REACCIONES GENERALES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.

Camilo Rodriguez, Marianella Romero, David Fontalvo, Shirley Barrera

Universidad del Atlántico, Facultad de ingeniería, programa de ingeniería química, laboratorio de
química orgánica
Barranquilla, Colombia
17 de abril de 2018

Resumen En éste informe de laboratorio se realizaron varias pruebas características que

permitieron diferenciar y reconocer las distintas propiedades fisicoquímicas de aldehídos y cetonas.
En esta oportunidad se usó formaldehido, acetaldehído y acetona como los compuestos a analizar
en los distintos procedimientos realizados en el laboratorio. Se llevaron a cabo reacciones
características de cada uno de los compuestos carbonílico, tales como la Prueba de Tollens y
Fehling para los Aldehídos, la Prueba del yodoformo para las cetonas, la prueba de Schiff que es
positiva para ambos y preparación de 2,4-Dinitrofenil hidrazona de la acetona y del formaldehído. De
esta manera, se observó que la reactividad de los compuestos problema, depende del tipo de
compuesto carbonílico (los que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O)) al que
pertenecen.

Palabras Claves: Aldehídos, cetonas, compuesto carbonilico, Tollens, Fehling, Schiff, yodoformo,
2,4-Dinitrofenil hidrazona.
Introducción. Los aldehídos y las cetonas son
funciones en segundo grado de oxidación. Se
consideran derivados de un hidrocarburo por
sustitución de dos átomos de hidrógeno en un
mismo carbono por uno de oxígeno, dando
lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución
tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehído, y se
nombra con la terminación -al. Si la sustitución
tiene lugar en un carbono secundario, se trata
de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos
y cetonas, confiere polaridad a la moléculas,
aunque en menor cuantía que el grupo
hidroxilo. Los aldehídos y cetonas pueden, por
captación de un átomo de hidrógeno de un
carbono contiguo, dar lugar a una reacción
intermolecular con formación de un doble
enlace y una función hidroxilo, es decir, un enol.
Este proceso es fácilmente reversible y se
conoce con el nombre de tautomería
cetoenólica.
Una de las reacciones químicas más
importantes del grupo carbonilo es la adición de
una molécula de alcohol para dar hemiacetales
(hemicetales si son cetonas). En los
monosacáridos se pueden formar hemiacetales
o hemicetales internos que dan lugar a la forma
cerrada de la molécula. Éstos, a su vez, pueden
condensar con otra molécula de alcohol, con
pérdida de una molécula de agua, para dar
lugar a acetales o a cetales. Es lo que ocurre
en el caso de los glicósidos.
Metodología. Esta práctica de laboratorio
consistió en 5 pruebas, que fueron: prueba de
Tollens, prueba de Fehling, prueba de Schiff,
prueba de yodoformo y la preparación de la 2,4
Dinitrofenil hidrazona de la acetona y del
formaldehido.
Para la prueba de Tollens se tomó 5 gotas del
reactivo de Tollens y se colocó en dos tubos de
ensayo y a uno de los tubos se le adicionó 2
gotas de solución acuosa de formaldehido y al
otro tubo dos gotas de acetona. Luego, se agitó
cada tubo de ensayo y se dejó en reposo
durante 15 minutos.
Para la prueba de Fehling, se mezcló en dos
tubos de ensayo 5 gotas (de cada uno) de
soluciones A y B de Fehling. Inmediatamente
se agregó 1 gota de solución acuosa de
formaldehido a uno de los tubos y al otro 1 gota
de acetona. Después, se calentó cada tubo de
ensayo en agua caliente durante 3 minutos.
También, se hizo esta prueba con glucosa.
En la prueba de Schiff, en dos tubos de
ensayo se colocó 10 gotas del reactivo de
Schiff y a uno de los tubos se le adicionó 1 gota
de benzaldehido y al otro tubo 1 gota de
acetona. Se agitó y se dejó reposar por 5
minutos.
Posteriormente, en la prueba del yodoformo
se colocó 20 gotas de una solución al 2% de
NaOH y se le agregó 3 gotas de formaldehido.
Después se agregó gota a gota una solución de
KI/ I2 y se agitó hasta que la solución se tornara
ligeramente amarilla. Se repitió con acetona.
Y finalmente, en la preparación del 2,4-
Dintrofenil hidrazona, En un tubo de ensayo
grande se colocó 5 gotas del reactivo
previamente preparado de la 2,4-Dinitrofenil
hidracina, luego se adiciono 3 gotas de
acetona, luego se agito el tubo de ensayo y se
dejó en reposo durante 5 minutos.
Resultados y discusiones
- Prueba de Tollens.
Reactivo de Tollens + formaldehido
 Soluciones A+B Fehling + glucosa
Compuestos Analisis
Reactivo de Tollens + acetona Obtenidos
Formiato de Amonio
Plata Se formo una placa
Agua plateada alrededor del
Amoniaco tubo de ensayo

