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Tema 10.- Química del Carbono

El átomo de Carbono: eje central de la química orgánica

No es un elemento muy abundante en la corteza terrestre, sin embargo, gracias a su extraordinaria capacidad de
combinación con otros elementos, el carbono es el elemento alrededor del cual se ha organizado toda la química
orgánica. Esto es debido a que posee una configuración electrónica (1s22s22p2) con 4 electrones en su capa de
valencia, pudiendo formar hasta 4 enlaces covalentes.

Con Hidrógeno Con Oxígeno Con Nitrógeno Con Halógenos Con otro Carbono

| | |
–C–O– –C–N –C–C–
H | | |
| |
H–C–H –C–X
| C=O C=N– | C=C
H

–C N –C C–

Tipos de Fórmulas

Los compuestos orgánicos son todos covalentes y por esta razón además de utilizar sus fórmulas empíricas es
también muy útil considerar sus fórmulas moleculares. En estas se indica no solo los elementos que los
constituyen sino también los átomos de cada elemento que componen sus moléculas y los enlaces existentes entre
ellos:

Fórmula desarrollada

Se representan todos los átomos que componen la molécula del compuesto con los símbolos del elemento
correspondiente y los enlaces entre ellos con líneas o guiones.

H H H H
| | | |
H – C – C –C – C – H
| | | |
H H H H

Fórmula semidesarrollada

Se representan todos los átomos pero algunos enlaces no se dibujan, como por ejemplo los que existen entre el C
y el H.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Fórmula simplificada o esquemática

No se representan los átomos de C ni de H y solamente los enlaces entre los átomos de carbono, que se suponen
situados en los vértices de las líneas o guiones de los enlaces.
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2

Química _ 2º Bachillerato

Grupos Funcionales

Un Grupo Funcional es un grupo de átomos unidos de manera específica, que confiere una reactividad y unas
propiedades químicas características a las moléculas que los contienen.

Hay tres normas básicas de nomenclatura comunes a todos los grupos funcionales:

I. Si la molécula contiene un solo grupo funcional la cadena principal debe contener al átomo de carbono
incluido en ese grupo funcional aunque sea más corta que otras alternativas que no lo incluyan.

II. La cadena hidrocarbonada se numerará de manera que el C del grupo funcional tenga el localizador más
bajo posible.

III. Cuando hay más de un grupo funcional se debe elegir uno de ellos como grupo principal de acuerdo a:

1. Ácidos Carboxílicos (–COOH). 7. Alcoholes (–OH).

2. Esteres (–COO–). 8. Aminas (–NH2).
3. Amidas (–CO–NH2). 9. Éteres (–O–).
4. Nitrilos (–C≡N). 10. Alquinos (–C≡C–).
5. Aldehídos (–CHO). 11. Alquenos (–C=C–).
6. Cetonas (–CO–).
Alcanos
Alquenos
Hidrocarburos Alquinos
Derivados Halogenados
Alcoholes

Fenoles

Éteres
Compuestos Compuestos
Aldehídos
Orgánicos Oxigenados
Cetonas
Ácidos Carboxílicos
Ésteres

Aminas

Compuestos Amidas
Nitrogenados Nitrilos o Cianulos
Nitroderivados
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3
Tema 10.- Química del Carbono

Hidrocarburos

Están formados exclusivamente por C e H, su fórmula empírica es CnHm.

Lineal Alifáticos o Acícliclos

Tipo de
Cadena Alicícliclos
Ciclos
Aromáticos
Hidrocarburos
Alcanos, Parafinas o Hidrocarburos
Simple
Saturados
Tipo de
Doble Alquenos
Enlace
Triple Alquinos

Alcanos

Solo contienen enlaces simples entre los átomos de C, su fórmula general es CnH2n+2. La cadena de C puede ser
lineal (más simples) o ramificada (la cadena más larga posible es la principal y las otras son las secundarias).

 Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ano

1 metano CH4 5 pentano 9 nonano 13 tridecano 17 heptadecano

2 etano CH3–CH3 6 hexano 10 decano 14 tetradecano 18 octadecano
3 propano CH3–CH2–CH3 7 heptano 11 undecano 15 pentadecano 19 nonadecano
4 butano CH3–CH2– CH2–CH3 8 octano 12 dodecano 16 hexadecano 20 eicosano

 Si el alcano es ramificado las ramificaciones se nombran como radicales o grupos sustituyentes delante del
nombre principal: hidrocarburo+-ilo. Los radicales se originan de un hidrocarburo al perder éste un H.

