Grupos Funcionales Éteres y Epóxidos 1

ETERES
Índice:
1. Estructura: ................................................................................................................................................. 1
2. Nomenclatura: .......................................................................................................................................... 1
3. Propiedades Físicas:.................................................................................................................................. 2
4. Propiedades Químicas: ............................................................................................................................. 2
5. Síntesis de Éteres: ..................................................................................................................................... 4
6. Éteres de importancia: .............................................................................................................................. 5
7. Éteres cíclicos: EPOXIDOS: .................................................................................................................... 7

1. Estructura:
Son compuestos orgánicos ternarios oxigenados, que contiene como grupo funcional el
átomo de oxígeno (O) llamado grupo OXI, enlazado a dos átomos de carbono alquílico,
arílico o mixto.
Grupo Funcional Oxi
O O O
R R Ar Ar R Ar
Éter

2. Nomenclatura:
Sistema IUPAC: Los éteres se consideran como grupo alcoxi (R – O –) o ariloxi. Se
menciona primero el grupo alquil-oxi o el aril-oxi y la lectura concluye con el nombre del
radical como si fuera un hidrocarburo normal.
Sistema Común: Se conocen mejor en este sistema; para ello existen dos métodos
 Se menciona la palabra éter, luego los radicales, en una sola palabra con la
terminación ICO.
 Se menciona los radicales en dos palabras separadas y se concluyen con el nombre
genérico de éter.

O O O O
H3C CH3 H3C CH2CH3 H3CH2C CH2CH3 H3CH2C CH2CH2CH3
metoximetano metoxietano etoxietano etoxipropano
Eter dimetilico Eter metiletilico Eter dietilico Eter etilpropilico
dimetil eter etilmetil eter dietil eter etilpropil eter
O
O CH 3 H3C O CH 3
CH2 HC CH CH 2
H3C HC CH HC
etenoxieteno CH 3 H3C CH 3
Eter divinilico 2-metoxipropano 2-isopropoxipropano
divinil eter Eter metilisopropilico Eter diisopropilico
VINETENO metilisopropil eter diisopropil eter

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O O O
CH 3 CH 2CH 3

Metoxibenceno etoxibenceno fenoxibenceno

Eter metilfenilico Eter etilfenilico Eter difenilico
metilfenil eter etilfenil eter difenil eter
ANISOL FENETOL

3. Propiedades Físicas:
Son sustancias de olor agradable y al igual que los ésteres, no forman puentes de
hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados.
Los éteres de bajo peso molecular son muy inflamables y bastante volátiles, y tienen punto
de ebullición inferiores que los alcoholes correspondientes, los tres primeros éteres de la
serie son solubles en agua, los de seis o más átomos de carbono son insolubles en agua
pero los éteres son solubles en los alcoholes y los disolventes orgánicos volátiles.
Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos, debido a que son compuestos
muy estables, difícilmente atacados por ácidos o álcalis, no reaccionan fácilmente, y es
difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo,
un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un
alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter
forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de
distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de
electrones no enlazantes. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden
interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando
complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar
selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.
El éter divinilico (VINETENO) utilizado como anestésico inhalatorio

4. Propiedades Químicas:
Son isómeros con los alcoholes, es decir tienen la misma fórmula global.
C2H6O

CH3CH2OH CH3OCH3

 Son sustancias básicas por su par de electrones presente en el átomo de oxígeno no

compartido que pueden ser donados a los ácidos de Lewis en la síntesis orgánica.

4.1. Reacciones de los éteres: ruptura ácida:

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Los éteres no reaccionan con varios reactivos utilizados en química orgánica, una
propiedad que explica su amplio uso como disolventes en reacciones. Los halógenos, los
ácidos diluidos, las bases y los nucleófilos no tienen efecto en la mayor parte de los éteres.
De hecho, los éteres sólo experimentan una reacción de uso general, se rompen por ácidos
fuertes; el HBr y el HI acuosos funcionan bien, pero el HCl no rompe éteres.
O
CH 2CH 3 OH

HBr, H2O
+ CH3CH2Br
Reflujo

Éter etilfenilico Fenol Bromoetano

H2O
CH3CH2CH2OCH3 + HI CH3CH2CH2OH + CH3I

Eter metilpropilico propanol Yodometano

Los éteres diarílicos son muy inertes y como tales son difíciles de romper sea con ácido o
con otro reactivo.

