Práctica de laboratorio N° 6

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

RESUMEN

Se llevó a cabo ensayos experimentales como la prueba del reactivo de tollens, 2,4-
dinitrofenilhidrazinas y prueba de yodoformo, con el fin de identificar aldehídos y cetonas, y su
reactividad experimentalmente, comprobando de esta manera que los aldehídos son más reactivos
que las cetonas en varios casos, ya que presentan un menor impedimento estérico y son mayormente
atacados por nucleofilos.

PALABRAS CLAVE: reactivo de tollens, reactividad, aldehídos, cetonas.

INTRODUCCIÓN:

La estructura que presenta el grupo carbonilo,

es la causa de la gran reactividad que
presentan los aldehídos y las cetonas a causa
Aldehído
de que este grupo es un centro muy
electrófilo debido a la diferencia de
electronegatividad del átomo de carbono y el
átomo de oxígeno, y es susceptible a ser
atacado por distintos nucleofilos, y por este
hecho, se desprenden gran variedad y Cetona
extensión de reacciones químicas, el grupo
carbonilo se encuentre unido mediante un figura 1: representación del grupo carbonilo
enlace tipo sigma y otro tipo π, por lo cual el en aldehídos y cetonas.
carbono en este grupo presenta hibridación
Los aldehídos y cetonas presentan una
sp2 . Puesto que el oxígeno del grupo
reactividad similar, pero los primeros
carbonilo presenta un fuerte efecto de
presentan mayor reactividad ya que están
atracción de electrones y por tanto polariza
menos impedidos estéricamente, por lo tanto,
los enlaces carbono-hidrógeno con lo que se
se facilita de alguna manera el ataque de
facilita la separación de los hidrógenos ácidos
nucleofilos.
(H del carbono alfa) otra causa de su gran
reactividad se debe a la adición de reactivos DISCUSION Y RESULTADOS: Se
nucleofílicos al enlace doble del grupo comprobaron algunas reacciones
carbonilo. Además, el grupo carbonilo, de características de aldehídos y cetonas y
estructura plana, está poco impedido mediante los ensayos realizados se pudo
estéricamente facilitándose el ataque establecer una diferencia entre la reactividad
1
nucleofílico. de los aldehídos y las cetonas frente a ciertas
sustancias.

1 Eduardo Primo; Química Orgánica básica y 1. REACCION CON 2,4-

aplicada: pág. 479- 480. DINITROFENILHIDRAZINA
 Se realizó la adicion de 2,4-
dinitrofenilhidracina a benzaldehido y
acetona, en este caso se generó una reaccion
de adicion donde se liberó agua. Esta
reacción es muy útil para la caracterización
de aldehídos y cetona, pues los productos
generados que contienen un doble enlace
carbono-nitrógeno, en la mayoría de los casos
son sólidos y faciles de purificar. Ademas
como producto prinicipal siempre se obtienen
2,4- dinitrofenilhidrazonas2. La reaccion que
se produce es la siguiente:

Ecuacion 1: reacción benzaldehido con 2,4-

dinitrofenilhidrazina.
Figura 2: formación de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas

2. PRUEBA DEL REACTIVO DE

TOLLENS

Ecuacion 2: reacción acetona con 2,4- El reactivo es una disolución amoniacal de

dinitrofenilhidrazina. AgOH que se prepara en el momento de su
________________________________ utilización. Las cetonas no dan esta reacción,
2
UIS.EDU; Manual de laboratorio de química excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1
orgánica: -2, que son reductoras y algunos compuestos
http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/. nitrogenados como las hidrazinas,
Esta reacción implicó un ataque nucleofílico hidroxilaminas, aminofenoles, que no están
del compuesto nitrógenado básico (2,4-
comprendidos en este grupo, por lo que no
dinitrofenilhidracina) al carbono carbonilico
del benzaldehido y de la acetona, interfieren. 3
generandose la formanción de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas que se evidenciaron Ag NO3 + NH4OH Ag(NH3)2OH
mediante la formacion de precipidados de
color amarillo leve como se observa en la Ecuación 3: formación del reactivo de
figura 2. Tollens.

Este reactivo se adiciono a una determinada

muestra de benzaldehído y acetona generando
las siguientes reacciones.

Ecuación 4: reacción benzaldehído con

reactivo de tollens.
 2.

Para la acetona esta prueba dio negativa

debido que estas no poseen un protón en su
estructura que les facilite la oxidación y
además se encuentran estabilizadas por efecto
inductivo.

Al mezclar el reactivo de Tollens con

Benzaldehído a temperatura ambiente se
percibe una reacción exotérmica debido a que
el tubo de ensayo desprende calor. Al emplear
calor la solución se va oscureciendo a un
color plomo. A los 5 minutos de la aplicación PRUEBA DE YODOFORMO:
de calor se manifiesta la presencia del espejo
Consiste en la identificación de grupos
de plata. Lo que indica que el reactivo Tollens
metilos, ya que se evidencia la ruptura del
es positivo para Benzaldehído con se indica
enlace metil- carbonilo y la posterior
en la siguiente figura.
oxidación a acido carboxílico, en este caso se
hizo evidente la reacción para la acetona, ya
que el benzaldehído ni posee grupos metilo
que se puedan identificar mediante la prueba
de yodoformo.

La reacción que se produce es la siguiente

3
UGR. ES; Identificación de grupos funcionales
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf

Ecuación 5: prueba de yodoformo para la

acetona.

Figura 3: prueba positiva para el reactivo de

tollens con benzaldehído.
En la siguiente grafica se evidencia que se
formó un sólido amarillo correspondiente al
yodoformo liberado por la acetona.
Figura 4: prueba de yodoformo

Conclusiones:

1. Se comprobó experimentalmente que los

aldehídos tienen mayor reactividad que
las cetonas en presencia de ciertas
sustancias, como por ejemplo ante
agentes oxidantes suaves como el
reactivo de Tollens.

2. El análisis cualitativo de aldehídos y

cetonas permite llevar a cabo distintas
reacciones químicas que ponen en
manifiesto la reactividad del grupo
carbonilo, lo cual se ve mayormente
favorecido para los aldehídos que para las
cetonas ya que están más impedidas
estéricamente, el ataque nucleofilico es
mas complejo.

Bibliografía

Guías de laboratorio.

Disponible en internet:

Eduardo Primo; Química Orgánica básica y

aplicada: pág. 479- 480.

UGR. ES; Identificación de grupos funcionales

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf

2
UIS.EDU; Manual de laboratorio de química
orgánica:
http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/