Química orgánica II.

Unidad I. Halogenuros de alquilo.

1. Asigne el nombre sistemático a los siguientes compuestos.

2. Escriba la estructura de los siguientes compuestos.

(a) cis-l-bromo-2-metilciclopentano
(b) 3-clorociclobuteno
(c) (E)-1-fluoro-2-buteno
(d) (Z)-l-bromo-1-propeno

3. Dibuje un mecanismo de la cloración radicalaria del cloruro de metilo para obtener cloruro
de metileno (diclorometano).

4. Proponga un mecanismo para las siguientes reacciones:

a) Cloración del cloruro de metileno para obtener cloroformo.
b) Cloración del cloroformo para obtener tetracloruro de Carbono.
c) Cloración del etano para producir cloruro de etilo.
d) Cloración del 1, 1, 1-tricloroetano para producir 1,1,1,2-tetracloroetano.
e) Cloración del 2,2-dicloropropano para producir 1,2,2-tricloropropano.

5. El bromuro de metilo se usa ampliamente como fumigante para prevenir la propagación

de enfermedades y plagas en los productos agrícolas, y se puede preparar a partir del
metano a través de la bromación radical. Recientemente, se desarrolló un nuevo método
para preparar bromuro de metilo, que involucra microorganismos genéticamente
modificados que son capaces de producir grandes cantidades del compuesto.
a) Dibuje un mecanismo para la bromación radicalaria del metano para dar bromometano.
b) En la práctica, la bromación radicalaria del metano produce muchos subproductos. Por
ejemplo, el etano se obtiene en pequeñas cantidades. Sugerir un mecanismo para la
formación de etano.
Química orgánica II.
Unidad I. Halogenuros de alquilo.

6. ¿Cuántos cloruros de alquilo pueden obtenerse con la monocloración de los siguientes

alcanos? No tenga en cuenta los estereoisómeros y calcule el rendimiento porcentual de
cada uno de los compuestos si las reacciones se llevan a cabo en presencia de luz y a
temperatura ambiente.