso a las
investigaciones científicas y a las
soluciones químicas. Las posteriores
investigaciones y modificaciones de la
corteza de sauce dieron con el principio
activo de esta planta que los científicos
llamaron salicina, que sirve para sintetizar
el ácido salicílico y su proceso de
acetilación da lugar al ácido acetilsalicílico.

La Aspirina contiene un único principio
activo: el ácido acetilsalicílico. Es un éster
acetilado del ácido salicílico. Su estructura
molecular es:


La reacción química de la síntesis de la
aspirina se considera una esterificación. El
ácido salicílico es tratado con anhídrido
acético, un compuesto derivado de un
ácido, lo que hace que el grupo alcohol
del salicilato se convierta en un grupo
acetilo (salicilato-OH ї salicilato-
OCOCH
3
). Este proceso produce aspirina y
ácido acético, el cual se considera un
subproducto de la reacción.
19
La
producción de ácido acético es la razón
por la que la aspirina con frecuencia huele
como a vinagre.
20

Como catalizador casi siempre se usan
pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y
ocasionalmente ácido fosfórico. La
aspirina que se ha hidrolizado así despide
un olor a vinagre (en realidad es ácido
acético) y no debe ingerirse. La aspirina se
hidroliza parcialmente a ácido salicílico
durante el primer paso a través del
hígado. Este metabolismo hepático está
sujeto a mecanismos de saturación, por lo
que al superarse el umbral, las
concentraciones de la aspirina aumentan
de manera desproporcionada en el
organismo. También es hidrolizada a ácido
acético y salicilato por esterasas en los
tejidos y la sangre.
MARCO TEORICO

ASPIRINA
La historia de la aspirina se remonta al
año 1763 cuando se descubrió que el
extracto de corteza de sauce era capaz de
reducir los síntomas febriles de la malaria.
El mismo producto natural se utilizó un
siglo más tarde para alviar los síntomas
del reumatismo. Al poco tiempo se
identificó el verdadero principio activo
que era el ácido salicílico. Dicha sustancia
podía sintetizarse químicamente en
grandes cantidades para su uso en
medicina. Se trata de un producto que
presenta propiedades de analgésico y
antipirétrico.

Pronto dejó de utilizarse debido a sus
propiedades ácidas ya que producía
irritación en las mucosas de la boca, el
esófago y el estómago.

La solución llegó en el 1893: Félix
Hoffman, químico de Bayer, sintetiza el
ácido acetilsalicílico, con las mismas
propiedades farmacológicas que el ácido
salicílico pero con menor acidez.

Es la más barata y más usada droga
anticoagulante y tiene la más baja
incidencia de efectos adversos severos en
comparación a cualquier otra droga
anticoagulante.

Tiene actividad antiinflamatoria,
analgésica, antipirética y antiagregante
plaquetaria por acetilación irreversible de
la prostaglandina sintetasa presente en el
citoplasma plaquetario
.



FARMACOCINÉTICA

Absorción: Biodisponibilidad oral 80-
100%. t max 1-2 horas, aunque se
alcanzan concentraciones importantes en
menos de 30 minutos. C max y t max
varían con el preparado: a una dosis
convencional con comprimidos de
liberación rápida t max 1 h, comprimidos
de cubierta entérica t max 4-6 h; a dosis
tóxica, comprimidos de cubierta entérica t
max 24 h.

Distribución: Vd 0,15-0,2 l/kg, que se
incrementa significativamente al
aumentar la dosis en caso de intoxicación,
debido a los cambios del pH sanguíneo;
por ejemplo a más de 300 mg/kg el Vd es
de 0,5 l/kg. Fijación a proteínas
plasmáticas 50% el acetilsalicilato, y 80-
90% el salicilato.

Eliminación: la semivida del acetilsalicilato
es 15-30 min, aunque, en términos de
salicilato, dependiendo de la dosis y pH
urinario, varía entre 2-3 horas a dosis
bajas, y hasta 15-30 horas en casos de
intoxicación. Metabolizado en hígado en
diversos metabolitos, presenta un
importante efecto de primer paso, es
decir, metabolismo hepático masivo, que
disminuye significativamente la
biodisponibilidad oral. Si ocurre
intoxicación, este proceso puede
saturarse, disminuyendo el potencial
efecto protector.

