RECONOCIMIENTO DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS

I. OBJETIVOS:
Mediante ensayos simples lograr el reconocimiento de sustancias orgánicas
más representativas.

II. PRINCIPIOS TEÓRICOS:

Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten

caracterizar determinados grupos funcionales y de esta manera identificar diversos
compuestos orgánicos. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una
misma reacción, por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción
característica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.

a) reconocimiento de alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el
grupo funcional HIDROXILO (-OH) y pueden ser primarios, secundarios o
terciarios, según la naturaleza del carbono al que se encuentre unido dicho
grupo.

Se puede reconocer mediante diferentes métodos como:

- Con cloruro de acetilo
- Con reactivo de Lucas
- Por oxidación con Dicromato de potasio/ ácido sulfúrico(K2Cr2O7/H2SO4)

b) reconocimientos de fenoles
Son compuestos que tienen un grupo hidroxilo enlazado directamente al benceno o
a un anillo bencenoide. Muchas de las propiedades de los fenoles son análogas a
las de los alcoholes, pero esta similitud tiene algo de simplificación, los fenoles son
compuestos bifuncionales; el grupo hidroxilo y el anillo aromático interaccionan
fuertemente, afectando uno a otro en la reactividad, tal interacción conduce a
nuevas y útiles propiedades de los fenoles.

Se puede reconocer mediante elmétodode:

- Ensayo con cloruro de hierro (III)

c) reconocimientos de aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funcional el grupo CARBONILO
(-CO-), que se caracteriza por sus reacciones de adición nucleofílica. Para
el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hace inicialmente una prueba
general para compuestos carbonílicos con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, que
conduce a la formación de las 2,4- dinitro-fenil-hidrazonas
correspondientes, que son sólidas. La formación del precipitado es prueba
positiva para aldehídos y cetonas. En consecuencia para diferenciarlos se
deben efectuar otros ensayos como los de Fehling, Tollens y Schiff.

Se puede reconocer mediante diferentes métodos como:

- reacciones comunes:
 a) formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
b) combinación bisulfitica
- reacciones diferenciales de aldehídos
a) reactivos de tollens
b) reactivo de Fehling

- reacciones diferenciadoras de cetonas: ensayo de yodoformo para

metilcetonas

d) reconocimiento de esteres

Los ésteres dé fórmula RCOOR son bastante volátiles y tienen olores

agradables, forman una parte significativa de aceites y grasas esenciales
en frutas y flores, se pueden obtener como derivados de los ácidos
carboxílicos.

e) reconocimiento de aminas

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (:NH3), en

el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. Las
aminas son moléculas nitrogenadas con estructura piramidal, similar al
amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales
con hibridación sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación
sp3 y es el responsable del comportamiento básico y nucleófilo de las
aminas. De hecho, las aminas constituyen las bases orgánicas más
importantes que se encuentran en la naturaleza, resultan de la sustitución
electrofilia de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Las
aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al
nitrógeno, estas son aminas primarias, aminas secundarias y aminas
terciarias.

Se puede reconocer mediante diferentes métodos como:

- ensayo de Hinsberg
Ensayo con 2- naftol
III. MATERIALES, REACTIVOS, EQUIPOS E INSTRUMENTOS:

MATERIALES REACTIVOS EQUIPOS

-Cloruro de acetilo
-Cocina eléctrica
-Reactivo de Lucas
-Tubo de ensayo -Etanol
-Agitador -Bicromato de potasio/ácido
-Vaso precipitado sulfúrico (K2Cr2O7/H2SO4)
-Piseta -1-butanol
-Pipeta -2-butanol
-Pinzas -Isopropanol
-Malla de asbesto -Clorurodehierro (III) (FeCl3)
-Gradilla -Naftol(S)
-Agua destilada
-Reactivo de Brady
-Bisulfito sódico
-Formaldehido
-Butialdehido
-Fehling A
-Fehling B
-NaOH 10%
-Hidróxido sódico
-Ácido acético
-Ácido benzoico
-Yodato de potasio
-KIO3
-Almidón
-Solución de clorhidrato de
hidroxilamina
-Acetona
-KOH
-HCl 2N
-Amina
-Cloruro de p- toluensulfonilo
-Ácido clorhídrico
-2-naftol en sosa
-Azoico

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

1. RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES

1.1. Con cloruro de acetilo.

En un tubo de ensayo seco vertimos 0.5 ml de
alcohol y con cuidado añadimos gota a gota
0.3 ml de cloruro de acetilo, observando si se
produce reacción por el desprendimiento de
calor, lo cual es indicación positiva para la
presencia de un alcohol.
1.2. Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl concentrado)

Tomamos 0.5 ml de alcohol en un tubo de ensayo, añadimos 2ml gotas

del reactivo de Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos. Si la
solución se enturbia rápidamente el alcohol es terciario, si la reacción
permanece clara el alcohol es secundario o primario.

