GUIA DE ESTUDIO 2

QUÍMICA ORGÁNICA
LAS REACCIONES ORGANICAS, MECANISMOS E INTERMEDIARIOS.
NOMENCLATURA DE ALCANOS

1. Escriba los pasos de propagación que llevan a la formación de diclorometano (CH2Cl2) a partir de
Clorometano (CH3Cl).
2. Escriba un mecanismo para la reacción de ciclohexano con cloro, iniciada con luz, para formar clorociclohexano. Marque
los pasos de iniciación y de propagación.

3. Explique por qué la halogenación por radicales libres por lo general genera mezclas de productos.
4. La cloración del hexano por radicales libres tiene un rendimiento muy bajo de 1- clorohexano, mientras
que la conversión de ciclohexano en clorociclohexano tiene un rendimiento muy alto. ¿Cómo explica
esta diferencia?
1-clorohexano clorociclohexano

5. Clasifique cada átomo de hidrógeno de los siguientes compuestos como primario (1°), secundario
(2°) o terciario (3°).
(a) butano (d) ciclohexano

(b) isobutano

(e) norbornano (biciclo[2.2.1]heptano)

(c) 2-metilbutano

6. Clasifique cada átomo de carbono de los siguientes compuestos como primario (1°), secundario (2°),
terciario (3°) o cuaternario (4°)
 7. Clasifique los siguientes carbocationes en orden decreciente de estabilidad. También clasifique a
cada uno como primario, secundario o terciario.
(a) Catión isopentilo, (CH3)2 CHCH2-CH2
(b) Catión 3-metil-2-butilo, CH3-CH-CH(CH3)2
(c) Catión 2-metil-2-butilo, CH3-C(CH3)CH2CH3
(d)

8. Clasifique los siguientes radicales en orden decreciente de estabilidad; también clasifíquelos como
primario, secundario o terciario.
(a) Radical isopentilo, (CH3)2 CHCH2-ĊH2
(b) Radical 3-metil-2-butilo, CH3-ĊH-CH(CH3)2
(c) Radical 2-metil-2-butilo, CH3-Ċ(CH3)CH2CH3
(d)

9. Dibuje las formas de resonancia más importantes de los siguientes radicales libres.

10. La cloración del 2,3-dimetilbutano produce una mezcla de productos monoclorados.

2,3- dimetilbutano

(a) Dibuje sus estructuras.

(b) Prediga las proporciones en las que se formarán estos productos monoclorados; recuerde que un átomo de
cloro abstrae un hidrógeno secundario 4,5 más rápido que un primario y un hidrógeno terciario
aproximadamente 5,5 veces más rápido que un hidrógeno primario.

11. La acetilacetona (2,4-pentanodiona) reacciona con hidróxido de sodio para dar agua y la sal de sodio
de un carbanión. Escriba una fórmula estructural completa para el carbanión, y utilice formas de
resonancia que muestren la estabilización del carbanión.

12. Cuando se calienta mucho, el diazoacetato de etilo se descompone y genera nitrógeno gaseoso y un
carbeno. Dibuje una estructura de Lewis para el carbeno.
 13. Haga un cuadro comparativo mostrando diferencias y similitudes entre las reacciones de sustitución,
adición, eliminación, reagrupamiento y redox.

14. Dibuje la estructura que corresponda a cada nombre.

(a) 3-etiloctano (b) 4-isopropildecano (c) sec-butilcicloheptano
(d) 2,3-dimetil-4-propilnonano (e) 2,2,4,4-tetrametilhexano (f) 1,3-dietilciclopentano
(g) 1-etil-4-metilciclohexano (h) isobutilciclopentano (i) butilciclohexano
(j) pentilciclohexano (k) ciclobutilciclohexano (l) 1-bromo-3-clorociclohexano

15. Dé el nombre IUPAC de los siguientes alcanos

(i) (j) (k)

16. Dibuje y nombre ocho isómeros con la fórmula molecular C8H18.

17. Los siguientes nombres son incorrectos o están incompletos, pero representan estructuras reales.
Dibuje cada estructura y nómbrela correctamente.
(a) 2-etilpentano (b) 3-isopropilhexano (c) 5-cloro-4-metilhexano (d) 2-dimetilbutano
(e) 2-ciclohexilbutano (f) 2,3-dietilciclopentano

18. En cada par de compuestos, ¿cuál de ellos tiene el punto de ebullición más alto? Explique su
respuesta.
(a) octano o 2,2,3-trimetilpentano (b) nonano o 2-metilheptano
(c) 2,2,5-trimetilhexano o nonano

19. Proporcione un nombre de la IUPAC aceptable para cada uno de los siguientes alcanos
20. Nombre cada uno de los siguientes cicloalcanos:

21. Escriba la ecuación balanceada para la combustión del ciclohexano.

22. Proporcione el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:

23. Escriba la formula estructural de los siguientes alcanos:

a) 6-Isopropil-2,3-dimetilnonano b) 4-ter-Butil-3-metilheptano
c) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano d) sec-Butilcicloheptano
e) Ciclobutilciclopentano

24. Proporcione el nombre de la IUPAC para cada uno de los siguientes grupos alquilo y clasifíquelos
como primario, secundario o terciario
25. Escriba una ecuación química balanceada para la combustión de cada uno de los siguientes
compuestos:
a) Decano c) Metilciclononano b) Ciclodecano d) Ciclopentilciclopentano

26. Dibuje todos los compuestos de la monocloración del 2,5-dimetilhexano y diga sus nombres.