R. Práctica.

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Práctica 8: Extracción con disolventes organicos y activos

Nombre:

Monroy Ramos Luis Gerardo

Castañeda Estrada Juan Manuel

Clave: 11 y 3

Equipo: 2

Grupo: 15

Facultad de Química UNAM

Laboratorio de Química Orgánica

Profesores: Margarita Romero Avila y

Juan Luis Cortez Muñoz

24 de octubre del 2023

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Descripción de la técnica usada

Comenzamos montando el sistema de extracción en el cual usamos un embudo de
separación Quickfit con tapón, una vez montado se añadieron 5 mL de la solución
yodo-yodurada en el embudo, posteriormente se añadieron 5 mL de diclorometano,
sellamos el embudo con su tapón y comenzamos a mezclar el embudo siempre
dejando una mano libre para poder liberar la presión, se coloca el embudo en la
pinza de 3 dedos y se retira el tapón. Esperamos a que se separen las 2 fases y
comenzamos a recolectar en diferentes tubos de ensayo primero la fase acuosa y
luego la fase orgánica.
En la siguiente parte que era extracción múltiple el procedimiento es bastante
parecido, se vierten 5 mL de la solución yodo-yodurada en el embudo, pero en lugar
de 5 mL de diclorometano se añade 1.5 mL de diclorometano, se mezcla el contenido
del embudo, esperamos a que se separen las 2 fases y se recolecta únicamente la
fase acuosa, después se repite el procedimiento hasta tener 3 fracciones de la
solución acuosa en diferentes tubos de ensayo y solo al terminar este proceso se
recolecta la fase orgánica.
Como último se nos dio una mezcla problema la cual podía contener varios
compuestos los posibles combinaciones eran (B y N), (N y A), (B, N y A) o (A y B),
realizamos un diagrama de separación en el cual se plantearon los diferentes
caminos a tomar para poder separar los diferentes compuesto de la muestra.
Comenzamos disolviendo los 0.6 g de muestra problema en 10 mL de acetato de
etilo esta disolución se vierte en el embudo de separación, añadimos 10 mL de HCl al
10% para separar la base de la mezcla y llevarla a la fase acuosa, se tapó el embudo,
se agita y esperamos a que se separaron las fases para poder recolectar la fase acuosa
en un matraz erlenmeyer , se realizó el mismo procedimiento para separar el ácido de
la mezcla pero en este caso usamos NaOH al 10%, igualmente recolectamos la fase
acuosa en un matraz erlenmeyer y como en el embudo solo debería quedar la fase
orgánica con el compuesto neutro la recolectamos en un matraz bola de fondo plano.
Ahora necesitábamos recuperar los compuestos separados, empezamos por el
compuesto básico en el matraz erlenmeyer que lo contenía pusimos 10 mL de NaCl
concentrado para poder provocar el precipitado del compuesto el cual después se
filtró al vacío y se peso para saber la masa recuperada, continuamos con el
compuesto ácido en su respectivo matraz erlenmeyer añadimos 10 mL de HCl
concentrado para poder precipitar el compuesto, se filtró al vacío y con la masa y se
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calculó la masa recuperada, en el caso del compuesto neutro se llevó el matraz bola
de fondo plano al rotavapor para poder evaporar el disolvente y quedarnos
únicamente con el compuesto neutro y se calculó la masa recuperada para tener una
idea de que compuestos teníamos se determinó el punto de fusión con el aparato
fisher-johns y para poder corroborar que la sustancia que teníamos era la que
seleccionamos con los datos del punto de fusión se prepararon tubos para
resonancia.
Para conocer la masa recuperada se pesó todo el equipo de laboratorio en el
cual se iba a poner el precipitado recuperado y así obtener la masa por
diferencia.

