Química orgánica II. M.C.

Alejandro Sustaita
Ejercicios: Reacciones de obtención de halogenuros de alquilo.

1. Describa el mecanismo de reacción e indique cuál es el producto principal y secundario (si

es que se forman) que se obtiene en la reacción de HBr con cada uno de los siguientes
compuestos.

2. Describa el mecanismo e indique los productos de la reacción entre el 3-metil-1-buteno

con Br2.
a) ¿Cuál hubiera sido el producto de la reacción anterior si se hubiera usado HBr en lugar de
Br2?
b) Para comprender por qué el Br: - ataca a un átomo de carbono del ion bromonio, y no al
átomo de bromo con carga positiva, dibuje el producto que se obtendría si el Br: - sí atacara
al átomo de bromo y explique.
3. ¿Cuál será el producto principal de la reacción del 2-metil-2-buteno con cada uno de los
siguientes compuestos? Indique el mecanismo de reacción.
a) HBr
b) HI
c) Br2/CH2Cl
4. Indique cual es el producto principal en cada una de las reacciones siguientes y proponga
un mecanismo que explique su formación:

5. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción:

a) El carbocatión que se forma inicialmente ¿Es primario, secundario o terciario?

b) El carbocatión que se reordenó ¿Es primario, secundario o terciario?
c) ¿Por qué sucede el reordenamiento?
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Ejercicios: Reacciones de obtención de halogenuros de alquilo.

6. Proponga un mecanismo para la formación del 2-bromo-2-metilbutano a partir de 3-metil-

2-butanol y muestre si en la reacción es posible obtener productos secundarios ¿Cuál (es)?
7. Proponga un mecanismo e indique el producto principal que se forma en cada una de las
reacciones siguientes. Nombre a los reactivos y productos.

8. Proponga un mecanismo que permita explicar la formación del siguiente haluro de alquilo
y nómbrelo. ¿El mecanismo es una SN1 o SN2?