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UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS


PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA 1 TALLER DEL QUINTO TEMA ​TALLER DE
EJERCICIOS UNIDAD ALCANOS Y CICLOALCANOS.

GINA YULIETH GÓMEZ CÁRDENAS

SEBASTIÁN ANDRÉS MARTINEZ GLORIA

YOSTIN MIGUEL SALINAS LÓPEZ

15/03/2021

1. Escríbanse ecuaciones para la preparación del ​n​-butano a partir de:


a) bromuro de ​n​-butilo b) bromuro de ​sec​-butilo
c) cloruro de etilo d) 1-buteno e) 2-buteno

Solución:
2. Escriba las fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes
compuestos: a) 6-isopropil-2,3-dimetilnonano b) 4-terc-butil-3-metilheptano
c) 4-isobutil-1,1-dimetilciclohexano d) sec-butilcicloheptano
e) 10-(1-metilpentil)pentacosano
3. Diga el nombre IUPAC de cada de las siguientes estructuras

Solución:
4. Construya un diagrama de energía potencial por rotación alrededor del enlace C2-C3 en 2-
metilpropano.
Solución:
5. Mirando a lo largo de C2-C3 dibuje proyecciones de Newman para:
a) La conformación más estable de 2,2-dimetilbutano
b) Las dos conformaciones más estables de 2-metilbutano
c) Las dos conformaciones más estables de e,3-dimetilbutano
6. Prediga los porcentajes de isómeros que se forman durante la monocloración a temperatura
ambiente de a) 2,3-dimetilbutano; b) 2-metilbutano. El orden de reactividad es 3º (5,0), 2º
(3,8) y 1º (1,0).

7. Aunque pueden representarse dos posibles conformaciones silla para el ​cis​-4-​terc


butilciclohexanol, existe fuerte evidencia de que el compuesto existe casi de forma exclusiva
bajo una de dos formas. Prediga la conformación de dicha forma favorable.
8. Un isómero de la decalina es una 2 Kcal/mol más estable que el otro.
Tenga en cuenta la conformación de los anillos para predecir cuál es el isómero
más estable.

9. Se cree que el ​cis​-1,4-di-​terc​-butilciclohexano existe bajo la forma de bote torcido en vez de


bajo la forma silla. Dibuje la conformación esperada y discuta por qué no está favorecida la
forma de la silla.
10. Escriba una ecuación química balanceada para la combustión de cada uno de los siguientes
compuestos:
a) Decano b) Ciclodecano c) Metilciclononano d) Ciclopentilciclopentano
11. Un RCl se trata con Li en solución etérea para formar RLi. El RLi reacciona con H2O para
formar isopentano. El RCl reacciona con Na para formar 2,7-dimetiloctano. ¿Cuál es la
estructura del RCl?
12. Calcule el calor de combustión del metano a 25ºC. Las energías de enlace para C-H, O=O,
C=O y O-H son respectivamente 98.7, 119.1, 192.0 y 110.6 kcal/mol.
13. Calcular el ​Δ​H para cada una de las siguientes reacciones en estado de vapor a
25ºC. a) 2 CH​4 ​+ 7 Cl​2 ​→ ​CCl​3​-CCl​3 ​+ 8 HCl
b)CH​3​CH​3 ​+ 7/2 O​2 ​→ ​2 CO​2 ​+ 3 H​2​O
c) CH​3​CH​3 ​+ H​2 ​→ ​2 CH​4
d)CH​3​CH​3 ​+ Br​2 ​→ ​2 CH​3​Br
e) CH​4 ​+ 2 Cl​2 ​→ ​C(g) + 4 HCl

14. El calor de combustión del ciclopropano (CH​2​)​3 ​para dar dióxido de carbono y vapor de agua
es de 468,6 kcal. ¿Cómo puede utilizarse este valor para calcular las energías promedio del
enlace C-C en el ciclopropano?
15. La combustión de una muestra de alcano gaseoso puro produce una cantidad de dióxido de
carbono cuyo peso y volumen (bajo las mismas condiciones) son exactamente el triple de las
del alcano gaseoso. ¿Cuál es la fórmula de este último?

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