Metilo CH3– CH3 – CH – CH3 – CH2 – CH –

Isopropilo | Sec-butilo |
Etilo CH3–CH2– CH3 CH3
Propilo CH3–CH2–CH2– CH3
CH3 – CH – CH2 – |
Isobutilo | Terc-butilo CH3 – C –
Butilo CH3–CH2– CH2–CH2– CH3 |
CH3

 Si es necesario se debe indicar la posición del radical en la cadena de C principal con localizador o nº, que
debe ser lo más bajo posible. Cuando existen dos o más radicales se nombran por orden alfabético.

CH2–CH2–CH3 CH3
CH3 1 2| 3 4 5| 6 7 8 9

1
|
2 3 4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH2 – CH2 – CH2 – CH3 |
CH2–CH3

1-metilbutano 3-etil-5-metil-2-propil-nonano

 Si existen radicales iguales se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra-,… (no afectan al orden alfabético).

CH3 CH3 CH2–CH3

1| 2 3 4 5| 6 7| 8 9
3,7-dietil-1,5,7-trimetil-Nonano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH2–CH3 CH3
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4

Química _ 2º Bachillerato
 En el caso en que la numeración nos proporcione localizadores similares empezando por un extremo u otro de
la cadena, se asignará el número más bajo al primer radical que se cita en el nombre.

CH3 3-etil-4-metilpentano Correcto

1 2 3 4| 5 6
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
4-etil-3-metilpentano Incorrecto
CH2–CH3

 Cuando existan varias cadenas de igual longitud se elegirá la cadena principal con los siguientes criterios, en
orden creciente de importancia:
 La cadena que tenga el mayor número de ramificaciones.
 La cadena que proporcione los localizadores más bajos posible.
 La cadena cuyos radicales estén lo menos ramificados posible.

Alquenos

Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces entre átomos de C. Su fórmula empírica es CnH2n+2-
2m, siendo n el nº de átomos de C y m el nº C=C

 Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -eno

Eteno CH2=CH2 Propeno CH3–CH=CH2 Buteno CH3–CH2–CH=CH2

 Es necesario indicar la posición del doble enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que
tiene el doble enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible

1-Buteno CH3–CH2–CH=CH2 2-Buteno CH3–CH=CH–CH3

 Si hay en la cadena más de un doble enlace se expresa con los sufijos –dieno, -trieno,….

1, 2, 4-Hexatrieno CH2=C=CH–CH=CH–CH3

 Cuando se trata de un alqueno ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos
los dobles enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.

CH3 CH3 CH2–CH3

1 | 2 3 4 5| 6 7| 8 9
3,7-dietil-1,5-dimetil-1,4-Nonadieno CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
CH2–CH3

 Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del
nombre principal:

Etenilo o Vinilo CH2=CH– 1-Propenilo CH3–CH=CH– Alilo o 2-Propenilo CH2=CH–CH2–

Alquinos

Hidrocarburos que contienen en su cadena uno o más triples enlaces entre los átomos de C. Su fórmula empírica
general es CnH2n+2-4m, donde n es el nº de átomos de C y m el nº de triples enlaces.

 Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ino

Etino o Acetileno CHCH Propino CHC–CH3 Butino CHC–CH2–CH3

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Tema 10.- Química del Carbono

 Es necesario indicar la posición del triple enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que
tiene el triple enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible

1-Butino CHC–CH2–CH3 2-Buteno CH3–CC–CH3

 Si hay en la cadena más de un triple enlace se expresa con los sufijos –diino, -triino,….

1, 4, 5-Hexatriino CHC–CC–CCH

 Cuando se trata de un alquino ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los
triples enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.

CH3 CH3 CH2–CH3

1 | 2 3 4 5 6| 7| 8 9
3,7-dietil-1,6-dimetil-1,4-Nonadiino C ≡ C – CH – C ≡ C – CH – CH – CH2 – CH3
|
CH2–CH3

 Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del
nombre principal:

Etinilo CHC– 1-Propinilo CH3–CC– 2-Propinilo CHC–CH2–

 En el caso que un hidrocarburo tenga dobles y triples enlaces simultáneamente se numera la cadena de
manera que los localizadores de éstos sean lo más bajos posible, sin importar si son dobles o triples.
Solamente en el caso de que al numerar por un extremo y otro de la cadena los localizadores coincidan, se da
preferencia a los dobles frente a los triples.