4.2. Reacciones de los éteres: Reordenamiento de Claisen:

Es específica para éteres alil arílicos, Ar – O – CH2CH = CH2. El tratamiento de un ion
fenóxido con 3-bromopropeno (bromuro de alilo) es una síntesis de éteres tipo Williamson
y conduce a la formación de un éter alil arílico. El reordenamiento de Claisen se efectúa al
calentar el éter alil arílico entre 200 a 250ºC, formándose el o-alilfenol. El resultado neto es
la alquilación del fenol en una posición orto.
OH ONa OCH 2CH=CH 2

THF BrCH2CH=CH2
+ NaH

Fenol Fenóxido de sodio Éter alilfenílico

OCH 2CH=CH 2
OH

CH 2CH=CH 2
reodenamiento de Claissen
250ºC

Éter alilfenílico
o-alilfenol

4.3. Reacciones de los éteres: Auto oxidación:

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Cuando los éteres se almacenan en presencia de oxígeno atmosférico, se oxidan lentamente

dando lugar a hidroperóxidos y dialquilperóxidos (los dos son explosivos). Esta oxidación
espontánea, producida por el oxígeno atmosférico, se denomina auto-oxidación.
Para impedir a auto-oxidación de los éteres se guardan con amalgama de sodio, manganeso
o de zinc.
OOH
O2 exceso
R O CH2 R' R O CH R' + R O O CH2 R'
(lenta)
éter hidroperóxido dialquil peróxido
Ejemplo:
H3C CH 3 H3C OOH H3C CH 3
O2 exceso
CH O CH CH O C CH 3 + CH O O CH
(meses o semanas)
CH 3 CH 3 CH 3
H3C H3C H3C

diisopropil éter hidroperóxido diisopropil peróxido

diisopropilico

5. Síntesis de Éteres:
A escala industrial: los éteres simétricos sencillos se preparan por deshidratación de
alcoholes primarios empleando ácido sulfúrico.
H2SO4
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
140ºC
Los alcoholes secundarios al calentarse con ácido sulfúrico
En el laboratorio tenemos:
Síntesis de Williamson: Consiste en hacer reaccionar algún alcoxido de sodio con un
haluro alquílico.
R-ONa + R'X R_O_R' + NaX
Ejemplos:
CH3CH2ONa + CH3I CH3CH2OCH3 + NaI
metoxietano

ONa + CH3CH2Br O CH2CH3 + NaBr

fenetol
Síntesis de Éteres mediante Alcoximercuración de alquenos:
Una reacción de alcoximercuración ocurre cuando se trata un alqueno con un alcohol en la
presencia de acetato de mercurio (II) o, aún mejor, trifluoroacetato de mercurio (II),
(CF3COO)2Hg. La desmercuración ocurre cuando se trata con NaBH4, produciendo un éter
y el resultado neto es la adición de Markonikov del alcohol al alqueno.

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OCH 3
H OCH 3
C
CH
CH 2 CH HgOOCCF 3
(CF 3COO) 2Hg NaBH 4 CH 3
C
CH 3OH H2

Estireno 1-fenil-1-metoxietano

6. Éteres de importancia:
ETER DIETÍLICO: mal denominado Éter etílico, el más importante de los éteres, puede
sintetizarse de diversas maneras, sin embargo a escala industrial se prepara por dos
métodos:
Haciendo reaccionar con etileno
CH2 CH2 + CH3CH2OH CH3CH2OCH 2CH3

Eter dietilico
Por deshidratación del alcohol etílico con ácido sulfúrico. La fabricación comercial del éter
etílico involucra una continua adición de etanol a una mezcla de ácido sulfúrico y etanol,
mantenida a 140ºC. A esta temperatura, el éter etílico destila de la mezcla de reacción tan
pronto como se forma. Esta es una reacción en la que el mantenimiento de la temperatura
resulta crítico. A temperatura por debajo de 130ºC, la reacción entre el ácido y el alcohol
es tan lenta, que el alcohol que no ha reaccionado destila de la mezcla de reacción. A
temperaturas superiores a 150ºC, el sulfato de etilo intermediario comienza a
descomponerse formando eteno y ácido sulfúrico.
H2SO4
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
140ºC
Eter dietilico
Se atribuye su descubrimiento al alquimista Ramón Llull en el año 1275, aunque no hay
evidencia contemporánea que lo afirme. Fue sintetizado por primera vez en 1540 por
Valerius Cordus que lo llamó «aceite dulce de vitreolo» (oleum dulci vitrioli, en idioma
latín). El nombre se debe a que fue descubierto de la destilación de etanol y ácido sulfúrico
(conocido antiguamente como aceite de vitreolo, porque se producía a partir de ese
mineral), y descubrió algunas de sus propiedades medicinales. Aproximadamente al mismo
tiempo, Theophrastus Bombastus von Hohenheim (mejor conocido como Paracelsus)
descubrió sus propiedades analgésicas. El nombre éter fue dado a la substancia en 1730 por
August Sigmund Frobenius.
Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones industriales
como disolvente y en las fábricas de
explosivos.
Estado de
Líquido
agregación
Apariencia Incoloro
Densidad 0.7134 g/cm3
Solubilidad 6.9 g/100 ml H2O (20 °C)
Punto de fusión −116,3 °C (156,85ºK)