Presenta cinética no lineal o de orden 0
(dependiente de la dosis), y por tanto
saturable. Por consiguiente, pequeños
incrementos en la dosis pueden producir
incrementos muy marcados de los niveles
plasmáticos, como consecuencia de la
saturación en el metabolismo hepático.

El ácido acetilsalicílico es hidrolizado
rápidamente en hígado y plasma a
salicilato, y éste a ácido salicilúrico (75%
de la dosis), glucurónido fenólico salicílico
(10%) y glucurónido de acilo salicílico
(5%). La eliminación es renal, sobre todo
en forma de ácido salicilúrico (75%), y un
10% en forma de ácido salicílico libre. Los
salicilatos son ácidos débiles con 82 J.
López un pKa en torno a 3,5, por lo que la
excreción del AAS y sus metabolitos por la
orina es dependiente del pH, con
aumento de la excreción cuando se
alcaliniza la orina, ya que el bicarbonato
transforma la forma no ionizada a
ionizada, que es eliminada por la orina. A
pH urinario de 8 puede eliminarse en
forma de salicilato libre más del 30% del
fármaco ingerido.

TOXICOLOGÍA

Los signos y síntomas clínicos iniciales, la
estimación de la dosis ingerida, y la
medición de niveles de salicilato sirven
para indicarnos la severidad de la
intoxicación aguda por aspirina, a
diferencia del salicilismo terapéutico
crónico, en el que el cuadro clínico es la
guía más útil.

El rango terapéutico de salicilatos es 15-
30 mg/dL. Para valorar la severidad
potencial de un ingestión aguda de
salicilatos son útiles las siguientes
consideraciones:


ͻ Cantidades de 150 a 300 mg/kg se
asocian con toxicidad leve a moderada
(leve 150-200 mg/kg, y moderada 200-300
mg/kg).

ͻ 300 a 500 mg/kg con toxicidad severa.

ͻ Más de 500 mg/kg con toxicidad
potencialmente letal.

Con toxicidad leve (concentraciones
séricas de 30 a 50 mg/dL), las
manifestaciones pueden estar limitadas a
vómitos, tinnitus y discreta taquipnea.
Con intoxicación moderada (niveles
séricos de 50 a 80 mg/dL), aparecen
signos más visibles de toxicidad, como
fiebre, sudoración, cambios del estado
mental como irritabilidad o letargia,
deshidratación, trastornos electrolíticos, y
acidosis metabólica con anión gap
aumentado acompañada de alcalosis
respiratoria.

Tras intoxicación severa (concentraciones
séricas de 80 a 100 mg/dL), los signos y
síntomas son principalmente neurológicos
y consisten en disartria, coma y
convulsiones; pueden aparecer edema
pulmonar, hipotensión y fallo renal.
Niveles séricos por encima de 120 mg/dL
son a menudo letales.

En pacientes con salicilismo crónico, esta
misma clínica aparece a concentraciones
séricas de salicilato significativamente
menores, ya que en estos casos aumenta
el volumen de distribución. Dosis
repetidas mayores de 100 mg/kg/d
durante 2 o más días pueden resultar en
salicilismo crónico.

METODOLOGIA
En un matraz de fondo redondo de 100
mL agregar por este orden, 2.5 g de ácido
salicílico, 5 mL de anhídrido acético y 4
gotas de ácido sulfúrico concentrado. Se
añade un trocito de porcelana porosa y se
acopla al matraz un refrigerante (engrasar
los esmerilados).El medio de reacción se
mantiene a 60-70°Cdurante diez minutos,
introduciendo para ello el matraz en un
baño de agua previamente calentado a
unos 60-70°C utilizando la placa
calefactora. Comprobar cuidadosamente
la temperatura del baño con un
termómetro.
Al cabo de este tiempo, se interrumpe la
calefacción y el matraz se enfría
exteriormente con agua hasta alcanzar la
temperatura ambiente observándose la
formación de una masa solida de
producto blanco.
Se añade entonces 25mL de agua fría, se
agita bien la suspensión y los cristales se
recogen por filtración a vacío. Se presiona
el producto sobre el filtro con una
espátula para eliminar la mayor cantidad
posible de la disolución acuosa acida. Se
extiende el producto sobre el papel de
filtro y se seca minuciosamente.
El ácido acetilsalicílico una vez seco, se
pesa para determinar el rendimiento
obtenido en su preparación. Una pequeña
parte del producto se recristaliza
utilizando una mezcla de disolventes