Resultados
Tabla 1. Masa de los diferentes instrumentos de laboratorio

Instrumento Charola Papel filtro Vidrio de Matraz bola

reloj

Masa (g) 0.5747 0.7830 24.57 31.3088

Tabla 2. Masas recuperadas

Compuesto Base Ácido Neutro

Masa (g) 0.2526 0.186 0.2946

Tabla 3. Punto de fusión de los compuestos

Compuesto Base Ácido Neutro

p. de fusión (°C) 94-97 °C 115-118 °C N.D

Tabla 4. Posibles compuestos y puntos de fusión

Compuesto P.fusion teórico P.fusion %error

(°C) experimental
(°C)

Acido benzoico 121-123 115-118 4.51%

Benzocaína 90-92 95-98 6.04%

Naftaleno 80.3 N.D N.D

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Imagen 1 . RMN de H compuesto neutro.

Imagen 2. RMN de H Compuesto neutro (2)

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Imagen 3. RMN de H compuesto ácido

Imagen 4. RMN de H compuesto básico

Rendimiento
Masa de la mezcla problema: 0.6 g
Masa final sumando las masas de la sal cuaternaria de amonio, el compuesto neutro
y la sal carboxilato es: 0.7332 g
100 %
0.7332 =122.2 %
0.6

Análisis de resultados
Comenzando por el rendimiento el cual parece que es una gran reacción y muy
favorable, pero obviamente no lo es, el rendimiento que obtuvimos es de 122.2 % lo
cual indica que tenemos más masa de la que se nos proporcionó, eso no es posible
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por lo cual ese porcentaje extra de masa que tenemos lo asociamos al agua ya que
fue claro que al momento de pesar nuestras muestras no se secaron por completo,
por lo que es claro que esto contribuyó a que las sales tuvieran más masa de lo
esperado; esto también indica que nuestros compuestos aún necesitaban estar
filtrados al vacío un poco más, esto mismo no es especulación lo observamos al
determinar el punto de fusión, gracias a la lupa se observan unos pequeños puntos de
líquido en el compuesto desde un inicio, las cuales eran básicamente agua y estos nos
dio una masa mayor provocando el error en el rendimiento.
El punto de fusión de nuestro compuesto neutro no pudimos obtenerlo debido a que
nos quedamos sin cubreobjetos y sin ellos no se podía determinar esta propiedad
porque podríamos contaminar el dispositivo Fishers-Johns.
Con base en los puntos de fusión llegamos a la conclusión que nuestros compuestos
eran:
Acido benzoico, Benzocaína y Naftaleno
En el caso donde nuestro punto de fusión es menor que el reportado en la literatura
puede deberse a que nuestro compuesto presenta un mayor grado de impurezas y
para modificar este valor podríamos llevar a cabo una cristalización, y en el caso
donde tenemos un punto de fusión mayor al reportado en la literatura podría deberse
a las moléculas de agua que tenía impregnada nuestra sustancia las cuales
provocaron que el punto de fusión de nuestra sustancia fuera distinto.

Conclusiones
Es claro que el método de separación de sustancia por medio de disolventes
orgánicos activos es un método eficaz para separar sustancias además de ser un buen
recurso para el entendimiento de las fuerzas intermoleculares entre sustancias
distintas ya que la naturaleza y magnitud de estas influyen en que varios compuestos
en una mezcla se separan ya sea dentro o fuera del disolvente orgánico.
Además es importante el diseño de un diagrama de separación para una mezcla, ya
que este es determinante para conocer qué sustancias y en qué orden se deben
agregar a nuestra mezcla problema para poderla separar en sus componentes, a sí
mismo gracias a este diagrama se puede conocer una gran número de reacciones
ácido-base que suceden entre compuestos orgánicos, así como las diversas sales que
se forman, de esta manera se puede predecir qué compuestos pueden formarse
mediante estas reacciones, para la posible recolección de estas sales ya sea para la
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investigación o a un nivel industrial.

Referencias

● Departamento de Química Orgánica (UNAM). (n.d.). Compendio de prácticas-

Google Drive. Recuperado sempriembre 3, 2023, de

https://drive.google.com/drive/folders/1580_eFsUXmdypqh8a2imj-RuRCPhDIjG