1.3. Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4

A 1ml de reactivo añadimos unas gotas de alcohol, agitando la mezcla. A

continuación anotamos el resultado.
2. Reconocimiento de fenoles

A 1 ml de una solución acuosa diluida del compuesto se le añadimos

varias gotas de disolución de FeCl3 al 2.5%. Comparamos el resultado
de la coloración con un ensayo en blanco. El color obtenido en la
prueba puede que no sea permanente por lo que conviene anotar los
resultados obtenidos inmediatamente después de realizar la mezcla. En
caso de no ser muy soluble el compuesto, realizamos la prueba con
disoluciones alcohólicas del mismo.

3. Reconocimiento de aldehídos y cetonas

3.1. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (ensayo de Brady)

A un tubo de ensayo conteniendo 1 ml
de reactivo añadimos una gota de
compuesto carbonílico líquido o unos
50 mg de sólido disuelto en etanol.
Sacudimos vigorosamente la mezcla.
La formación de un precipitado denota
la presencia de carbonilo. Dicha
formación puede que no sea
inmediata.

3.2. Combinación bisulfítica

Agitamos vigorosamente una mezcla que contenga el aldehído o la
cetona con una solución saturada de bisulfito sódico. La aparición de un
precipitado demuestra la presencia de carbonilo.

3.3. Ensayo con Tollens

 En un tubo de ensayo mezclamos 1.5 ml de Fehling A + 1.5 ml de
Fehling B. Añadimos unas gotas de una disolución diluida del
compuesto a la mezcla anterior. En un ensayo positivo dará un
precipitado rojo ladrillo.

3.4. Ensayo de Iodoformo

Disolvemos 5 o 6 gotas del compuesto (100 mg aproximadamente) en 2
ml de agua. Añadimos si fuera necesario dioxano para disolver la
muestra. Añadimos 1 ml de NaOH al 10% y el reactivo I2/I-, gota a gota y
con agitación, hasta que persista el color oscuro del yodo. Dejamos
reposar durante algunos minutos. Si no aparece precipitado calentamos
en un baño a 60 °C, si desaparece el color al calentar, añadimos más
reactivo. A continuación adicionamos unas gotas de disolución de
hidróxido sódico, se diluye con 4 ml de agua y dejamos reposar durante
15minutos. La aparición de un precipitado amarillo indicamos que el
resultado es positivo.

4. Reconocimiento de ácidos
Un procedimiento para detectar la presencia de un ácido es el ensayo
de yodato-ioduro, válido para ácidos débiles.

En un tubo de ensayo ponemos unas

2 gotas o 5 mg de la sustancia
problema. Añadimos 2 gotas de
solución de KI al 2% y 2 gotas de una
solución de KIO3 al 4% (ambas en
agua). Tapamos el tubo y calentamos
en baño de agua hirviendo por un
minuto. Enfriamos el tubo y añadimos
2 gotas de solución de almidón,
recientemente preparada al 0.1%. Si
la sustancia es un ácido, aparecerá
un color azul.
5. Reconocimiento de Esteres
En un tubo de ensayo ponemos 0.5 ml de solución de clorhidrato de
hidroxilamina 1 N en alcohol. Adicionamos 30 mg (2-3gotas) de la
sustancia a ensayarse. Adicionamos gota a gota solución de KOH 2 N
en metanol, hasta que la mezcla tenga pH 9-10, luego adicionamos 4
gotas más de KOH 2N. Calentamos la mezcla hasta ebullición,
enfriamos y añadimos gota a gota y con agitación HCl 2N hasta
aproximadamente pH3. Luego añadimos una gota de solución de FeCl3
al 10%, observamos el color. Una coloración rojo sangre es indicativo
de la presencia de ésteres.

