Química Orgánica

Taller No. 4

Temáticas

Reacciones químicas y mecanismos de reacción en compuestos orgánicos: Reacción de adición

electrofílica, reacción de sustitución nucleofílica, reacción de eliminación.

Competencias

 Comprende la clasificación de las reacciones al proponer diversos mecanismos de

ocurrencia de las mismas.

Preguntas

I. Reacciones de adición electrofílica

1. Escriba y nombre los productos de la adición de halógenos (Cl2 o Br2) a cada uno de los
siguientes compuestos:

a) CH3CH=CH2

CH3

b) H3C CH3

c)

2. Escriba y nombre los productos de hidrohalogenación de los siguientes compuestos:

a) CH3CH=CHCH2CH3

b) 2,2,4-trimetil-1-penteno

c) 2- metil-2-buteno

Danilo Ariza. Profesor Facultad de Ciencias Básicas.

II. Reacciones de sustitución nucleofílica

3. Establezca un cuadro comparativo entre los mecanismos de reacción SN1 y SN2.

4. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, indique el compuesto más reactivo en
una sustitución SN1.

a) Bromuro de terbutilo o bromuro de secbutilo

b) 1-bromopropano o 2-bromopropano
c) 1-bromo-1-feniletano o 2-bromo-1-feniletano

5. Escriba la estructura de los productos de las siguientes reacciones SN2. Indique la

configuración absoluta de los centros quirales y prediga si los compuestos presentan
actividad óptica.

a) (2R,4S)-2-bromo-4-cloropentano + NaOH

Br

b) OH
+ CH3COO-

Cl HH
CH3
c)
+ HNMe2

III. Reacciones de eliminación

6. Establezca un cuadro comparativo entre los mecanismos de reacción E1 y E2.

7. Escriba y nombre los productos de las siguientes reacciones:

a) CH3CH2CH2OH + H2SO4
Calor
CH3

b) H CH CH3
O CH2 + H2SO4
Calor