3-hepten-1,6-diino CHC–CH=CH–CC–CH3

Hidrocarburos alicíclicos

Hidrocarburos en los que la cadena de carbono se cierra sobre sí misma formando un ciclo en el que no hay
carbonos terminales (no hay extremos). En la cadena pueden existir C=C, CC y/o ramificaciones. Pueden estar
formados por un nº variable de átomos de C:

Ciclos pequeños: 3 - 4 Ciclos medios: 8 - 11

Ciclos comunes: 5 - 7 Macrociclos: de 12 átomos en adelante

 Se basa en el hidrocarburo lineal de igual nº de átomos de C pero anteponiendo el prefijo ciclo-

CH2
CH2 H 2C CH2
Ciclopropano Ciclopentano
H2C –CH2
H2C – CH2

H2C – CH2
CH2 – CH2
Ciclobutano | | Ciclohexano H2C CH2
CH2 – CH2
H2C – CH2
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Química _ 2º Bachillerato
 Si tienen ramificaciones se empieza a numerar por el C que de los localizadores más bajos. Se puede seguir el
orden de numeración en un sentido de giro o en el opuesto, según convenga.

2-isopropil-1-metil-5-propilciclohexano 1-propil-3-metilciclopentano

CH3 4
| CH3 – 3 5
1 6
2 1
CH3 – CH – 2 5 – CH2–CH3 |
| 3 4 CH2–CH3
CH3

 Para nombrarlos como radicales, reciben el mismo nombre que sus homólogos lineales del mismo nº de
átomos pero con el prefijo ciclo-

CH3 | CH2–CH3
1 | 2 3 4 5 6 7| 8 9
5-ciclobutil-7-etil-1-metil-3-ciclopentil-1,4-nonadieno CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3
|

 Si el ciclo contiene dobles o triples enlaces tienen preferencia a la hora de asignarles los localizadores más
bajos.

CH2–CH3
|
4-etil-3-metil-1-ciclopenteno 4
CH3 – 3 5

2 1

Hidrocarburos aromáticos

Contienen en su molécula anillos cíclicos con electrones deslocalizados como el del benceno o compuestos
similares. El benceno tiene una fórmula empírica de C6H6 y su estructura de enlaces oscila entre:

Es decir, es una estructura resonante, por tanto, los electrones de los enlaces dobles se distribuyen
uniformemente a lo largo del anillo que forman los 6 átomos de C y se dice que están deslocalizados.

 Los compuestos aromáticos formados por unión de anillos de benceno reciben nombres propios

Naftaleno Antraceno

Fenantreno Naftaceno
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Tema 10.- Química del Carbono

 Los grupos sustituyentes unidos a un anillo de benceno se nombran de manera similar a la estudiada en el
caso de los hidrocarburos cíclicos. Muchos de estos compuestos tienen nombres comunes admitidos por la
IUPAC.

CH3 CH3 CH=CH2

|
| |

CH3 CH3
Tolueno (metilbenceno) Mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno) Estireno (vinilbenceno)

 Se pueden usar los prefijos orto-, meta- y para- cuando existen 2 grupos sustituyentes en el anillo de
benceno. El primero de ellos se utiliza cuando están en carbonos adyacentes, el segundo cuando existe un
carbono entre ellos y el último cuando están en carbonos del anillo opuestos.
CH3
CH3 CH3 |
|
|
CH3

|
CH3
CH3
Orto-Xileno Meta-Xileno Para-Xileno
(1,2-dimetilbenceno) (1,3-dimetilbenceno) (1,4-dimetilbenceno)

 En ocasiones es conveniente nombrar al anillo de benceno como radical o grupo sustituyente, en cuyo caso su
nombre como radical es fenilo

CH3 CH2–CH3
1 | 2 3 4 5 6 7| 8 9
CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3
7-etil-3-fenil-1-metil-1,4-nonadieno |

Derivados Halogenados

Son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos en los que uno o más átomos de H de sus moléculas
han sido sustituidos por átomos de algún halógeno (F, Cl, Br y I). Los enlaces covalentes F–C son especialmente
fuertes decreciendo esta fortaleza conforme aumenta el volumen atómico de halógeno.

