Informe Practica 6.

Síntesis de Willamson
Flores Leal Oscar Humberto
Clave:

Reactivos

Los reactivos que se necesitaron para llevar a cabo esta práctica de laboratorio fueron:
Fenol, ácido monocloroacético, éter etílico, NaOH al 33%, HCl concentrado, Na2CO3 al 15 %, dichos
reactivos suministrados por Sigma Aldrich (Colombia), y fueron utilizados tal como se recibieron.

1. Resultados y discusión

Reacción:

Datos Fenol Ácido Ácido

monocloroactico fenoxiacetico
Masa molar (g/mol) 94,11 94.50 152,14
Densidad (g/ml) 1,07 1,40 0.5
Punto de fusión (°C) 40 – 42 61-63 98
Punto de ebullición 180 – 182 117,7 165
(°C)
Masa (g) 1 1,5 1.5
Volumen (mL) 0.93 1.07 3.04
Cantidad de sustancia 0.010 0.015 0.010
(mol)
Tabla 1: Calculo de moles teóricas teniendo en cuenta que la reacción es 1:1

El mecanismo de reacción que se produce para obtener el ácido fenoxiacetico, comienza con
el fenol, que actúa como acido débil y que reaccionara con el NaOH, que es una base fuerte,
y su función es desprotonar al fenol. Los electrones libres que se encuentran en el oxígeno
unido a un hidrogeno, tomaran al protón (H) que se encuentra en el fenol, así mismo los
electrones que se compartían en el enlace O-H, pasaran al oxígeno, que formara el ion
fenoxido correspondiente. Cuando se forma el ion fenoxido, este se encuentra con el ion Na+
que se encuentra flotando en la solución, entre el ion fenoxido y el Na+ existe una interacción
electrostática o iónica entre esas cargas opuestas y es ahí donde se introduce el haluro de
alquilo, que en este caso será el ácido monocloroacetico, el enlace C-Cl que comparte el
haluro de alquilo tiene densidades de carga, debido a que el Cl- es más electronegativo que
el carbono, por lo que el Cl tendrá una densidad de carga parcialmente negativa y el carbono
tendrá una densidad de carga parcialmente positiva, este carbono del haluro de alquilo
funcionara como un electrófilo y un par de electrones del oxígeno que se encuentran en el
ion fenoxido funcionaran como nucleofilo, es decir, cargas opuestas se atraen y permiten que
un par de electrones del nucleofilo ataquen al electrófilo, al mismo tiempo cuando esto pasa,
el enlace que comparten el C-Cl se rompe y los electrones que compartían se irán al halógeno
en este caso el Cl. Este es un mecanismo SN2, por lo que un haluro del alquilo primario
funcionara mejor ya que tiene un menor impedimento estérico comparado con otros haluros
de alquilo. Entonces después del ataque nucleofilico se formará el éter que será el ácido
fenoxiaceti
Informe Practica 6. Síntesis de Willamson
Flores Leal Oscar Humberto
Clave:

Figura 1: Mecanismo de reacción para la síntesis de Williamson

Para el cálculo del rendimiento se tuvo en cuenta el reactivo limite que en este caso es el fenol y el
reactivo en exceso que es el ácido monocloroacético. La reacción para la obtención del ácido
fenoxiacético es 1:1 por lo que del reactivo limitante se encontraron los valores teóricos de 0.93 mL
o 1 g y del ácido fenoxiacético fueron 3,04 mL o 1,52 g. Este último dato representa los datos teóricos
que se deberían producir en la reacción, sin embargo, en los datos experimentales se obtuvieron
0,97 g de ácido fenoxiacético. A continuación, se muestran los cálculos teóricos que respaldan
dichos resultados:
1 𝑚𝑜𝑙
1 𝑔 𝐶6 𝐻6 𝑂 𝑥 = 0,010 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 𝑂
94,11 𝑔 𝐶6 𝐻 6𝑂
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂3 152,14 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂3
0,010 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 𝑂 𝑥 𝑥 = 1,52 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂3
1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙

