TEMA 3: GLÚCIDOS

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 Índice

1. ESTRUCTURA
2. CLASIFICACIÓN
2.1. MONOSACÁRIDOS
2.2. DISACÁRIDOS
2.3. OLIGOSACÁRIDOS
2.4. POLISACÁRIDOS
3. FUNCIONES

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 1. ESTRUCTURA
GLÚCIDOS = HIDRATOS DE CARBONO = CARBOHIDRATOS = AZÚCARES = SACÁRIDOS

• Biomoléculas orgánicas (formados por C, H, O)

• Fórmula general: (CH2O)n
• Polialcoholes con un grupo aldehído o cetona:
-Átomos de C unidos a grupos alcohol o hidroxilos (-OH)
-1 C unido a 1 O mediante un doble enlace formando un grupo aldehído (-CHO) o un
grupo cetona (-CO)
•Los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
•Pueden contener átomos de N, S y P, pero sin que estos sean esenciales en su constitución.

+
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 2. CLASIFICACIÓN

Se clasifican según el número de cadenas polihidroxialdehídicas o

polihidroxicetónicas

MONOSACÁRIDOS: son los más simples. Contienen un grupo aldehído o

cetona. Suelen tener de 3-12 C

DISACÁRIDOS: unión de 2 monosacáridos

OLIGOSACÁRIDOS: unión de varios monosacáridos (3-15)

POLISACÁRIDOS: unión de muchos monosacáridos

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2.1. MONOSACÁRIDOS

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 A) CARACTERÍSTICAS

 Glúcidos más sencillos

 Constituidos por una sola cadena de polialcoholes con un grupo aldehído o cetona
 Dulces
 Solubles en agua
 Forman cristales blancos que por el calor pueden caramelizarse
 Son capaces de oxidarse en presencia de sustancias oxidantes  Dan positiva la
reacción de Fehling
 Se nombran añadiendo la terminación –osa al número de carbonos  Ej: triosa,
tetrosa, pentosa…

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 B) ESTRUCTURA

 3-7 átomos de C
 ALDEHÍDOS  ALDOSAS  grupo funcional en C1
 CETONAS  CETOSAS  grupo funcional en C2
 Presentan CARBONOS ASIMÉTRICOS: C unidos a
4 grupos funcionales diferentes

Enantiómeros

Mismos átomos pero distinta colocación en el

espacio

Presentan isomería óptica y se diferencian en

la dirección en la que desvían la luz polarizada 7
 B) ESTRUCTURA

 DEXTRÓGIRO Y LEVÓGIRO: Cuando sobre una disolución de monosacáridos incide un

rayo de luz polarizada se produce una desviación de ese rayo de luz.
- Si el rayo se desvía hacia la derecha se dice que el monosacárido es dextrógiro y
se representa con el signo (+).
- Si en cambio se desvía hacia la izquierda recibe levógiro y se representa con el
signo(-).

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 B) ESTRUCTURA
 Serie D y L:
- Todos los monosacáridos cuyo –OH del carbono asimétrico más alejado del
grupo aldehído o cetona queda a la derecha, se dice que son de la SERIE D
- Todos los monosacáridos cuyo –OH del carbono asimétrico más alejado del
grupo aldehído o cetona queda a la izquierda, se dice que son de la SERIE L

En la naturaleza, los monosacáridos más frecuentes pertenecen a la serie D

OJO!! El hecho de que los monosacáridos sean dextrógiros o levógiros es independiente9de

que pertenezcan a la serie D o L
 B) ESTRUCTURA
 FORMAS CÍCLICAS: Los aldehídos y las cetonas, en solución acuosa, reaccionan con los
grupos alcohol para dar lugar a hemiacetales y hemicetales respectivamente
- Hemicetal: grupo químico que resulta de la unión entre una cetona y un alcohol

- Hemiacetal: grupo químico que resulta de la unión entre un aldehído y un alcohol

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 B) ESTRUCTURA

 FORMAS CÍCLICAS: Al ciclarse los monosacáridos, unos adoptan la forma de un anillo

hexagonal (pirano) y otros, de un anillo pentagonal (furano).

- Furanósicos: anillos de 5 eslabones

- Piranósicos: anillos de 6 eslabones

FURANO PIRANO

- Proyecciones de Fisher: En disolución los

monosacáridos pequeños de menos de 5 carbonos,
se encuentran en forma lineal. Esa estructura lineal
se denomina Proyección de Fischer
- Proyección de Haworth: En disolución los
monosacáridos más grandes ciclan su estructura. La
estructura ciclada recibe el nombre de Proyección de
Haworth (la cadena carbonatada se cicla sobre un
plano y sus radicales por encima o por debajo)
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 B) ESTRUCTURA
Al formare las formas cíclicas aparece en los monosacáridos un nuevo carbono asimétrico
(aquél en el que estaba el grupo aldehído o cetona). Este carbono se llama anomérico. De
esta forma aparecen dos nuevos isómeros espaciales que reciben el nombre de formas
anoméricas:
- α: grupo –OH queda hacia abajo.
- ß: grupo –OH queda hacia arriba.