 Se usa la nomenclatura sustitutiva, es decir se nombran los átomos de los halógenos como radicales:

Cl Cl I Br F
| 1 | 2 3 4 5| 6 7| 8 9 |
1 2 3
CH2 – CH2 – CH – CH3
4
CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3 F
| |
Br Br
3-bromo-1-clorobutano 3,7-dibromo-1-cloro-5-cloro-1,4-nonadieno 1,2-difluorbenceno

 Los derivados halogenados en los que todos los H han sido sustituidos se denominan con el prefijo per-

Perclorobutano CCl3 – CCl2 – CCl2 – CCl3

 á á
8

Química _ 2º Bachillerato

Compuestos Oxigenados

Son compuestos en los que el oxígeno está presente en sus moléculas unido a los átomos de C con un simple o un
doble enlace.

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos en los que se han sustituido uno o más átomos de H de la cadena por el grupo
hidroxilo (-OH). Cuando existen varios grupos hidroxilo se denominan polialcoholes: los que tienen 2 son
glicoles o dioles y los que tienen 3 trioles.

 Existen dos tipos de nomenclatura válidos para los alcoholes:

 Alcoholes sencillos: se puede utilizar la nomenclatura funcional, donde se nombra la función y luego el
radical al que va unido: Alcohol + prefijo (met, et,…) + -ílico
 La nomenclatura sistemática de la IUPAC sería: prefijo + -ol

Metanol o Alcohol metílico CH3-OH

 La cadena más larga posible es la que tiene el grupo –OH, si es necesario se debe indicar la posición del
grupo hidroxilo mediante un localizador lo más bajo posible.
3 4 5 6
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3- CH2- CH2-CH2-OH |
2 1
CH2 – CH2 – OH
1-butanol 3-etil-1-hexanol

 Cuando existen varios grupos hidroxilo se nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-,… colocados delante de la
terminación –ol propia de los alcoholes
OH OH
1| 2 3 4 5 | CH2 – CH – CH2
CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 | | |
| OH OH OH
OH
1,3,5-pentatriol 1,2,3-propanotriol (glicerina)

 Cuando haya que nombrar al grupo hidroxilo como sustituyente, se emplea la palabra hidroxi.
CH2 – CH – COOH
Ácido 1,2-dihidroxipropanoico | |
OH OH

Fenoles

Son compuestos en que el grupo -OH se une a un anillo aromático. Algunos de ellos reciben nombres comunes:

Pirocatecol Resorcinol Hidroquinona

Fenol 1,2-bencenodiol 1,3-bencenodiol 1,4-bencenodiol
1,2-dihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno 1,4-dihidroxibenceno
OH
OH OH OH |
|
| |
OH

|
OH
OH
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Tema 10.- Química del Carbono

Éteres

Son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales, es decir el átomo sirve de puente
de unión entre dos cadenas hidrocarbonadas. Su estructura general es: R1–O– R2, donde R1 y R2 son radicales de
hidrocarburos.

 Hay dos tipos de nomenclatura:

 Radico-Funcional: se nombran los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
 Sistemática: se nombran interponiendo la partícula -oxi- entre los dos radicales, se considera el
compuesto como derivado del radical más complejo. Si los dos grupos son iguales se emplea el
prefijo di delante del nombre del grupo.

CH3 – CH2 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

Etil Metil Éter Metoxietano Dimetil Éter Metoximetano

Aldehídos

Son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (-C=O-) en un extremo (o en los dos) de la
cadena hidrocarbonada.

 Se nombra primero el prefijo numeral que corresponde a la cadena hidrocarbonada más larga posible que
contiene el carbonilo: prefijo + -al. El C del grupo carbonilo recibe el nº 1 como localizador cuando es
necesario determinar la posición de grupos sustituyentes en la cadena principal.
CH3
O 6 5 4 3| 2 1
CH3 – CHO CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO
=

H–C–H |
CH2–CH3
Formaldehído (Metanal) Acetaldehído (Etanal) 4-etil-3-metil-1-hexanal

 En el caso que los dos extremos de la cadena tengan un grupo carbonilo se expresa anteponiendo el prefijo
di- a la terminación al, propia de los aldehídos
CH3
6 5 4 3| 2 1
4-etil-3-metilhexanodial CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO
|
CH2–CH3

 Se usa el nombre formil cuando el grupo aldehído actúa como radical.

OH
6 5 4 3| 2 1
3,4-diformilhexanodial CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO
|
OH

Cetonas

Son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-C=O-) no terminal.

 Hay dos tipos de nomenclatura:

 Radico-Funcional: se supone que existen dos radicales unidos al grupo carbonilo y se nombran por
orden alfabético seguido de la palabra cetona.
 Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el grupo
carbonilo: prefijo + –ona. Si es necesario se debe indicar la posición del grupo carbonilo con un
localizador lo más bajo posible.

