Química Orgánica Ejercicios U3: Hidrocarburos insaturados/Alquenos

Estos son algunos ejercicios propuestos para resolver. En el libro Química Orgánica de Wade vienen otros tantos,
traten de resolver los que tienen respuestas.( 7.23, 7.42, 7.43,…) y del capítulo 8 (8.1, 8,3 8.6, 8.55… )

1. Indicar los productos mayoritarios más probables que se forman al tratar los siguientes haloalcanos con
étóxido de sodio en etanol o con tert-butóxido de potasio en 2-metil-2-propanol. a) clorometano, b) 1-
bromopentano, c) 2-bromopentano, d) 1-cloro-1-metilciclohexano, e) (1-bromoetil)ciclopentano, f) (2R,3R)-2-
cloro-3-etilhexano

2. Muestre como prepararía el ciclopenteno a partir de cada compuesto (Wade 7.57)

(a) Cilcopentanol
(b) Bromuro de ciclopentilo
(c) Ciclopentano (no por deshidrogenación)

3. Cada uno de los siguientes carbocationes puede evolucionar a uno más estable. Escriba la estructura de los
nuevos carbocationes

4. El aceite de sándalo de las Indias Orientales contiene un hidrocarburo al que se le da el nombre de santeno
(C9H14). La ozonólisis del santeno seguida de hidrólisis forma el compuesto A indicado a continuación. ¿Cuál
es la estructura del santeno?

5. Completar la siguiente secuencia de reacciones

http://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion/problemas-eliminacion.html
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/problemas-reacciones-alquenos.html