(etanol /agua, calentando en un baño en
de agua) y se determina su punto de
fusión.
RESULTADOS.
Al agregar ácido acético y 4 gotas de ácido
sulfúrico y el acido salicílico se observa la
solubilizacion de los reactivos y la
presencia de una reacción exotérmica. El
posterior calentamiento en baño de maria
hace que comience la reacción de
transesterificacion, se solubilizan los
reactivos y se espera que el producto
obtenido se pueda separar por filtración
que anticipa una cristalización por
diferencia de solubilidades causada
principalmente por la acetilación que
disminuye la solubilidad del compuesto
comparada con su antecesor de reacción,
el acido salicílico con un grupo hidroxilo.
Finalmente se filtró al vacío para obtener
el producto resultante da ácido
acetilsalicílico y se coloco a secado
teniendo como producto final 2,82g.
RENDIMIENTO OBTENIDO DE LA
PREPARACION DE LA ASPIRINA.
En la síntesis del acido acetilsalicilico (AAS)
se produjeron y se utilizaron las siguientes
cantidades de acido salicílico (AS) y
anhídrido acético (AnhA) (D anhídrido =
1.8g/ml).



Cantidad AS AnhA AAS
E
c
u
a
c
i
ó
n

Gramos
(g)
138.12
g
102.09
g
180.15
g
Moles(n) 1 1 1
T
e
ó
r
i
c
o
s

Gramos
(g)
2.56 9 3.33
Moles(n) 0.0185 0.0881 0.0185
E
x
p
e
r
i
m
e
n
t
a
l
Gramos
(g)
2.56 9 2.82
Moles(n) 0.0185 0.0537 0.0156
ANÁLISIS DE RESULTADOS
La reacción que se llevo a cabo fue una
reacción de transesterificacion debido a
que no se utilizo acido acético para formar
el ester sino anhídrido acético un ester,
que se convertirá en otro ester el acido
acetilsalicilico (aspirina).
Según la ecuación: teóricamente se
espera que una mol de acido salicílico
produzca una mol de acido acetilsalicílico.
En este caso debemos tener en cuenta
cual es el reactivo limitante de la reacción:
ʹǤͷ͸ gǤ AS ൬
ͳͲʹǤͲͻ gǤ AnhA
ͳ͵ͺǤͳʹ gǤ AS
൰ ൌ ͳǤͺͻʹͳ gǤ AnhA

ͻ gǤ AnhA൬
ͳ͵ͺǤͳʹ uǤ AS
ͳͲʹǤͲͻ gǤ AnhA
൰ ൌ ͳʹǤͳ͹ gǤ AS

1. Los anteriores cálculos permiten
definir cuál es el reactivo que limita la
formación de AAS, en este caso es el

AS, entonces en base a la cantidad real
que utilizamos (2.56 g AS) hallaremos
la cantidad teórica que se esperaría:
ʹǤͷ͸ ݃Ǥ ܣܵ ൬
ͳͺͲǤͳͷ ݃Ǥ ܣܣܵ
ͳ͵ͺǤͳʹ ݃Ǥ ܣܵ
൰ ൌ ͵Ǥ͵͵ ݃Ǥ ܣܣܵ
ࡼ࢘࢕ࢊ࢛ࢉ࢚࢕ ࢚ࢋ࢕࢘࢏ࢉ࢕ ൌ ૜Ǥ ૜૜ ࢍǤ ࡭ࡿ