O O
=

CH3 – C – CH3 CH3 –CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3

Acetona (Propanona) Dimetil Cetona 3-hexanona Etil Propil Cetona
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Química _ 2º Bachillerato
 Cuando existen varios grupos carbonilo en el interior de la cadena se indica con los prefijos di-, tri-, tetra-…
colocados delante del sufijo –ona. Cuando sea necesario se indicarán sus posiciones con localizadores, que
deben ser lo más bajos posible.
CH3 O O CH2–CH3
9 | 3|

=
8 7 6 5 4 2 1
CH = CH – CH – C – CH2– C – CH – CH2 – CH3
7-ciclopentil-9-metil-3-propil-9-nonen-4,6-diona |

Ácidos Carboxílicos

Son compuestos orgánicos que contienen grupos carboxilo (-COOH) en su estructura molecular. El grupo
carboxilo está constituido por la acumulación de un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo en el mismo átomo de
carbono, sólo puede ocupar los extremos de una cadena hidrocarbonada.

O
=
– C – OH

 El nombre se forma a partir del prefijo que corresponde al nº de átomos de C que contiene la cadena más
larga posible donde el grupo carboxilo ocupa un extremo: prefijo + -oico.

H–COOH CH3–COOH CH3–CH2–COOH CH3–CH2–CH2–COOH

Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Ácido butírico

(Ácido metanoico) (Ácido etanoico) (Ácido propanoico) (Ácido butanoico)

 Cuando el grupo carboxilo está unido a una cadena cíclica se nombrar en primer lugar el hidrocarburo al que
está unido y luego la palabra carboxílico.

COOH
|
Ácido benzoico
(Ácido bencenocarboxílico)

 Cuando hay grupos carboxilo en los dos extremos de la cadena, se usa el sufijo –dioico.

Ácido propanodioico Ácido Oxálico (ácido etanodioico)

HOOC–CH2–CH2–COOH HOOC–COOH

 Se utiliza la palabra carboxi cuando el grupo carboxilo se nombra como grupo sustituyente.

CH3 COOH
| |
Ácido 3,6-dicarboxi-8-metilnonanoico CH3 – CH – CH2 – CH – CH2– CH2 – CH – CH2 – COOH
|
COOH
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Tema 10.- Química del Carbono

Ésteres

Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el átomo de H del grupo -OH por
una cadena de C.

=
R1– C – O – R2

 Nombramos en primer lugar el ácido del cual provienen cambiando el sufijo –oico por –ato y luego se nombra
como un grupo sustituyente el radical que va unido al átomo de oxígeno: prefijo-ato de R2

Metanoato de metilo Benzoato de etilo

O

=
O C – O – CH3
=

|
H– C – O – CH3

Compuestos Nitrogenados

El átomo de N tiene un tamaño similar al de C y puede formar hasta 3 enlaces covalentes con dicho elemento que
son muy estables y que dan lugar a una gran cantidad de compuestos orgánicos.

Aminas

Contienen un átomo de N unido a una, dos o tres cadenas de C o radicales, recibiendo el nombre de aminas
primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Se pueden considerar derivados del amoniaco (NH 3) en el
que los H se han sustituido por cadenas de C.

Primaria Secundaria Terciaria

H R2 R2
| | |
R1– N – H R1– N – H R1– N – R3

 Dos nomenclaturas:
 Radico-Funcional: se nombran escribiendo por orden alfabético los radicales unidos al átomo de N
y finalizando con la palabra amina. Si se repite alguno de los radicales se utilizan los prefijos di- o
tri-. Para las aminas más sencillas.

Metilamina Etilmetilamina Trimetilamina Dietilfenilamina

CH3 CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3
|
|
CH3–NH2 CH3–NH–CH2–CH3
CH3 – N – CH3

 Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más compleja a que esté unido el N y al numeral
griego correspondiente añadirle el sufijo –amina. Los radicales se nombran alfabéticamente. Para
aminas más complicadas.

CH3
|
4-etil-4-metil-2-penten-1-amina CH3 – C – CH = CH – CH2 – NH2
|
CH2 – CH3
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12

Química _ 2º Bachillerato
 Si existen varios grupos de amina primaria –NH2 unidos a la cadena se coloca el prefijo di-, tri-… delante del
sufijo amina e indicando su posición con localizadores.