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El éter etílico, o dietiléter es un éter Punto de ebullición 34,6 °C (307,75ºK)

líquido, volátil, incoloro, olor suave y
penetrante, muy inflamable, con un Viscosidad 0,224 cPa 25°C (298ºK)
bajo punto de ebullición, de sabor acre Momento dipolar 1,15
y ardiente. Es más ligero que el agua
(su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo su vapor es más denso que el aire (2,56 kg/m3).
El éter etílico hierve con el calor de la mano (34,5 C), y se solidifica a -116 C.

Por muchos años, el éter etílico fue el anestésico volátil más empleado. El éter produce
inconsciencia por bloqueo de la actividad del sistema nervioso central. Las principales
desventajas del éter son sus efectos irritantes en la evacuación respiratoria y la aparición de
náuseas y vómitos postanestésicos.
Actualmente no se utiliza éter etílico como anestésico, fue reemplazado por el Halotano y
el Metoxifurano, y ahora se utilizan los anestésicos a base de éter y haluros.
ANESTESICOS INHALATORIOS: Son compuestos orgánicos que poseen el grupo
funcional “éter” junto con haluros orgánicos. Ejemplo:
ENFLURANO (2-cloro-1,1,2-trifluroetil diflurometil éter)

Cl F
F
CH C O CH
F
F
F
Enflurano
ISOFLURANO (1-cloro-2,2,2-trifluoroetil diflurometil éter)

F Cl
F
F C CH O CH
F
F
Isoflurano
DESFLURANO (diflurometil-1-fluoro-2,2,2 trifluroetil éter)

F F
F
F C CH O CH
F
F
Desflurano

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Hay cuatro etapas asociadas con la anestesia. En la primera, existe un alto grado de
analgesia (incapacidad para sentir dolor) sin pérdida de la conciencia. La segunda etapa se
caracteriza por la pérdida de la conciencia, respiración profunda e irregular y
frecuentemente actividad muscular activa sin fin determinado. En la tercera etapa, se llega
a al relajación muscular necesaria y puede realizar la cirugía. La última etapa se caracteriza
por la parálisis de los músculos respiratorios. La muerte sobreviene si no se aplica una
acción correctiva. Una función importante del anestesiólogo es la de determinar el nivel de
anestesia mediante la revisión y el grado de relajación muscular en el abdomen.

7. Éteres cíclicos: EPOXIDOS:

Los epóxidos son éteres cíclicos de tres miembros, formados generalmente por la
oxidación con peroxiácidos de los alquenos correspondientes.

1.1 Nomenclatura:
Sistema IUPAC: Se nombra como derivados de oxirano.
Sistema Común: Al igual que los éteres normales, los epóxidos se conocen por sus
nombres comunes y para ello se menciona la palabra oxido de __ seguido del
nombre del hidrocarburo como si fuera un alqueno. Otra manera de nombrar es
utilizando la palabra epoxi y se concluye con el nombre del alcano.
H2C CH 2 H2C CH CH 3 H3C HC CH CH 3 H3C CH 2 CH CH 2

O O O O
oxirano 2-metil oxirano 2,3-dimetil oxirano 2-etil oxirano
oxido de etileno oxido de propileno oxido de 2,3-butileno oxido de 1,2-butileno
epoxietano epoxipropano 2,3-epoxibutano 1,2-epoxibutano

CH 3 CH 3

H3C C CH 2 H3C CH 2 C CH CH 3
O
O O O O
2,2-dimetil oxirano 2-etil-2,3-dimetil oxirano OXETANO OXOLANO FURANO
oxido de isobutileno oxido de terhexileno tetrahidrofurano (THF)
1,2-epoxi-2-metilpropano 2,3-epoxi-3-metilpentano