RENDIMIENTO DE LA REACCIÓN

Piouucto expeiimentalൌʹǤͺʹ gǤ AS

ࡾࢋ࢔ࢊ࢏࢓࢏ࢋ࢔࢚࢕ ൌ
࢖࢘࢕ࢊ࢛ࢉ࢚࢕ ࢋ࢞࢖ࢋ࢘࢏࢓ࢋ࢔࢚ࢇ࢒
࢖࢘࢕ࢊ࢛ࢉ࢚࢕ ࢚ࢋ࢕࢘࢏ࢉ࢕
ࢄ ૚૙૙

ܴ݁݊݀݅݉݅݁݊ݐ݋ ൌ
ʹǤͺʹ ݃Ǥ ܣܣܵ
͵Ǥ͵͵ ݃Ǥ ܣܵܵ
ݔ ͳͲͲ

ࡾࢋ࢔ࢊ࢏࢓࢏ࢋ࢔࢚࢕ ൌ ૡ૝Ǥ ૟ૡ Ψ


La distinta solubilidad del producto
principal (acetilsalicilico) y de la impureza
(salicílico) nos permite purificar al
producto solido mediante una
recristalización. Este proceso consiste en
disolver la sustancia en una mínima
cantidad de disolvente en ebullición. Si
hubiera impurezas insolubles, estas se
pueden eliminar filtrando la disolución
caliente por gravedad. El filtrado se deja
entonces enfriar lentamente hasta que el
sólido disuelto vuelva a precipitar. Para
separar las impurezas solubles, el
precipitado obtenido se separa del liquido
sobrenadante (las guas madres) mediante
filtración a vacio y se lava con pequeñas
porciones del mismo disolvente empleado
para la recristalización (las aguas madres
retienen también mas impurezas). En
ocasiones, una recristalización sencilla no
proporciona el grado de pureza deseado y
el proceso se repite una o más veces. No
obstante, siempre se pierde una porción
del producto de interés en cada ciclo de
recristalización.



¿CUANTOS GRAMOS DE AAS
PODEMOS OBTENER A PARTIR DE 2g
de ACIDO SALICILICO Y 2g DE
ANHIDRIDO ACETICO?

Teniendo en cuenta la ecuación de
síntesis de acido acetilsalicilico
expuesta anteriormente podemos
obtener la cantidad de acido
acetilsalicilico sabiendo que el
reactivo limitante es el acido salicílico,
por estequiometria tenemos:

ʹ ݃Ǥ ܣܵ ൬
ͳͺͲǤͳͷ ݃Ǥ ܣܵܵ
ͳ͵ͺǤͳʹ ݃Ǥ ܣܵ
൰ ൌ ʹǤ͸Ͳ ݃Ǥ ܣܵܵ
Sabemos que el rendimiento real por
lo general no se va a acercar al teórico
porque en el laboratorio al momento
de realizar la experiencia se tiende a
cometer errores de medición o de
manipulación, que inciden en el %
error y en el rendimiento de la
reacción. En este caso podríamos
pensar que el porcentaje de
rendimiento es alto, aunque todavía la
muestra de AAS posee impurezas,
como presencia de AnhA (que se
detecta por el olor). Teóricamente se
encuentra que se obtienen resultados
positivos, con un rendimiento de

reacción del orden de 70-75%,
considerando este valor aceptable.

CONCLUSIONES
y La reacción de esterificación
producida para la síntesis de acido
acetilsalicilico (aspirina), ocurre
cuando se calienta una mezcla de
alcohol (o fenol en este caso) y un
acido carboxílico en presencia de un
acido mineral (H
2
SO
4
) donde se
efectúa una deshidratación
generalmente para formar el ester,
pero en el presente estudio como se
utilizo anhídrido carbónico se genera
acido acético.

y El rendimiento de la reacción se vio
afectado probablemente por errores
de mediciones, es decir, quizás por
problemas en el pesaje de reactivos,
error en la transferencia cuantitativa
de los reactivos dentro de la reacción,
o inestabilidad de tiempo y
temperaturas de reacción.
y Tradicionalmente la síntesis se usa
como prueba final de la estructura
molecular de productos naturales
aislados de fuentes animales y
vegetales, como fue en la antigüedad
la síntesis del AS a partir del sauce
blanco (Salix alba), pero este causaba
problemas gástricos, de ahí que
buscaran alternativas de fármacos que
no causaran efectos secundarios
indeseables, entonces surge la síntesis
de AAS o aspirina que disminuye los
efectos secundarios.

y La cristalización es una técnica
utilizada para la purificación de
sustancias sólidas, basada en general
en la mayor solubilidad que suelen
presentar los sólidos en un disolvente
en caliente que en frío.

