FUNCIONES

ORGÁNICAS
AUTOR
Docente: Laura Milena Cala Cristancho
Programa de Ingeniería Civil
Química General
2020-1S
• La química orgánica es la química de los compuestos
formados fundamentalmente por carbono e hidrógeno.
Se asocia a la química de la vida.

• El carbono es un elemento posee propiedades

importantes, debido a la capacidad para unirse a otros
átomos de carbono, dando origen a una gran cantidad de
moléculas distintas.

• Encontramos compuestos orgánicos en muchos de los

productos que usamos a diario.
• En la naturaleza se encuentran muchos compuestos
orgánicos naturales.

• Sin embargo, los químicos han sintetizado aún más.

• Algunas veces es más sencillo sintetizar una molécula, que

aislarla de naturaleza.
 Elementos que constituyen los
Compuestos Orgánicos
• La atmósfera contiene menos de una parte de H en
un millón de partes de aire.
Hidrógeno • Combinado, con O, forma agua.
• Se encuentra en los ácidos
• Unido al C, forma los hidrocarburos

• Tierra, agua y aire contienen al menos el 50% en

peso de oxígeno.
• Reacciona con la mayor parte de elementos.
Oxígeno Menos gases nobles
• Sirve de agente comburente.
• Participa en la respiración animal y vegetal.
 • Gas inodoro, incoloro, insípido.
• Constituye el 78% en peso y 75% en
Nitrógeno volumen de la atmósfera
• Se encuentra en proteínas, ácidos
nucleicos, y otros.

• Constituye alrededor del 0,005 % de la corteza de la

tierra.
• Se encuentra como elemento libre
Azufre • Presente en materia orgánica como el petróleo y el
carbón.
• Su presencia en los combustibles fósiles produce
problemas ambientales y a la salud.
 CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
 COMPOSICIÓN

Hidrocarburos Oxigenados Nitrogenados

Alifáticos o Alcoholes y
Cíclicos Aminas
acíclicos fenoles

Aldehídos y
Alcanos (sat) Isocíclicos heterocíclicos Amidas
cetonas

Alquenos
Alicíclicos Éteres Nitrilos
(insat)

Ác.
Alquinos
Aromáticos Carboxílicos y
(insat)
derivados
Alquenos, alquinos y compuestos aromáticos
Los alquenos, los alquinos y los compuestos aromáticos también pertenecen a la fam
los hidrocarburos. Los alquenos tienen uno o más enlaces dobles entre átomos de ca
mientras que los alquinos tienen enlaces triples. Los compuestos aromáticos tienen

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
característica estructural el anillo de benceno, una molécula cíclica con seis átomos d
bono y un átomo de hidrógeno unido a cada carbono. La estructura del benceno se rep
ta como un hexágono con un círculo en su interior.

• ALCANOS (parafinas) • ALQUENOS (olefinas)

H
H H H H
H9C"C9H H9C#C9H
H H
H
Alqueno Alquino Compuesto aromático
• ALQUINOS
Grupo funcional 9C"C9 9C#C9
Fórmula estructural
condensada CH2"CH2 HC#CH
 Hidrocarburos AROMÁTICOS
• Tiene como característica estructural el anillo de
benceno. Una molécula de 6 átomos de carbono y
un hidrógeno unido a cada uno.
ICA ORGÁNICA: LOS ALCANOS

oles, tioles y Compuestos

éteres
N A LA QUÍMICA ORGÁNICA: LOS ALCANOS
OXIGENADOS
funcional característico
Alcoholes, tiolesde los alcoholes
y éteres es el grupo hidroxilo (— OH), unido a un
carbono. En los tioles, Presencia
• ALCOHOLES: del • —
el grupo funcional ÉTER:
SH seátomo
une a unde átomo
O unidode acarbono. El
El grupo
los funcional
degrupoéteres característico alcoholes
de losunido a doses el grupo hidroxilo (— OH
intivo funcional
es un hidroxilo
átomo de oxígeno dos átomos de
átomos carbono.
de carbono.
átomo de carbono. En los tioles, el grupo funcional — SH se une a un átomo d
El átomo
rasgo (OH)
o conserva susunido
dos de
distintivo alosun
pares de átomo
éteres deátomo
electrones
es un sin compartir,
• EldeOoxígenoperounido
conserva generalmente
susados
dos paresno sede
átomos repre-
carb
lasde carbono
fórmulas
oxígeno estructurales
conserva sus condensadas
dos pares dedeelectrones
los
deéteres. En
e- sinsin la abreviatura
compartir,
compartir perodegeneralment
los grupos
es, sentan
una línea
en sencilla (—) entre
las fórmulas dos átomos
estructurales representadeunlos
condensadas enlace sencillo.
éteres. En la abreviatura
funcionales, una línea sencilla (—) entre dos átomos representa un enlace sencil
CH3 — CH2 — OH CH — O — CH3 CH3 — CH2 — SH
CH3 — CH2 — OH 3 CH3 — O — CH3 CH3 — CH
Alcohol Alcohol Éter Éter Tiol Tiol
ional —O—H
Grupo funcional —O—H —O— —O— —S—H —S—H