NH2 NH2
1 2 3 4 5| 6 7| 8 9
4,8-nonadien-1,3,5,7-tetramina NH2 – CH2 – CH – CH = C – CH2 – CH – CH = CH2
|
NH2

 Las aminas secundarias y terciarias se nombran eligiendo el radical más complejo que nos determinará el
nombre principal y el resto se nombran por orden alfabético como radicales. Se indica que están unidos al
nitrógeno colocando una letra N delante del nombre del radical correspondiente.

N-metiletilamina N-metil-3-pentanamida N,N,N’,N’-tetrametil-1,4-butanodiamina

CH3 CH3 CH3

| | |
NH N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – N
CH3–NH–CH2–CH3 | | |
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 CH3

 Cuando existen otros grupos que tienen preferencia sobre las aminas y debiéndose nombrar al grupo –NH2
como radical, se utiliza el vocablo amino.

CH3 – CH – COOH
Ácido 2-aminopropanoico |
(Alanina) NH2

 Cuando existen varios átomos de nitrógeno formando parte de la cadena principal se utiliza la palabra aza
para nombrarlos.

CH3 – NH – CH – NH – CH2– CH2 – NH – CH2 – CH3

3-metil-2,4,7-triazanonano |
CH3

Amidas

Se caracterizan por tener un átomo de N unido a un grupo carbonilo en su cadena hidrocarbonada. Se pueden
considerar derivadas de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo por el grupo amino:

O O
=

R – C – OH R – C – NH2

 El nombre se forma a partir de la cadena hidrocarbonada que contiene el grupo carbonilo: prefijo + -amida.

Etanamida Benzamida
O
=

O C – NH2
=

|
CH3 – C – NH2
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13
Tema 10.- Química del Carbono

 Pueden existir radicales sustituyendo los átomos de H unidos al N, lo que se indica poniendo delante de su
nombre la letra N.

N-metilpropanamida N-metil-N-vinilbenzamida
O
CH3

=
O C
CH = CH2

=
|
CH3 – CH2 – C – NH – CH3

 Se usa la palabra carbamoil cuando se nombra como grupo sustituyente.

CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH

Ácido 3-carbamoilpentanoico |
CO – NH2

Nitrilos o Cianuros

Se caracterizan por poseer en la cadena principal un grupo nitrilo (–C≡N). Se consideran derivados del ácido
cianhídrico (HCN) en el que se ha colocado una cadena de C sustituyendo al átomo de H. El grupo nitrilo sólo
puede estar en los extremos de la cadena hidrocarbonada.

 Existen dos métodos muy utilizados para nombrar los nitrilos

 Prefijo + -nitrilo.
 Considerar al compuesto como una sal del HCN y nombrarlo como tal, es decir, como un cianuro. A
continuación se escribe el nombre del radical unido al grupo nitrilo: cianuro de radical.

Etanonitrilo Cianuro de metilo 3-metilbutanonitrilo Cianuro de isobutilo

CH3 – CH – CH2 – C N
CH3– C N |
CH3

 Si existen otros grupos en la cadena más importantes se nombrará como radical empleando la palabra ciano.

CH3 –CH – COOH

Ácido 2-cianopropanoico |
C N

Nitroderivados

Son compuestos orgánicos que poseen el grupo nitro (-NO2) unido a la cadena hidrocarbonada.

O
–N
O

 El grupo nitro nunca se considera una función principal, con lo cual siempre se nombra como radical
empleando la palabra nitro.

2-nitrobutano 1,3-dinitrobenceno

NO2
|
CH3 –CH – CH2 – CH3
|
NO2
NO2
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Química _ 2º Bachillerato

Isómeros

De Cadena

Estructural De Posición
Compuestos diferentes con la
Isomería De Función
misma fórmula molecular.
Estereoisomería Geométrica
(Isomería
Espacial) Óptica

Isómeros Estructurales

Difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy
diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.

C4H10
butano 2-metilpropano
Igual fórmula molecular, igual función
Isómeros de CH3
química pero diferente estructura en la CH2
Cadena CH3
cadena hidrocarbonada. CH
H3C CH2
H3C CH2
C5H12O
2- pentanol 3- pentanol
Igual fórmula molecular, igual función
Isómeros de OH CH2 CH2
química pero distinta posición del grupo
Posición H 3C CH
funcional en la cadena hidrocarbonada. CH CH2 CH3
H3C CH2 CH3 OH

C4H10O
2-butanol dietil éter
Isómeros de Igual fórmula molecular pero distintas
OH
Función funciones químicas. CH2 CH2
CH CH3 H3C O CH3
H3C CH2

Estereoisómeros o Isómeros Espaciales

Sólo difieren en la orientación de sus átomos en el espacio.