y En nuestro caso, se utilizó un
enfriamiento rápido, lo cual genera
cristales de un menor tamaño que si
se deja enfriar lentamente el sistema.
Además, se agregó agua fría al balón,
lo que produce un doble efecto, tanto
al disminuir la temperatura del
sistema, como al producir un efecto de
͞cambio de solvente͟.

y Para hallar el rendimiento teórico es
importante tener en cuenta a la luz de
la ecuación balanceada, cuál de los
reactivos utilizados AS o AnhA es el
que limita la formación de AAS, en
este caso fue el AS a partir del cual se
halló la cantidad máxima que se formó
AAS.

y El rendimiento de la reacción de
síntesis de AAS fue de 86.31 %,
relativamente alta si la comparamos
con los referentes teóricos, que
estiman que con esos reactivos y en
esas condiciones de temperatura y
tiempo debería estar entre el 70-
75%rendimiento, aunque también se
debe tener en cuenta que la muestra
no fue sometida a recristalización que
permite eliminar impurezas, lo que
implica haber pesado y impurezas y

haberlas tomado como producto
absoluto de AAS.



BIBLIOGRAFIA

y Bates R.B. y Schaefer J.P. Técnicas de
Investigación en Química
Orgánica..Prentice Hall Internacional,
Madrid, 1977.

y Brewster R.Q. y Vander Werf C.A.
Curso Práctico de Química Orgánica,
3a. ed.Alhambra, Madrid, 1979.

y Shriner R.L., Fuson R.C. y Curtin D.Y.
Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos. Limusa,
México, 2001.

y Rang PH, Dale MM, Ritter JM.
Pharmacology. Churchill Livingstone.
New York. 1999.

y Patrono C. Aspirin as an antiplatelet
drug. N Engl J Med 1994, 330:1287-
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INFOGRAFIA

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http://www.monografías.com
http://www.ull.es/docencia/web_departa
mentos/quiorg/index.htm
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf
http://www.invenia.es/oepm:p8601036
http://www.aspirina.com/aspirina.htm

por lo que al superarse el umbral. La aspirina que se ha hidrolizado así despide un olor a vinagre (en realidad es ácido acético) y no debe ingerirse. el cual se considera un subproducto de la reacción. químico de Bayer.MARCO TEORICO ASPIRINA La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. Este proceso produce aspirina y ácido acético. Pronto dejó de utilizarse debido a sus propiedades ácidas ya que producía irritación en las mucosas de la boca. el esófago y el estómago. Al poco tiempo se identificó el verdadero principio activo que era el ácido salicílico. citoplasma plaquetario . También es hidrolizada a ácido acético y salicilato por esterasas en los tejidos y la sangre. con las mismas propiedades farmacológicas que el ácido salicílico pero con menor acidez. Se trata de un producto que presenta propiedades de analgésico y antipirétrico. analgésica. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético. lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilatoOCOCH3). La historia de la aspirina se remonta al año 1763 cuando se descubrió que el extracto de corteza de sauce era capaz de reducir los síntomas febriles de la malaria. La solución llegó en el 1893: Félix Hoffman. sintetiza el ácido acetilsalicílico. Este metabolismo hepático está sujeto a mecanismos de saturación.20 Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico. las concentraciones de la aspirina aumentan de manera desproporcionada en el organismo. antipirética y antiagregante plaquetaria por acetilación irreversible de la prostaglandina sintetasa presente en el . La aspirina se hidroliza parcialmente a ácido salicílico durante el primer paso a través del hígado. Dicha sustancia podía sintetizarse químicamente en grandes cantidades para su uso en medicina.19 La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Tiene actividad antiinflamatoria. un compuesto derivado de un ácido. El mismo producto natural se utilizó un siglo más tarde para alviar los síntomas del reumatismo. Es la más barata y más usada droga anticoagulante y tiene la más baja incidencia de efectos adversos severos en comparación a cualquier otra droga anticoagulante.