O O

O O O O

dibenzo-1,4-dioxano PIRANO OXANO 1,4-DIOXANO

DIOXINA tetrahidropirano (THP)
1.2 Síntesis de Epóxidos:

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El oxirano, el más importante industrialmente se prepara por oxidación del etileno

empleando plata como catalizador y a temperatura elevada.
O
O2
H2C CH 2
Ag2O H2C CH 2
Etileno 300ºC Oxido de Etileno
En el laboratorio los epóxidos se obtienen haciendo reaccionar algún alqueno con
un peroxiácido (RCO3H), generalmente el ácido m-cloroperoxibenzoico.
O H O
CH 3
Cl C O Cl C H
O CH 2
O
CH 3CH2CH CHCH 3 + HC CHCH 3 +
CH2Cl2
O

2-penteno ácido meta-cloro 2-etil-3-metil ácido m-cloro

peroxibenzoico oxirano benzoico

El óxido de etileno, el epóxido más sencillo, es un intermediario en la fabricación

del etilenglicol, utilizado como anticongelante automotriz, y de los polímeros de
poliéster. Se producen más de 4 millones de toneladas de óxido de etileno cada año
en Estados Unidos, por la oxidación con aire del etileno sobre un catalizador de
óxido de plata a 300ºC; sin embargo, este proceso no es útil para otros epóxidos y
es de poco valor en el laboratorio. Nótese que el nombre óxido de etileno no es
sistemático debido a que la terminación –eno implica la presencia de un enlace
doble en la molécula; sin embargo, el nombre se utiliza con frecuencia debido a que
el óxido de etileno se deriva a partir del etileno por la adición de un átomo de
oxigeno; otros epóxidos sencillos se nombran de manera similar y el nombre
sistemático del óxido de etileno es 1,2-epoxietano.

1.3 Reacciones de los Epóxidos:

Ruptura del Anillo:
 Mediante ácidos y bases:
OH OH
H2O, H
H2C CH2
O

 Mediante reactivo de Grignard: El anillo de un epóxido puede romperse,

haciendo reaccionar con Reactivo de Grignard y una posterior acidificación,
obteniéndose el correspondiente alcohol primario.

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H2C CH 2 H2O, H H2O

+ CH3CH2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 2OMgBr CH 3CH 2CH 2CH 2OH
O +
MgOHBr

 Mediante Alcohol: También los epóxidos reaccionan con los alcoholes

produciéndose la ruptura de su anillo, obteniéndose como resultado final
compuestos de importancia industrial.
H2C CH2
+ CH3CH2OH CH3CH2OCH 2CH2OH
O
2-etoxietanol
CELOSOLVE
1.4 Éteres corona:
Los éteres corona, descubiertos a principios de la década de 1960 por Charles
Pedersen en la compañía DuPont, se han incorporado no hace mucho tiempo a la
familia de los éteres. Los éteres corona se nombran de acuerdo con el formato
general x-corona-y, donde y es el número total de átomos de oxígeno y x es el
número total de átomos en el anillo.

La importancia de los éteres corona deriva de su extraordinaria capacidad para

solvatar cationes metálicos secuestrando al metal en el centro de la cavidad del
poliéster; por ejemplo, el 18-corona-6 forma un complejo fuertemente con el ion
potasio. Los complejos entre los éteres corona y las sales iónicas son solubles en
disolventes orgánicos no polares, por lo que permiten que se realicen varias
reacciones bajo condiciones apróticas que de otra manera tendrían que realizarse en
disolución acuosa. Por ejemplo, el permanganato de potasio, KMnO4, se disuelve
en tolueno en presencia del 18-corona-6 y la disolución resultante es un reactivo
valioso para la oxidación de alquenos.
Otras sales orgánicas, incluyendo KF, KCN y NaN3, también se disuelve en
disolventes orgánicos con la ayuda de los éteres corona. El efecto de utilizar un éter
corona para disolver una sal en un hidrocarburo o en un disolvente etéreo es similar
al efecto de disolver la sal en un disolvente aprótico polar como DMSO [sulfóxido
de dimetilo (CH3)2SO], DMF [dimetilformamida (CH3)2NCHO], HMPA
[hexametilfosforamida ((CH3)2N)3PO]. En ambos casos, se solvata fuertemente el
catión metálico, dejando al anión al descubierto; por tanto, la reactividad SN2 de un
anión se incrementa enormemente en presencia de un éter corona.

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