EXTRACCIÓN

Castillo Luna Jorge Luis (1827089); Gómez Pérez Laura (1826356)

castillo.jorge@correounivalle.edu.co​ , ​laura.gomez.perez@correounivalle.edu.co

1) Resumen: ​El objetivo principal de la práctica fue separar una mezcla de compuestos orgánicos por
la técnica de extracción. Donde se establece un equilibrio ácido-base entre los compuestos de la
mezcla adicionando HCl o NaHCO​3​, el resultado de esta reacción era una sal en estado acuoso la
cual era inmiscible en el solvente que se utilizo, esto facilita la decantación, el extracto que se
recuperaba se basificaba o se acidificaba para recuperar los compuestos de la mezcla. El primer
compuesto que se separó fue al ácido benzoico y luego el o-cloroanilina . De cada uno se obtuvo un
porcentaje de recuperación del 0.23% y 0.77% respectivamente. Donde se concluye que esta técnica
es poco eficiente con respecto a los resultados obtenidos, ya que los porcentajes de recuperación
fueron muy bajos.

Palabras claves: ​Extracción, Componentes, mezcla

2) Datos, Cálculos y Resultados. A con​tinuación, se muestra el ejemplo del cálculo

del porcentaje de recuperación del ácido benzoico
Para calcular el porcentaje de recuperación de mediante la ecuación 1.
cada componente (ácido y básico) se necesita %R = 0.0007 x100 = 0.70%
0.10g
saber los pesos obtenidos de cada componente
junto con el peso de la muestra el cual fue 0.30 g. 3) Discusión de resultado
donde la proporción de la mezcla era 1:1:1. Quiere
decir que de cada compuesto de la mezcla La práctica de laboratorio consistió en separar una
correspondian 0.1 g. A continuación, se presentará mezcla homogénea de tres compuestos orgánicos
una tabla con los porcentajes de recuperación a partir de una extracción. Para llevar a cabo la
obtenidos. extracción el solvente el cual se utilizó para diluir
toda la muestra fue éter etílico, este disolvente se
Tabla 1. Pesos y Porcentajes de recuperación de los uso ya que lograba disolver todos los compuestos
componentes obtenidos en la práctica de laboratorio. de la mezcla y no cambia la composición química
de ninguno de los componentes que tiene la
Tipo de Pesos obtenidos Porcentajes de muestra ​[1]​.
Componente (g) recuperación
(%) La mezcla de compuestos químicos contenía un
Acido 0.0007 0.70 compuesto de carácter neutro, básico y ácido.
El primer compuesto que se determinó fue el
Básico 0.0023 2.30 compuesto ácido, el cual era ácido benzoico, las
reacciones que se llevaron a cabo para poder
determinarlo mediante una precipitación fueron
Para calcular el porcentaje de recuperación de las siguientes.
cada componente se utilizó la siguiente ecuación