El rendimiento real de la reacción fue

Informe Practica 6. Síntesis de Willamson
Flores Leal Oscar Humberto
Clave:

0,97 𝑔 𝐶8𝐻8𝑂3
%𝑅 = 1,5 𝑔 𝐶 𝐻 𝑂 × 100% = 65%
8 8 3

Si bien el rendimiento de la reacción fue del 65%, un poco más de la mitad, la reacción no obtuvo
un rendimiento mayor debido a la presencia de ácido monocloroacetico en el producto final, o
trazas de otros productos dentro del ácido fenoxiacetico, otro de los factores posibles que
provocaron que no se obtuviera un buen rendimiento es que al agregar el HCl no se tomó la
precaución necesaria para acidular la solución por lo que no alcanzo un pH de 1 y no permitió
protonar completamente la solución para producir el ácido fenoxiacetico y la sal correspondiente.
El filtrado y el secado también influye en la perdida de producto.

Espectro Infrarrojo

La espectrometría de infrarrojos es un tipo de espectrometría de absorción que utiliza la región

infrarroja del espectro electromagnético. Como las demás técnicas espectroscópicas, puede ser
utilizada para identificar un compuesto o investigar la composición de una muestra.(Durán,
Rodríguez, & Alirio, 2015)
En los espectros se evidencian una serie de señales propias del compuesto, con respecto al espectro
de literatura, tales como las señales asociadas a la estructura de formula molecular
C6H5OCH2COOH se puede observar bandas en 3600-3200 cm-1, correspondientes a grupo OH
indicando la presencia de un alcohol, también se observa una banda ancha en 3100 cm-1
correspondientes a la presencia de tensiones simétricas y asimétricas de los grupos CH2 y CH,
descartando la presencia de bandas que indiquen la presencia de grupos CH3, se puede observar
la huella del benceno entre 2400 y 1800 cm-1, se evidencia la banda profunda y delgada en
1700 cm-1 correspondiente al grupo carbonilo (C=O), además de presentar las correspondientes
tensiones de los alcoholes y de los grupos CH2 y CH. Por lo tanto, la estructura más probable
es ácido fenoxiacético.(G.W. Gokel /, 2007)

Figura 2: Espectro de IR del ácido fenoxiacético

2. Conclusiones

En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por atrás del sustrato, lo más alejado posible del grupo
saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento
Informe Practica 6. Síntesis de Willamson
Flores Leal Oscar Humberto
Clave:

estérico. Cuando los sustituyentes sobre el átomo de carbono son muy voluminosos el nucleófilo no
se puede acercar y la reacción se hace más difícil.(Francis A. Carey, 2003). Es por esta razón que se
tiene que tener en cuenta que tipo de halogenuro de alquilo se utiliza y a sí mismo el ion alcoxido
que se pretende formar.

En términos mecanísticos esta reacción es simplemente un desplazamiento SN2 del ión halogenuro
que viene desde el ácido monocloroacetico por un anión alcóxido, en este caso el ion fenoxido que
se forma luego de que el fenol entra en interacción con el NaOH, este ion que actúa como nucleófilo.
De esta manera, la síntesis de Williamson está sujeta a todas las restricciones normales de las
reacciones SN2. Se prefieren halogenuros primarios ya que, con sustratos más impedidos, pueden
ocurrir reacciones de eliminación de HX, debido a que los alcóxidos también se pueden comportar
como bases. Por esta causa, los éteres asimétricos deben sintetizarse a través del alcóxido más
impedido y el halogenuro menos impedido, y no a la inversa.

3. Referencias

Durán, M., Rodríguez, Y., & Alirio, J. (2015). Determinación de grupos funcionales mediante
laEspectroscopía Infrarroja.
Francis A. Carey. (2003). Quimica Organica.
G.W. Gokel /, H. D. D. (2007). Quimica Organica Experimental (Editorial Reverté S.A., ed.). España.
Hormaza, A. (2010). Introduccion a la bioquimica organica y biologica (U. N. de Colombia, ed.).
Mcmurry, J. (2012). Quimica_Organica_John_McMurry_8va_Edicio.