Aldehídos
ídos y cetonas
y cetonas
Los aldehídos y las cetonas tienen el grupo carbonilo (C == O), que consiste
hídos
de ycarbono
las cetonas tienen
unido el grupo
mediante carbonilo
un enlace (C a==un
doble O),átomo
que consiste en unEn
de oxígeno. átomo
los
átomomediante
no unido de carbono
undel grupo
enlace carbonilo
doble se unede
a un átomo a otro átomoEn
oxígeno. delos aldehídos,
carbono y a unoel d
Solo en el aldehído más sencillo, CH2 O, el grupo carbonilo se une a dos átomo
carbono del grupo carbonilo se une a otro átomo de carbono y a uno de hidrógeno.
no. En las cetonas, el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono.
l aldehído más sencillo, CH2 O, el grupo carbonilo se une a dos átomos de hidróge-
 Oxigenados
• FENOLES: tienen
un grupo hidroxilo
(-OH) unido
directamente a un
anillo aromático.
 Aldehídos
de oxígeno conserva y
sus dos pares de cetonas
electrones sin compartir, pero generalmente no se repre-
sentan en las fórmulas estructurales condensadas de los éteres. En la abreviatura de los grupos
funcionales, unaLos
línea sencilla (—)
aldehídos entre
y las dos átomos
cetonas representa
tienen el grupoun enlace sencillo.
carbonilo (C == O), que c
de carbono
CH3 — CH unido
2
— OH • CETONAS: El grupo
mediante CHun3
—enlace
O — CHdoble
3
aCH
un3 —
átomo
CH2 — deSH
oxígeno.
átomo carbonilo
de carbono del grupo
Alcohol está
Étercarbonilo se une aunido a de carbono y
otro átomo
Tiol

Oxigenados
Grupo funcional Solo—enOel
—aldehído
H — O — CH O, el grupo
dos átomos
más sencillo, 2
— Scarbonilo
—H
de carbono.
no. En las cetonas, el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carb
se une a dos

Aldehídos y cetonas
• ALDEHÍDOS: el átomo de O O
Los aldehídos y las cetonas tienen el grupo carbonilo (C == O), que consiste en un átomo
carbono
de carbonodel grupo
unido mediante un CH
enlace C Ha un átomo
3 doble CH3de oxígeno.
C CHEn 3 los aldehídos, el
carbonilo se une
átomo de carbono a otro
del grupo carbonilo se une a otro átomo de
Aldehído carbono y a uno de hidrógeno.
Cetona
átomo
Solo en de carbono
el aldehído y a uno
más sencillo, CH2 O, el grupo carbonilo se une a dos átomos de hidróge-
O unido a dos átomosOde carbono.
no. En las cetonas, el grupo carbonilo está
de hidrógeno.
Grupo
O funcional CO H C
CH3 Cuando
C H se estudia
CH3 una
C molécula
CH3 que contiene algún grupo funciona
tificar el grupo funcional
Aldehído antes de proceder a su clasificación. En los sig
Cetona
gruposOfuncionales se hanO destacado y se emplean para la clasificación
Grupo funcional CHC3 HCH2 O C 3
CH CH3 CH2 CH2 OH
Éter que contiene algún grupo funcional,
Cuando se estudia una molécula Alcoholes necesario iden-
tificar el grupo funcional antes de proceder a su clasificación. En los siguientes ejemplos, los
O
grupos funcionales se han destacado y se emplean para la clasificación de los compuestos.