López un pKa en torno a 3. y 8090% el salicilato. ya que el bicarbonato transforma la forma no ionizada a ionizada. El rango terapéutico de salicilatos es 1530 mg/dL. y éste a ácido salicilúrico (75% de la dosis). metabolismo hepático masivo. y la medición de niveles de salicilato sirven para indicarnos la severidad de la intoxicación aguda por aspirina. disminuyendo el potencial efecto protector. Presenta cinética no lineal o de orden 0 (dependiente de la dosis). que se incrementa significativamente al aumentar la dosis en caso de intoxicación. comprimidos de cubierta entérica t max 4-6 h. este proceso puede saturarse.2 l/kg. A pH urinario de 8 puede eliminarse en forma de salicilato libre más del 30% del fármaco ingerido. dependiendo de la dosis y pH urinario. glucurónido fenólico salicílico (10%) y glucurónido de acilo salicílico (5%). El ácido acetilsalicílico es hidrolizado rápidamente en hígado y plasma a salicilato. Por consiguiente. por lo que la excreción del AAS y sus metabolitos por la orina es dependiente del pH.FARMACOCINÉTICA Absorción: Biodisponibilidad oral 80100%. TOXICOLOGÍA Los signos y síntomas clínicos iniciales. aunque se alcanzan concentraciones importantes en menos de 30 minutos. Los salicilatos son ácidos débiles con 82 J. Si ocurre intoxicación. con aumento de la excreción cuando se alcaliniza la orina. Fijación a proteínas plasmáticas 50% el acetilsalicilato. sobre todo en forma de ácido salicilúrico (75%). como consecuencia de la saturación en el metabolismo hepático. y hasta 15-30 horas en casos de intoxicación. es decir. en términos de salicilato. debido a los cambios del pH sanguíneo. aunque. que es eliminada por la orina. por ejemplo a más de 300 mg/kg el Vd es de 0. que disminuye significativamente la biodisponibilidad oral. en el que el cuadro clínico es la guía más útil. varía entre 2-3 horas a dosis bajas. Para valorar la severidad potencial de un ingestión aguda de salicilatos son útiles las siguientes consideraciones: .15-0.5. Distribución: Vd 0. t max 1-2 horas. a dosis tóxica. pequeños incrementos en la dosis pueden producir incrementos muy marcados de los niveles plasmáticos. presenta un importante efecto de primer paso. y por tanto saturable. C max y t max varían con el preparado: a una dosis convencional con comprimidos de liberación rápida t max 1 h. y un 10% en forma de ácido salicílico libre. a diferencia del salicilismo terapéutico crónico. la estimación de la dosis ingerida.5 l/kg. Metabolizado en hígado en diversos metabolitos. La eliminación es renal. Eliminación: la semivida del acetilsalicilato es 15-30 min. comprimidos de cubierta entérica t max 24 h.

esta misma clínica aparece a concentraciones séricas de salicilato significativamente menores. Al cabo de este tiempo. cambios del estado mental como irritabilidad o letargia. hipotensión y fallo renal.5 g de ácido salicílico. Con toxicidad leve (concentraciones séricas de 30 a 50 mg/dL). las manifestaciones pueden estar limitadas a vómitos. pueden aparecer edema pulmonar. 2. 300 a 500 mg/kg con toxicidad severa. aparecen signos más visibles de toxicidad. Niveles séricos por encima de 120 mg/dL son a menudo letales. se pesa para determinar el rendimiento obtenido en su preparación. Se añade un trocito de porcelana porosa y se acopla al matraz un refrigerante (engrasar los esmerilados). introduciendo para ello el matraz en un baño de agua previamente calentado a unos 60-70°C utilizando la placa calefactora. ya que en estos casos aumenta el volumen de distribución. Se presiona el producto sobre el filtro con una espátula para eliminar la mayor cantidad posible de la disolución acuosa acida. los signos y síntomas son principalmente neurológicos y consisten en disartria. trastornos electrolíticos.Cantidades de 150 a 300 mg/kg se asocian con toxicidad leve a moderada (leve 150-200 mg/kg. y moderada 200-300 mg/kg). El ácido acetilsalicílico una vez seco. como fiebre. coma y convulsiones. METODOLOGIA En un matraz de fondo redondo de 100 mL agregar por este orden. Dosis repetidas mayores de 100 mg/kg/d durante 2 o más días pueden resultar en salicilismo crónico. sudoración. se interrumpe la calefacción y el matraz se enfría exteriormente con agua hasta alcanzar la temperatura ambiente observándose la formación de una masa solida de producto blanco.El medio de reacción se mantiene a 60-70°Cdurante diez minutos. 5 mL de anhídrido acético y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. En pacientes con salicilismo crónico. Con intoxicación moderada (niveles séricos de 50 a 80 mg/dL). Se extiende el producto sobre el papel de filtro y se seca minuciosamente. tinnitus y discreta taquipnea. Se añade entonces 25mL de agua fría. se agita bien la suspensión y los cristales se recogen por filtración a vacío. Comprobar cuidadosamente la temperatura del baño con un termómetro. y acidosis metabólica con anión gap aumentado acompañada de alcalosis respiratoria. deshidratación. Tras intoxicación severa (concentraciones séricas de 80 a 100 mg/dL). Más de 500 mg/kg con toxicidad potencialmente letal. Una pequeña parte del producto se recristaliza utilizando una mezcla de disolventes .