6. Reconocimiento de Aminas

6.1. Ensayo de Hinsberg

En un tubo de ensayo colocamos unos 100 mg de amina. 200 mg de
cloruro de p-toluensulfonilo y 5 ml de NaOH al 10%. Tapamos el tubo y
agitamos durante 5 minutos. Si no se produce reacción la amina es
terciaria. Si aparece un precipitado diluimos con 5 ml de agua y
agitamos. Se dé nuevo no se disuelve, la amina es probablemente
secundaria. Si disolvemos, acidificamos con ácido clorhídrico diluido. Si
aparece un precipitado se tratará de una amina primaria.

6.2. Ensayo con 2-naftol para aminas aromáticas

Añadimos una disolución de 2-naftol (β y α) en sosa, formándose un
precipitado rojo del colorante azoico correspondiente que pone de
manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante pude ser
también naranja.
V. RESULTADOS:

1. Reconocimiento de alcoholes

1.1. Con cloruro de acetilo

 Se observa que para todo alcohol se va a producir un

desprendimiento de calor ósea se indica que nuestra reacción
positiva.

1.2. Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl concentrado)

 Resultado de los alcoholes usados:

Etanol Alcohol primario

1-butanol Alcohol secundario
2-butanol Alcohol secundario
Isopropanol Alcohol secundario
Tert-butanol Alcohol terciario

1.3. Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4

 Se observó que en los alcoholes primarios y secundarios se va a

realizar la oxidación y se identifica por el color turqueza que nos
dará la solución, en cambio para un alcohol terciario no llega a
reaccionar.

Etanol Alcohol primario Cambio de color a turqueza

1-butanol Alcohol secundario Cambio de color a turqueza
2-butanol Alcohol secundario Cambio de color a turqueza
Isopropanol Alcohol secundario Cambio de color a turqueza
Tert-butanol Alcohol terciario No reacciona

2. Reconocimiento de fenoles

 Se Observo que nuestro ensayo en blanco llega a tomar un

color naranjado amarillento lo cual la reacción la consideramos
negativa. En cambio en nuestro segundo tubo llegamos a
observar que toma un color café verdoso entonces se puede
decir que la reacción es positiva ósea que hay presencia de
fenoles.
3. Reconocimiento de aldehídos y cetona

3.1. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (ensayo de Brady)

 Lo cual se llega observa que el tubo que contiene formaldehido

llega a obtener un color amarillo con precipitado y que el tubo
que contiene acetona toma un color anaranjado con precipitado,
lo cual nos indica que la formación de un precipitado nos
indica presencia de carbonilo y que el tubo con acetona es un
sistema α, β-insaturado por su color naranja con precipitado.

Formaldehido + 2,4-fenilhidrazina Amarillo con precipitado

Acetona + 2,4-fenilhidrazina Anaranjado con precipitado

3.2. Combinación bisulfítica

 Que en tubo que contiene acetona y el tubo que contiene

formaldehido no habrá cambios, en cambio con el Butialdehido
se formaran dos fases entonces se demuestra la presencia de
carbonilo.

Acetona+
No hay cambios
bisulfito sódico
formaldehido+
No hay cambios
bisulfito sódico
Forma dos fases (parte superior es un
Butialdehido+
color turbio y en la parte inferior
bisulfito sódico
transparente)

3.3. Ensayo de fehling

 Cuando a un tubo mezclamos 1,5ml de fehling A y 1,5 de

fehling B se obtendrá una solución con un color azul Prusia, lo
cual al partir esta solución a dos tubos en cantidades iguales y al
añadir a cada uno aldehído y acetona y llevarlos a baño maria
observaremos que llega a tomar un color de rojo ladrillo y en la
pared del tubo un espejo de cobre se forma.

3.4. Ensayo de Iodoformo

 Observamos que el tubo que contiene formaldehido llega a

obtener un color amarillo lo cual nos va indicar que el resultado
es positivo, en cambio, el tubo que contiene acetona se vuelve
incoloro y eso nos da un resultado negativo.
4. Reconocimiento de ácidos

 Tanto el tubo que contiene ácido acético y ácido benzoico nos

darán un resultado positivo lo cual nos indica que nuestras
sustancias son un ácido y eso lo observamos por el color
morado casi negro que nos presenta.

Reacción positiva
Ácido acético + KI +
obtiene un azul muy
KIO3 + ∆ + almidón
oscuro.
Ácido benzoico + KI Reacción positiva
+ KIO3 + ∆ + obtiene un azul muy
almidón oscuro.