Compuestos Analisis
Obtenidos
- Prueba de Fehling No hay reaccion Se observo una
solucion transparente
Soluciones A+B Fehling + Formaldehido
Esta reacción se produce en medio alcalino
fuerte, por lo que algunos compuestos no
reductores como la fructosa que contiene un
grupo cetona, puede enolizarse a la
forma aldehído dando lugar a un falso positivo.
Pudimos notar que al agregar glucosa se tornó
Compuestos Análisis un color azul y al calentar durante 5 min se vio
Obtenidos un color naranja.
Se tornó de color azul
Ácido Fórmico y al calentar durante 3 - Prueba de Schiff
Oxido de Cobre min de un color azul
Agua intenso, al dejar Reactivo de schiff + Benzaldehido.
reposar su color fue
rojizo. Permaneció de color fucsia y en el fondo se
Soluciones A+B Fehling + acetona formó una pequeña fase liquida insoluble.

Reactivo de schiff + Acetona.

No hubo ningún cambio

- Prueba de yodoformo
Compuestos Análisis
Obtenidos NaOH + Formaldehido + KI/I2
Al agregar acetona se
vio un azul con Al agregar formaldehido y KI/I2 al NaOH no
No hubo reacción pequeñas manchas hubo cambio
blancas hasta quedar
de un color uniforme y NaOH + Acetona + KI/I2
al calentar durante 3
minutos no ocurrió
nada.
 - Metanal.

Compuestos Análisis
Obtenidos
Yoduro de Potasio
Agua Se tornó lechoso
Acetato de Sodio
Yodoformo solido 2. Tomando como base de una reacción de
adición nucleofílica; ¿Cuál reacciona más
rápidamente un aldehído o una cetona?
Preparación de la 2,4-Dinitrofenil hidrazona Sugiera dos factores.
de la acetona y del formaldehído
Por lo general, los aldehídos sufren la adición
Al agregar acetona se colocó de color naranja y nucleofílica con mayor facilidad que las
al agregarle formaldehido se tornó de un color cetonas. Esta diferencia puede atribuirse en
amarillo intenso un poco insoluble. parte, a la magnitud de la carga positiva sobre
el carbono carboxílico y al grado de
Cuestionario. aglomeración de los grupos en el estado de
1. Como diferenciaría usted, justificando con transición, lo que a su vez depende de factores
ecuaciones químicas apropiadas los electrónicos y estéricos .Los aldehídos tienen
siguientes compuestos: Propanona, solamente un grupo alquilo o arilo unido al
Ciclohexanona, Metanal. carbono carbonilo por tanto resisten mayor
aglomeración en el estado de transición. Por
- La Propanona se diferencia mediante la otro lado, una cetona con dos grupos alquilo o
reacción del yodoformo, en la cual se arilo tiene más impedimento estérico y al mismo
reconocen las cetonas. Primero las cetonas se tiempo tiene la carga positiva sobre el carbono
oxidan a metilcetonas, luego estas reaccionan más estabilizado por los sustituyentes alquilos o
con el yodo y el ión hidróxido para producir arilo. Ambos se refuerzan y la cetona resulta
yodoformo. menos reactiva.
3. Escriba el mecanismo para la reacción
entre la 2,4-dinitrofenil hidrazina y un
compuesto carbonilo.