Geométricos o Cis-Trans

Difieren en la posición (geometría) de los grupos en un doble enlace.

Cis Trans
O O
H H H CH3
OH C =C OH C =C
H 3C CH3 H3C H
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Tema 10.- Química del Carbono

Ópticos

Una molécula es quiral cuando no es superponible con su imagen en el espejo. Normalmente, las moléculas
orgánicas con algún C quiral o asimétrico (unido a 4 sustituyentes distintos) son quirales. Cuando una molécula
tiene 1 C*, presenta 2 enantiómeros (imágenes especulares no superponibles). Si posee 2 C* puede tener hasta
4 isómeros ópticos (enantiómeros 2 a 2). Los isómeros ópticos que no son imágenes especulares entre sí se
denominan diastereoisómeros.

1 C*  2 enantiómeros

1 1

C C
4 4 2
2
3 3

2 C*  enantiómeros + diastereoisómeros

1 1 1 1 1 1 1 1
C* C* C* C* C* C* C* C*
2 2 2 2 2 3 3 2
4 3 3 4 4 2 2 4

Enantiómeros Diastereoisómeros Enantiómeros

Molécula Quiral Molécula Quiral Molécula Quiral Molécula Quiral

Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físico-químicas, excepto en que:

 Pueden reacción de forma distinta con otros compuestos quirales.

 Desvían de distinta forma la luz polarizada, es decir, son ópticamente activos.
 Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son dextrorotatorio ó
dextrógiros (+)
 Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son levorotatorios o levógiros
(-)

Cuando se sintetiza un compuesto quiral desde compuestos no quirales, se obtiene una meza que posee la misma
cantidad de los dos tipos de enantiómeros, siendo, por tanto inactiva, esta mezcla se llama mezcla racémica.

Nomenclatura de isómeros ópticos

Nomenclatura D y L

Para compuestos con 1 C*. Sólo indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D- o el L-
gliceraldehído (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda).

D L
CHO CHO

H C* OH HO C* H

CH2OH CH2OH

Nomenclatura R y S

Para compuestos con más de un C*, al permitir establecer la configuración absoluta de cada átomo.

Para establecer las configuraciones R y S hay que enumerar los 4 sustituyentes de cada C*, para ello:
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Química _ 2º Bachillerato
1º. Se ordenan por orden decreciente de número atómico de los átomos enlazados directamente al C*.
2º. Si 2 o más de los átomos tienen igual Z, se pasa a los átomos unidos a éstos.
3º. Si aún tenemos átomos con igual Z, los ordenamos según el tipo de enlace: C≡C > C=C > C–C.

Una vez establecido el orden de prioridad se orienta la molécula en el espacio. El tetraedro correspondiente al C*
se orienta de forma que el sustituyente de menor categoría (4) ocupe el vértice más alejado. Así, los otros tres
formarán una cara triangular frente al espectador. Al recorrer esta cara en el orden 1º2º3º, el recorrido podrá
ser:

 Hacia la derecha (sentido horario): isómero R.

 Hacia la izquierda (sentido antihorario): isómero S.

R S

2 3

C* C*
1 4 1 4
3 2
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Tema 10.- Química del Carbono

Reacciones Principales

Combustión CH4 + O2  CO2 + H2O

Alcanos Halogenación CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl

Craqueo Térmico C4H10  CH2=CH2 + C2H6

Combustión CH2=CH2 + O2  CO2 +H2O

CH2=CH2 + H2  CH3-CH3
Alquenos
Adición CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br
CH3-CH=CH2 + HI  CH3-CHI-CH3

Combustión CHCH + O2  CO2 + H2O

CHCH + H2  CH3-CH3
Alquinos
Adición CHCH + Br2  CHBr2-CHBr2
CHCH + HI  CH2I-CH2I

Cl
|
Halogenación FeCl3
+ Cl2 + HCl

NO2
Aromáticos Sustitución H2SO4
Nitración + HNO3 + H2O
T

CH3
CH3Br
Alquilación + HCl
AlBr3

CH3-CH2Cl + AgOH  CH3-CH2OH + AgCl

Sustitución
CH3-CH2Cl + H2O  CH3-CH2OH + HCl
Halogenuros
CH3-CHCl-CH3 + KOH  CH3-CHCH2 +H2O +KCl
Eliminación
BrCH2-CH2Br + KOH  KBr +CHCH+H2O

Combustión CH3-CH2OH + O2  CO2 + H2O

Oxidación C2H5-CH2OH + KMnO4  C2H5-COH + KMnO4  C2H5-COOH

Alcoholes
Eliminación CH3-CH2-OH + H2SO4  CH2=CH2 + H2O

Sustitución C2H5-OH + HBr  C2H5-Br +H2O

Oxidación
Aldehídos C2H5-CHO  C2H5-COOH
Oxidantes Débiles
Oxidación
Cetonas CH3-CO-CH2-CH3  CH3-COOH + CH3-COOH
Oxidantes Fuertes

Neutralización C2H5-COOH + NaOH  C2H5-COONa+H2O

Ácidos y Ésteres
Esterificación
C2H5-COOH+HO- C2H5  C2H5-COO- C2H5 + H2O
(saponificación)
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Química _ 2º Bachillerato

Polímeros

Son macromoléculas, constituidas por una unidad que se repite muchas veces, monómero. Se pueden clasificar
atendiendo a su:

 Procedencia:
 Naturales: caucho, látex,…
 Sintéticos: polietileno, PVC, …
 Composición:
 Homopolímero: un único tipo de monómeros: [...-A-A-A-A-A-...]
 Copolímero: más de una clase de monómero: [...-A-B-A-B-A-B-...]
 Propiedades:
 Físicas:
 Plásticos:
 Termoplásticos: se pueden moldear en caliente en repetidas ocasiones
(polietileno).
 Termoestables: una vez moldeados y endurecidos, no pueden moldearse de nuevo
(resinas)
 Fibras: se pueden tejer en hilos (tergal, nylon).
 Elastómeros: comparten la elasticidad del caucho (neopreno).

Reacciones de polimerización

Polimerización por adición

Se forman por unión sucesiva de varias unidades de monómero y son el resultado de la reorganización de sus
enlaces.

Monómero Polímero
CH2=CH2  [-CH2-CH2-]n
Eteno Polietileno

-CH2-CH-
CH2=CH-CH3  |
CH3 n

Propeno Polipropileno

–CH–CH2–
|
–CH=CH2 
n

Vinilbenceno (estireno) Poliestireno

-CH2-CH-
CH2=CH-Cl  |
Cl n

Cloroeteno (cloruro de vinilo) PVC

CF2-CF2  [-CF2-CF2]n
Tetrafluoroeteno Teflón

-CH2-CH-
CH2=CH-CN  |
CN n

Propenonitrilo (acronitrilo) Poliacronitrilo

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Tema 10.- Química del Carbono

CH2=C-COOCH3 COOCH3
|
|
CH3
 -CH2-C-
|
CH3 n

Metacrilato de metilo Polimetacrilato de metilo

H3C H
CH2=C(CH3)-CH=CH2 
C =C
–H2C CH2 –
n

Poli-cis-isopreno (cis-2-metil-1,3-butadieno) Caucho natural

–CH2–CH=CH–CH2–CH2–CH–
|
CH2=CH-CH=CH2 + –CH=CH2 
n

Butadieno + Estireno Caucho sintético (SBR)

Cl H
Cl H
C =C
C =C  –H2C CH2 –
H3 C CH3 n

2-cloro-1,3-butadieno (cloropreno) Neopreno

Poliésteres

HOOC– –COOH –O–CH2–CH2–OOC– –CO –

OH-CH2-CH2-OH + 
n

ácido tereftálico (1,4-

1,2-etanodiol + Tergal
bencenodicarboxílico)

Polimerización por condensación

Se forman a través de una reacción en la que dos moléculas se combinan mediante la pérdida de otra molécula
más pequeña, como la de agua.

Monómeros Polímero
- H2O
HO-(CH2)x-OH + HOOC-(CH2)y-COOH [-O-(CH2)x-OOC-(CH2)y-CO-]n

Alcohol + Ácido Poliéster
Poliamidas
- H2O
HOOC-(CH2)4-COOH + H2N-(CH2)6-NH2 [-OC-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH-]

Nylon 6,6
El primer número indica el nº de átomos
Ácido hexanodioico + 1,6-hexanodiamina de C de la diamina y el segundo número
indica el nº de átomo de C del ácido
dicarboxílico