5. Reconocimiento de ésteres

 Cuando hacemos todo el procedimiento podemos observar que

nuestra solución toma un color rojo casi sangre entonces eso
nos indica la presencia de esteres

6. Reconocimiento de aminas

6.1. Ensayo de Hinsberg

cloruro de p-toluensulfonilo + NaOH Amina terciaria

cloruro de p-toluensulfonilo + NaOH + agua Amina secundaria
cloruro de p-toluensulfonilo + NaOH + agua + HCl Amina primaria

 El tubo que contiene 200mg de cloruro de p-toluensulfonilo más

NaOH se observó que no se llega a disolver la amina y que no
hay presencia de reacción entonces nos indica que es una
amina terciaria.

 El tubo que contiene 200mg de cloruro de p-toluensulfonilo más

NaOH más agua se observó que no se llega a disolver la amina
entonces nos indica que tenemos una amina secundaria.

 El tubo que contiene 200mg de cloruro de p-toluensulfonilo más

NaOH más agua más HCl se observó que aún hay presencia de
precipitado (amina), eso nos indica que tenemos presente una
amina primaria.
VI. CONCLUSIONES:

 Se puedo lograr casi la mayoría de los objetivos

 Se identifica a los alcoholes terciarios porque reaccionan en forma
inmediata, el secundario y el primario no reacciona o si reaccionan
lo hacen muy lentamente.
 En esta reacción aprendimos a identificar a los aldehídos mediante
la reducción del reactivo de fehling, el cual era el agente oxidante.
 Logramos aplicar y conocer técnicas para poder identificar
aldehídos y cetonas, desde cómo identificar la presencia de su
grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas.

VII. CUESTIONARIO

1. Indicar en cada caso , el tipo de reacción (redox , acido- base ,

complejacion, etc.

a) Ensayo de reconocimiento de alcoholes

Con cloruro de acetilo

R-OH + CH3COCl R-OOCH3 + HCl

Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl concentrado)

Etanol + reactivo de Lucas

1-butanol + reactivo de Lucas

 2-butanol + reactivo de Lucas

isopropanol + reactivo de Lucas

a.

b ) Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4

b) Ensayo de reconocimiento de fenol

c) Ensayo de reconocimiento de aldehídos y cetonas

Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (ensayo de Brady)

C
o
m

Combinación bisulfítica

Ensayo con Tollens

Al mezclar el Fehling A con el Fehling B, este dio una reacción de color azul de
Prusia, el cual tiene como producto principal al tartrato de sodiopotasiocúprico,
el cual al reaccionar con el formaldehido, dio una solución positiva, ya que
formo un precipitado de color ladrillo, cambiando con ayuda del baño María, el
color azul de Prusia, a un precipitado color ladrillo.

CuSO4 + 2 NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Precipitado

COOK COOK
CHOH O CHO
Cu(OH)2 + Cu +2 H2O
CHOH CHO
COONa COONa
 Cuprotartato de sodio y potasio (Azul intenso)

d) Ensayo de reconocimiento de ácidos

Ácido salicílico Ácido Acético

e) Ensayo de reconocimiento de esteres

Los esteres reaccionan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes

produciendo ácidos hidroxámicos, los cuales forman complejos de
color púrpura intenso con el ion férrico constituyendo esto una prueba de

Reconocimiento de esteres conocida como el “ensayo del Hidroxamato.

f) Ensayo de reconocimiento de aminas

Ensayo de Hinsberg
Este ensayo no se realizó por falta de reactivos, pero según la teoría dada, solo
las aminas primarias y secundarias reaccionan, las aminas terciarias no lo
hacen.
Ensayo con 2-naftol para aminas aromáticas
2. Indicar el mecanismo de reacción de los alcoholes con cloruro de acetilo.
Justificar los resultados encontrados experimentalmente

3. ¿Cuál es el papel que desempeña el cloruro de zinc en el ensayo de Lucas?

Justificar el orden de reactividad encontrando el ensayo de Lucas para
alcoholes primarios , secundarios y terciarios en base al mecanismo de
reacción que opera en cada caso

4. Ajustar la reacción de oxidación del n-butanol a butanal por medio del

ácido crómico…………. ¿Qué otros reactivos de cromo se emplean
actualmente para la oxidación controlada de alcoholes primarios a
aldehídos?
VIII. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA