PRUEBA GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

SEGUNDA PARTE

Practica 04 Química Orgánica II

Andres Prada,Mauricio Taborda,Yurgen Yance
Facultad de Ingeniería
Universidad del Atlántico, Km 7 Antigua vía a Puerto Colombia
17 de abril del 2018

Por medio de esta práctica de laboratorio, se logró analizar y comprender las diferentes
reacciones químicas que caracterizan a los alcoholes y fenoles, se realizó la deshidratación de
alcoholes, utilizando sustancias como el ácido sulfúrico, cloruro de calcio, alcohol teramilico.
Gracias a esto, se lograron despejar muchas dudas y deducir diferentes conclusiones acerca
del tema y de la experiencia tratada.

Introducción. En esta práctica tratamos fenoles que modifica la funcionalidad del

alcoholes y fenoles. grupo hidroxilo.

Los alcoholes y fenoles se pueden La deshidratación de alcoholes es

considerar como derivados del agua, por
sustitución de uno de los hidrógenos de
ésta por radicales alquilo (alcoholes) o arilo
(fenoles). En ambos existe el grupo
hidroxilo –OH, con uniones simples
carbono-oxígeno C-O y oxígeno-hidrógeno,
O-H.
Los alcoholes también pueden definirse
como los compuestos obtenidos al sustituir
uno o más hidrógenos de los hidrocarburos
alifáticos por grupos hidroxilo, -OH. Según
el carbono al que pertenezca el hidrógeno
sustituido, tendremos los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. [1]
el proceso químico que consiste en la
conversión de un alcohol en un alqueno por
proceso de eliminación. Para realizar
este procedimiento se utiliza un ácido
mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH)
desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extraído
el OH el cual tiene una interacción eléctrica
con los electrones más cercanos (por
defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que
forman un doble enlace en remplazo. [2]
Para alcoholes primarios, mediante E2

Los fenoles pueden considerarse como los

compuestos obtenidos al sustituir en el
anillo aromático uno o más hidrógenos por
grupos hidroxilo. Los fenoles se
representan por Ar-OH. Para alcoholes secundarios y terciarios,
formando carbocationes estables:

Las propiedades químicas de los fenoles

son semejantes a la de los alcoholes,
debido a la similitud del grupo funcional en
ambos compuestos, aunque se diferencia
en la presencia del grupo aromático en los
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Los alcoholes reaccionan con ácido

sulfúrico concentrado para formar el
respectivo alqueno. En esta prueba, el
mecanismo tratado es de E1 para los
sustratos terciarios y E2 para los primarios
y secundarios.

Tabla 1. Resultados deshidratación de un

En esta práctica se observara el proceso alcohol.
de eliminación unimolecular por medio de Compuesto
la deshidratación de un alcohol, el cual es orgánico
el alcohol teramilico. - Rxn exotérmica
Alcohol teramilico - Formación de dos
Métodos experimentales. Para el fases incoloras
desarrollo de esta experiencia se llevaron a Se empezó a
cabo tres paso diferente: destilar a los 40° y
de dejo de destilar a
1. Se tomó un balón de 50 ml y se
sumergió en un beaker que los 43°.
contenía agua fría con hielo,
Luego se agregó 14 ml de agua
destilada y 7 ml de H 2 S O 4
concentrado.

2. A la mezcla anterior se le agrego

14 ml de alcohol teramilico y se
ajito suavemente, para luego
someterlo a un proceso de
destilación.

3. Más adelante el destilado se Figura 1.Reaccion de deshidratacion de

agregó en un embudo de alcohol
separación donde se adiciono 6
ml de NaOH y se agito durante Observaciones:
unos minutos aliviando la presión El compuesto destilado es muy volátil por lo
externa ocasionalmente. Se separó cual, cuándo se realizó este proceso se
la parte acuosa de la parte
acercó a la punta del condensador un
orgánica, luego con la fase
orgánica se le agrego 0.5 g de balón sumergido en agua fría con hielo
cloruro de calcio y se ajito hasta su para que se mantuviera una temperatura
disolución, se obtuvo así el alcohol
deshidratado.

Resultados y discusión.

 Deshidratación de un alcohol.
En este tipo de reacciones, se rompe el
enlace carbono-oxígeno del alcohol, y
además el enlace C-H vecino, para así
forma un enlace pi del alqueno. En este
caso, es necesario calentar la solución,
para así acelerar la producción del
producto deseado.
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estable. Figura [2] alcohol neopentílico (2,2 dimetil

propanol)?

El producto principal de la deshidratación

del alcohol neopentílico con ácido sulfúrico
seria el 2-metil-2-buteno.

3.Indique para que se utiliza la

decoloración con bromo. Escriba la
reacción correspondiente.

Esta prueba consiste en comprobar

la presencia de alquenos o fenoles
con una prueba de agua de Bromo.
Con el alqueno, se produce una
adición electrofílica, rompiendo el
doble enlace y creando un
dihaloalcano. Mientras que con el
Fenol, se produce una reacción de
sustitución electrofílica aromática,
formando bromofenoles. Se
produce un cambio de coloración,
pasando de color rojizo del bromo a
Figura 2. incoloro, lo cual ratifica la presencia
del alqueno.
Cuestionario.

1.La prueba de Baeyer se utiliza para

detectar la presencia de doble
enlace. Escriba la reacción
correspondiente cuando se efectúa 4.Explique porque el butiraldehido tiene
la prueba con los amilenos un punto de ebullición bastante más
preparados en la práctica. bajo que la n-butano, siendo sus pesos
moleculares bastante cercanos entre sí.

El butiraldehído tiene un oxigeno unido

2. ¿Cuál olefina (alquenos) sería el a un carbono terminal por un doble
producto principal en la deshidratación enlace. Como el oxígeno es más
catalizada por ácido sulfúrico del
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electronegativo tiene una concentración Bibliografía.

de carga negativa. La carga negativa
induce una carga positiva en un
extremo de la molécula, porque
rechaza electrones. No forma puentes
de hidrogeno, pero si dipolos. 
Los dipolos hacen que el punto de
ebullición del butiraldehído sea mayor a
la del n-butano, que es una molécula
no polar.  [3]
PE butiraldehído 75ºC
PE n-butano -1ºC
[1] Química: teoría y problemas. José
Teijón. (Consultada el dia 16 de abril del
2018)
[2]http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci
%C3%B3n_de_alcoholes
(Consultada el día 15 de abril del 2018)
http://www.monografias.com/trabajos79/pro
piedades-generalres-quimicas-
alcoholes/propiedades-generalres-
quimicas-alcoholes2.shtml

(Consultada el día 15 de abril del 2018)

[4] Guía de laboratorio, química orgánica

experimental ll.

(Consultada el día 16 de abril del 2018)

5.Explique en base a ecuaciones que

ocurre al agregar solución de
permanganato de potasio a una solución
de butiraldehido.

Para explicar la reacción entre el

permanganato de potasio y el butiraldehido
es necesario conocer que este último es
producto de la reacción de oxidación del 1-
butanol, para la segunda reacción el
butanal se oxida a ácido butanoico en
presencia del permanganato (violeta), el
cual a su vez se reducirá a Mn2+ y da una
solución incolora por lo tanto no es visible

Conclusión. Con esta práctica se puede

decir que cumplimos con los objetivos
propuestos en el laboratorio, además se
realizó la deshidratación de un alcohol
mediante el proceso de eliminación
unimolecular.