RESULTADOS. En este caso debemos tener en cuenta cual es el reactivo limitante de la reacción: ‰  ‰ Š ‰   ‰ Š En la síntesis del acido acetilsalicilico (AAS) se produjeron y se utilizaron las siguientes cantidades de acido salicílico (AS) y anhídrido acético (AnhA) (D anhídrido = 1.56 AnhA 102.0537 0. que se convertirá en otro ester el acido acetilsalicilico (aspirina). ‰ Š   ‰ Š  ‰  1.0881 9 AAS 180.82g.0185 2.8g/ml).56 0. el acido salicílico con un grupo hidroxilo.0156 ANÁLISIS DE RESULTADOS La reacción que se llevo a cabo fue una reacción de transesterificacion debido a que no se utilizo acido acético para formar el ester sino anhídrido acético un ester.12 g 1 2. Según la ecuación: teóricamente se espera que una mol de acido salicílico produzca una mol de acido acetilsalicílico.0185 2.0185 0. en este caso es el . Finalmente se filtró al vacío para obtener el producto resultante da ácido acetilsalicílico y se coloco a secado teniendo como producto final 2. se solubilizan los reactivos y se espera que el producto obtenido se pueda separar por filtración que anticipa una cristalización por diferencia de solubilidades causada principalmente por la acetilación que disminuye la solubilidad del compuesto comparada con su antecesor de reacción.82 Experimental 0. El posterior calentamiento en baño de maria hace que comience la reacción de transesterificacion. Al agregar ácido acético y 4 gotas de ácido sulfúrico y el acido salicílico se observa la solubilizacion de los reactivos y la presencia de una reacción exotérmica.33 0. Los anteriores cálculos permiten definir cuál es el reactivo que limita la formación de AAS. calentando en un baño en de agua) y se determina su punto de fusión. LA Teóricos Ecuación Cantidad Gramos (g) Moles(n) Gramos (g) Moles(n) Gramos (g) Moles(n) AS 138.(etanol /agua.15 g 1 3. RENDIMIENTO OBTENIDO DE PREPARACION DE LA ASPIRINA.09 g 1 9 0.

Para separar las impurezas solubles.56 g AS) hallaremos la cantidad teórica que se esperaría:        proporciona el grado de pureza deseado y el proceso se repite una o más veces. El filtrado se deja entonces enfriar lentamente hasta que el sólido disuelto vuelva a precipitar.   ¿CUANTOS GRAMOS DE AAS PODEMOS OBTENER A PARTIR DE 2g de ACIDO SALICILICO Y 2g DE ANHIDRIDO ACETICO? RENDIMIENTO DE LA REACCIÓN ”‘†—…–‘‡š’‡”‹‡–ƒŽ   ‰         Teniendo en cuenta la ecuación de síntesis de acido acetilsalicilico expuesta anteriormente podemos obtener la cantidad de acido acetilsalicilico sabiendo que el reactivo limitante es el acido salicílico.AS. Teóricamente se encuentra que se obtienen resultados positivos. En este caso podríamos pensar que el porcentaje de rendimiento es alto. aunque todavía la muestra de AAS posee impurezas. Si hubiera impurezas insolubles. No obstante. por estequiometria tenemos:  La distinta solubilidad del producto principal (acetilsalicilico) y de la impureza (salicílico) nos permite purificar al producto solido mediante una recristalización. el precipitado obtenido se separa del liquido sobrenadante (las guas madres) mediante filtración a vacio y se lava con pequeñas porciones del mismo disolvente empleado para la recristalización (las aguas madres retienen también mas impurezas). como presencia de AnhA (que se detecta por el olor). estas se pueden eliminar filtrando la disolución caliente por gravedad. que inciden en el % error y en el rendimiento de la reacción. con un rendimiento de . una recristalización sencilla no     Sabemos que el rendimiento real por lo general no se va a acercar al teórico porque en el laboratorio al momento de realizar la experiencia se tiende a cometer errores de medición o de manipulación. entonces en base a la cantidad real que utilizamos (2. Este proceso consiste en disolver la sustancia en una mínima cantidad de disolvente en ebullición. siempre se pierde una porción del producto de interés en cada ciclo de recristalización. En ocasiones.