- La Ciclohexanona se diferencia mediante la

reacción del yodoformo.

4. ¿Por qué la reacción de la pregunta
anterior debe llevarse a cabo en un medio
ácido? ¿Qué papel desempeña el etanol en
esta misma reacción?
Este tipo de reacción es adición nucleofílica y
se ve favorecida en medio ácido ya que este
contribuye a la polarización del grupo carbonilo
facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al
carbocatión. Por otro lado un exceso de acidez
en el medio es perjudicial porque la 2,4-
dinitrofenilhidrazina forma una sal en la cual el
par de electrones no compartidos del átomo del
nitrógeno quedan bloqueados por el protón y
pierde sus propiedades nucleofílicas. También
es una reacción de condensación que se puede
observar en la liberación de agua.
5. ¿Pueden distinguirse entre si los
compuestos carbonilos isoméricos de
fórmula molecular C4H8O? Explique.
A. 2-butanona B. Butanal
Los compuestos carbonílicos a y b de formula
molecular idéntica se pueden diferenciar de una
manera sencilla, mediante una prueba de
Tollens, en la cual se observaría el compuesto
carbonílicos b que pertenecen a un aldehído
reaccionara formando el llamado espejo de
plata, mientras que el compuesto a mediante
una prueba de yodoformo reaccionara
formando el derivado halogenado.
6. Un compuesto C5H10O reacciona con la
2,4-dinitrofenil hidrazina, pero no reacciona
con el reactivo de Tollens, no da la prueba
del Yodoformo. ¿Cuál es la estructura de
este compuesto?
Los compuestos que reaccionan con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina son aldehídos y cetonas,
dando un precipitado amarillo. Es una reacción
de caracterización los que reaccionan con
Tollens son los aldehídos y las alfa-
hidroxicetonas la prueba del yodoformo da
positiva para metilcetonas y metilcarbinoles. En
este caso debe ser una cetona pero se
descarta la metilcetona puesto que la prueba
con el yodoformo no da por lo tanto, la única
estructura posible es:
3-pentanona
7. ¿Cuáles de los siguientes compuestos es
de esperar que den positiva la prueba del
yodoformo?
 O O
Bibliografia.
a CH3-CH2-C-H f CH3-CH2-C-CH2-CH3

O OH 1. Aldehidos y cetonas-
b CH3-C-H g CH3-C-CH2-CH3
www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/aldonas.ht
m Investigado 16/04/2018
O H
2. Quimica Organica-reacciones generales
c CH3-C-CH2-CH3 h CH3-CH2-OH www.academia.edu/.../reacciones_generales_de
_aldehídos_y_cetonas Investigado 15/04/2018
O OH
d H-C-H i CH3-C-CH2-CH3

O CH3
e Ar-C-H OH
j CH3-CH2-C-CH2-CH3

La prueba del yodoformo es específica para

detectar las metilcetonas, los acetaldehídos o
los metilcarbinoles. Los compuestos que
contienen cualquiera de estos grupos
reaccionan con yodo en hidróxido de sodio
produciendo precipitados de yodoformo, de
color amarillo brillante; los compuestos que
contiene el grupo – CHOHCH 3 también dan una
prueba del yodoformo positiva porque primero
se oxida a metilcetonas, luego éstas reaccionan
con el yodo y el Ion hidróxido para producir
yodoformo.

Por lo tanto, los compuestos que dan positivo a

esta prueba son: B, C, F, G, H, I, J.

Conclusiones. Pudimos observar que los

aldehídos son más reactivos que las cetonas y
que son buenos agentes reductores.
Por otra parte, las reacciones de oxidación que
se llevaron a cabo con Tollens y Fehling; fueron
efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas,
dado que sólo el primero oxida por la
disponibilidad de hidrógenos en carbono que
contiene el grupo carbonilo. Por tanto, podemos
concluir que las reacciones características para
la detección de grupos carboxílicos es Schiff,
para los aldehídos, la de Tollens y Fehling, y
para las cetonas, la del yodoformo.
ANEXOS.