x
%R = x100 C​7H
xa ​ ​6​O​2 +
​ NaHCO​3 →
​ C​7H
​ 5​ O
​ 2​ Na(ac)
​ + H2​ O
​ +
CO​2
Ec. 1. % Recuperación
Reacción 1.
Dónde:
C​7​H​5​O​2​Na + HCl ​→​ C​7​H​6​O​2​ + NaCl(ac)
%R: porcentaje de recuperación Reacción 2.
X: cantidad de analito hallado
Xa: cantidad de muestra tomada En la primera reacción se obtuvo benzoato de
sodio el cual es una sal. Las sales poseen un
carácter iónico que no es miscible en el solvente
utilizado que fue el éter etílico que posee un
carácter apolar y se sabe que las disoluciones se
forman cuando las fuerzas de atracción entre las
partículas de soluto y de disolvente son de
magnitud comparable​[2]​, pero como el éter etílico
y la solución benzoato de sodio difieren en sus
fuerzas de atracción significativamente ambos son
inmiscibles entre sí. Por lo que en la práctica se
observó que se formaban dos fases, una acuosa y
otra etera, donde se extrajo la fase acuosa (El
benzoato de sodio se encontraba en estado acuoso)
y como se muestra en la reacción dos se le agregó
HCl para favorecer el equilibrio ácido-base hacia
la formación del ácido benzoico para que este
precipitara. De ácido benzoico se obtuvo un
porcentaje de recuperación de 0.70%
En la segunda extracción se tenia la fase etérea
(Donde aún se encontraban el compuesto básico y
neutro), a esta fase etérea se adiciono HCl, esto
para hacer que el compuesto básico el cual era el
o-cloroanilina establezca una reacción ácido-base
con con el HCl, formando así, la sal
correspondiente.
Imagen 1​. ​Sal resultante del equilibrio entre el
o-cloroanilina y Hidróxido de sodio.
La fácil interconversión entre una amina y su
ácido conjugado es muy útil a la hora de separar
las aminas de otros compuestos que no son lo
bastante básicos para ser protonados por el ácido
clorhídrico diluido.​[3]​Como bien se mencionó
anteriormente, las sales poseen un carácter iónico,
y por ende no son miscibles en compuestos
apolares como el éter, esto facilitó la extracción de
la sal en estado acuoso, el extracto obtenido se
basifico con NaOH, para que el equilibrio
establecido se favorezca hacia la formación
nuevamente del o-cloroanilina para que este
precipitara y poder cuantificara. Se obtuvo un
porcentaje de recuperación del 2.3% que, pese a
que fue mayor que el del ácido benzoico sigue
siendo muy bajo a comparación de los esperado.
Este bajo rendimiento obtenido de ambos
componentes pudo ser causado por errores
sistemáticos, más que todo errores personales y
​ , los cuales pudieron ocurrir por
del método [4]​
ejemplo, cuando se filtró, se pudo haber perdido
parte del analito por el filtro al no organizado bien
el papel filtro, también porque a la hora de pasar
los precipitados a un vidrio reloj, para poderlos
pesarlos, tal vez quedó parte de analito tanto en el
papel filtro como en el embudo Además de esto,
también se tiene que tener en cuenta que existe la
posibilidad de que no se añadió el suficiente HCl
o NaOH para devolver el equilibrio hacia los
reactivos para que así se precipite todo el
compuesto a determinar
4) Conclusión.
El método de extracción es un método efectivo en
cuanto a que logra separar los compuestos, pero
no es un método tan efectivo hablando de la
recuperación . Además, se evidencia de que los
equilibrio ácido-base permite separar mezclas
homogéneas de compuestos.
5) Preguntas.
● Los ácidos carboxílicos se convierten en
sales solubles en agua mediante
tratamiento con bicarbonato de sodio
NaHCO​3​. El p-terbutilfenol
(p-(CH​3​)​3​CC​6​H​4​OH), no da esta reacción,
pero se convierte en su sal soluble por
tratamiento con NaOH. Con base en lo
anterior diseñe un procedimiento para
separar por extracción una mezcla
formada por ácido benzoico
(C​6​H​5​CO​2​H), p-terbutilfenol y naftaleno
(C​10​H​8​). Muestre las ecuaciones para las
reacciones químicas que sirvieron de
base para el procedimiento diseñado.
R/ ​Para la separación del ácido benzoico se
llevarian a cabo las reacciones anteriormente
expuestas (Reacción 1, y Reacción 2). Para la
separación del p-terbutil fenol, al adicionar el
HCl se obtendría la sal correspondiente del
equilibrio establecido, la cual se muestra en la
imagen 2.
 Imagen 2. Reacción entre la base
(p-terbutilFenol) con HCl
Posteriormente a esta sal en estado acuoso se
le adiciona NaOH para favorecer el
equilibrio hacia los reactivos y precipitar el
p-terbutilFenol.
exclusivamente con el número de moléculas
de la impureza. Por ejemplo, observemos el
punto de fusión, una impureza no volátil hará
más difícil que las moléculas del compuesto
cristalicen en sus puntos de fusión normales
como consecuencia de que se impedirá la
solidificación. Por lo tanto se requerirá una
temperatura más baja para congelar el
compuesto [5]​

Imagen 3. Formación del
p-terbutilFenol.
● ¿Cuál considera usted que es el propósito
de la retrotracción de los extractos ácido
y básico en el procedimiento descrito en
la práctica?
R/ ​La retrotracción de los extractos acidos y
basicos se llevan a cabo porque es uno de los
pasos que ayuda y facilita la separación de los
componentes en la mezcla, ya que primero se
produce una reacción ácido-base de la cual se
obtiene un par de conjugados (sal en estado
acuoso) los cuales no son miscibles con lo
que queda de la mezcla formando dos fases,
en ese momento se separa una fase de la otra
por medio de decantación; después de
separado se regresa a su componente inicial
(ácido o básico) agregando ácido o base
según sea el componente lo cual forma un
precipitado el cual se puede cuantificar
después.
6) Referencias.
[1] Linstromberg, W. Alcoholes, fenoles y eteres.
Fundamentos teorico-practicos de quimica
organica.​ Editorial Reverte, S.A. Barcelona,
1979. pp 209-210
[2] ​Brown. L. Propiedades de las disoluciones.
​ ditorial
Quimica la ciencia central, 9na edición. E
Pearson. México, 2004. pp 485-488
[3] Ege, S. Química de las aminas En ​Química
orgánica Estructura y reactividad, Tomo 2​.
Editorial Reverte. Barcelona, 2000 pp 966
[4] Skoog. D. Errores en el análisis químico.
Fundamentos de quimica analitica, edicion 9.
Cengage Learning Editores. México D.F. 2015. pp
86-87
[5] Ball. D. Equilibrios en sistemas
multicomponentes. ​Fisicoquímica. ​Editorial
Thomson. México, D.F. 2004.​ ​pp 193-194

● ¿Qué efecto tendría la presencia de

impurezas en los sólidos aislados sobre
sus puntos de fusión al compararlos con
los de los compuestos puros
correspondientes? Explique el principio
físico químico en el que se fundamenta
esta variación.

​ n ciertos casos un compuesto puro al

R/ E
compararlo con un compuesto impuro las
propiedades físicas son diferentes. estas
propiedades difieren como consecuencia de la
presencia de las moléculas de las impurezas.
Las propiedades son independientes de la
identidad de las moléculas de la impureza y el
cambio en la propiedad se relaciona