CH3 CH2 OCHCH

3 3C CH2CH3CHCH
3 2 CH2 CH
OH3 CH CH CH3
 Grupo funcional C O H o COOH o CO2H

Los ésteres son similares a los ácidos carboxílicos, la diferencia radica en que el oxíg
del grupo carboxilo está unido a un átomo de carbono en vez de a uno de oxígeno.
O
CH3 C O CH3 o CH3 COOCH3 o CH3 CO2CH3

Oxigenadas
Éster

O
Grupo
funcional C O o COO o C O2

• ÁCIDOS Aminas y amidas

• ÉSTERES:
CARBOXÍLICOS: En las aminas, el átomo central es nitrógeno. Las aminas son derivados del amoniaco, N
Son
en los que uno, dos o tres similares a los han
de sus átomos de hidrógeno ácidos
sido sustituidos por cadenas hi
Tiene como grupo carbonadas. carboxílicos, con la
10.5 GRUPOS FUNCIONALES
funcional el NH3 diferencia
CH 3 9NH 2 que 3el O del CH39N9CH3
CH 9NH

carboxilo,y que
os carboxílicos éstereses Amoniaco
grupo carboxilo está
Ejemplos de aminas CH3 unido CH a3
una combinación de En las amidas, elun C en
hidroxilo vez
de un grupode
o funcional característico de los ácidos carboxílicos es el grupo carboxilo, que es
ácidoun oxígeno.
carboxílico ha sido sustituido por un át
mbinaciónlos grupos carbonilo de nitrógeno.
de los grupos carbonilo e hidroxilo.
O
e hidroxilo.
O
CH C NH 3 2
CH3 C O H o CH3 COOH o CH3 CO2H
Ácido carboxílico Amida

En la tabla 10.9 se recogen los grupos funcionales más comunes. Ácido carboxílic
O
o funcional C O H o COOH o CO2H EJERCICIO RESUELTO 10.1
■ Identificación de grupos funcionales
ésteres son similares a los ácidos carboxílicos, la diferencia radica en que el oxígeno
 H COOH Grupo
CO
Grupo funcional C O o o 2H
funcional C O
Los ésteres son similares a los ácidos carboxílicos, la diferencia radica en que el oxígeno
del grupo carboxilo está unido a un átomo de carbono en vez de a uno deAminasoxígeno. y amidas
O Compuestos NITROGENADOS
En las aminas, el átomo centra
CH3 C O CH3 o CH3 COOCH3 o CH3 COen
2CHlos
3 que uno, dos o tres de sus
• AMINAS: Éster • AMIDAS: carbonadas.
Son derivadosO del En estos compuestos NH3 el CH39NH
amoniaco,
Grupo
C
NH3, en olos COO hidroxilo
O o de
C O2un grupo ácido
que uno, dos o tres de sus carboxílico ha sido
funcional
Amoniaco
sustituido
Ejemplos de
átomos
Aminas de H han sido
y amidas
por un átomoEn las amidas, el hidroxilo de
de N.
sustituidos
En las aminas, el átomo por cadenas
central de nitrógeno.
es nitrógeno. Las aminas son derivados del amoniaco, NH ,
3
de
en los quehidrocarburos.
uno, dos o tres de sus átomos de hidrógeno han sido sustituidos por cadenasOhidro-
carbonadas.
CH3 C NH2
NH3 CH39NH2 CH39NH CH39N9CH3
Amida
Amoniaco Ejemplos de aminas CH3 CH3
En la tabla 10.9 se recogen los
En las amidas, el hidroxilo de un grupo ácido carboxílico ha sido sustituido por un átomo
de nitrógeno.
O
■ Identificación de grup
CH3 C NH2
Amida
Clasifica los siguientes comp
IDENTIFICA LOS GRUPOS FUNCIONALES O TIPO DE COMPUESTO
 IDENTIFICA LOS GRUPOS FUNCIONALES O TIPO DE COMPUESTO

Hidrocarburo Alifático Saturado Aromático

Alcano Hidrocarburo cíclico
Alcohol Cicloalcano
Hidrocarburo
Alifático insaturado
Alqueno
cetona

amina
aldehído

Éster
Ácido carboxílico
Hidrocarburo Alifático
Ácido Carboxílico insaturado - Alqueno
3 éter
Aromático
Amida

Aromático
Ácido Carboxílico
Cetona
Ester
Amina
Amida
 3 éter
Aromático
Amida

Eter
2 Aromáticos
Fenol Aromático
Cetona Ácido Carboxílico
Cetona
Ester
Amina
Amida

Eter
Aromático
Alqueno
Cetona
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