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HIDRATOS DE CARBONO
Clasificación
MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos más simples son triosas de las cuales existe una aldotriosa (el
gliceraldehído) y una cetotriosa ( dihidroxiacetona).
H CH2-OH
C=O C=O
CH-OH CH2-OH
GLICERALDEHIDO (ALDOTRIOSA)
Si se analiza la fórmula del gliceraldehído se ve que el C es asimétrico o sea que sus 4 valencias
tienen grupos distintos. Esto implica que pueden existir dos isómeros del compuesto con
diferentes propiedades ópticas. Uno desvía el plano de la luz polarizada en el sentido de las
agujas del reloj y por lo tanto será dextrógiro y se lo designa anteponiendo la letra D a su
nombre. El otro será levógiro y se coloca la letra L antes de su nombre. Por convención en las
fórmulas desarrolladas se presenta el D gliceraldehído con el OH del C2 hacia la derecha y el
compuesto L con el OH hacia la izquierda.
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QUÍMICA BIOLÓGICA 2020 – TECNICOS UNIVERSITARIOS ASISTENCIALES EN SALUD
Prof. N. Mac Intosh / Prof. C,Viale
UNIDAD 2: HIDRATOS DE CARBONO
Los organismos superiores, entre ellos el humano, sólo utilizan y sintetizan glúcidos de la serie
D.
Familia de las D-aldosas. A medida de que se adiciona un carbono por debajo del grupo
carbonilo en la serie d-aldosa (triosas, tetrosas, etc.), se generan dos nuevos diasteroisómeros.
Se marcan en rojo los carbonos asimétricos y se recuadran los monosacáridos más comunes en
los sistemas biológicos. No se representa la configuración l, que sería la imagen especular de
las formas D. Se señala en azul el grupo OH que marca la configuración D.
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Familia de las D-cetosas. Para moléculas con el mismo número de carbonos que en la serie de
las aldosas, el número de carbonos asimétricos (en rojo) es menor y, por lo tanto, también los
posibles isómeros. Se recuadran los monosacáridos más comunes en los sistemas biológicos.
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Fructosa: es una cetohexosa, está libre en los frutos maduros y en la miel. Tiene mayor poder
edulcorante que la glucosa. Combinada con esta forma la sacarosa o azúcar de caña.
Posee una función cetona en C2 y adopta una fórmula cíclica por unión hemiacetálica entre C2
y C5 formando un anillo pentagonal llamado anillo furanosa de esta forma, la función cetona
del C2 es potencial y es responsable de las propiedades reductoras de la fructosa. Hay dos
configuraciones a nivel del C2 dando isómeros alfa y beta.
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Pentosas:
Derivados de Monosacáridos
Enlaces glucosídicos
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Productos de reducción de hexosas: por reducción del grupo aldehído a cetona formándose el
polialcohol correspondiente, por ej.: glucosa sorbitol.
DISACÁRIDOS. Se forman por unión de dos MS con pérdida de una molécula de H2O. Los más
importantes son:
2. Lactosa: está en grandes cantidades en la leche. Por hidrólisis origina los MS galactosa y
glucosa. La unión se establece entre el C1 de la beta D-galactosa y el C4 de la D-glucosa. El C1
de la glucosa queda libre y puede presentar formas α o β.
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POLISACÁRIDOS
Están cosntituidos por numerosas unidades de MS unidas por enlaces glucosídicos. Algunos
son polímeros de un sólo tipo de MS y se los llama homopolisacáridos mientras que otros
están constituidos por más de una clase de MS y se los llama heteropolisacáridos todos ellos
son denominados glicanos.
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Almidón: cumple el papel de reserva nutricia en los vegetales formando gránulos cuya forma y
tamaño varían. El almidón es el principal H de C de la alimentación humana, se lo encuentra en
cereales en la papa y en ciertas legumbres. Esta compuesto por dos glucanos diferentes: la
amilosa y la amilopectina. Ambos son polímeros de glucosa pero difieren en su estructura,
generalmente el almidón contiene alrededor de 20% de amilosa y el resto amilopectina.
Amilosa: puede estar constituida por 1.000 a 6.000 unidades de D-glucosa(160.000 y 800.000
daltons ), unidos entre si por enlaces alfa desde el C1 de una G al C4 de la siguiente formando
largas cadenas que adoptan una disposicion helidoidal enrollándose alrededor de un eje
central. Cada vuelta de la hélice abarca 6 unidadesde glucosa, los restos OH de los restos
monosacáridos se disponen hacia el exterior. En agua forma moléculas hidratadas (no es
verdaderamente soluble en ella).
Amilopeptina: tiene mayor tamaño molecular que la amilosa, puede llegar a más de 60.000
unidades de glucosas.
La estructura básica es similar a la de amilosa ya que está formada por glucosas unidades por
enlaces alfa (1 4) pero se distingue por poseer ramificaciones, que son cadenas lineales de
unas 24-26 glucosas unidas entre sí por enlaces alfa (1 4) y a la cadena central por un
enlace que va desde el C1 de la 1ª glucosa de la ramificación al C6 de la glucosa de la cadena
principal, alfa (1 6). Las ramificaciones están separadas por unas 7 unidades de glucosa en
la cadena sobre la cual se insertan. A su vez de las ramificaciones primarias se desprenden
siempre por enlaces alfa (1 6) otras secundarias y de estas terciarias que tienen una
extensión de 15-16 unidades. En agua produce disoluciones coloidales o micelas.
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Polisacáridos estructurales
Muchos PS sirven de elementos estructurales en las paredes y en las cubiertas de las células,
en los espacios intercelulares y en el tejido conjuntivo donde dan forma y confieren elasticidad
o rigidez a los tejidos animales y vegetales, asi como proteccion y soporte a los organismos
unicelulares; tambien constituyen los compuestos orgánicos principales del exoesqueleto de
muchos invertebrados por ejemplo: la quitina, celulosa, etc.
Celulosa: es un glucano que cumple funciones estructurales en los vegetales donde forma
paredes celulares. Esta constituida por más de 10.000 unidades de glucosa unidas mediante
enlaces glucosídicos beta (1 4). Su estructura es lineal y no posee ramificaciones.
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