se agregó agua fría al balón. relativamente alta si la comparamos con los referentes teóricos. considerando este valor aceptable. o inestabilidad de tiempo y temperaturas de reacción. en este caso fue el AS a partir del cual se halló la cantidad máxima que se formó AAS. es decir. Tradicionalmente la síntesis se usa como prueba final de la estructura molecular de productos naturales aislados de fuentes animales y vegetales. ocurre cuando se calienta una mezcla de alcohol (o fenol en este caso) y un acido carboxílico en presencia de un acido mineral (H2SO4) donde se efectúa una deshidratación generalmente para formar el ester.31 %. pero este causaba problemas gástricos. En nuestro caso. tanto al disminuir la temperatura del sistema. La cristalización es una técnica utilizada para la purificación de sustancias sólidas. de ahí que buscaran alternativas de fármacos que no causaran efectos secundarios indeseables. error en la transferencia cuantitativa de los reactivos dentro de la reacción.reacción del orden de 70-75%. El rendimiento de la reacción de síntesis de AAS fue de 86. lo que produce un doble efecto. como al producir un efecto de cambio de solvente . como fue en la antigüedad la síntesis del AS a partir del sauce blanco (Salix alba). y CONCLUSIONES y La reacción de esterificación producida para la síntesis de acido acetilsalicilico (aspirina). lo cual genera cristales de un menor tamaño que si se deja enfriar lentamente el sistema. entonces surge la síntesis y y . Para hallar el rendimiento teórico es importante tener en cuenta a la luz de la ecuación balanceada. basada en general en la mayor solubilidad que suelen presentar los sólidos en un disolvente en caliente que en frío. de AAS o aspirina que disminuye los efectos secundarios. Además. se utilizó un enfriamiento rápido. pero en el presente estudio como se utilizo anhídrido carbónico se genera acido acético. quizás por problemas en el pesaje de reactivos. aunque también se debe tener en cuenta que la muestra no fue sometida a recristalización que permite eliminar impurezas. lo que implica haber pesado y impurezas y y y y El rendimiento de la reacción se vio afectado probablemente por errores de mediciones. que estiman que con esos reactivos y en esas condiciones de temperatura y tiempo debería estar entre el 7075%rendimiento. cuál de los reactivos utilizados AS o AnhA es el que limita la formación de AAS.

haberlas tomado absoluto de AAS.P.Prentice Hall Internacional.. Brewster R. . Curso Práctico de Química Orgánica. http://www. y Vander Werf C.Alhambra. Limusa. Técnicas de Investigación en Química Orgánica.invenia. N Engl J Med 1994. 1999. México.A. y Schaefer J.B.com/aspirina.Y.com/aspirina/index. 3a.ull.Q.htm y y y y Rang PH.es/oepm:p8601036 http://www. Madrid. Dale MM. Shriner R. Pharmacology.pdf http://www. Ritter JM. 1979. y Curtin D. ed.L. New York..es/docencia/web_departa mentos/quiorg/index. Fuson R.html http://www.monografías. Madrid.com BIBLIOGRAFIA Bates R. 330:12871294.es/~quiored/doc/p17.ugr. 2001.htm http://www.aspirina. 1977. Aspirin as an antiplatelet drug. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. como producto INFOGRAFIA http://librys. Churchill Livingstone. y Patrono C.C.

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