En disolución acuosa las formas α y β están continuamente interconvirtiéndose, lo que

12se
denomina MUTARROTACIÓN
C) MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

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14
2.2. DISACÁRIDOS

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 A) CARACTERÍSTICAS Y ESTRUCTURA

 Mismas características que los monosacáridos

 Pueden hidrolizarse: romperse su molécula por la adición de una molécula de
agua
 Son reductores, aunque no todos
 Constituidos por dos monosacáridos unidos mediante enlace O-glicosídico
con pérdida de una molécula de agua

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B) DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

MALTOSA Glucosa + Glucosa

 Azúcar de malta (cebada)

 Enlace O-glicosídico entre el C1 de la primera y el C4 de la segunda
 α-D-Glucosa + D-Glucosa
 Nombre químico: α-D-Glucopiranosil-(1,4)-α-D-Glucopiranosa

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B) DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

SACAROSA Glucosa + Fructosa

 Azúcar de mesa
 Enlace O-glicosídico entre el C1 de la primera y el C2 de la segunda
 α-D-Glucosa + -D-Fructosa
 Nombre químico: α-D-Glucopiranosil-(1,2)--D-Fructofuranósido

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B) DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

LACTOSA Galactosa + Glucosa

 Azúcar de la leche
 Enlace O-glicosídico entre el C1 de la primera y el C4 de la segunda
 -D-Galactosa + α-D-Glucosa
 Nombre químico: -D-galactopiranosil-(1,4)-α-D-glucopiranosa

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B) DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

UNIDADES DE
NOMBRE FUENTE FUNCIÓN ENLACE
MONOSACÁRIDO
Maltosa Hidrólisis del Fuente de D-Glucosa α(1,4)
almidón o energía
glucógeno
Lactosa Leche Fuente de D-Galactosa β(1,4)
energía D-Glucosa
Sacarosa Azúcar de Fuente de D-Fructosa β(1,2)
caña energía D-Glucosa

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2.3. OLIGOSACÁRIDOS

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 A) CARACTERÍSTICAS Y ESTRUCTURAS

 Formados por la unión de varios monosacáridos (3-20) unidos por enlace O-

glicosídico
 Gran diversidad: ramificaciones, tipo de monosacárido, forma de enlazarse
 Función principal: almacenar información  identidad celular

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2.4. POLISACÁRIDOS

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 A) CARACTERÍSTICAS Y ESTRUCTURAS

 Polímeros de monosacáridos, unidos mediante enlace O-glucosídico

 No son dulces
 No cristalizan
 No son solubles en agua
 No son reductores
 No presentan mutarrotación
 FUNCIONES: reserva energética y estructurales
 TIPOS
- Homopolisacáridos: formados por un solo tipo de monosacáridos
- Heteropolisacáridos: formados por más de un tipo de monosacáridos

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B) POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

HOMOPOLISACÁRIDOS
Almidón
 FUNCIÓN: Principal reserva energética en las plantas
 Mezcla de dos polisacáridos
 AMILOSA: polímero de α-D-Glucosa. Enlace O-glicosídico α(1,4) entre el C1 de la
primera y el C4 de la segunda

 AMILOPECTINA polímero de α-D-Glucosa ramificado. Enlace O-glicosídico α(1,4) y

α(1,6)

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B) POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

HOMOPOLISACÁRIDOS
Glucógeno

 FUNCIÓN: Principal reserva energética en animales.

 En hígado y músculos
 ESTRUCTURA = AMILOPECTINA pero con más ramificaciones

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B) POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

HOMOPOLISACÁRIDOS
Celulosa
 FUNCIÓN: Estructural (pared celular de vegetales).
 ESTRUCTURA: polímero de D-Glucosa. Enlace O-glicosídico β(1,4) entre el C1 de la
primera y el C4 de la segunda
 El tipo de enlace le confiere gran resistencia
 Cada fibra de glucosa está formada por cadenas de D-Glucosa dispuestas paralelamente
 Las personas no pueden digerir la celulosa pero los herbívoros sí

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B) POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

HOMOPOLISACÁRIDOS
Quitina

 FUNCIÓN: Estructural (exoesqueleto de artrópodos)

 ESTRUCTURA: polímero de N-acetil-β-D-glucosamina (derivado de la
glucosa)

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B) POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

HOMOPOLISACÁRIDOS

UNIDADES DE
NOMBRE FUENTE FUNCIÓN ENLACE RAMIFICACIONES
MONOSACÁRIDO
Almidón Células Reserva de
D-Glucosa α (1,4) Ninguna
(α-amilosa) vegetales energía
Almidón Células Reserva de Ramificado, α (1,6)
D-Glucosa α (1,4)
(amilopectina) vegetales energía
Células Reserva de Muy ramificado,
Glucógeno D-Glucosa α (1,4)
animales energía α (1,6)
Paredes
D-Glucosa β (1,4)
Celulosa celulares Estructural Ninguna
vegetales
Exoesquele β (1,4)
N-acetil-D-
Quitina tos de Estructural Ninguna
glucosamina
artrópodos

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B) POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

HETEROPOLISACÁRIDOS

• Heparina: Es un potente anticoagulante natural, lo cual inhibe la

coagulación de la sangre.
• Acido Hialurónico: Actúa como lubricante en líquido sinovial de las
articulaciones y contribuye a la fortaleza y elasticidad de los cartílagos y
tendones
• Agar-agar: Espesante y medio de cultivo para bacterias.
• Condroitina: se encuentra en el tejido conectivo de animales. Contribuye
a fortaleza y elasticidad de cartílagos, tendones, ligamentos y paredes de
la aorta.

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 3. FUNCIONES

 Energética: El glúcido más importante y de uso inmediato es

la glucosa. Sacarosa, almidones vegetales y glucógeno animal
son formas de almacenar glucosas.

 Estructural: El enlace impide la degradación de estas

moléculas y hace que algunos organismos puedan
permanecer durante cientos de años. La celulosa,
hemicelulosas y pectinas forman la pared vegetal.

 Información: Diversos oligosacáridos se enlazan a moléculas

de proteínas o lípidos, formando glicoproteínas y glicolípidos

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